JPH01201388A - 光学記録材料 - Google Patents
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- JPH01201388A JPH01201388A JP63026279A JP2627988A JPH01201388A JP H01201388 A JPH01201388 A JP H01201388A JP 63026279 A JP63026279 A JP 63026279A JP 2627988 A JP2627988 A JP 2627988A JP H01201388 A JPH01201388 A JP H01201388A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、情報をレーザ等により熱的情報パターンとし
て付与することにより記録する光学記録媒体に使用され
る光学記録材料に関し、詳しくは、可視及び近赤外領域
の波長を有し且つ低エネルギーのレーザ等により高密度
の光学記録及び再生が可能な光学記録媒体に使用される
光学記録材料に関する。
て付与することにより記録する光学記録媒体に使用され
る光学記録材料に関し、詳しくは、可視及び近赤外領域
の波長を有し且つ低エネルギーのレーザ等により高密度
の光学記録及び再生が可能な光学記録媒体に使用される
光学記録材料に関する。
一般に、光学記録媒体は、媒体と書き込みまたは読み出
しヘッドが接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないと
いう特徴を有しており、特に、情報を熱的情報として付
与する光学記録媒体は暗室による現像処理が不要である
利点を有することからその開発が活発に行われている。
しヘッドが接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないと
いう特徴を有しており、特に、情報を熱的情報として付
与する光学記録媒体は暗室による現像処理が不要である
利点を有することからその開発が活発に行われている。
このような光学記録媒体は記録光を熱として利用するも
のであり、例えば、基体の上に設けた薄い記録層に、光
学的に検出可能なピットを形成させることにより情報を
高密度に記録することができる。
のであり、例えば、基体の上に設けた薄い記録層に、光
学的に検出可能なピットを形成させることにより情報を
高密度に記録することができる。
記録媒体への情報の書き込みは、記録層の表面に集束し
たレーザを走査し、照射されたレーザエネルギーを吸収
した記録層にピットを形成させることによって行われる
。この記録媒体に記録された情報は、形成されたピット
を読み出し光で検出することができる。
たレーザを走査し、照射されたレーザエネルギーを吸収
した記録層にピットを形成させることによって行われる
。この記録媒体に記録された情報は、形成されたピット
を読み出し光で検出することができる。
このような光学記録媒体の記録層としては、これまでア
ルミニウム蒸着膜等の金属1膜、酸化テルル薄膜、ビス
マス薄膜やカルコゲナイド系非晶質ガラス膜等の無機物
質が主に用いられていた。
ルミニウム蒸着膜等の金属1膜、酸化テルル薄膜、ビス
マス薄膜やカルコゲナイド系非晶質ガラス膜等の無機物
質が主に用いられていた。
これらの薄膜は塗工法によって形成することが困難であ
り、スパフタリングや真空蒸着法により形成する必要が
あるが、この方法はその操作が煩雑である欠点があった
。しかも、上記の無機物質を用いた場合は、レーザ光に
対する反射率が高い、熱伝導率が大きい、レーザ光の利
用率が低い等の欠点があった。
り、スパフタリングや真空蒸着法により形成する必要が
あるが、この方法はその操作が煩雑である欠点があった
。しかも、上記の無機物質を用いた場合は、レーザ光に
対する反射率が高い、熱伝導率が大きい、レーザ光の利
用率が低い等の欠点があった。
このため、無機物質に代えて、半導体レーザによってピ
ントを形成することのできる色素を主体とする有機化合
物を記録層として用いる方法が提案されており、これら
の色素としては、特に、インドレニン系、チアゾール系
、キノリン系、セレナゾール系等のシアニン色素が感度
が高く、再生を繰り返しても劣化することが少ないので
好ましく用いられている。
ントを形成することのできる色素を主体とする有機化合
物を記録層として用いる方法が提案されており、これら
の色素としては、特に、インドレニン系、チアゾール系
、キノリン系、セレナゾール系等のシアニン色素が感度
が高く、再生を繰り返しても劣化することが少ないので
好ましく用いられている。
このようなシアニン色素を記録材料として用いる記録媒
体は、シアニン色素及び必要に応じてバインダーを有機
溶剤に溶解し基体上に塗布・乾燥することによって製造
される。この記録媒体に用いられる基体としては、通常
ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート等の透明
性の良好なプラスチックあるいはガラス等が用いられて
いるが、特に、耐久性の観点からプラスチックが用いら
れることが多い。
体は、シアニン色素及び必要に応じてバインダーを有機
溶剤に溶解し基体上に塗布・乾燥することによって製造
