JP2024043497A - 着色剤 - Google Patents

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悠 ▲高▼石
Yu Takaishi
智博 中山
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Abstract

【課題】Ｇｒｅｅｎ分光特性が高められた塗膜を作製できる着色剤を提供する。【解決手段】本発明の着色剤は、式（Ｉ）で表される化合物を含む着色剤であり、前記着色剤中の式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比が、０．１以上３以下であることを特徴とする。TIFF2024043497000068.tif47140［式（Ｉ）中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す。Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方が－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す場合、Ｒ1及びＲ2は互いに結合して環を形成してもよい。環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。］【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、着色剤、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置及び固体撮像素子に関する。
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。このような着色樹脂組成物に用いられる着色剤として、式（ｘ１）で表される化合物が知られている（特許文献１）。
Figure 2024043497000001
国際公開第２０２２／０２４９２６号
カラーフィルタにおいては、目的とする色の分光特性が良好であることが求められ、例えば緑色カラーフィルタにおいては、良好なＧｒｅｅｎ分光特性を示すことが好ましい。
そこで本発明は、Ｇｒｅｅｎ分光特性が高められた塗膜を作製できる着色剤及び着色樹脂組成物を提供することを目的とする。
本発明の要旨は以下の通りである。
［１］ 式（Ｉ）で表される化合物を含む着色剤であり、
前記着色剤中の式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比が、０．１以上３以下である着色剤。
Figure 2024043497000002
［式（Ｉ）中、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す。Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方が－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す場合、Ｒ1及びＲ2は互いに結合して環を形成してもよい。
環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。
Figure 2024043497000003
（式（Ｔ－１）中、Ｒ3～Ｒ6は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
Figure 2024043497000004
（式（Ｔ－２）中、Ｒ7～Ｒ12は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
Ｒ13は、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ13が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ14は、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ14が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
［２］ 前記式（Ｉ）で表される化合物として、環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4のうち１～３つが式（Ｔ－２）で表される基である化合物を少なくとも含む［１］に記載の着色剤。
［３］ ［１］又は［２］に記載の着色剤、樹脂及び溶剤を含有する着色樹脂組成物。
［４］ さらに、重合開始剤及び重合性化合物を含有する［３］に記載の着色樹脂組成物。
［５］ ［３］又は［４］に記載の着色樹脂組成物より形成されるカラーフィルタ。
［６］ ［５］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
［７］ ［５］に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
［８］ 式（ＩＩ）で表される化合物。
Figure 2024043497000005
［式（ＩＩ）中、
Ｒ1及びＲ2は、上記に同じ。
環Ｔ21、環Ｔ22、環Ｔ23及び環Ｔ24は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）
で表される基を表す。ただし、環Ｔ21、環Ｔ22、環Ｔ23及び環Ｔ24のうち１～３つは式（Ｔ－２）で表される基を表す。
式（Ｔ－１）及び式（Ｔ－２）で表される基は、上記に同じ。］
本発明によれば、Ｇｒｅｅｎ分光特性が高められた塗膜を作製できる着色剤及び着色樹脂組成物を提供できる。
＜＜着色剤＞＞
本発明の着色剤は、式（Ｉ）で表される化合物を含む着色剤であり、前記着色剤中の式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比が、０．１以上３以下であることを特徴とする。このような着色剤を用いることにより、Ｇｒｅｅｎ分光特性が高められた塗膜を作製できる。例えば、得られる塗膜において、ＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標を測定した際の当該色度座標と、ｓＲＧＢ規格におけるＧｒｅｅｎの頂点となる色度座標（（ｘ，ｙ）＝（０．３０，０．６０））との距離が小さい程Ｇｒｅｅｎ分光特性が良好であるといえ、また得られる塗膜の波長５７０ｎｍにおける透過率Ｘ570と波長５３０ｎｍにおける透過率Ｘ530との比（Ｘ570／Ｘ530）が１に近い程Ｇｒｅｅｎ分光特性が良好であるといえる。
また好ましい態様において、本発明の着色剤を用いることにより、得られる塗膜の耐光性を高めることもできる。
Figure 2024043497000006
［式（Ｉ）中、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す。Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方が－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す場合、Ｒ1及びＲ2は互いに結合して環を形成してもよい。
環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。
Figure 2024043497000007
（式（Ｔ－１）中、Ｒ3～Ｒ6は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
Figure 2024043497000008
（式（Ｔ－２）中、Ｒ7～Ｒ12は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
Ｒ13は、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ13が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ14は、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ14が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
着色剤中の式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比が、０．１以上３以下である限り、本発明の着色剤は、式（Ｉ）で表される化合物を１種単独で含んでいてもよく、２種以上を組み合わせて含んでもよい。前記Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、０．１～３であり、好ましくは０．１～２．５、より好ましくは０．２５～２．０であり、さらに好ましくは０．４～２．０であり、さらにより好ましくは０．５～２．０である。当該比を上記範囲に調整することにより、得られる塗膜のＧｒｅｅｎ分光特性を高めることができる。なお、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、例えば、ＮＭＲ分析において、着色剤に含まれる式（Ｔ－１）で表される基が有する水素原子に相当するシグナルの積分値及び式（Ｔ－２）で表される基が有する水素原子に相当するシグナルの積分値を求め、式（Ｉ）で表される化合物１分子が有する式（Ｔ－２）で表される基の数の比を算出することにより決定することができる。
式（Ｉ）において、環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。すなわち、式（Ｉ）で表される化合物としては、
環Ｔ1～環Ｔ4が全て式（Ｔ－１）で表される基である化合物（以下、化合物（Ｉａ）という場合がある）；
環Ｔ1～環Ｔ4のうちいずれか１つが式（Ｔ－２）で表される基であり、残りの３つが式（Ｔ－１）で表される基である化合物（以下、化合物（Ｉｂ）という場合がある）；
環Ｔ1～環Ｔ4のうちいずれか２つが式（Ｔ－２）で表される基であり、残りの２つが式（Ｔ－１）で表される基である化合物（以下、化合物（Ｉｃｄ）という場合がある）；
環Ｔ1～環Ｔ4のうちいずれか３つが式（Ｔ－２）で表される基であり、残りの１つが式（Ｔ－１）で表される基である化合物（以下、化合物（Ｉｅ）という場合がある）；
環Ｔ1～環Ｔ4が全て式（Ｔ－２）で表される基である化合物（以下、化合物（Ｉｆ）という場合がある）；が挙げられる。なお、化合物（Ｉｃｄ）としては、環Ｔ1及び環Ｔ3が式（Ｔ－２）で表される基であり、Ｔ2及び環Ｔ4が式（Ｔ－１）で表される基である化合物のような、２つの式（Ｔ－１）で表される基及び２つの式（Ｔ－２）で表される基が各々向かい合う環に配置されている化合物（以下、化合物（Ｉｃ）という場合がある）であってもよく、環Ｔ2及び環Ｔ3が式（Ｔ－２）で表される基であり、環Ｔ1及び環Ｔ4が式（Ｔ－１）で表される基である化合物のような、２つの式（Ｔ－１）で表される基及び２つの式（Ｔ－２）で表される基が各々隣り合う環に配置されている化合物（以下、化合物（Ｉｄ）という場合がある）であってもよい。
本発明の着色剤は、下記式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）という場合がある。）を含むことが好ましい。化合物（ＩＩ）は、式（Ｉ）において、環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4のうち１つ、２つ、又は３つが式（Ｔ－２）で表される基である化合物である。すなわち、化合物（ＩＩ）としては、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）、化合物（Ｉｄ）及び化合物（Ｉｅ）が例示される。
Figure 2024043497000009
［式（ＩＩ）中、
Ｒ1及びＲ2は、前記と同じである。
環Ｔ21、環Ｔ22、環Ｔ23及び環Ｔ24は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。ただし、環Ｔ21、環Ｔ22、環Ｔ23及び環Ｔ24のうち１～３つは式（Ｔ－２）で表される基を表す。なお、式（Ｔ－１）及び式（Ｔ－２）で表される基は、前記と同じである。］
本発明の着色剤は、少なくとも化合物（ＩＩ）（すなわち、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）、化合物（Ｉｄ）及び化合物（Ｉｅ）からなる群から選択される少なくとも１種）を含むことが好ましく、少なくとも化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）および化合物（Ｉｄ）からなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましく、少なくとも化合物（Ｉｂ）を含むことがさらに好ましい。また前記着色剤は、化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）、化合物（Ｉｄ）、化合物（Ｉｅ）及び化合物（Ｉｆ）を全て含んでいてもよい。
次に、式（Ｉ）で表される化合物の部分構造を挙げて本発明をより具体的に説明する。
Ｒ13及びＲ14で表される炭素数１～２０の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は環状（脂環式炭化水素基）であってもよい。
飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、及びｎ－イコシル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、１－メチルブチル基、１－エチルプロピル基、３－メチルブチル基、ネオペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、２－メチルペンチル基、３－エチルペンチル基、１，３－ジメチルブチル基、２－プロピルペンチル基、１－エチル－１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、１－メチルヘキシル基、１－エチルペンチル基、１－プロピルブチル基、３－エチルヘプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－メチルヘプチル基、１－エチルヘキシル基、１－プロピルペンチル基、１－メチルオクチル基、１－エチルヘプチル基、１－プロピルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－メチルノニル基、１－エチルオクチル基、１－プロピルヘプチル基及び１－ブチルヘキシル基等の分枝鎖状アルキル基；
エテニル基（ビニル基）、プロペニル基（例えば、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基））、１－メチルエテニル基、ブテニル基（例えば、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基）、３－メチル－１－ブテニル基、１－メチル－１－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、３－メチル－１，２－ブタジエニル基、１－（２－プロペニル）エテニル基、１－（１－メチルエテニル）エテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、ペンテニル基（例えば、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基）、１－（１，１－ジメチルエチル）エテニル基、１，３－ジメチル－１－ブテニル基、ヘキセニル基（例えば、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基）、ヘプテニル基（例えば、１－ヘプテニル基、６－ヘプテニル基）、オクテニル基（例えば、１－オクテニル基、７－オクテニル基）、ノネニル基（例えば、１－ノネニル基、８－ノネニル基）、デセニル基（例えば、１－デセニル基、９－デセニル基）、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等のアルケニル基；
エチニル基、プロピニル基（例えば、１－プロピニル基、２－プロピニル基）、ブチニル基（例えば、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基）、ペンチニル基（例えば、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基）、１－メチル－３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、ヘキシニル基（例えば、２－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基）、１－エチル－３－ブチニル基、ヘプチニル基（例えば、２－ヘプチニル基、６－ヘプチニル基）、１－エチル－３－ペンチニル基、オクチニル基（例えば、１－オクチニル基、２－オクチニル基、７－オクチニル基）、ノニニル基（例えば、２－ノニニル基、８－ノニニル基）、デシニル基（例えば、２－デシニル基、９－デシニル基）、ウンデシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基及びイコシニル基等のアルキニル基；等が挙げられる。
飽和鎖状炭化水素基（すなわち、直鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキル基）の炭素数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～７であり、さらに好ましくは１～５である。
不飽和鎖状炭化水素基（すなわち、アルケニル基、アルキニル基）の炭素数は、好ましくは２～１５であり、より好ましくは２～１０であり、さらに好ましくは２～８である。
飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１－メチルシクロヘキシル基、２－メチルシクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、１，３－ジメチルシクロヘキシル基、１，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、２，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，６－ジメチルシクロヘキシル基、３，４－ジメチルシクロヘキシル基、３，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，２－ジメチルシクロヘキシル基、３，３－ジメチルシクロヘキシル基、４，４－ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６－トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６－テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５－テトラメチルシクロヘキシル基、４－ペンチルシクロヘキシル基、４－オクチルシクロヘキシル基及び４－シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；
シクロヘキセニル基（例えば、シクロヘキサ－１－エン－１－イル基、シクロヘキサ－２－エン－１－イル基、シクロヘキサ－３－エン－１－イル基）、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；
ノルボルニル基、ノルボルネニル基、アダマンチル基及びビシクロ［２．２．２］オクチル基等の飽和又は不飽和多環式炭化水素基；等が挙げられる。
飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１０である。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、４－ビニルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－メチルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基、４－ペンチルフェニル基、２，６－ビス（１－メチルエチル）フェニル基、２，４，６－トリス（１－メチルエチル）フェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、４－オクチルフェニル基、４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、２－ドデシルフェニル基、３－ドデシルフェニル基、４－ドデシルフェニル基、ペリレニル基、クリセニル基及びピレニル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０であり、さらに好ましくは６～８である。
Ｒ13及びＲ14で表される炭化水素基は、炭素数の合計が２０以下である限り、上記に挙げた炭化水素基（例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基，脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基の少なくとも１つ）を組合せた基であってもよく、
ベンジル基、（２－メチルフェニル）メチル基、（３－メチルフェニル）メチル基、（４－メチルフェニル）メチル基、（２－エチルフェニル）メチル基、（３－エチルフェニル）メチル基、（４－エチルフェニル）メチル基、（２－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（３，５－ジメチルフェニル）メチル基、１－フェニルエチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基、１，１－ジフェニルエチル基、（１－ナフチル）メチル基及び（２－ナフチル）メチル基等のアラルキル基；
１－フェニルエテニル基、２－フェニルエテニル基（フェニルビニル基）、２，２－ジフェニルエテニル基、２－フェニル－２－（１－ナフチル）エテニル基等のアリールアルケニル基；
フェニルエチニル基、３－フェニル－２－プロピニル基等のアリールアルキニル基；
ビフェニリル基、ターフェニリル基等の１つ以上のフェニル基が結合したフェニル基；
シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基等が挙げられる。
これらの炭素数は、好ましくは７～１８であり、より好ましくは７～１５である。
Ｒ13及びＲ14で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基（例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基）を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、（２－メチルシクロヘキシル）メチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の１つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。これらの炭素数は、好ましくは４～１５であり、より好ましくは４～１０である。
Ｒ13及びＲ14で表される炭素数１～２０の炭化水素基は置換基を有していてもよい。前記置換基としては、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる。
ここで、Ｒa1及びＲa2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～２０の炭化水素基を表す。Ｒa1及びＲa2で表される炭素数１～２０の炭化水素基は、Ｒ13及びＲ14で表される炭素数１～２０の炭化水素基と同様の基が挙げられる。
Ｒ13及びＲ14で表される炭素数１～２０の炭化水素基の置換基として用いられる複素環基は、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
窒素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等の単環系飽和複素環；ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール等の５員環系不飽和複素環、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン等の６員環系不飽和複素環等の単環系不飽和複素環；インダゾール、インドリン、イソインドリン、イソインドリン－１，３－ジオン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環；カルバゾール、アクリジン、フェナジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
酸素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサン等の単環系飽和複素環；フラン等の５員環系不飽和複素環、２Ｈ－ピラン、４Ｈ－ピラン等の６員環系不飽和複素環等の単環系不飽和複素環；α－アセトラクトン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン等のラクトン系複素環；１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン、１，４－ジオキサスピロ［４．５］ノナン等の二環系飽和複素環；１－ベンゾフラン、ベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン、イソクロマン等の縮合二環系複素環；キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
硫黄原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、ジチオラン等の５員環系飽和複素環、チアン、１，３－ジチアン等の６員環系飽和複素環等の単環系飽和複素環；チオフェン等の５員環系不飽和複素環、４Ｈ－チオピラン等の６員環系不飽和複素環等の単環系不飽和複素環；ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン、ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等；チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
