JP5145649B2 - 塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物、該組成物の製造方法及び該組成物を用いた顔料分散インキ及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
前記フタロシアニン骨格における中心金属がアルミニウムの場合、前記組成物の色相h°値は140.00〜156.00であり、
前記フタロシアニン骨格における中心金属が亜鉛、ニッケル又はコバルトであるかメタルフリーである場合、前記組成物の色相h°値は140.00〜154.00である、
[3]ないし[6]のいずれかに記載する塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物。
本発明に係る塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物は、以下に説明する組成物である。
すなわち、塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物におけるフタロシアニン骨格の4つの芳香環におけるα位に置換した塩素原子の数が前記フタロシアニン骨格1個あたり平均0.15〜3.0個であり、前記フタロシアニン骨格の4つの芳香環に置換した臭素原子の数が前記フタロシアニン骨格1個あたり平均10.0〜15.7個である、塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物群(A)を含有する、塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物である。
本発明に係る組成物は、さらに、β位に置換した塩素原子の数が前記フタロシアニン骨格1個あたり平均0.15〜4.0個であり、前記フタロシアニン骨格の4つの芳香環に置換した臭素原子の数が前記フタロシアニン骨格1個あたり平均10.0〜15.7個である、化合物群(A)以外の塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物群(B)を含有することが好ましい。組成物中に化合物群(B)を含有することにより、組成物の結晶化度を抑えることができ、組成物を所望の色に調整することができる。
本発明に係る組成物は、さらに、4つの芳香環に置換した臭素原子の数が16個である臭素化フタロシアニン骨格含有化合物(C)を含有することが好ましい。組成物中に化合物(C)を含有することにより、組成物を所望の色に調整することができる。
上述する組成物が上記化合物群(A)、化合物群(B)及び化合物(C)を含有する場合には、組成物中の化合物群(A)、化合物群(B)及び化合物(C)の含有比率は、化合物群(A)由来のフタロシアニン骨格の個数:化合物群(B)由来のフタロシアニン骨格の個数:化合物(C)由来のフタロシアニン骨格の個数が20〜150:100:1〜150となる含有比率である。
本発明に係る組成物は黄味の強い緑色であり、組成物の色相h°値は、塩素化及び臭素化の度合いや置換位置により影響を受ける他、フタロシアニン骨格の中心金属(又はメタルフリー)によっても影響を受ける。
また、中心金属がAl,Ga,In,Siであるフタロシアニンの場合には、組成物の色相h°値は140.00〜156.00であることが好ましく、より好ましくは、142.00〜155.00であり、さらに好ましくは、144.00〜153.00であり、最も好ましくは、146.00〜152.00である。
また、中心金属がZn,Co,Ni,又はメタルフリーであるフタロシアニンの場合には、組成物の色相h°値は140.00〜154.00であることが好ましく、より好ましくは、141.00〜153.00であり、さらに好ましくは、142.00〜151.00であり、最も好ましくは、143.00〜150.00である。
フタロシアニン骨格の芳香環には、ハロゲン原子以外の置換基も結合していてもよい。フタロシアニン骨格の芳香環に置換してもよい、ハロゲン原子以外の置換基としては、水素、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アルキル基、環状アルキル基、アルコキシ基、環状アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルチオ基、環状アルキルチオ基、アルケニル基、環状アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノカルボニル基、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、フルオロアルキルチオ基、カルボキシル基、ホルミル基、スルホン酸基、アルキルスルホニル基、アルキルアミノスルホニル基、アルキルアミノスルホン酸塩基、クロロスルホン基、カルバミド基、スルホンアミド基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基などがあげられる。
