JP4720318B2 - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
そこで、顔料濃度が高くなっても、十分に硬化したレジストを与える感放射線性着色組成物の出現が望まれていた(特許文献1、2参照)。
また、本発明は、着色剤(A)、バインダーポリマー(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)、溶剤(E)ならびにモノテルペンおよびセスキテルペンからなる群から選ばれる少なくとも1種のテルペノイド化合物(F)を含み、テルペノイド化合物(F)の含有量が溶剤(E)とテルペノイド化合物(F)との合計量に対して質量分率で0.5質量%以上20質量%以下である着色感光性樹脂組成物を提供する。
さらに、本発明は、前記の組成物を用いて形成したパターン、前記のパターンを含むカラーフィルタならびに前記のカラーフィルタを具備してなる液晶表示装置を提供するものである。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料などが挙げられる。中でも、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、C.I.ピグメントレッド177、209、254、C.I.ピグメントレッドバイオレット23、C.I.ピグメントブルー15:6およびC.I.ピグメントグリーン36から選ばれる少なくとも一つの顔料を含有していることが好ましい。
例えば、赤色画素を形成するにはC.I.ピグメントレッド209およびC.I.ピグメントイエロー139を含有していることが、緑色画素を形成するにはC.I.ピグメントグリーン36ならびにC.I.ピグメントイエロー150およびC.I.ピグメントイエロー138からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有していることが、青色画素を形成するには、C.I.ピグメントブルー15:6を含有していることがそれぞれ好ましい。
着色剤(A)の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中にバインダー樹脂を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系などの界面活性剤などが挙げられ、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、着色剤1質量部あたり、好ましくは1質量部以下であり、より好ましくは0.05質量部以上0.5質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料が得られる傾向があるため好ましい。
前記のアセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパン−1−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オンなどが挙げられる。
光重合開始助剤(G)としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどが挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
前記のアミド類としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。
これらの中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートや3−エトキシプロピオン酸エチルが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよび3−エトキシプロピオン酸エチルの2種を含むことがより好ましい。さらに前記の溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
セスキテルペンの炭化水素としては、ビサボレン、ジンギベレン、クルクメン、カジネン、セスキベニヘン、サンタレン、カリオフィレン、セドレン、ロンギホレンが挙げられる。
モノテルペンのアルコールとしては、シトロネロール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、メントール、テルピネオール、カルベオール、ツイルアルコール、ピノカンフェオール、フェンチルアルコール、ボルネオールが挙げられる。
セスキテルペンのアルコールとしては、フェルネソール、ネロリドール、カジノール、オイデスモール、グアヨール、パチュリアルコール、カロトール、ランセオール、セドロール、ケッソグリコールが挙げられる。
モノテルペンのアルデヒドとしては、シトロネラール、シトラール、シクロシトラール、サフラナール、フェランドラール、ペリルアルデヒドが挙げられる。
モノテルペンのケトンとしては、ダゲトン、ヨノン、イロン、メントン、カルボメントン、カルボタナセトン、ピペロテノン、ツヨン、カロン、ショウノウが挙げられる。
セスキテルペンのケトンとしては、シペロン、エレモフィロン、ゼルンボンが挙げられる。
モノテルペンの酸としては、シトロネル酸が挙げられる。
セスキテルペンの酸としては、ヒノキ酸、サンタル酸が挙げられる。
モノテルペンのオキシドとしては、シネオール、ピノール、アスカリドールが挙げられる。
前記のモノテルペンおよびセスキテルペンからなる群から選ばれる少なくとも1種のテルペノイド化合物(F)の中でも、モノテルペンの炭化水素、モノテルペンのアルコール、モノテルペンのアルデヒド、モノテルペンのケトン、モノテルペンの酸およびモノテルペンのオキシドが好ましく、モノテルペンの炭化水素がより好ましい。
具体的化合物としては、ミルセン、オシメン、リモネン、テルピノレン、テルピネン、フェランドレン、シルペストレン、サビネン、カレン、ピネン、カンフェン、トリシクレン、フェンチェン、シトロネロール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、メントール、テルピネオール、カルベオール、ツイルアルコール、ピノカンフェオール、フェンチルアルコール、ボルネオール、シトロネラール、シトラール、シクロシトラール、サフラナール、フェランドラール、ペリルアルデヒド、シトロネル酸、シネオール、ピノール、アスカリドールが好ましく、ミルセン、オシメン、リモネン、テルピノレン、テルピネン、フェランドレン、シルペストレン、サビネン、カレン、ピネン、カンフェン、トリシクレン、フェンチェンがより好ましく、リモネンがとりわけ好ましい。