窒素原子及び酸素原子をヘテロ原子として含む複素環としては、モルホリン、２－ピロリドン、２－ピペリドン等の単環系飽和複素環；オキサゾール、イソオキサゾール等の単環系不飽和複素環；ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環；フェノキサジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
窒素原子及び硫黄原子をヘテロ原子として含む複素環としては、チアゾール等の単環系不飽和複素環；ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環；フェノチアジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
なお、該複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。
該複素環基の炭素数は、好ましくは２～３０であり、より好ましくは３～２２であり、さらに好ましくは３～２０である。
該複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる（ただし、Ｒa1及びＲa2は前記に同じ）。
Ｒ3～Ｒ12で表されるハロゲン原子、Ｒ13及びＲ14で表される炭素数１～２０の炭化水素基の置換基としてのハロゲン原子、並びに、前記複素環基の置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が例示される。
Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方が－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す場合、Ｒ1及びＲ2は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ1及びＲ2は互いに結合して形成する環としては、例えば式（ｃｙ１）～（ｃｙ６）で表される基が挙げられる。
Figure 2024043497000010
［式中、Ｒ15～Ｒ20は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～８の炭化水素基を表す。＊は結合手を表す。］
Ｒ15～Ｒ20で表される置換基を有していてもよい炭素数１～８の炭化水素基としては、Ｒ13及びＲ14で表される置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基として説明した基のうち、炭化水素基の炭素数が１～８である基が挙げられる。
Ｒ15～Ｒ20としては、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルケニル基が好ましい。
Ｒ1及びＲ2で表される－Ｒ13及び－Ｏ－Ｒ13におけるＲ13としては、
置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族飽和炭化水素基（すなわち、直鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキル基、又はシクロアルキル基）、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族不飽和炭化水素基（すなわち、アルケニル基、アルキニル基、又は不飽和脂環式炭化水素基）、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基が好ましく、
置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族不飽和炭化水素基（すなわち、アルケニル基、アルキニル基、又は不飽和脂環式炭化水素基）、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基がより好ましく、
置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基がさらに好ましい。
Ｒ1としては、
－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～１０の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基である態様が好ましい。
特に、Ｒ1としては、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が不飽和鎖状炭化水素基を含む基であることが好ましく、具体的には、
－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基である態様がより好ましく、
－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１２のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１２のアリールアルキニル基である態様がさらに好ましく、
－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基である態様が特に好ましい。
Ｒ2としては、
－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～１０の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基である態様が好ましい。
特に、Ｒ2としては、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が不飽和鎖状炭化水素基を含む基、或いは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることが好ましく、具体的には、
－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基である態様がより好ましく、
－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１２のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１２のアリールアルキニル基である態様がさらに好ましく、
－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13であって、前記Ｒ13が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基である態様が特に好ましい。
Ｒ3～Ｒ12で表される－Ｒ13及び－Ｏ－Ｒ13におけるＲ13としては、炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基又は炭素数６～１２の芳香族炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、炭素数１～５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基がさらに好ましい。
－Ｓ－Ｒ13におけるＲ13としては、炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数１～４の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基がより好ましい。
Ｒ14は、水素原子、炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が好ましく、水素原子、炭素数１～４の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基がより好ましい。
Ｒa1及びＲa2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が好ましく、水素原子、炭素数１～４の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基がより好ましい。
式（Ｔ－１）におけるＲ3～Ｒ6としては、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、又はハロゲン原子が好ましく、水素原子、炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子がより好ましく、水素原子、炭素数１～５の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子がさらに好ましく、水素原子、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が特に好ましい。
なかでも、Ｒ3～Ｒ6がそれぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子である態様；Ｒ4又はＲ5が－Ｒ13（好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、或いは、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、より好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基）又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である態様；Ｒ4及びＲ5が－Ｒ13（好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、或いは、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、より好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基）又はハロゲン原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子である態様；が好ましい。
式（Ｔ－１）で表される基としては、例えば、式（ｔ１－１）～（ｔ１－１１）で表される基が挙げられ、中でも式（ｔ１－１）～（ｔ１－９）で表される基が好ましい。式中、ｎは１～３の整数を表し、＊はピロール環との結合手を示す。
Figure 2024043497000011
式（Ｔ－２）におけるＲ7～Ｒ12としては、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、又はハロゲン原子が好ましく、水素原子、炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子がより好ましく、水素原子、炭素数１～５の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子がさらに好ましく、水素原子、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が特に好ましい。
なかでも、Ｒ7～Ｒ12がそれぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子である態様；Ｒ10又はＲ11が－Ｒ13（好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、或いは、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、より好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基）又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である態様；Ｒ10及びＲ11が－Ｒ13（好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、或いは、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、より好ましくは炭素数１～１０の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基）又はハロゲン原子であり、Ｒ7～Ｒ9及びＲ12が水素原子である態様；が好ましい。
式（Ｔ－２）で表される基としては、例えば、式（ｔ２－１）～（ｔ２－１１）で表される基が挙げられ、中でも式（ｔ２－１）～（ｔ２－９）で表される基が好ましい。式中、ｍは１～５の整数を表し、＊はピロール環との結合手を示す。
Figure 2024043497000012
式（Ｉ）で表される化合物が、複数の式（Ｔ－１）で表される基を有する場合、複数の式（Ｔ－１）で表される基は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また着色剤が式（Ｉ）で表される化合物を２種以上含む場合、該化合物間において、式（Ｔ－１）で表される基は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
式（Ｉ）で表される化合物が、複数の式（Ｔ－２）で表される基を有する場合、複数の式（Ｔ－２）で表される基は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また着色剤が式（Ｉ）で表される化合物を２種以上含む場合、該化合物間において、式（Ｔ－２）で表される基は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