される。この記録媒体に用いられる基体としては、通常
ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート等の透明
性の良好なプラスチックあるいはガラス等が用いられて
いるが、特に、耐久性の観点からプラスチックが用いら
れることが多い。
従来用いられていたシアニン色素は、通常、シアニン色
素カチオンとハロゲンアニオン、過塩素酸アニオン等の
無機アニオンあるいは有機スルホン酸アニオンと結合し
た塩として用いられているが、これらのシアニン色素は
保存安定性に劣り、例えば、湿潤雰囲気下に保存した後
の反射率が低下する等の欠点があった。
素カチオンとハロゲンアニオン、過塩素酸アニオン等の
無機アニオンあるいは有機スルホン酸アニオンと結合し
た塩として用いられているが、これらのシアニン色素は
保存安定性に劣り、例えば、湿潤雰囲気下に保存した後
の反射率が低下する等の欠点があった。
また、従来用いられていたシアニン色素は一般に有機溶
剤への溶解性が不充分であり、これを溶解させるために
、溶解力の大きいメチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系の溶媒が一般
に用いられているが、このような溶媒は基体のプラスチ
ックをも溶解してしまう欠点があり、均一な膜厚の塗膜
を得ることが困難である欠点があった。
剤への溶解性が不充分であり、これを溶解させるために
、溶解力の大きいメチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系の溶媒が一般
に用いられているが、このような溶媒は基体のプラスチ
ックをも溶解してしまう欠点があり、均一な膜厚の塗膜
を得ることが困難である欠点があった。
このため、保存安定性及び溶媒への溶解性の良好なシア
ニン色素を見出すことが強く要望されていた。
ニン色素を見出すことが強く要望されていた。
本発明は、上記の現状に鑑みてなされたものであり、そ
の目的は光学記録媒体の記録層に使用される光学記録材
料として有用な、保存安定性及び溶媒への溶解性が良好
であり、しかも、感度の高いシアニン色素を提供するこ
とである。
の目的は光学記録媒体の記録層に使用される光学記録材
料として有用な、保存安定性及び溶媒への溶解性が良好
であり、しかも、感度の高いシアニン色素を提供するこ
とである。
上記の目的を達成するため、本発明は、シアニン色素カ
チオンと結合するアニオンとして、特定の有機ホスフェ
ートアニオンを用いるものである。
チオンと結合するアニオンとして、特定の有機ホスフェ
ートアニオンを用いるものである。
即ち、本発明はシアニン色素カチオンと有機ホスフェー
トアニオンとの塩を主要構成成分とする光学記録材料で
あって、有機ホスフェートアニオンが次の一般式(I)
で表されるアニオンであることを特徴とする光学記録材
料を提供するものである。
トアニオンとの塩を主要構成成分とする光学記録材料で
あって、有機ホスフェートアニオンが次の一般式(I)
で表されるアニオンであることを特徴とする光学記録材
料を提供するものである。
R2
(式中、R+及びR8は、それぞれ水素原子またはアル
キル基を示し、R1は直接結合手、アルキリデン基また
は硫黄原子を示す。) 以下、上記要旨をもってなる本発明について詳述する。
キル基を示し、R1は直接結合手、アルキリデン基また
は硫黄原子を示す。) 以下、上記要旨をもってなる本発明について詳述する。
上記一般式(I)で表される有機ホスフェートアニオン
において、R3及びR2で表されるアルキル基としては
、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブ
チル、第ニブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、
第三アミル、ヘキシル、オクチル、イソオクチル、第三
オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、
ヘキサデシル、オクタデシル等があげられ、R3で表さ
れるアルキリデン基としては、例えば、メチレン、エチ
リデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチリデン
、シクロへキシリデン等があげられる。
において、R3及びR2で表されるアルキル基としては
、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブ
チル、第ニブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、
第三アミル、ヘキシル、オクチル、イソオクチル、第三
オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、
ヘキサデシル、オクタデシル等があげられ、R3で表さ
れるアルキリデン基としては、例えば、メチレン、エチ
リデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチリデン
、シクロへキシリデン等があげられる。
従って、上記有機ホスフェートアニオンとしては、次に
示すようなものがあげられる。
示すようなものがあげられる。
P−12,2′−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチル
フエニル)ホスフェートアニオン P−22,2°−メチレンビス(4−メチル−6−第三
ブチルフェニル)ホスフェートアニオンP −32,2
’−メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェニ
ル)ホスフェートアニオンP −42,2’−メチレン
ビス(4,6−シメチルフエニル)ホスフェートアニオ
ン P −52,2’−メチレンビス(4,6−ジ第三アミ
ルフエニル)ホスフェートアニオン P −62,2’−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブ
チルフエニル)ホスフェートアニオン P−72,2”−チオビス(4−メチル−6−第三ブチ
ルフェニル)ホスフェートアニオン P−82,2°−ビス(4,6−ジ第三ブチルフエニル
)ホスフェートアニオン また、シアニン色素カチオンとしては、従来公知のもの
が使用できるが、特に次の式(II)で表されるポリメ
チン系のシアニン色素カチオンが好ましい。
フエニル)ホスフェートアニオン P−22,2°−メチレンビス(4−メチル−6−第三
ブチルフェニル)ホスフェートアニオンP −32,2
’−メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェニ
ル)ホスフェートアニオンP −42,2’−メチレン
ビス(4,6−シメチルフエニル)ホスフェートアニオ
ン P −52,2’−メチレンビス(4,6−ジ第三アミ
ルフエニル)ホスフェートアニオン P −62,2’−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブ
チルフエニル)ホスフェートアニオン P−72,2”−チオビス(4−メチル−6−第三ブチ
ルフェニル)ホスフェートアニオン P−82,2°−ビス(4,6−ジ第三ブチルフエニル
)ホスフェートアニオン また、シアニン色素カチオンとしては、従来公知のもの
が使用できるが、特に次の式(II)で表されるポリメ
チン系のシアニン色素カチオンが好ましい。
A (CIl=C11) 、IC1l−B (I
l ’)(式中、nは0〜4を示し、A及びBは、それ
ぞれ芳香族環が縮合していても良いピロール環、ピロリ
ン環、チアゾール環、オキサゾール環、セレナゾール環
、イミダゾール環またはピリジン環の残基を表す。) 上記のポリメチン色素カチオンにおいて、A及びBで表
される複素環式基は、アルキル基、ハロゲン原子、アル
コキシ基等で置換されていてもよい。
l ’)(式中、nは0〜4を示し、A及びBは、それ
ぞれ芳香族環が縮合していても良いピロール環、ピロリ
ン環、チアゾール環、オキサゾール環、セレナゾール環
、イミダゾール環またはピリジン環の残基を表す。) 上記のポリメチン色素カチオンにおいて、A及びBで表
される複素環式基は、アルキル基、ハロゲン原子、アル
コキシ基等で置換されていてもよい。
これらの色素カチオンとしては、例えば次に示すような
ものがあげられる。
ものがあげられる。
1リ I
C11117Get!+t
1リ I
Cz II s C2II Slリ
I C8H17CBII17 1リ I C2)1 s Cz If s1リ
I C2II S Cz It s1リ
I C、II 、C、H5 1リ I Cz Hs Cz II sこれら
のシアニン色素カチオンはハロゲンアニオン、過塩素酸
アニオン、有機スルホン酸アニオン等の塩として公知の
ものである。
I C8H17CBII17 1リ I C2)1 s Cz If s1リ
I C2II S Cz It s1リ
I C、II 、C、H5 1リ I Cz Hs Cz II sこれら
のシアニン色素カチオンはハロゲンアニオン、過塩素酸
アニオン、有機スルホン酸アニオン等の塩として公知の
ものである。
本発明のシアニン色素は、前記のホスフェートアニオン
と上記のシアニン色素カチオンとの塩であり、その具体
例としては、次に示すような化合物があげられる。
と上記のシアニン色素カチオンとの塩であり、その具体
例としては、次に示すような化合物があげられる。
No、IP−1とΦ−3の塩
Nα2 P−1とΦ−4の塩
Nα3 P−1とΦ−11の塩
Nα4 P−1とΦ−13の塩
No、5P−1とΦ−18の塩
Nα6 P−2とΦ−3の塩
Nα7 P−6とΦ−3の塩
No、BP−6とΦ−8の塩
Nα9 P−7とΦ−3の塩
N(LIOP−8とΦ−3の塩
Nα11 P−8とΦ−15の塩
上記の本発明のシアニン色素は、例えば、公知のシアニ
ン色素カチオンの塩と前記ホスフェートアニオンのアル
カリ金属塩とを反応させることによって容易に製造する
ことができる。
ン色素カチオンの塩と前記ホスフェートアニオンのアル
カリ金属塩とを反応させることによって容易に製造する
ことができる。
次に、本発明のシアニン色素の具体的な合成例をあげる
。
。
合成例(No、1化合物の合成)
1、1’ 、3,3.3’ 、3’−ヘキサメチル−2
,2゛−インドトリカルボシアニンバークロレート(Φ
−3の過塩素酸塩)1.53 gsナトリウム−2,2
゛−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフエニル)ホ
スフェ−) (P−1のナトリウム塩)1.53g及び