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同29SHPA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越シリコーン製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(ジーイー東芝シリコーン(株)製)などが挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同R30(大日本インキ化学工業(株)製)、エフトップEF301、同EF303、同EF351、同EF352(新秋田化成(株)製)、サーフロンS381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)製)、E5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)、BM−1000、BM−1100(BM Chemie社製)などが挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合およびフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファックR08、同BL20、同F475、同F477、同F443(大日本インキ化学工業(株)製)などがあげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤(G)の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対し質量分率で、好ましくは0.0005質量%以上0.6質量%以下であり、より好ましくは0.001質量%以上0.5質量%である。界面活性剤(G)の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向があり好ましい。
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系;
2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート系;
2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−ヘキシルオキシフェノールなどのトリアジン系などが挙げられる。
しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸などの脂肪族ジカルボン酸類;
トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸などの脂肪族トリカルボン酸類;
安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸などの芳香族モノカルボン酸類;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸類;
トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸などの芳香族ポリカルボン酸類などが挙げられる。
シクロヘキシルアミン、2−メチルシクロヘキシルアミン、3−メチルシクロヘキシルアミン、4−メチルシクロヘキシルアミンなどのモノシクロアルキルアミン類;
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルn−プロピルアミン、エチルn−プロピルアミン、ジn−プロピルアミン、ジi−プロピルアミン、ジn−ブチルアミン、ジi−ブチルアミン、ジsec−ブチルアミン、ジt−ブチルアミン、ジn−ペンチルアミン、ジn−ヘキシルアミンなどのジアルキルアミン類;
メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルモノシクロアルキルアミン類;
ジシクロヘキシルアミンなどのジシクロアルキルアミン類;
ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルn−プロピルアミン、ジエチルn−プロピルアミン、メチルジn−プロピルアミン、エチルジn−プロピルアミン、トリn−プロピルアミン、トリi−プロピルアミン、トリn−ブチルアミン、トリi−ブチルアミン、トリsec−ブチルアミン、トリt−ブチルアミン、トリn−ペンチルアミン、トリn−ヘキシルアミンなどのトリアルキルアミン類;
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミンなどのジアルキルモノシクロアルキルアミン類;
メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルジシクロアルキルアミン類;
2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−2−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノールなどのモノアルカノールアミン類;
4−アミノ−1−シクロヘキサノールなどのモノシクロアルカノールアミン類;
ジエタノールアミン、ジn−プロパノールアミン、ジi−プロパノールアミン、ジn−ブタノールアミン、ジi−ブタノールアミン、ジn−ペンタノールアミン、ジn−ヘキサノールアミンなどのジアルカノールアミン類;
ジ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのジシクロアルカノールアミン類;
トリエタノールアミン、トリn−プロパノールアミン、トリi−プロパノールアミン、トリn−ブタノールアミン、トリi−ブタノールアミン、トリn−ペンタノールアミン、トリn−ヘキサノールアミンなどのトリアルカノールアミン類;
トリ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのトリシクロアルカノールアミン類;
3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール、4−アミノ−1,3−ブタンジオール、3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−ジエチルアミノ−1,2−プロパンジオール、2−ジメチルアミノ−1,3−プロパンジオール、2−ジエチルアミノ−1,3−プロパンジオールなどのアミノアルカンジオール類;
4−アミノ−1,2−シクロヘキサンジオール、4−アミノ−1,3−シクロヘキサンジオールなどのアミノシクロアルカンジオール類;
1−アミノシクロペンタノンメタノール、4−アミノシクロペンタノンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカノンメタノール類;
1−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、4−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカンメタノール類;
