JP5651916B2 - カラーフィルタ用緑色着色組成物、及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に2種以上の異なる色相の微細な帯(ストライプ)状のフィルタセグメントを平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数100ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
しかし、一般に顔料を分散したカラーフィルタは、顔料による光の散乱等により、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまうという問題がある。すなわち、光を遮断しなければならないとき(OFF状態)に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき(ON状態)に透過光が減衰したりするため、ON状態とOFF状態における表示装置上の輝度の比(コントラスト比)が低いという問題がある。
(ア)Y>−750X+51000
(イ)Y>940X−79000
(ウ)Y>8000
更に、塩基性置換基を有する色素誘導体を含む場合に、初期のコントラスト比が高くなり、経時安定性も良好なものとなる。
本発明のカラーフィルタ用緑色着色組成物は、少なくともハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を主顔料として含む緑色顔料成分を使用することを特徴としている。
本発明の緑色着色組成物は、顔料成分の主要顔料として、中心金属に亜鉛をもつハロゲン化亜鉛フタロシアニンを用いることを特徴とするが、前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、一般的に緑色着色組成物に使用されているハロゲン化銅フタロシアニン顔料と比較すると、中心金属に亜鉛を有している酸性の顔料であり、その顔料表面はマイナス電荷を有する。そのため、顔料分散時に用いる樹脂型分散剤として高いアミン価を有する塩基性の樹脂型分散剤を用いなければ酸性の顔料への吸着が不十分となり、分散体は十分な流動性を得ることができない。
本発明のカラーフィルタ用緑色着色組成物の塩基性樹脂型分散剤は、顔料に吸着する部位(以下、吸着部と略記する。)と、顔料同士の凝集を防ぎ、分散性を高める効果をもたらす、顔料担体に対する親和性が高い部位(以下、親和性部と略記する。)を有する。ハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、酸性度が高いため、親和性部と吸着部とが、ランダムに配列していると、顔料への吸着が不十分となり、分散不良となる。本発明では、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料に対する吸着部である塩基性共重合体ブロック(A)と、顔料担体に対する親和性部である顔料担体親和性共重合体ブロック(B)が、同一分子上に分かれて存在しているブロック共重合体樹脂を樹脂型分散剤として用いることにより、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、その色特性を損なうことなく、微細かつ低粘度で、しかも安定に分散した緑色着色組成物を提供することができる。
以下、各共重合体ブロックについて説明する。
塩基性共重合体ブロック(A)の具体例として、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド等のN,N−ジ置換アミノ基含有ビニル系モノマー単位を有する共重合体、アリルアミン等の1級アミノ基含有モノマー単位を有する重合体、又は、ポリエチレンイミン、ポリエチレンポリアミン、ポリキシリレンポリ(ヒドロキシポロピレン)ポリアミン、ポリ(アミノメチル化)エポキシ樹脂等を挙げることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
顔料担体親和性共重合体ブロック(B)は、ブロック共重合体の樹脂設計が容易でかつ諸耐性に優れたビニル系モノマー共重合体であり、更に、ビニル系モノマー単位としてアルキル(メタ)アクリレートを含むことが好ましく、特に顔料担体親和性共重合体ブロック(B)中に60〜100重量%、更に好ましくは、80〜100重量%含む。アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、又はラウリル(メタ)アクリレート等の不飽和モノカルボン酸と炭素数1〜18のアルキルアルコールとの反応で得られる(メタ)アクリルエステル類等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
クロロプレン、又はブタジエン等のジエン類、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、あるいは、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の樹脂型分散剤は、公知の方法で製造することができるが、特に、(1)リビング重合を用いる方法、又は(2)末端に官能基を有する塩基性共重合体ブロック(A)の前駆体(a)と末端に官能基を有する顔料担体親和性共重合体ブロック(B)の前駆体(b)とを反応させるポリマーカップリング法が好ましい。この中で、特に(1)リビング重合を用いた方法が好ましい。
リビング重合法は、一般的なラジカル重合に起こる副反応が抑制され、更には、重合の成長が均一に起こる為、容易にブロックポリマーや分子量の揃った樹脂を合成できる。
中でも、有機ハロゲン化物、ハロゲン化スルホニル化合物を開始剤とし、遷移金属錯体を触媒とする原子移動ラジカル重合法は、広範囲の単量体に適応できる点、既存の設備に適応可能な重合温度を採用できる点で好ましい。原子移動ラジカル重合法は、下記の参考文献1 〜 8 等に記載された方法で行うことができる。
(参考文献1)Fukudaら、Prog. Polym. Sci. 2004, 29 , 329
(参考文献2)Matyjaszewskiら、Chem.R e v.2001,101,2921
(参考文献3)Matyjaszewskiら、J.Am.Chem.Soc.1995,117,5614