メタノール600m1をとり、還流下に3時間撹拌した
。反応物は、始め不均一であるが、その後均−)容液と
なった。
,2゛−インドトリカルボシアニンバークロレート(Φ
−3の過塩素酸塩)1.53 gsナトリウム−2,2
゛−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフエニル)ホ
スフェ−) (P−1のナトリウム塩)1.53g及び
メタノール600m1をとり、還流下に3時間撹拌した
。反応物は、始め不均一であるが、その後均−)容液と
なった。
メタノール400 mlを留去し、水600 mllを
加えた後残りのメタノールを留去した。冷却することに
より析出した緑色粉末を濾過した後水洗、乾燥し、融点
205°C(分解)の緑色粉末2.6g(収率96.7
%)を得た。
加えた後残りのメタノールを留去した。冷却することに
より析出した緑色粉末を濾過した後水洗、乾燥し、融点
205°C(分解)の緑色粉末2.6g(収率96.7
%)を得た。
得られた生成物のリン含有率は3.35%であり、目的
物の計算値3.47%とよ(一致した。
物の計算値3.47%とよ(一致した。
また、得られた生成物のλmaxは752nm、εは1
.58X10’ (シクロヘキサン溶液)であった。
.58X10’ (シクロヘキサン溶液)であった。
本発明の光学記録材料は記録層として適用され、その形
成にあたっては従来周知の方法を用いることができ、−
JIQには、メタノール、エタノール等の低級アルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル
、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、メチレン
ジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素
化炭化水素類等の有機溶媒に溶解した溶液を基体上に塗
布することによって容易に形成することができる。また
、本発明の化合物は、塩を構成するアニオンとして前記
特定の有機ホスフェートアニオンを用いることにより有
機溶媒への溶解性が改善され、任意の濃度の塗布液を調
製することができるので、その作業性が良好なばかりで
なく、基体のプラスチックを侵すような溶媒を使用しな
くとも均一な記録層が得られる効果をも有するものであ
る。
成にあたっては従来周知の方法を用いることができ、−
JIQには、メタノール、エタノール等の低級アルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル
、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、メチレン
ジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素
化炭化水素類等の有機溶媒に溶解した溶液を基体上に塗
布することによって容易に形成することができる。また
、本発明の化合物は、塩を構成するアニオンとして前記
特定の有機ホスフェートアニオンを用いることにより有
機溶媒への溶解性が改善され、任意の濃度の塗布液を調
製することができるので、その作業性が良好なばかりで
なく、基体のプラスチックを侵すような溶媒を使用しな
くとも均一な記録層が得られる効果をも有するものであ
る。
記録層の厚さは、通常、0.001〜10μであり、好
ましくは0.01〜5μの範囲が適当である。記録層の
形成方法は特に制限を受けず、例えばスピンコード法等
の通常の方法を用いることができる。
ましくは0.01〜5μの範囲が適当である。記録層の
形成方法は特に制限を受けず、例えばスピンコード法等
の通常の方法を用いることができる。
また、記録層は本発明の化合物の他に、必要に応じて、
ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカー
ボネート等の樹脂類を含有してもよく、更に、ニジケル
ビスジチオラート等のクエンチャ−1界面活性剤、帯電
防止剤、滑剤、難燃剤、安定剤、分散剤、酸化防止剤、
架橋剤等を含有してもよい。
ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカー
ボネート等の樹脂類を含有してもよく、更に、ニジケル
ビスジチオラート等のクエンチャ−1界面活性剤、帯電
防止剤、滑剤、難燃剤、安定剤、分散剤、酸化防止剤、
架橋剤等を含有してもよい。
このような記録層を設層する基体の材質は、書き込み光
及び読み出し光に対して実質的に透明なものであれば特
に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等の樹脂
、ガラス等が用いられる。また、その形状は、用途に応
じ、テープ、ドラム、ベルト等の任意の形状のものが使
用できる。
及び読み出し光に対して実質的に透明なものであれば特
に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等の樹脂
、ガラス等が用いられる。また、その形状は、用途に応
じ、テープ、ドラム、ベルト等の任意の形状のものが使
用できる。
以下の実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例