β−アラニン、2−アミノ酪酸、3−アミノ酪酸、4−アミノ酪酸、2−アミノイソ酢酸、3−アミノイソ酢酸、2−アミノ吉草酸、5−アミノ吉草酸、6−アミノカプロン酸、1−アミノシクロプロパンカルボン酸、1−アミノシクロヘキサンカルボン酸、4−アミノシクロヘキサンカルボン酸などのアミノカルボン酸類;
アニリン、o−メチルアニリン、m−メチルアニリン、p−メチルアニリン、p−エチルアニリン、p−n−プロピルアニリン、p−i−プロピルアニリン、p−n−ブチルアニリン、p−t−ブチルアニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、p−メチル−N,N−ジメチルアニリンなどの芳香族アミン類;
o−アミノベンジルアルコール、m−アミノベンジルアルコール、p−アミノベンジルアルコール、p−ジメチルアミノベンジルアルコール、p−ジエチルアミノベンジルアルコールなどのアミノベンジルアルコール類;
o−アミノフェノール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p−ジメチルアミノフェノール、p−ジエチルアミノフェノールなどのアミノフェノール類;
m−アミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸などのアミノ安息香酸類などが挙げられる。
こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸類;
ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸などの脂環族多価カルボン酸類などが挙げられる。
無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸無水物類;
無水ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸無水物、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂環族多価カルボン酸無水物類;
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物などのエステル基含有カルボン酸無水物類などが挙げられる。
上記で得られるカラーフィルタの上に、ITO、配向膜、ラビング工程を経た基板とTFT基板とをスペーサーを介して張り合わせ、液晶を注入することにより、液晶表示装置を製造することができる。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート333gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、グリシジルメタクリレート71.1g(0.50モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(FA−513M;日立化成工業(株)製)22.0g(0.10モル)および、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート164gからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、さらに100℃で5時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、メタクリル酸43.0g[0.5モル、(本反応に用いたグリシジルメタクリレートのグリシジル基に対して100モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9gおよびハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を続け固形分酸価が1mgKOH/gとなったところで反応を終了した。次に、テトラヒドロフタル無水フタル酸60.9g(0.40モル)、トリエチルアミン0.8gを加え、120℃で3.5時間反応させ固形分酸価80mgKOH/gの樹脂Bを得た。GPCにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は12,000で、分子量分布(Mw/Mn)は2.1であった。
装置;HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム;TSK−GELG2000HXL
カラム温度;40℃
溶媒;THF
流速;1.0ml/min
被検液固型分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量;50μl
検出器;RI
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
(A−1)着色剤:C.I.ピグメントレッド254
(A−2)着色剤:C.I.ピグメントレッド177
(B−1)メタクリル酸、ベンジルメタクリレートおよび式(I)で表される成分[式(I)中、R1はメチル基を表し、R2は水素原子を表す。]との共重合体[メタクリル酸単位とベンジルメタクリレート単位と前記の式(I)で表される成分との組成比は物質量比(モル比)で25:60:15、酸価は70、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は9,000である。]
(C−1)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(D−1)光重合開始剤:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン
(D−2)光重合開始剤:2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン
(G−1)光重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
(E−1)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−2)溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル
(F−1)モノテルペンおよびセスキテルペンからなる群から選ばれる少なくとも1種のテルペノイド化合物:リモネン
(H−1)ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)
〔着色感光性樹脂組成物1の調製〕
(A−1) 2.245質量部
(A−2) 0.527質量部
アクリル系顔料分散剤 0.630質量部
(B−1) 1.762質量部
(C−1) 0.755質量部
(D−1) 0.076質量部
(G−1) 0.025質量部
(D−2) 0.151質量部
(E−1) 20.592質量部
(E−2) 2.370質量部
(F−1) 0.711質量部
(H−1) 0.003質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物1を得た。(F−1)成分の含有量は、溶剤(E)および(F−1)成分の合計量に対して質量分率で、3.00%である。