フタロシアニン骨格の中心金属としては、Cu,Ni,Co,Zn,Fe,Pd,Mg,Ru,Rh,Pt,Mn,Ti,Be,Ca,Ba,Cd,Hg,Pb,Sn,Ag,Auなどの2価金属(以下、「L2」ともいう)、Al,In,Ga,Tl,Mn,Fe,Ruなどの3価金属(以下、「L3」ともいう)、Si,Ge,Sn,Ti,Cr,Zr,Mn,Vなどの4価金属(以下、「L4」ともいう)など各種の金属をあげることができる。これらの中心金属は、オキシ金属の形態であったり、後述する置換基Zを1以上有する形態であったりしてもよい。フタロシアニン骨格の中心金属としては、好ましくは例えば、Cu,Ni,Co,Zn,Al,In,Ga,Si,Sn,Ti、より好ましくはCu,Al,Zn,Ni,Coがあげられ、さらに好ましくはCu,Al,Znがあげられる。また、中心金属がない(即ち2つの水素原子)形態も同様に好ましい。
フタロシアニン骨格は、中心金属が多価の原子団を介して複数の他のフタロシアニン骨格の中心金属と結合してなる多量体を形成していてもよい。また連結箇所は各フタロシアニン骨格の中心金属だけでなく、フタロシアニン骨格の有する4つの芳香環であってもよい。好ましくは、フタロシアニン骨格は、中心金属が酸素原子、硫黄原子、スルフィニル(−SO−)及びスルホニル(−SO2−)からなる群から選ばれる二価原子団を介して他のフタロシアニン骨格の中心金属と結合してなる二量体を形成していることである。この場合、中心金属の具体的な態様としての3価の金属L3としては、Al、In、Ga、Tl、Mn、Fe、Ruなどがあげられ、L4−Zで表される1置換された4価の金属としては、Si−Z、Ge−Z、Sn−Z、Ti−Z、Cr−Z、Zr−Z、Mn−Zなどがあげられる。
本発明に係る塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物の製造方法は、以下に説明する製造方法である。
すなわち、フタロシアニン骨格を塩素化する第1ハロゲン化工程と、該塩素化されたフタロシアニン骨格を臭素化する第2ハロゲン化工程とを有する、塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物の製造方法である。
また、必要に応じて、前記塩素化及び臭素化されたフタロシアニン骨格をさらに塩素化する第3ハロゲン化工程を有してもよい。
すなわち、第1にフタロシアニン骨格を塩素化し(第1ハロゲン化工程)、第2に該塩素化されたフタロシアニン骨格を臭素化する(第2ハロゲン化工程)ことによって得られる、塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物である。
また、必要に応じて、第3に前記塩素化及び臭素化されたフタロシアニン骨格を塩素化して(第3ハロゲン化工程)もよい。
次に、化合物(1)から約100%の割合で2つのα位がハロゲン化された化合物(3)が生成すると共に、化合物(2)から約90%の割合でα位とβ位とがハロゲン化された化合物(4)及び約10%の割合で2つのβ位がハロゲン化された化合物(5)が生成する(ステップb)。
次に、それぞれ化合物(3)及び化合物(4)から約100%の割合でβ位と2つのα位とがハロゲン化された化合物(6)が生成すると共に、化合物(5)から約100%の割合でα位と2つのβ位とがハロゲン化された化合物(7)が生成する(ステップc)。
最後に、化合物(6)及び化合物(7)から全ての置換部位がハロゲン化された化合物(8)が生成する(ステップd)。
塩素化臭素化フタロシアニンの色相を黄味の緑色とするためには、芳香環のα位に置換した塩素原子の数が重要であるが、従来のハロゲン化順序(まず臭素源を供給してから次に塩素源を供給するか、又は臭素源と塩素源とを同時に供給するか)では、芳香環のα位のほとんどが臭素により置換されてしまっていた。そこで、本発明では、第1ハロゲン化工程において塩素源を供給することにより、芳香環のα位に主として塩素原子で置換するようにした。
第3ハロゲン化工程は、塩素化工程であり、必要に応じて行うようにすればよい。すなわち、第1及び第2ハロゲン化工程においてハロゲン化されていない芳香環の置換部位(水素原子が結合)が存在する場合であって、この置換部位に塩素を導入したい場合に、第3ハロゲン化工程を行う。第1及び第2ハロゲン化工程において、芳香環のα位のほとんど全てが塩素又は臭素で置換されているので、第3ハロゲン化工程における塩素の置換位置は主としてβ位である。なお、この水素原子が結合した置換部位は、水素原子のまま無置換としておいてもよく、またハロゲン以外の置換基を結合させてもよい。
また、本発明に係る組成物の他の製造方法は、以下に説明する製造方法である。
すなわち、フタロシアニン骨格の4つの芳香環におけるα位に置換した塩素原子の数がフタロシアニン骨格1個あたり平均0.15〜3.0個である、該塩素化されたフタロシアニン骨格を臭素化する臭素化工程を有する、塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物の製造方法である。
また、必要に応じて、前記塩素化及び臭素化されたフタロシアニン骨格をさらに塩素化する塩素化工程を有してもよい。
本発明に係る組成物の製造方法では、上述する第1〜第3のハロゲン化工程(塩素化又は臭素化)として、それぞれ独立して、塩化アルミニウム及び塩化ナトリウムの溶融塩中にフタロシアニンを溶解させて塩素化又は臭素化する工程、四塩化チタン溶媒中にフタロシアニンと塩化アルミニウムの付加物を生成させて塩素化又は臭素化する工程、またはクロルスルホン酸中にフタロシアニンを溶解させて塩素化又は臭素化する工程など、公知のハロゲン化方法を採用することができる。