得られる塗膜のＧｒｅｅｎ分光特性をより高める観点からは、式（Ｉ）で表される化合物は、ハロゲン原子を有することが好ましく、臭素原子及び／又はフッ素原子を有することがより好ましく、臭素原子を有することがさらに好ましい。なお、本発明の着色剤に含まれる全ての式（Ｉ）で表される化合物がハロゲン原子を有する必要はなく、少なくとも１種の式（Ｉ）で表される化合物がハロゲン原子を有していればよい。本発明の着色剤中の、式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する、式（Ｉ）で表される化合物が有するハロゲン原子の数（好ましくは臭素原子及びフッ素原子の合計の数）は、好ましくは０．２～８であり、より好ましくは０．５～６であり、さらに好ましくは１～５である。なお、上記ハロゲン原子（好ましくは臭素原子及び／又はフッ素原子）の置換位置は特に限定されないが、環Ｔ1～環Ｔ4のいずれか１つ以上がハロゲン原子（好ましくは臭素原子及び／又はフッ素原子）を有していることが好ましく、Ｒ3～Ｒ12のいずれか１つ以上がハロゲン原子（好ましくは臭素原子又はフッ素原子）であることがより好ましい。
式（Ｉ）で表される化合物としては、下記式（Ｉ－ｉ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2024043497000013
［式（Ｉ－ｉ）中、
Ｒ1aは、－Ｒ21又は－Ｏ－Ｒ21を表し、Ｒ21は、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族不飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基を表す。
Ｒ2aは、－Ｒ22又は－Ｏ－Ｒ22を表し、Ｒ22は、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の脂肪族不飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～２０のアリールアルキニル基を表す。
環Ｔ1a、環Ｔ2a、環Ｔ3a及び環Ｔ4aは、互いに独立に、式（Ｔ－１ａ）又は式（Ｔ－２ａ）で表される基を表す。］
Figure 2024043497000014
［式（Ｔ－１ａ）中、Ｒ3a～Ｒ6aは、互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。］
Figure 2024043497000015
［式（Ｔ－２ａ）中、Ｒ7a～Ｒ12aは、互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。］
Ｒ21～Ｒ22で表される炭素数２～２０の脂肪族飽和炭化水素基としては、上述の直鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキル基、シクロアルキル基として説明した基が挙げられる。Ｒ21及びＲ22で表される脂肪族飽和炭化水素基の炭素数は、２～１５であることが好ましく、より好ましくは２～１０であり、さらに好ましくは２～７である。
Ｒ21～Ｒ22で表される炭素数２～２０の脂肪族不飽和炭化水素基としては、上述のアルケニル基、アルキニル基、不飽和脂環式炭化水素基として説明した基が挙げられる。Ｒ21及びＲ22で表される脂肪族不飽和炭化水素基の炭素数は、２～１５であることが好ましく、より好ましくは２～１０であり、さらに好ましくは２～７である。
Ｒ21～Ｒ22で表される、炭素数８～２０のアリールアルケニル基及び炭素数８～２０のアリールアルキニル基としては、上述のアリールアルケニル基及びアリールアルキニル基として説明した基が挙げられる。これらの炭素数は、好ましくは７～１８であり、より好ましくは７～１５である。
Ｒ21～Ｒ22で表される炭素数６～２０の芳香族炭化水素基としては、上述の芳香族炭化水素基として説明した基が挙げられる。Ｒ21及びＲ22で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１０であり、より好ましくは６～８である。
Ｒ21～Ｒ22で表される炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、２～２０の脂肪族飽和炭化水素基、炭素数２～２０の脂肪族不飽和炭化水素基、炭素数８～２０のアリールアルケニル基、及び炭素数８～２０のアリールアルキニル基が有していてもよい置換基としては、Ｒ13及びＲ14で表される炭素数１～２０の炭化水素基が有していてもよい置換基として説明した基が挙げられる。
Ｒ3a～Ｒ12aで表される炭素数１～１０のアルキル基としては、上述の直鎖状アルキル基及び分枝鎖状アルキル基として説明した基のうち、炭素数が１～１０である基が挙げられる。
Ｒ3a～Ｒ12aで表される炭素数６～１２の芳香族炭化水素基としては、上述の芳香族炭化水素基として説明した基のうち、炭素数が６～１２である基が挙げられる。
Ｒ3a～Ｒ12aで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
Ｒ1aとしては、
－Ｒ21又は－Ｏ－Ｒ21であって、前記Ｒ21が置換基を有してもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、炭素数２～１５のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルキニル基である態様が好ましく、
－Ｒ21又は－Ｏ－Ｒ21であって、前記Ｒ21が置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルキニル基である態様がより好ましく、
－Ｒ21又は－Ｏ－Ｒ21であって、前記Ｒ21が置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１５のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１５のアリールアルキニル基である態様がさらに好ましく、
後述の式（ｉ－１）～式（ｉ－２２）及び式（ｉｉ－１）～式（ｉｉ－２２）で表される基のいずれかであることが特に好ましい。
また、－Ｒ21又は－Ｏ－Ｒ21であって、前記Ｒ21が置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基である態様も好ましい。
Ｒ2aとしては、
－Ｒ22又は－Ｏ－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルキニル基である態様が好ましく、
－Ｒ22又は－Ｏ－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルキニル基である態様がより好ましく、
－Ｒ22又は－Ｏ－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１５のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１５のアリールアルキニル基である態様がさらに好ましく、
後述の式（ｉ－１）～式（ｉ－２２）、式（ｉｉ－１）～式（ｉｉ－２２）、及び式（ｉｉｉ－１）～式（ｉｉｉ－２）で表される基のいずれかであることが特に好ましい。
また、－Ｒ22又は－Ｏ－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基、又は置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基である態様も好ましい。
特に、Ｒ1aが－Ｏ－Ｒ21である場合、Ｒ2aとしては、
－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基である態様；或いは、－Ｏ－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１５のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１８のアリールアルキニル基である態様；が好ましく、
－Ｏ－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数８～１５のアリールアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８～１５のアリールアルキニル基である態様がより好ましい。
また、Ｒ1aが－Ｒ21である場合、Ｒ2aとしては、
－Ｒ22であって、前記Ｒ22が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基である態様であることが好ましい。
Ｒ3a～Ｒ12aとしては、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、又はハロゲン原子であることが好ましく、水素原子、ｔｅｒｔ－ブチル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であることがより好ましい。
なかでも、式（Ｔ－１ａ）で表される基としては、
Ｒ3a～Ｒ6aがそれぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子である態様；Ｒ4a又はＲ5aが炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である態様；Ｒ4a及びＲ5aが炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ3a及びＲ6aが水素原子である態様；が好ましく、
前述の式（ｔ１－１）～（ｔ１－１１）で表される基のいずれかであることがより好ましく、
前述の式（ｔ１－１）～（ｔ１－９）で表される基のいずれかであることがさらに好ましい。
また、式（Ｔ－２ａ）で表される基としては、
Ｒ7a～Ｒ12aがそれぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子である態様；Ｒ10a又はＲ11aが炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である態様；Ｒ10a及びＲ11aが炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ7a～Ｒ9a及びＲ12aが水素原子である態様；が好ましく、
前述の式（ｔ２－１）～（ｔ２－１１）で表される基のいずれかであることがより好ましく、
前述の式（ｔ２－１）～（ｔ２－９）で表される基のいずれかであることがさらに好ましい。
得られる塗膜のＧｒｅｅｎ分光特性をより高める観点からは、式（Ｉ－ｉ）で表される化合物は、ハロゲン原子を有することが好ましく、臭素原子及び／又はフッ素原子を有することがより好ましく、臭素原子を有することがさらに好ましい。なお、本発明の着色剤に含まれる全ての式（Ｉ－ｉ）で表される化合物がハロゲン原子を有する必要はなく、少なくとも１種の式（Ｉ－ｉ）で表される化合物がハロゲン原子を有していればよい。本発明の着色剤中の、式（Ｉ－ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する、式（Ｉ－ｉ）で表される化合物が有するハロゲン原子の数（好ましくは臭素原子及びフッ素原子の合計の数）は、好ましくは０．２～８であり、より好ましくは０．５～６であり、さらに好ましくは１～５である。なお、上記ハロゲン原子（好ましくは臭素原子及び／又はフッ素原子）の置換位置は特に限定されないが、環Ｔ1a～環Ｔ4aのいずれか１つ以上がハロゲン原子（好ましくは臭素原子及び／又はフッ素原子）を有していることが好ましく、Ｒ3a～Ｒ12aのいずれか１つ以上がハロゲン原子（好ましくは臭素原子又はフッ素原子）であることがより好ましい。
式（Ｉ）で表される化合物としては、具体的に下記式（Ｉａ－１）～式（Ｉａ－１１）、式（Ｉｂ－１）～式（Ｉｂ－２２）、式（Ｉｃ－１）～式（Ｉｃ－２２）、式（Ｉｄ－１）～式（Ｉｄ－２２）、式（Ｉｅ－１）～式（Ｉｅ－２２）、式（Ｉｆ－１）～式（Ｉｆ－７）で表される化合物においてＲ1及びＲ2が表１に記載のＮｏ．１～８８のいずれかである化合物が挙げられる。なお式中、ｎは１～３の整数を表す。
Figure 2024043497000016
Figure 2024043497000017
Figure 2024043497000018
Figure 2024043497000019
Figure 2024043497000020
Figure 2024043497000021
Figure 2024043497000022
Figure 2024043497000023
Figure 2024043497000024
Figure 2024043497000025
Figure 2024043497000026
Figure 2024043497000027
Figure 2024043497000028
Figure 2024043497000029
Figure 2024043497000030
Figure 2024043497000031
なお表１中、ｉ－１～ｉ－２２は、下記式（ｉ－１）～（ｉ－２２）で表される基を各々示し、ｉｉ－１～ｉｉ－２２は、下記式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－２２）で表される基を各々示し、ｉｉｉ－１～ｉｉｉ－２は、下記式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－２）で表される基を各々示す。下記式中、リン原子との＊は結合手を示す。