ガラス基板〔#1737;コーニング社製〕の上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間乾燥して揮発分を揮発させて、着色感光性樹脂組成物の層を形成した。
冷却後、この着色感光性樹脂組成物層にフォトマスクを介してi線〔波長365nm〕を照射して露光した。i線の光源としては、超高圧水銀ランプを用い、照射光量は150mJ/cm2とした。フォトマスクとしては、線幅3μm、4μm、5μm、6μm、7μm、8μm、9μm、10μm、20μm、30μm、40μm、50μmおよび100μmの線状の色画素を形成するためのフォトマスクを用いた。
〔着色感光性樹脂組成物2の調製〕
(A−1) 2.245質量部
(A−2) 0.527質量部
アクリル系顔料分散剤 0.630質量部
(B−2) 1.762質量部
(C−1) 0.755質量部
(D−1) 0.076質量部
(G−1) 0.025質量部
(D−2) 0.151質量部
(E−1) 20.592質量部
(E−2) 2.370質量部
(F−1) 0.711質量部
(H−1) 0.003質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物2を得た。(F−1)成分の含有量は、溶剤(E)および(F−1)成分の合計量に対して質量分率で、3.00%である。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物2に置き換える以外は実施例1と同様にして、透明なパターンを形成した。線幅10μmパターンの密着性は良好で、3μmまでパターンが残っていた。また、未露光部に残渣は見られず、該未露光部の透過率(400〜780nmの平均)は、99.8%であった。
〔着色感光性樹脂組成物3の調製〕
(A−1) 2.245質量部
(A−2) 0.527質量部
アクリル系顔料分散剤 0.630質量部
(B−1) 1.762質量部
(C−1) 0.755質量部
(D−1) 0.076質量部
(G−1) 0.025質量部
(D−2) 0.151質量部
(E−1) 21.185質量部
(E−2) 2.370質量部
(F−1) 0.119質量部
(H−1) 0.003質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物3を得た。(F−1)成分の含有量は、溶剤(E)および(F−1)成分の合計量に対して質量分率で、0.50%である。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物3に置き換える以外は実施例1と同様にして、透明なパターンを形成した。線幅10μmパターンの密着性は良好で、6μmまでパターンが残っていた。また、未露光部に残渣は見られず、該未露光部の透過率(400〜780nmの平均)は、99.3%であった。
〔着色感光性樹脂組成物4の調製〕
(A−1) 2.245質量部
(A−2) 0.527質量部
アクリル系顔料分散剤 0.630質量部
(B−1) 1.762質量部
(C−1) 0.755質量部
(D−1) 0.076質量部
(G−1) 0.025質量部
(D−2) 0.151質量部
(E−1) 20.118質量部
(E−2) 2.370質量部
(F−1) 1.185質量部
(H−1) 0.003質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物4を得た。(F−1)成分の含有量は、溶剤(E)および(F−1)成分の合計量に対して質量分率で、5.02%である。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物4に置き換える以外は実施例1と同様にして、透明なパターンを形成した。線幅10μmパターンの密着性は良好で、3μmまでパターンが残っていた。また、未露光部に残渣は見られず、該未露光部の透過率(400〜780nmの平均)は、99.8%であった。
〔着色感光性樹脂組成物5の調製〕
(A−1) 2.245質量部
(A−2) 0.527質量部
アクリル系顔料分散剤 0.630質量部
(B−1) 1.762質量部
(C−1) 0.755質量部
(D−1) 0.076質量部
(G−1) 0.025質量部
(D−2) 0.151質量部
(E−1) 18.933質量部
(E−2) 2.370質量部
(F−1) 2.370質量部
(H−1) 0.003質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物5を得た。(F−1)成分の含有量は、溶剤(E)および(F−1)成分の合計量に対して質量分率で、10.0%である。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物5に置き換える以外は実施例1と同様にして、透明なパターンを形成した。線幅10μmパターンの密着性は良好で、3μmまでパターンが残っていた。また、未露光部に残渣は見られず、該未露光部の透過率(400〜780nmの平均)は、99.7%であった。
〔着色感光性樹脂組成物6の調製〕
(A−1) 2.245質量部
(A−2) 0.527質量部
アクリル系顔料分散剤 0.630質量部
(B−1) 1.762質量部
(C−1) 0.755質量部
(D−1) 0.076質量部
(G−1) 0.025質量部
(D−2) 0.151質量部
(E−1) 16.563質量部
(E−2) 2.370質量部
(F−1) 4.740質量部
(H−1) 0.003質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物6を得た。(F−1)成分の含有量は、溶剤(E)および(F−1)成分の合計量に対して質量分率で、20.0%である。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物6に置き換える以外は実施例1と同様にして、透明なパターンを形成した。線幅10μmパターンの密着性は良好で、6μmまでパターンが残っていた。また、未露光部に残渣は見られず、該未露光部の透過率(400〜780nmの平均)は、99.4%であった。
〔着色感光性樹脂組成物7の調製〕
(A−1) 2.245質量部
(A−2) 0.527質量部
アクリル系顔料分散剤 0.630質量部
(B−1) 1.762質量部
(C−1) 0.755質量部
(D−1) 0.076質量部
(G−1) 0.025質量部
(D−2) 0.151質量部
(E−1) 21.196質量部
(E−2) 2.370質量部
(F−1) 0.107質量部