(参考文献4) Macromolecules 1995,28,7901,Science, 1996,272,866
(参考文献5)国際公開第96/30421号パンフレット
(参考文献6)国際公開第97/18247号パンフレット
(参考文献7)特開平9−208616号公報
(参考文献8)特開平8−41117号公報
予め合成されるルテニウム、鉄、ニッケル錯体の具体例としては、トリストリフェニルホスフィノニ塩化ルテニウム(Ru(Cl)2 (PPh3)3 、ビストリスフェニルホスフィノニ塩化鉄(Fe(Cl)2(PPh3 )2 )、ビストリスフェニルホスフィノニ塩化ニッケル(N i(Cl)2 (PPh3)2 )、及びビストリブチルホスフィノニ臭化ニッケル(NiBr2(PBu3 )2)等が挙げられる。
ポリマーカップリング法の塩基性共重合体ブロック(A)の前駆体(a)及び顔料担体親和性共重合体ブロック(B)の前駆体(b)の末端の官能基として好ましいものとして、具体的には、カルボキシル基、1級アミノ基、水酸基、及びアルコキシシリル基等が挙げられる。
本発明の緑色着色組成物には、顔料成分及び樹脂型分散剤の他に、樹脂、その前駆体又はそれらの混合物からなる顔料担体が含まれる。
(ア)Y>−750X+51000
(イ)Y>940X−79000
(ウ)Y>8000
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ターシャリブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、又はイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、又はイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、又はテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、又は3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、又はポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、又はω-カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル(メタ)フタレート、
ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、
ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、又はグリセロール(メタ)アクリレート等のヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート,ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、又は2−エチル,2−ブチル−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート類、
ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ジアクリル酸亜鉛、エチレンオキサイド変性リン酸トリアクリレート、又はグリセロールジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の三級アミノ基を有する(メタ)アクリレート類;
グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、又はジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能(メタ)アクリレート類;
グリセロールトリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、グリセロールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、1,6−ブタンジオールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、アルキルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、アリルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、フェニルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、スチレンオキサイド−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレンオキサド変性ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールFジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性フタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、又はその他のエポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物等のエポキシ(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロイル変性イソシアヌレート、(メタ)アクリロイル変性ポリウレタン、(メタ)アクリロイル変性ポリエステル、(メタ)アクリロイル変性メラミン、(メタ)アクリロイル変性シリコーン、(メタ)アクリロイル変性ポリブタジエン、又は(メタ)アクリロイル変性ロジン等の(メタ)アクリロイル変性樹脂オリゴマー類;
スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、又は(メタ)アクリル酸アリル等のビニル類;
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、又はペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル類;
(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、又はN−ビニルホルムアミド等のアミド類;あるいは、
アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、単独で又は2種類以上混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されない。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物においては、顔料の分散性を改善する目的で色素誘導体を用いることが出来る。色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドン、又はトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、又は置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられる。
P−Lm
(ただし、一般式(1)中、
Pは、m価の、有機顔料残基、アントラキノン骨格、アクリドン骨格、又はトリアジン骨格であり、
mは、1〜4の整数であり、
Lは、一般式(2)、(3)、及び(4)で示される群から選ばれる置換基である。)
Xは、−SO2−、−CO−、−CH2−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHSO2CH2−、又は直接結合であり、
Yは、−NH−、−O−、又は直接結合であり、
nは、1〜10の整数であり、
Y1は、−NH−、−NR58−Z−NR59−、又は直接結合であり、
R58、及びR59は、それぞれ独立に、水素結合、置換基を有しても良い炭素数1〜36いアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜36のアルケニル基、又は置換基を有しても良いフェニル基であり、
Zは、置換基を有しても良いアルキレン基、又は置換基を有しても良いアリーレン基であり、
R50、R51は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基、又はR50とR51とが一体となって更なる窒素、酸素、若しくは硫黄原子を含む、置換基を有しても良い複素環であり、
R52、R53、R54、及びR55は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数6〜20のアリーレン基であり、
R56は、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基であり、
R57は、前記一般式(2)、又は(3)で表す置換基であり、
Qは、水酸基、アルコキシル基、上記一般式(2)で示される置換基、又は上記一般式(3)で示される置換基である。〕
一般式(6): −COCl
一般式(7): −CH2NHCOCH2Cl
一般式(8): −CH2Cl
本発明の緑色着色組成物は、少なくともハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含む顔料成分を、前記塩基性樹脂型分散剤、又は前記塩基性樹脂型分散剤及び前記塩基性置換基を有する色素誘導体と一緒に、前記顔料担体中に、前記三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。又、本発明の緑色着色組成物は、数種類の顔料を別々に顔料担体に分散したものを混合して製造することもできる。
本発明のカラーフィルタ用緑色着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化したり、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等が添加される。光重合開始剤を使用する際の配合量は、顔料成分の全重量を基準として、5〜200重量%であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から10〜150重量%であることがより好ましい。
4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、又は2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤;
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、又は4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤;
チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、又は2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤;
2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、又は2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤;
ボレート系光重合開始剤;
カルバゾール系光重合開始剤;あるいは、
イミダゾール系光重合開始剤等が用いられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
顔料成分を顔料担体中に分散する際には、適宜、本発明の樹脂型顔料分散剤以外に界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を顔料担体中に分散してなる緑色着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、又はポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、又はポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;
アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;あるいは、
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、又はアルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
前記溶剤として、インキやレジストインキ製造に通常使用されている以下の溶剤を使用することができる。