溶融塩法によるハロゲン化の際の溶媒量、反応温度、反応時間などの操作条件は、ハロゲン化法の種類によって異なるが、それぞれ公知の方法に準じて行うことができる。以下に、四塩化チタン溶媒中にフタロシアニンと塩化アルミニウムの付加物を生成させてハロゲン化する方法、及び塩化アルミニウム及び塩化ナトリウムの共融塩中にフタロシアニンを溶解させてハロゲン化する方法について、その条件等を詳細に説明する。
四塩化チタンの量は原料のフタロシアニンの重量に対して4倍以上、好ましくは5〜20倍、より好ましくは8〜12倍である。4倍以下ではスラリーの撹拌が困難であり、20倍以上では経済的に不利になる。
溶融塩における塩化アルミニウムと塩化ナトリウムの組成比率は、融点がなるべく低くなる温度が好ましく、例えば融点が最も低くなる比率であり、モル比で63:37、重量比ではおよそ4:1である。この比率は±10%程度の範囲、より好ましくは±5%程度の範囲で調整することができる。この比率より塩化アルミニウム量が多い場合には、塩化アルミニウムの昇華量が増えるために工程上の問題となる場合があり、一方、上記比率よりも少ない場合には、溶融塩が固化しやすくなる場合がある。
本発明にかかる組成物は、ハロゲン化フタロニトリル法でも製造することができる。ハロゲン化フタロニトリル法としては、例えば“The Phthalocyanines Volume II Manufacture and Applications”(CRC Press,Inc.1983年)に記載されているように、例えば、芳香環の水素原子の一部または全部が臭素や塩素などで置換されたフタル酸やフタロジニトリルと、上述する中心金属種又はこの金属塩とを適宜、出発原料として使用して、対応する塩素化臭素化フタロシアニンを合成する方法があげられる。この場合、必要に応じてモリブデン酸アンモニウムなどの触媒を用いてもよい。この際の反応は、温度100〜300℃かつ1〜30時間の範囲で行われる。
塩素化臭素化フタロシアニンの二量体は、公知の方法で製造することができる。例えば、塩素化臭素化アルミニウムフタロシアニン、塩素化臭素化インジウムフタロシアニンなどを合成した後、公知の方法により加水分解することによりヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、ヒドロキシインジウムフタロシアニンとし、さらに有機溶媒中で加熱脱水することにより得ることができる。この結果、酸素原子(連結基)を介して各中心金属が結合した、2個のフタロシアニン骨格を有する二量体を得ることができる。また、硫黄原子、スルフィニル(−SO−)及びスルホニル(−SO2−)などの他の連結基を介しての2量体についても、それぞれ公知の方法で製造することができる。
上述するようにして得られる本発明に係る組成物は、顔料用途とする場合には、いわゆる粗製顔料と呼ばれるもので、製造方法によって若干の違いはあるものの、およそ0.01μm以下の粗大な粒子や逆に非常に微細な粒子同士の強い凝集体(およそ10〜200μm程度)である。この粗製顔料のままでは、鮮明性、透明性、着色力などの諸適正が不十分であることは公知のことであり、インキ、塗料又はプラスチックスなどの着色用顔料としてはその価値は非常に低い。
本発明においては、顔料化方法には特に制限はなく、公知慣用の方法がいずれも採用でき、上記いずれの方法で顔料化したものも用いることができる。特に、容易に結晶成長を抑制でき、かつ比表面積の大きい(すなわちより微細な)顔料粒子が得られる点で、ソルベントソルトミリング法を採用するのが好ましい。ソルベントソルトミリング処理は、組成物を製造した直後またはその後に摩砕を行った、顔料化を経ていない塩素化臭素化フタロシアニン粗製顔料と、磨砕助剤である無機塩と、有機溶剤とを混練摩砕することにより行う。具体的には、粗製顔料と、無機塩と、それを溶解しない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練摩砕を行う。この際の混練手段としては、例えば、ニーダーやミックスマーラーなどがあげられる。
一般式(1) −X−Y
(式中、Xは直接結合、または水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる2〜50個の原子で構成される化学的に合理的な組み合わせからなる2価の結合基、好ましくは−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−を表す。Yはニトロ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフタルイミドメチル基、−NR1R2、−SO3・M/mまたは−COO・M/mを表し、R1とR2はそれぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR1とR2とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表し、Mは水素イオン、1〜3価の金属イオンまたは少なくとも1つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、mはMの価数を表す。)