チタンキレート化合物(T−5o:日本)U達社製)を
塗布、加水分解して下地層(0,01μ)を設けた直径
30cmのアクリルディスク基板上に、表−1に示され
た色素及びニッケルビス(L2..1−トリクロロ−5
,6−シチオフエル−ト)テトラブチルアンモニウムを
l:1(重量)の比率で溶解したエタノール溶液を塗布
し、厚さ0.06μの記録層を形成した。
塗布、加水分解して下地層(0,01μ)を設けた直径
30cmのアクリルディスク基板上に、表−1に示され
た色素及びニッケルビス(L2..1−トリクロロ−5
,6−シチオフエル−ト)テトラブチルアンモニウムを
l:1(重量)の比率で溶解したエタノール溶液を塗布
し、厚さ0.06μの記録層を形成した。
このようにして作成した各媒体を、900 rpmで回
転させながら半導体レーザー(830nm、 集光部用
力101、周波数2Kllz)を用いて基板裏面側から
書き込みを行った。
転させながら半導体レーザー(830nm、 集光部用
力101、周波数2Kllz)を用いて基板裏面側から
書き込みを行った。
次いで、半導体レーザー(830nm、集光部出カL
mW)を読み出し光とし、基板をとおしての反射光を検
出してスペクトラムアナライザーにて、ハンド巾30K
HzでC/N比を測定した。
mW)を読み出し光とし、基板をとおしての反射光を検
出してスペクトラムアナライザーにて、ハンド巾30K
HzでC/N比を測定した。
また、11のレーザーを読み出し光を1μ秒巾、3KI
lzのパルスとして、静止状態で5分間照射した後、及
び、40’C1相対湿度88%の条件下に2000時間
保存した後の、基体裏面側からの反射率の変化(%)を
測定した。
lzのパルスとして、静止状態で5分間照射した後、及
び、40’C1相対湿度88%の条件下に2000時間
保存した後の、基体裏面側からの反射率の変化(%)を
測定した。
その結果を表−1に示す。
表−1
上記の結果から明らかな如く、本発明の色素を用いた場
合は、アニオンとして過塩素酸アニオンを使用した従来
の色素を用いた場合と比較して、照射後及び保存後の反
射率の低下が著しく小さく極めて優れていることが明ら
かである。
合は、アニオンとして過塩素酸アニオンを使用した従来
の色素を用いた場合と比較して、照射後及び保存後の反
射率の低下が著しく小さく極めて優れていることが明ら
かである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 シアニン色素カチオンと有機ホスフェートアニオンとの
塩を主要構成成分とする光学記録材料であって、有機ホ
スフェートアニオンが次の一般式( I )で表されるア
ニオンであることを特徴とする光学記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1及びR_2は、それぞれ水素原子または
アルキル基を示し、R_3は直接結合手、アルキリデン
基または硫黄原子を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63026279A JPH01201388A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 光学記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63026279A JPH01201388A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 光学記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01201388A true JPH01201388A (ja) | 1989-08-14 |
Family
ID=12188845
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63026279A Pending JPH01201388A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 光学記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01201388A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017114955A (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 新規のシアニン化合物、並びにこれを含む着色硬化性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-02-05 JP JP63026279A patent/JPH01201388A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017114955A (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 新規のシアニン化合物、並びにこれを含む着色硬化性樹脂組成物 |
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