又、本発明の緑色着色組成物は、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。
ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、又はジエチルヒドロキシアミン等の4級アンモニウムクロライド類;
乳酸、又はシュウ酸などの有機酸類;
前記有機酸のメチルエステル類;
t−ブチルピロカテコール等のカテコール類;
トリフェニルホスフィン、テトラエチルホスフィン、又はテトラフェニルフォスフィン等の有機ホスフィン類;あるいは、
亜リン酸塩類等が挙げられる。
本発明の緑色着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、又はメンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、更に、好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。粗大粒子が存在すると、カラーフィルタに異物が残り、実用上の問題が生じるだけでなく、塗布工程において、配管やノズルに異物が詰まり、製造上の重大な問題が生じる。このように緑色着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは、緑色着色組成物に含まれる粒子は、0.3μm以下である(SEMによる粒子径) 。
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、前記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの青色フィルタセグメント、及び少なくとも1つの緑色フィルタセグメントを具備し、前記少なくとも1つの緑色フィルタセグメントは、本発明カラーフィルタ用着色組成物を用いて形成される。
塩基性樹脂型分散剤の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、装置としてHLC−8320GPC(東ソー株式会社製)を用い、カラムとして SUPER−AW3000を使用し、溶離液として30mMトリエチルアミン及び10mM LiBrのN,N−ジメチルホルムアミド溶液を用いて測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)である。
塩基性樹脂型分散剤のアミン価は、ASTM D 2074の方法に準拠し、測定した全アミン価(mgKOH/g)を固形分換算した値である。
顔料担体の樹脂として用いたアクリル樹脂の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)である。
顔料担体の樹脂として用いたアクリル樹脂の酸価は、JIS K 0070の電位差滴定法に準拠し、測定した酸価(mgKOH/g)を固形分換算した値である。
次に、実施例に先立ち、実施例及び比較例に用いた樹脂型分散剤、その溶液、市販樹脂型分散剤溶液、アクリル樹脂、その溶液について説明する。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン70部、n−ブチルアクリレート76.0部、スパルテイン2.8部、ブロモイソ酪酸エチル1.9部を仕込み窒素気流下で40℃に昇温した。塩化第一銅 1.1部を投入し、75℃まで昇温して重合を開始した。3時間重合後、重合溶液をサンプリングし、重合の固形分から重合収率が95%以上である事を確認し、N、N−ジメチルアミノエチルメタクリレート24.0部、及びMEK30.0部を添加し、更に、重合を行った。2時間後重合溶液の固形分から重合収率が97%以上であるのを確認し、室温に冷却して重合を停止した。得られた樹脂溶液100部をメチルエチルケトン100部で希釈し、カチオン交換樹脂「ダイアイオン PK228LH(三菱化学(株)製)」60部を添加し室温で1時間攪拌し、更に、中和剤として「キョーワード500SN(協和化学工業(株)製)」を部添加し30分攪拌を行った。濾過によりカチオン交換樹脂と吸着剤を取り除く事で重合触媒の残渣を取り除いた。更に、樹脂溶液を濃縮しエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換して不揮発分が40重量%の樹脂型分散剤1(Mn=10200、Mw=12200、アミン価86mgKOH/g)の溶液を得た。
前記合成例1と同様の方法でメチルエチルケトン70部、n−ブチルアクリレート75.0部、メチルメタクリレート10.0部、スパルテイン2.3部、ブロモイソ酪酸エチル1.6部を仕込み、塩化第一銅0.9部を投入して重合を開始した。3時間重合後、N、N−ジメチルアミノエチルメタクリレート15.0部、及びMEK30.0部を添加し、更に、2時間重合を行った。この後、上記合成例1と同様の重合触媒の残渣を取り除き操作をして不揮発分が40重量%の樹脂型分散剤2(Mn=11900、Mw=13200、アミン価54mgKOH/g)の溶液を得た。
上記合成例1と同様の方法でメチルエチルケトン70部、エチルアクリレート45.0部、メチルメタクリレート43.0部、スパルテイン3.3部、ブロモイソ酪酸エチル2.8部を仕込み、塩化第一銅1.4部を投入して重合を開始した。3時間重合後、N、N−ジメチルアミノエチルメタクリレート12.0部、及びMEK30.0部を添加し、更に、2時間重合を行った。この後、上記合成例1と同様の重合触媒の残渣を取り除き操作をして不揮発分が40重量%の樹脂型分散剤3(Mn=7000、Mw=8500、アミン価43mgKOH/g)の溶液を得た。
上記合成例1と同様の方法でメチルエチルケトン70部、n−ブチルアクリレート71.0部、スパルテイン2.8部、ブロモイソ酪酸エチル1.9部を仕込み、塩化第一銅1.4部を投入して重合を開始した。3時間重合後、N、N−ジメチルアミノエチルメタクリレート29.0部、及びMEK30.0部を添加し2時間重合を行った。この後、上記合成例1と同様の重合触媒の残渣を取り除き操作をして不揮発分が40重量%の樹脂型分散剤4(Mn=10000、Mw=12000、アミン価105mgKOH/g)の溶液を得た。