こうして得られる本発明に係る顔料の一次粒子の平均粒径は、10〜500nmであり、好ましくは20〜200nmであり、より好ましくは30〜100nmである。この顔料は、公知慣用の用途にいずれも使用できるが、特に上記範囲の平均粒径を有する場合には、顔料凝集も比較的弱く、樹脂などの顔料担体への分散性がより良好となる。本発明に係る顔料は、カラーフィルタ用顔料分散インキ以外にも、塗料、プラスチック、印刷インキ、ゴム、レザー、捺染、電子トナー、インクジェットインキ、熱転写インキなどの着色に適する。
本発明に係る顔料の利用に際しては、所望の色相に調整するなどの目的で、該顔料と黄色顔料とを混合して用いてもよい。本発明に係る顔料と黄色顔料とを混合することで、例えば、波長400〜500nmにおける分光透過スペクトルの透過率を低下させることが可能であり、前記波長域における透過率を例えば50%以下とすることができる。
また、本発明に係る顔料の利用に際しては、所望の色相に調整するなどの目的で、該顔料と、青色顔料、緑色顔料、紫色顔料、赤色顔料、オレンジ顔料、ブラウン顔料及び黒色顔料などの顔料とを混合して用いてもよい。以下、本発明に係る顔料と共に使用してもよい顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。以下にあげる「C.I.ピグメントレッド1」などの用語は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
顔料分散インキは、上記詳細に説明してきた本発明に係る顔料と、顔料担体を含有する。
<顔料担体>
顔料担体は、樹脂、その前駆体またはそれらの混合物により構成される。本発明の顔料分散インキを用いてカラーフィルタを製造する場合には、樹脂として、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が80%以上、特に95%以上の透明樹脂を用いることが好ましい。
本発明に係る顔料分散インキには、顔料の顔料担体への分散性を向上させるため、適宜、界面活性剤、樹脂型顔料分散剤、色素誘導体等の分散助剤を含有させることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を顔料担体に分散してなる顔料分散インキを用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。分散助剤は、顔料分散インキ中の顔料100重量部に対して、0.1〜40重量部、好ましくは0.1〜30重量部の量で用いることができる。
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。光重合開始剤は、顔料分散インキ中の顔料100重量部に対して、5〜200重量部、好ましくは10〜150重量部の量で用いることができる。
溶剤は、顔料分散インキ中の顔料100重量部に対して、合計して800〜4000重量部、好ましくは1000〜2500重量部の量で用いることができる。
熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノエチルエーテル、p−メトキシフェノール、ピロガロール、カテコール、2,6−t−ブチル−p−クレゾール、β−ナフトールなどが用いられる。
本発明の顔料分散インキは、1種または2種以上の顔料を、必要に応じて上記分散助剤、上記光重合開始剤と共に、顔料担体および有機溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、2種以上の顔料を含む顔料分散インキは、各顔料を別々に顔料担体および有機溶剤中に微細に分散したものを混合して製造することもできる。
本発明の顔料分散インキは、グラビアオフセット用印刷インキ、水無しオフセット印刷インキ、シルクスクリーン印刷用インキ、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製することができる。
溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材は、顔料担体である熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂または感光性樹脂と、モノマーと、光重合開始剤と、溶剤とを含有する組成物中に顔料を分散させたものである。
上記詳細に説明してきた本発明に係る顔料分散インキは、公知の方法で基板上に塗布し、カラーフィルタの緑色画素を形成することができる。カラーフィルタは、一般的には、緑色画素のほかに、赤色画素、青色画素を有するが、色再現領域を広げるため、さらに、イエロー色画素やシアン色画素、マゼンタ色画素を有していても良い。
一般に、カラーフィルタは、以下の製造工程を経て作製される。着色レジスト材として調製した顔料分散インキを、ブラックマトリックスを設けたカラーフィルタ用基板の全面に塗布、加熱乾燥(プリベーク)した後、フォトマスクを通して紫外線あるいは可視光を照射し、現像することによって、画素部に着色レジスト材の光硬化塗膜層を形成する。各色ごとに同様の操作を3回繰り返して、所定の位置に赤色、緑色、青色(あるいは、シアン、マゼンタ、イエロー)の画素を有するカラーフィルタを作製する。その後、必要に応じて、カラーフィルタ全体を加熱処理(ポストベーク)して該着色レジスト材の光硬化塗膜層をさらに熱硬化させてもよい。以下に、本発明に係るカラーフィルタの製造方法を、上記一般的な製造方法を例として、工程順に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