Figure 2024043497000032
Figure 2024043497000033
Figure 2024043497000034
式（Ｉ）で表される化合物は、例えば以下の方法による製造することができる。すなわち、ハロゲン化アルミニウムと、式（ｔ１ａ）で表される化合物及び／又は式（ｔ２ａ）で表される化合物とを適宜反応させ、式（Ｉ’）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ’）という場合がある。）を合成した後、得られた化合物（Ｉ’）と式（ｐ１）で表される化合物を適宜反応させることにより、化合物（Ｉ）を合成することができる。
Figure 2024043497000035
［式中、Ｒ1～Ｒ12及び環Ｔ1～環Ｔ4は前記と同じ意味を示す。Ｘは、ハロゲン原子を表す。］
Ｘで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が例示され、中でも塩素原子が好ましい。
また式（Ｉ）で表される化合物は、ハロゲン化アルミニウムと、尿素と、式（ｔ１ｂ）で表される化合物及び／又は式（ｔ２ｂ）で表される化合物とを適宜反応させ、化合物（Ｉ’）を合成した後、得られた化合物（Ｉ’）と式（ｐ１）で表される化合物を適宜反応させることにより合成することができる。
Figure 2024043497000036
［式中、Ｒ1～Ｒ12、環Ｔ1～環Ｔ4、及びＸは前記と同じ意味を示す。］
上記合成法において、式（ｔ１ａ）で表される化合物のみを用いる、或いは式（ｔ１ｂ）で表される化合物のみを用いることにより、環Ｔ1～環Ｔ4が全て式（Ｔ－１）で表される基である化合物（すなわち、化合物（Ｉａ））を合成できる。一方、上記合成法において、式（ｔ２ａ）で表される化合物のみを用いる、或いは式（ｔ２ｂ）で表される化合物のみを用いることにより、環Ｔ1～環Ｔ4が全て式（Ｔ－２）で表される基である化合物（すなわち、化合物（Ｉｆ））を合成できる。また、上記合成法において、式（ｔ１ａ）で表される化合物及び式（ｔ２ａ）で表される化合物を用いる、或いは式（ｔ１ｂ）で表される化合物及び式（ｔ２ｂ）で表される化合物を用いることにより、化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）、化合物（Ｉｄ）、化合物（Ｉｅ）及び化合物（Ｉｆ）の混合物を合成できる。なお、式（ｔ１ａ）で表される化合物及び式（ｔ２ａ）で表される化合物の使用比率や、式（ｔ１ｂ）で表される化合物及び式（ｔ２ｂ）で表される化合物の使用比率を調整することにより、着色剤中の式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比を調整することができる。
本発明の着色剤は、式（Ｉ）で表される化合物とは異なる着色剤（以下、その他着色剤という場合がある）をさらに含んでいてもよい。その他着色剤は、染料及び顔料のいずれであってもよい。
染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）において顔料以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。
染料としては、例えば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、チアゾール染料、オキサジン染料、キノフタロン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等を使用してもよく、それぞれ公知の染料が使用される。
染料としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９２、９４、９７、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２、１０、１１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、２、３、４、８、９、１０、１１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
これらの染料は、各色について１種の染料又は複数の染料を使用してもよく、各色の染料を組み合わせてもよい。
顔料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられ、以下の顔料を例示できる。
緑色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等
黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等
オレンジ色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等
赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２９１等
青色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０等
紫色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３、２９、３２、３６、３８等
これらの顔料は、各色について１種の顔料又は複数の顔料を使用してもよく、各色の顔料を組み合わせてもよい。
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基または塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、略均一であることが好ましい。
式（Ｉ）で表される化合物の含有率は、着色剤の総量中、好ましくは５～１００質量％、より好ましくは１０～９５質量％、さらに好ましくは１５～９０質量％である。
＜＜着色樹脂組成物＞＞
本発明は、前述した着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある）、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）及び溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含有する着色樹脂組成物を包含する。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）、及び重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、レベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでいてもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、前述した着色剤と同様であり、その好ましい態様も同様である。
式（Ｉ）で表される化合物の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量中、好ましくは０．５～７０質量％、より好ましくは１～５５質量％、さらに好ましくは２～５０質量％、特に好ましくは８～４０質量％である。これにより、得られる塗膜のＧｒｅｅｎ分光特性及び耐光性をより高めることができる。
なお、本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色樹脂組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段により測定することができる。
着色剤（Ａ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量中、好ましくは０．５～８０質量％、より好ましくは１～７０質量％、さらに好ましくは２～５５質量％、特に好ましくは８～５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度をより得やすくなる。
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］；（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］；（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらに多価カルボン酸及び／又はカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
（ｂ）は、例えば、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）（以下「（ｂ１－１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－２）（以下「（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。
（ｂ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、式（Ｒ１）で表される化合物及び式（Ｒ２）で表される化合物等が挙げられる。
Figure 2024043497000037
［式（Ｒ１）及び式（Ｒ２）中、Ｒra及びＲrbは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘra及びＸrbは、単結合、＊－Ｒrc－、＊－Ｒrc－Ｏ－、＊－Ｒrc－Ｓ－又は＊－Ｒrc－ＮＨ－を表す。
Ｒrcは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒra及びＲrbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
Ｘra及びＸrbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ2－Ｏ－及び＊－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
式（Ｒ１）で表される化合物としては、式（Ｒ１－１）～式（Ｒ１－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｒ１－１）、式（Ｒ１－３）、式（Ｒ１－５）、式（Ｒ１－７）、式（Ｒ１－９）又は式（Ｒ１－１１）～式（Ｒ１－１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｒ１－１）、式（Ｒ１－７）、式（Ｒ１－９）又は式（Ｒ１－１５）で表される化合物がより好ましい。
Figure 2024043497000038
Figure 2024043497000039
式（Ｒ２）で表される化合物としては、式（Ｒ２－１）～式（Ｒ２－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｒ２－１）、式（Ｒ２－３）、式（Ｒ２－５）、式（Ｒ２－７）、式（Ｒ２－９）又は式（Ｒ２－１１）～式（Ｒ２－１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｒ２－１）、式（Ｒ２－７）、式（Ｒ２－９）又は式（Ｒ２－１５）で表される化合物がより好ましい。
Figure 2024043497000040
Figure 2024043497000041
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１－２）がより好ましい。
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等が挙げられる。
（ｃ）としては、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等が好ましく、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等がより好ましい。
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、撹拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、着色樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま着色樹脂組成物の調製に使用することができるため、着色樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１～６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５～４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、着色樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～１００モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水コハク酸、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．１～１モルが好ましい。