(H−1) 0.003質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物7を得た。(F−1)成分の含有量は、溶剤(E)および(F−1)成分の合計量に対して質量分率で、0.452%である。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物7に置き換える以外は実施例1と同様にして、透明なパターンを形成した。線幅10μmパターンが剥離し、また、ガラス基板上の未露光部に残渣が見られ、その透過率(400〜780nmの平均)は、98.0%であった。
〔着色感光性樹脂組成物8の調製〕
(A−1) 2.245質量部
(A−2) 0.527質量部
アクリル系顔料分散剤 0.630質量部
(B−1) 1.762質量部
(C−1) 0.755質量部
(D−1) 0.076質量部
(G−1) 0.025質量部
(D−2) 0.151質量部
(E−1) 16.326質量部
(E−2) 2.370質量部
(F−1) 4.977質量部
(H−1) 0.003質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物8を得た。(F−1)成分の含有量は、溶剤(E)および(F−1)成分の合計量に対して質量分率で、21.0%である。
着色感光性樹脂組成物8は超音波で完全に溶解させたあと、1時間放置すると、析出物が観察され評価できなかった。
〔着色感光性樹脂組成物9の調製〕
(A−1) 1.750質量部
(A−2) 0.411質量部
アクリル系顔料分散剤 0.490質量部
(B−2) 2.259質量部
(C−1) 0.968質量部
(D−1) 0.097質量部
(G−1) 0.032質量部
(D−2) 0.194質量部
(E−1) 20.592質量部
(E−2) 2.370質量部
(F−1) 0.711質量部
(H−1) 0.003質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物9を得た。(F−1)成分の含有量は、溶剤(E)および(F−1)成分の合計量に対して質量分率で、3.00%である。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物9に置き換える以外は実施例1と同様にして、透明なパターンを形成した。線幅10μmパターンの密着性は良好で、3μmまでパターンが残っていた。また、未露光部に残渣は見られず、該未露光部の透過率(400〜780nmの平均)は、99.8%であった。
〔着色感光性樹脂組成物10の調製〕
(A−1) 2.245質量部
(A−2) 0.527質量部
アクリル系顔料分散剤 0.630質量部
(B−1) 1.762質量部
(C−1) 0.755質量部
(D−1) 0.076質量部
(G−1) 0.025質量部
(D−2) 0.151質量部
(E−1) 17.748質量部
(E−2) 2.370質量部
(F−1) 3.555質量部
(H−1) 0.003質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物5を得た。(F−1)成分の含有量は、溶剤(E)および(F−1)成分の合計量に対して質量分率で、15.0%である。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物10に置き換える以外は実施例1と同様にして、透明なパターンを形成した。線幅10μmパターンの密着性は良好で、5μmまでパターンが残っていた。また、未露光部に残渣は見られず、該未露光部の透過率(400〜780nmの平均)は、99.5%であった。
〔着色感光性樹脂組成物11の調製〕
(A−1) 2.245質量部
(A−2) 0.527質量部
アクリル系顔料分散剤 0.630質量部
(B−1) 1.762質量部
(C−1) 0.755質量部
(D−1) 0.076質量部
(G−1) 0.025質量部
(D−2) 0.151質量部
(E−1) 21.303質量部
(E−2) 2.370質量部
(H−1) 0.003質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物11を得た。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物11に置き換える以外は実施例1と同様にして、透明なパターンを形成した。線幅10μmパターンが剥離し、また、ガラス基板上の未露光部に残渣が見られ、その透過率(400〜780nmの平均)は、97.1%であった。
Claims (8)
- 着色剤(A)、バインダーポリマー(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)、溶剤(E)およびテルペノイド化合物(F)を含み、テルペノイド化合物(F)が、モノテルペンの炭化水素、モノテルペンのアルコール、モノテルペンのアルデヒド、モノテルペンのケトンおよびモノテルペンの酸からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であり、テルペノイド化合物(F)の含有量が溶剤(E)とテルペノイド化合物(F)との合計量に対して質量分率で0.5質量%以上20質量%以下である着色感光性樹脂組成物。
- 着色剤(A)、バインダーポリマー(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)、溶剤(E)ならびにモノテルペンおよびセスキテルペンからなる群から選ばれる少なくとも1種のテルペノイド化合物(F)を含み、テルペノイド化合物(F)の含有量が溶剤(E)とテルペノイド化合物(F)との合計量に対して質量分率で0.5質量%以上20質量%以下である着色感光性樹脂組成物。
- 溶剤(E)およびテルペノイド化合物(F)の合計含有量が、着色感光性樹脂組成物に対して質量分率で、70質量%以上95質量%以下である請求項1又は2記載の組成物。
- テルペノイド化合物(F)が、リモネンである請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 溶剤(E)が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよび3−エトキシプロピオン酸エチルの2種を含んでなる請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の組成物を用いて形成したパターン。
- 請求項6記載のパターンを含むカラーフィルタ。
- 請求項7記載のカラーフィルタを具備してなる液晶表示装置。
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JP5344790B2 (ja) * | 2006-12-28 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
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JP5124341B2 (ja) * | 2008-05-20 | 2013-01-23 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用感光性着色組成物及びカラーフィルタ |