現像処理方法については特に制限はないが、通常、10〜50℃、好ましくは15〜45℃の現像温度で、浸漬現像、スプレー現像、ブラシ現像、超音波現像などの方法が用いられる。
青色着色レジスト材に使用される色材としては、例えば、C.I.ピグメントブルー1,1:2,9,14,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,17,19,25,27,28,29,33,35,36,56,56:1,60,61,61:1,62,63,66,67,68,71,72,73,74,75,76,78,79などの青色顔料が挙げられる。青色着色レジスト材には、C.I.ピグメントバイオレット1,1:1,2,2:2,3,3:1,3:3,5,5:1,14,15,16,19,23,25,27,29,31,32,37,39,42,44,47,49,50などの紫色顔料を併用することができる。
四塩化チタン1200重量部と、粗製銅フタロシアニン60重量部と、塩化アルミニウム60重量部とを反応器に仕込み、撹拌しながら昇温させ、反応系の温度が135〜137℃になったら5時間予備撹拌をした。
この反応系に対して、まず、第1ハロゲン化工程では、塩素ガスを1時間あたり5重量部の導入速度で2時間導入した。次に、第2ハロゲン化工程では、臭素を1時間あたり3.5重量部の導入速度で80時間導入した。
ハロゲン化終了後、四塩化チタンを蒸留回収することにより、塩化アルミニウムと塩素化臭素化銅フタロシアニン化合物の組成物との混合物を得た。該混合物に5重量%の塩酸を注ぎスラリーとした後、ろ過水洗して、黄味の強い緑色を有する塩素化臭素化銅フタロシアニン化合物の組成物(粗製顔料)を得た。
四塩化チタン1200重量部と、粗製銅フタロシアニン60重量部と、塩化アルミニウム60重量部とを反応器に仕込み、撹拌しながら昇温させ、反応系の温度が135〜137℃になったら5時間予備撹拌をした。
この反応系に対して、塩素化である第1ハロゲン化工程は行わずに、まず、臭素化である第2ハロゲン化工程を行い、次に塩素化工程を行った。この第2ハロゲン化工程では、臭素を1時間あたり3.5重量部の導入速度で80時間導入した。次に、塩素化工程では、塩素ガスを1時間あたり5重量部の導入速度で2時間導入した。
ハロゲン化終了後の処理を実施例1と同様に行い、緑色を有する塩素化臭素化銅フタロシアニン化合物の組成物(粗製顔料)を得た。
無水塩化アルミニウム240重量部と、塩化ナトリウム60重量部とを反応機に仕込み、撹拌しながら昇温させて共溶塩とした後、この共溶塩中に粗製銅フタロシアニン60重量部を溶解させた。
この反応系に対して、まず、第1ハロゲン化工程では、160℃で塩素ガスを1時間あたり5重量部の導入速度で2時間導入した。次に、第2ハロゲン化工程では、臭素を1時間あたり5重量部の導入速度で50時間導入した。さらに、第3ハロゲン化工程では、塩素ガスを1時間あたり5重量部の導入速度で0.5時間導入した。
ハロゲン化終了後、反応液を5000重量部の水にゆっくりと注ぎ込み、70℃に加熱した後、ろ過・水洗して、黄味の強い緑色を有する塩素化臭素化銅フタロシアニン化合物の組成物(粗製顔料)を得た。
無水塩化アルミニウム240重量部と、塩化ナトリウム60重量部とを反応機に仕込み、撹拌しながら昇温させて共溶塩とした後、この共溶塩中に粗製銅フタロシアニン60重量部を溶解させた。
この反応系に対して、塩素化である第1ハロゲン化工程は行わずに、まず、臭素化である第2ハロゲン化工程を行い、次に塩素化工程を行った。この第2ハロゲン化工程では、160℃で臭素を1時間あたり5重量部の導入速度で50時間導入した。さらに、第3ハロゲン化工程では、塩素ガスを1時間あたり5重量部の導入速度で2.5時間導入した。 ハロゲン化終了後の処理を実施例2と同様に行い、緑色を有する塩素化臭素化銅フタロシアニン化合物の組成物(粗製顔料)を得た。
実施例2の粗製銅フタロシアニンを粗製アルミニウムフタロシアニンに変えた以外は同様にして、実施例3の塩素化臭素化アルミニウムフタロシアニン化合物の組成物(粗製顔料)を得た。
比較例2の粗製銅フタロシアニンを粗製アルミニウムフタロシアニンに変えた以外は同様にして、比較例3の塩素化臭素化アルミニウムフタロシアニン化合物の組成物(粗製顔料)を得た。
実施例2の粗製銅フタロシアニンを粗製亜鉛フタロシアニンに変えた以外は同様にして、実施例4の塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン化合物の組成物(粗製顔料)を得た。
比較例2の粗製銅フタロシアニンを粗製亜鉛フタロシアニンに変えた以外は同様にして、比較例4の塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン化合物の組成物(粗製顔料)を得た。
Claims (12)