具体的な樹脂（Ｂ）としては、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレート／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらに無水コハク酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種に由来する構造単位と、炭素数２～４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する構造単位とを含む共重合体（樹脂［Ｋ１］又は樹脂［Ｋ２］）、又は樹脂［Ｋ６］が好ましく、樹脂［Ｋ１］又は樹脂［Ｋ２］がより好ましい。
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは５００～１００，０００であり、より好ましくは６００～５０，０００であり、さらに好ましくは７００～３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは１０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは３０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
樹脂（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは７～８０質量％であり、より好ましくは１３～７５質量％であり、さらに好ましくは１７～７０質量％、さらにより好ましくは１７～５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
また、樹脂（Ｂ）１００質量部に対する着色剤（Ａ）の含有量は、１～１００質量部であることが好ましく、より好ましくは８～７０質量部、さらに好ましくは１５～５０質量部である。
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましい。
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、７～６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及び光学フィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
前記Ｏ－アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
Figure 2024043497000042
前記Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－［４－（２－ヒドロキシエチルオキシ）フェニルスルファニルフェニル］プロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－［（アセチルオキシ）イミノ］－３－シクロヘキシル－１－［４－（フェニルスルファニル）フェニル］プロパン－１－オン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２、ＯＸＥ０３（以上、ＢＡＳＦ製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ製）、ＰＢＧ－３１４、ＰＢＧ－３１７、ＰＢＧ－３２６、ＰＢＧ－３２７、ＰＢＧ－３２９（以上、常州強力電子新材料（株）製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物は、Ｎ－アセチルオキシ－１－［４－（２－ヒドロキシエチルオキシ）フェニルスルファニルフェニル］プロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－［（アセチルオキシ）イミノ］－３－シクロヘキシル－１－［４－（フェニルスルファニル）フェニル］プロパン－１－オン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－［（アセチルオキシ）イミノ］－３－シクロヘキシル－１－［４－（フェニルスルファニル）フェニル］プロパン－１－オン、及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。これらのＯ－アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
Figure 2024043497000043
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ製）等の市販品を用いてもよい。
前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ－トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるため光学フィルタの生産性が向上する。
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
前記チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、光学フィルタの生産性が向上する傾向にある。
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトンなどが挙げられる。
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドンなどが挙げられる。
溶剤（Ｅ）は、エーテル溶剤、エーテルエステル溶剤及びアミド溶剤からなる群より選択される１種以上であることが好ましく、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びＮ－メチルピロリドンからなる群より選択される１種以上を含むことがさらに好ましい。
溶剤（Ｅ）の含有率は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分は、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、また光学フィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（ＡＧＣ（株）（旧旭硝子（株））製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１～０.２質量％であり、より好ましくは０.００２～０．１質量％、さらに好ましくは０.００５～０．０５質量％である。尚、この含有率に、後述の顔料分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、光学フィルタの平坦性を良好にすることができる。
＜その他の成分＞
着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
着色樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）及び溶剤（Ｅ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。混合後の着色樹脂組成物を、孔径０．０１～１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
着色剤（Ａ）としての式（Ｉ）で表される化合物及び必要に応じて用いられる顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、分散剤溶液の中で均一に分散した状態の分散液として使用してもよい。このような分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。式（Ｉ）で表される化合物及び顔料は、単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
顔料分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、分散液における式（Ｉ）で表される化合物及び顔料１００質量部に対して、好ましくは１０質量部以上２００質量部以下であり、より好ましくは１５質量部以上１８０質量部以下、さらに好ましくは２０質量部以上１６０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の分散液が得られる傾向がある。
また着色剤（Ａ）が染料を含む場合、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に染料を溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１～１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
［カラーフィルタ］
本発明の着色樹脂組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
カラーフィルタの膜厚は、例えば、３０μｍ以下、好ましくは２０μｍ以下、より好ましくは６μｍ以下、さらに好ましくは３μｍ以下、さらにより好ましくは１．５μｍ以下、特に好ましくは０．５μｍ以下であり、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは０．２μｍ以上、さらに好ましくは０．３μｍ以上である。
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。またシリコン基板上にＨＭＤＳ処理を施した基板を使用してもよい。
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。まず、着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～６０分間であることが好ましく、３０秒間～３０分間であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、２５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の縮小投影露光装置またはプロキシミティ露光装置を使用することが好ましい。
露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．０３～５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、８０～２５０℃が好ましく、１００～２４５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１～１２０分間が好ましく、２～３０分間がより好ましい。
このようにして得られた着色パターン及び着色塗膜は、カラーフィルタとして有用であり、該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。
特に、本発明のカラーフィルタは、Ｇｒｅｅｎ分光特性が高められている。例えば、前記着色パターン及び着色塗膜において、ＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標を測定して換算膜厚１．０μｍとした際の当該色度座標と、換算膜厚１．０μｍの際のｓＲＧＢ規格におけるＧｒｅｅｎの頂点となる色度座標（（ｘ，ｙ）＝（０．３０，０．６０））との距離が小さいほど好ましく、具体的には、該距離が、３．３以下であることが好ましく、３．１以下であることがより好ましい。
また、換算膜厚１．０μｍの際の、前記着色パターン及び着色塗膜の波長５７０ｎｍにおける透過率Ｘ570と波長５３０ｎｍにおける透過率Ｘ530との比（Ｘ570／Ｘ530）は１に近い程好ましく、具体的には、該比が０．６０以上であることが好ましく、０．６５以上であることがより好ましい。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ；日本電子製ＪＭＳ－Ｓ３０００）及び／又はＳＥＭ－ＥＤＸ測定（ＳＥＭ：ＨｅｌｉｏｓＧ４ＵＸ（ＦＥＩ製）、ＥＤＸ：Ｕｌｔｉｍ Ｍａｘ（Ｏｘｆｏｒｄ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ製））で確認した。
以下の実施例において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）により決定した。1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）の測定条件は、以下の通りである。
測定装置：Ｖａｒｉａｎ製４００－ＭＲ
測定溶媒：重ジメチルスルホキシド
試料濃度：１０ｍｇ／０．６ｍＬ
測定温度：室温
パルス角度：４５度
遅延時間：３．５秒
積算回数：１０２４回
測定基準：重ジメチルスルホキシド中の（ＣＨ3）2ＳＯに基づくプロトンの化学シフト値２．５ｐｐｍ
式（Ｔ－１）で表される基が有する水素原子の数をＮ１とし、1Ｈ－ＮＭＲスペクトルから算出された着色剤に含まれる式（Ｔ－１）で表される基が有する水素原子に由来するシグナルの積分値の総和をＳ１とし、式（Ｔ－２）で表される基が有する水素原子の数をＮ２とし、1Ｈ－ＮＭＲスペクトルから算出された着色剤に含まれる式（Ｔ－２）で表される基が有する水素原子に由来するシグナルの積分値の総和をＳ２として、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比を下記式（１）に基づき算出した。