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Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04316050A (ja) * | 1991-04-15 | 1992-11-06 | Michio Arai | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JPH08220340A (ja) * | 1994-12-16 | 1996-08-30 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタ及びその製造方法 |
JPH08220341A (ja) * | 1994-12-16 | 1996-08-30 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタ及びその製造方法 |
JPH09243819A (ja) * | 1996-03-12 | 1997-09-19 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタ及びその製造方法 |
JPH10198027A (ja) * | 1997-01-14 | 1998-07-31 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 光重合性樹脂及びその用途 |
JPH11248929A (ja) * | 1998-03-06 | 1999-09-17 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルター及びプラズマディスプレイ装置 |
JPH11305027A (ja) * | 1998-04-21 | 1999-11-05 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタ及びその製造方法 |
JP2001081116A (ja) * | 1999-09-09 | 2001-03-27 | Kansai Paint Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型組成物およびその組成物を使用してなる被膜形成方法 |
JP2001288466A (ja) * | 2000-04-06 | 2001-10-16 | Toshiba Corp | 蛍光体とその製造方法およびカラーフィルターとその製造方法ならびにカラー表示装置 |
JP2003255120A (ja) * | 2002-02-28 | 2003-09-10 | Showa Denko Kk | カラーフィルタ用樹脂組成物 |
JP2003330174A (ja) * | 2002-05-14 | 2003-11-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
JP2005129319A (ja) * | 2003-10-23 | 2005-05-19 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光硬化型組成物、それを用いたプラズマディスプレイパネルおよびその製造方法 |
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Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04316050A (ja) * | 1991-04-15 | 1992-11-06 | Michio Arai | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JPH08220340A (ja) * | 1994-12-16 | 1996-08-30 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタ及びその製造方法 |
JPH08220341A (ja) * | 1994-12-16 | 1996-08-30 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタ及びその製造方法 |
JPH09243819A (ja) * | 1996-03-12 | 1997-09-19 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタ及びその製造方法 |
JPH10198027A (ja) * | 1997-01-14 | 1998-07-31 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 光重合性樹脂及びその用途 |
JPH11248929A (ja) * | 1998-03-06 | 1999-09-17 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルター及びプラズマディスプレイ装置 |
JPH11305027A (ja) * | 1998-04-21 | 1999-11-05 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタ及びその製造方法 |
JP2001081116A (ja) * | 1999-09-09 | 2001-03-27 | Kansai Paint Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型組成物およびその組成物を使用してなる被膜形成方法 |
JP2001288466A (ja) * | 2000-04-06 | 2001-10-16 | Toshiba Corp | 蛍光体とその製造方法およびカラーフィルターとその製造方法ならびにカラー表示装置 |
JP2003255120A (ja) * | 2002-02-28 | 2003-09-10 | Showa Denko Kk | カラーフィルタ用樹脂組成物 |
JP2003330174A (ja) * | 2002-05-14 | 2003-11-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
JP2005129319A (ja) * | 2003-10-23 | 2005-05-19 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光硬化型組成物、それを用いたプラズマディスプレイパネルおよびその製造方法 |
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