上記合成例1と同様の方法でメチルエチルケトン70部、n−ブチルアクリレート66.0部、スパルテイン2.8部、ブロモイソ酪酸エチル1.9部を仕込み、塩化第一銅1.4部を投入して重合を開始した。3時間重合後、N、N−ジメチルアミノエチルメタクリレート34.0部、及びMEK30.0部を添加し、更に、2時間重合を行った。この後、上記合成例1と同様の重合触媒の残渣を取り除き操作をして不揮発分が40重量%の樹脂型分散剤5(Mn=9800、Mw=12000、アミン価121mgKOH/g)の溶液を得た。
市販の樹脂型分散剤であるビックケミー・ジャパン社製BYK161、163、164、167、174、184、2000、2050、日本ルーブリゾール社製SOLSPERSE34750、56000、チバ・ジャパン社製EFKA4330、4046、4060、4080は、それぞれ、不揮発分が40%未満のものについては減圧乾燥により、不揮発分を60%以上にしてから、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分40重量%溶液に調製し、市販樹脂型分散剤の溶液として使用した。
反応容器にシクロヘキサノン800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で、スチレン80.0部、メタクリル酸40.0部、N,N−メチルメタクリレート85.0部、n−ブチルメタクリレート95.0部、及びアゾビスイソブチロニトリル10.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。
下記表2に示されたモノマー組成、開始剤量(アゾビスイソブチロニトリル量)で上記アクリル樹脂Aの合成方法と同様にアクリル樹脂B〜Pの合成を行ない、それらの溶液を調製した。又、合成された樹脂の酸価、重量平均分子量を表2に示した。
スチレン:スチレン(重量部)
MA :メタクリル酸(重量部)
MMA :メチルメタクリレート(重量部)
nBMA:n−ブチルメタクリレート(重量部)
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル(重量部)
酸価(mgKOH/g)
分子量:重量平均分子量
(ア)式:(ア)Y>−750X+51000
(イ)式:(イ)Y>940X−79000
(ウ)式:(ウ)Y>8000
X:樹脂の酸価(mgKOH/g)
Y:樹脂の重量平均分子量)
顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM)の電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン58)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の緑色顔料1を得た。TEM(透過型電子顕微鏡)により求めた一次粒子径は50nmであった。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン58)をハロゲン化銅フタロシアニン緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン7)に置き換えた以外は緑色顔料1の調製と同様にして緑色顔料2を得た。TEM(透過型電子顕微鏡)により求めた一次粒子径は60nmであった。
緑色顔料1(C.I.pigment green 58)11.0部、上記市販樹脂型分散剤の溶液の調製方法に従い調製したSOLSPERSE−56000溶液2.5部、上記アクリル樹脂Aの溶液を40.0部、及びエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート46.5部の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し緑色顔料分散体を作製した。
次いで、上記緑色顔料分散体60.0部、上記アクリル樹脂Aの溶液11.0部、トリメチロールプロパントリアクリレート(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)4.2部、光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」)1.2部、増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」)0.4部、及びエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート23.2部の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型緑色レジスト材1を得た。
表3に示した、上記樹脂型分散剤の溶液、色素誘導体、上記アクリル樹脂の溶液を用い
て実施例1に示した方法と同様にしてアルカリ現像型レジスト材2〜24を得た。又、表
4に樹脂型分散剤のタイプ(ブロック型か非ブロック型のいずれか)を示した。
ただし、実施例1、2、4〜14、および20〜24は参考例である。
緑色顔料1(C.I.pigment green 58)10.0部、SOLSPERSE−56000の樹脂溶液(不揮発分40重量%)2.5部、下記一般式(9):
表5に示した、上記樹脂型分散剤の溶液、上記色素誘導体、上記アクリル樹脂の溶液を
用いて、実施例25に示した方法と同様にしてアルカリ現像型レジスト材26〜48を得
た。
ただし、実施例25、26、28〜38、および44〜48は参考例である。
緑色顔料1(C.I.pigment green 58)10.0部、SOLSPERSE−56000溶液(不揮発分40重量%)2.5部、下記一般式(10):
表6に示した、上記樹脂型分散剤の溶液、上記色素誘導体、及び上記アクリル樹脂の溶
液を用いて実施例49に示した方法と同様にしてアルカリ現像型レジスト材50〜72を
得た。
ただし、実施例49、50、52〜62、および68〜72は参考例である。
実施例1で用いたSOLSPERSE−56000の溶液の代わりに、表7に示した分散剤の溶液(不揮発分40重量%)を用いた以外は、実施例1と同様にしてアルカリ現像型レジスト材73〜87を得た。
緑色顔料1(C.I.pigment green 58)の代わりに、緑色顔料2(C.I.pigment green 36)を用いた以外は、実施例3と同様にしてアルカリ現像型レジスト材88を得た。
得られたアルカリ現像型レジスト材1〜88を用いて、流動性を評価するために、粘度特性を、又、明度、コントラスト比(CR)の評価をするために明度、コントラスト比を、又、安定性を評価するために経時コントラスト比変化率、経時粘度増加率を下記の方法で測定を行った。