式（１）：Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比＝
｛（Ｓ２／Ｎ２）／［（Ｓ１／Ｎ１）＋（Ｓ２／Ｎ２）］｝＊４
なお各シグナルの積分値は、各シグナルに帰属されるピークがすべて含まれるように積分範囲を設定した後、解析ソフト（ＪＥＯＬ製Ｄｅｌｔａ６．０．０）による自動積分を用いて算出した。
（合成例１）
＜混合物（１）の調製＞
窒素雰囲気下、塩化アルミニウム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）２０部、フタロニトリル（東京化成工業（株）製）５０部、２，３－ジシアノナフタレン（東京化成工業（株）製）１０部、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（東京化成工業（株）製）６９部、及び１－ペンタノール（東京化成工業（株）製）１４０部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、塩化アルミニウム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）６．７部、及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（東京化成工業（株）製）２３部を反応液に追加し、１５０℃に昇温して２３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル８４０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル８４０部で洗浄後、イオン交換水１６８０部で洗浄した。得られた固形分を６０℃で減圧乾燥し、混合物（１）を３９部得た。得られた混合物（１）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１－ａ）で表される化合物～（１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
Figure 2024043497000044
＜化合物（１－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ５７４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５７４
＜化合物（１－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ６２４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６２４
＜化合物（１－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ６７４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６７４
＜化合物（１－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ６７４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６７４
＜化合物（１－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ７２４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７２４
＜化合物（１－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ７７４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７７４
（合成例２）
＜化合物（２）の調製＞
国際公開第２０２２／０２４９２６号の実施例４に記載の式（８）で表される化合物の合成法と同様に、式（２）で表される化合物（化合物（２））を得た。
Figure 2024043497000045
（実施例１）
＜着色剤（３）の調製＞
合成例１で製造された混合物（１）３０部、合成例２で製造された化合物（２）１５部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）１５０部を室温で混合し、１５０℃に昇温して２７時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１５００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１５００部で洗浄した。得られた固形分と酢酸エチル７５０部とを室温で混合し撹拌した後、吸引濾過により固形分を回収し、酢酸エチル７５０部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（３－ａ）～（３－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（３））３５部を得た。得られた混合物（着色剤（３））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（３－ａ）で表される化合物～（３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また得られた混合物（着色剤（３））について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝３．４、Ｓ２／Ｎ２＝０．４４であり、着色剤（３）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、０．４５であると算出された。
Figure 2024043497000046
＜化合物（３－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ７４０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７４０
＜化合物（３－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ７９０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７９０
＜化合物（３－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８４０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８４０
＜化合物（３－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８４０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８４０
＜化合物（３－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８９０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８９０
＜化合物（３－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ９４０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ９４０
（合成例３）
＜混合物（４）の調製＞
窒素雰囲気下、塩化アルミニウム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）１８部、無水フタル酸（東京化成工業（株）製）４４部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物（東京化成工業（株）製）２０部、尿素（東京化成工業（株）製）１８０部、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（関東化学（株）製）０．４１部、及びスルホラン（東京化成工業（株）製）３２０部を室温で混合し、２３０℃に昇温して１８時間撹拌した。反応液を６０℃まで冷却後、イオン交換水１６００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水３２０部で洗浄した。得られた残渣を１Ｍ塩酸３２０部及びイオン交換水３２０部で洗浄した後、更に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液３２０部及びイオン交換水３２０部で洗浄した。得られた固形分とアセトン３２０部とを室温で混合し、５０℃に昇温して３０分間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、吸引濾過により固形分を回収し、アセトン３２０部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（４）６４部を得た。得られた混合物（４）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１－ａ）で表される化合物～式（１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
（実施例２）
＜着色剤（５）の調製＞
混合物（４）５５部、合成例２で製造された化合物（２）２０部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）２８０部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１４時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１４００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１４００部で洗浄した。得られた固形分と酢酸エチル６９０部とを室温で混合し撹拌した後、吸引濾過により固形分を回収し、酢酸エチル６９０部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（３－ａ）～式（３－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（５））６５部を得た。得られた混合物（着色剤（５））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（３－ａ）で表される化合物～式（３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また、得られた混合物（着色剤（５））について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝３．２、Ｓ２／Ｎ２＝０．８７であり、着色剤（５）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、０．８６であると算出された。
（合成例４）
＜混合物（６）の調製＞
窒素雰囲気下、塩化アルミニウム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）１．０部、無水フタル酸（東京化成工業（株）製）２．３部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物（東京化成工業（株）製）１．４部、尿素（東京化成工業（株）製）１１部、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（関東化学（株）製）０．０２３部、及びスルホラン（東京化成工業（株）製）２０部を室温で混合し、２３０℃に昇温して６時間撹拌した。反応液を６０℃まで冷却後、メタノール２００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水１００部で洗浄した。得られた残渣を１Ｍ塩酸１００部及びイオン交換水１００部で洗浄した後、更に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１００部及びイオン交換水１００部で洗浄した。得られた固形分とアセトン１００部とを室温で混合し、５０℃に昇温して３０分間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、吸引濾過により固形分を回収し、アセトン１００部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（６）２．１部を得た。得られた混合物（６）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１－ａ）で表される化合物～式（１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
（実施例３）
＜着色剤（７）の調製＞