- 塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物におけるフタロシアニン骨格の4つの芳香環におけるα位に置換した塩素原子の数が前記フタロシアニン骨格1個あたり平均0.35〜1.0個であり、前記フタロシアニン骨格の4つの芳香環に置換した臭素原子の数が前記フタロシアニン骨格1個あたり平均13.0〜15.2個であり、前記フタロシアニン骨格の中心金属がアルミニウム又は亜鉛である、塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物群(A)を含有する、塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物。
- さらに、塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物におけるフタロシアニン骨格の4つの芳香環におけるβ位に置換した塩素原子の数が前記フタロシアニン骨格1個あたり平均0.35〜1.5個であり、前記フタロシアニン骨格の4つの芳香環に置換した臭素原子の数が前記フタロシアニン骨格1個あたり平均13.0〜15.2個であり、前記フタロシアニン骨格の中心金属がアルミニウム又は亜鉛である、化合物群(A)以外の塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物群(B)を含有する、請求項1に記載する塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物。
- さらに、フタロシアニン骨格の4つの芳香環に置換した臭素原子の数が16個であり、前記フタロシアニン骨格の中心金属がアルミニウム又は亜鉛である、臭素化フタロシアニン骨格含有化合物(C)を含有する、請求項1または2に記載する塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物。
- 前記組成物中の化合物群(A)、化合物群(B)及び化合物(C)の含有比率は、化合物群(A)由来のフタロシアニン骨格の個数:化合物群(B)由来のフタロシアニン骨格の個数:化合物(C)由来のフタロシアニン骨格の個数が20〜150:100:1〜150となるような含有比率である、請求項3に記載する塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物。
- 前記塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物は、顔料である、請求項1ないし4のいずれかに記載する塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物。
- 請求項5に記載する塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物および顔料担体を含有する顔料分散インキ。
- 基板上に、請求項6に記載する顔料分散インキにより形成される画素を有する、カラーフィルタ。
- フタロシアニン骨格を塩素化する第1ハロゲン化工程と、該塩素化されたフタロシアニン骨格を臭素化する第2ハロゲン化工程とを有する、塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物の製造方法であって、
前記フタロシアニン骨格の中心金属がアルミニウム又は亜鉛であり、
前記第1ハロゲン化工程は、前記フタロシアニン骨格のα位に平均0.35〜1.0個の塩素が導入されると共にβ位に平均0.35〜1.0個の塩素が導入されるように前記フタロシアニン骨格を塩素化するものである、塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物の製造方法。 - フタロシアニン骨格の4つの芳香環におけるα位に置換した塩素原子の数が前記フタロシアニン骨格1個あたり平均0.35〜1.0個であり、前記フタロシアニン骨格の中心金属がアルミニウム又は亜鉛であり、該塩素化されたフタロシアニン骨格を臭素化する臭素化工程を有する、塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物の製造方法。
- さらに、前記塩素化及び臭素化されたフタロシアニン骨格を塩素化する塩素化工程を有する、請求項8または9に記載する塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物の製造方法。
- 前記臭素化する工程は、前記フタロシアニン骨格1個あたり平均置換基数13.0〜15.2個となるように前記フタロシアニン骨格を臭素化するものである、請求項8ないし10のいずれかに記載する塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物の製造方法。
- 前記塩素化する工程又は前記臭素化する工程は、それぞれ独立して、塩化アルミニウム及び塩化ナトリウムの共融塩中にフタロシアニンを溶解させて塩素化又は臭素化する工程、四塩化チタン溶媒中でフタロシアニンを塩素化又は臭素化する工程、またはクロルスルホン酸中にフタロシアニンを溶解させて塩素化又は臭素化する工程である、請求項8ないし11のいずれかに記載する塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物の製造方法。
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