得られたアルカリ現像型レジスト材の粘度は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて回転数20rpmにおける粘度を測定した。更に、回転数が6rpmと60rpmにおける粘度の比(チキソインデックスと呼び、値が大きいほどチキソトロピックス性が高い)を求め、チキソトロピック性の評価を行った。
得られたアルカリ現像型レジスト材を調製した翌日の初期粘度と、40℃で1週間、経時促進させた経時粘度をE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃において回転数20rpmという条件で測定した。このようにして測定した初期粘度と、経時粘度を下式に当てはめ、経時粘度増加率を測定した。
得られたアルカリ現像型レジスト材をスピンコータにより、回転数を変えて乾燥膜厚がCIE表色系のおける色度yが0.62、0.6、0.58となるように3点の塗布基板を作製した。塗布後80℃で30分、熱風オーブンで乾燥したのち、それぞれ膜厚を測定し、3点のデータから色度yが0.6における明度を一次相関法で求めた。色度は顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて行った。
明度の測定に用いた基板により、3点のデータから色度yが0.6におけるコントラスト比を一次相関法で求めた。色度は顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて行った。
液晶ディスプレー用バックライト・ユニット(7)から出た光は、偏光板(6)を通過して偏光され、ガラス基板(5)上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜(4)を通過し、偏光板(3)に到達する。偏光板(6)と偏光板(3)の偏光面が平行であれば、光は偏光板(3)を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板(3)により遮断される。しかし、偏光板(6)によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜(4)を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板(3)を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板(3)を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
又、得られたアルカリ現像型レジスト材を40℃で七日間静置し、初期CRに対する経時七日静置後のCRの変化率を求めた。(下式参照)
経時CR変化率=(経時七日静置後CR)/(初期CR)
最大透過率は、明度測定に用いた塗布基板を用いて行った。顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて色度を測定した後、色度yが0.6における最大透過率を一次相関法で求めた。
分散粒子径は測定する原理、装置、試料調製方法、パラメータ設定等の条件により同じものを測定しても同じ結果は得られないことがあるが、本発明においては動的光散乱法(FFTパワースペクトル法)により測定を行っている。
顔料のSEMによる粒子径は、走査型電子顕微鏡(SEM)の電子顕微鏡写真から最大粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、写真に50個の顔料粒子を撮影し、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒子径とし、その最大となるものを小数点以下1桁の有効数字で表した。
(2) マスク
(3) 偏光板
(4) 着色組成物乾燥塗膜
(5) ガラス基板
(6) 偏光板
(7) バックライト・ユニット
Claims (7)
- 少なくともハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含む緑色顔料成分と、アミン価が50〜100mgKOH/gであり、かつ塩基性共重合体ブロック(A)と、顔料担体親和性共重合体ブロック(B)と、からなるブロック共重合体樹脂である塩基性樹脂型分散剤(ただし、さらに酸価が0を超える分散剤、および親溶媒性を有するAブロック及び窒素原子を含む官能基を有するBブロックからなるブロック共重合体であり、そのアミン価が80mgKOH/g以上150mgKOH/g以下(有効固形分換算)である分散剤を除く)と、樹脂(ただし、オキセタニル基を有する繰り返し単位の含有量が70質量%以上である重合体を除く)、その前駆体又はそれらの混合物からなる顔料担体と、を含有してなるカラーフィルタ用緑色着色組成物。
- 前記塩基性樹脂型分散剤の含有量が、前記緑色顔料成分の全重量を基準として、0.001〜50重量%であることを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用緑色着色組成物。
- 前記ブロック共重合体樹脂が、リビングラジカル重合により得られたブロック共重合体樹脂である請求項1または2記載のカラーフィルタ用緑色着色組成物。
- 更に、塩基性置換基を有する色素誘導体を含有してなる請求項1〜3いずれか記載のカラーフィルタ用緑色着色組成物。
- 前記塩基性置換基を有する色素誘導体の含有量が、顔料成分100重量部に対し、1〜50量部である請求項4記載のカラーフィルタ用緑色着色組成物。
- 前記顔料担体を構成する樹脂が、酸価をX(mgKOH/g)とし、重量平均分子量をYとした場合に、下記式(ア)、(イ)、及び(ウ)の条件を同時にすべて満たす樹脂である、請求項1〜5いずれか記載のカラーフィルタ用緑色着色組成物。
(ア)Y>−750X+51000
(イ)Y>940X−79000
(ウ)Y>8000 - 請求項1〜6いずれか記載のカラーフィルタ用緑色着色組成物から形成される緑色フィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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