混合物（６）１．８部、合成例２で製造された化合物（２）０．６１部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）１２部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１２０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１２０部で洗浄した。得られた残渣に酢酸エチル１２０部を投入して撹拌した後、残渣を濾過し、酢酸エチル１２０部で洗浄した。得られた残渣を６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（３－ａ）～（３－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（７））１．９部を得た。得られた混合物（着色剤（７））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（３－ａ）で表される化合物～式（３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また、得られた混合物（着色剤（７））について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝２．９、Ｓ２／Ｎ２＝１．１であり、着色剤（７）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、１．１であると算出された。
（合成例５）
＜混合物（８）の調製＞
窒素雰囲気下、塩化アルミニウム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）１．０部、無水フタル酸（東京化成工業（株）製）１．９部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物（東京化成工業（株）製）２．０部、尿素（東京化成工業（株）製）１１部、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（関東化学（株）製）０．０２３部、及びスルホラン（東京化成工業（株）製）２０部を室温で混合し、２３０℃に昇温して６時間撹拌した。反応液を６０℃まで冷却後、メタノール２００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水１００部で洗浄した。得られた残渣を１Ｍ塩酸１００部及びイオン交換水１００部で洗浄した後、更に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１００部及びイオン交換水１００部で洗浄した。得られた固形分とアセトン１００部とを室温で混合し、５０℃に昇温して３０分間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、吸引濾過により固形分を回収し、アセトン１００部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（８）２．２部を得た。得られた混合物（８）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１－ａ）で表される化合物～式（１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
（実施例４）
＜着色剤（９）の調製＞
混合物（８）１．８部、合成例２で製造された化合物（２）０．６０部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）１２部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１２０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１２０部で洗浄した。得られた残渣に酢酸エチル１２０部を投入して撹拌した後、残渣を濾過し、酢酸エチル１２０部で洗浄した。得られた残渣を６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（３－ａ）～（３－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（９））１．９部を得た。得られた混合物（着色剤（９））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（３－ａ）で表される化合物～式（３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また、得られた混合物（着色剤（９））について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝２．４、Ｓ２／Ｎ２＝１．７であり、着色剤（９）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、１．７であると算出された。
（合成例６）
＜混合物（１０）の調製＞
窒素雰囲気下、塩化アルミニウム（富士フイルム和光純薬工業（株）製）１．０部、無水フタル酸（東京化成工業（株）製）１．７部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物（東京化成工業（株）製）２．２部、尿素（東京化成工業（株）製）１１部、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（関東化学（株）製）０．０２３部、及びスルホラン（東京化成工業（株）製）２０部を室温で混合し、２３０℃に昇温して６時間撹拌した。反応液を６０℃まで冷却後、メタノール２００部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水１００部で洗浄した。得られた残渣を１Ｍ塩酸１００部及びイオン交換水１００部で洗浄した後、更に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１００部及びイオン交換水１００部で洗浄した。得られた固形分とアセトン１００部とを室温で混合し、５０℃に昇温して３０分間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、吸引濾過により固形分を回収し、アセトン１００部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（１０）２．８部を得た。得られた混合物（１０）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１－ａ）で表される化合物～式（１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
（実施例５）
＜着色剤（１１）の調製＞
混合物（１０）２．５部、合成例２で製造された化合物（２）０．８２部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）１６部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１７０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１７０部で洗浄した。得られた残渣に酢酸エチル１７０部を投入して撹拌した後、残渣を濾過し、酢酸エチル１７０部で洗浄した。得られた残渣を６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（３－ａ）～（３－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（１１））２．４部を得た。得られた混合物（着色剤（１１））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（３－ａ）で表される化合物～式（３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また、得られた混合物（着色剤（１１））について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝２．１、Ｓ２／Ｎ２＝１．９であり、着色剤（１１）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、１．９であると算出された。
（合成例７）
＜混合物（１２）の調製＞
混合物（４）１．５部、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン０．７６部、及び濃硫酸１５部を氷浴下にて混合した後、室温で６時間撹拌を行った。続けて、この溶液を冷水１５０部に注入し、得られた析出物を吸引濾過の残差として取得し、イオン交換水１０５部で洗浄した。得られた固形分と２．５％水酸化ナトリウム水溶液１５部とを室温で混合し、撹拌した後ろ過し、得られた析出物をイオン交換水３０部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（１２）１．２部を得た。得られた混合物（１２）に対する質量分析から式（１２）に代表される式（１－ｂ）の臭素置換体化合物と同一の分子量に相当するピークを含むことを確認し、混合物（１２）は目的物である式（１－ａ）～式（１－ｆ）で表される化合物の混合物の臭素置換体であることを同定した。
Figure 2024043497000047
（実施例６）
＜着色剤（１３）の調製＞
混合物（１２）１．０部、合成例２で製造された化合物（２）０．３２部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）５部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル２５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル２５部で洗浄した。得られた残渣を６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（着色剤（１３））２．４部を得た。本混合物のＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、着色剤（５）と同様に０．８６である。本混合物に対してＳＥＭ－ＥＤＸ測定を行い、化合物１分子あたりの臭素置換数は平均１個であることを確認した。得られた着色剤（１３）に対する質量分析から、式（１３）に代表される式（３－ｂ）の臭素置換体化合物と同一の分子量に相当するピークを含むことを確認し、着色剤（１３）は、目的物である式（３－ａ）～式（３－ｆ）で表される化合物の混合物の臭素置換体であることを同定した。
Figure 2024043497000048
（合成例８）
＜混合物（１４）の調製＞
１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントインの量を、０．７６部から２．８部に変更した以外は、混合物（１２）の調製と同様にして混合物（１４）１．４部を製造した。得られた混合物（１４）に対する質量分析から式（１４）に代表される式（１－ｂ）の臭素置換体化合物と同一の分子量に相当するピークを含むことを確認し、混合物（１４）は、目的物である式（１－ａ）～式（１－ｆ）で表される化合物の混合物の臭素置換体であることを同定した。
Figure 2024043497000049
（実施例７）
＜着色剤（１５）の調製＞
混合物（１２）１．０部を混合物（１４）１．０部に変更し、合成例２で製造された化合物（２）の量を０．３２部から０．２４部に変更した以外は、着色剤（１３）の調製と同様にして、混合物（着色剤（１５））０．５２部を製造した。本混合物のＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、着色剤（５）と同様に０．８６である。本混合物に対してＳＥＭ－ＥＤＸ測定を行い、化合物１分子あたりの臭素置換数は平均５個であることを確認した。得られた着色剤（１５）に対する質量分析から、式（１５）に代表される式（３－ｂ）の臭素置換体化合物と同一の分子量に相当するピークを含むことを確認し、目的物である式（３－ａ）～式（３－ｆ）で表される化合物の混合物の臭素置換体であることを同定した。
Figure 2024043497000050
（合成例９）
＜混合物（１６）の調製＞
原料である１－クロロナフタレン、尿素、４－フルオロフタロニトリル、及び三塩化アルミニウムを、３．８部の１－クロロナフタレン、０．０５７部の尿素、２．５部の４－フルオロフタロニトリル（東京化成工業（株）製）、１．０部の２，３－ジシアノナフタレン（東京化成工業（株）製）、及び０．７５部の三塩化アルミニウムに変更したこと以外は、特表２０１２－５０７７４３号公報の［００７１］～［００７２］に記載の方法と同様の方法で、混合物（１６）３．３部を合成した。得られた混合物（１６）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１６－ａ）～（１６－ｅ）で表される化合物および式（１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
Figure 2024043497000051
＜化合物（１６－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ６４６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６４６
＜化合物（１６－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ６７８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６７８
＜化合物（１６－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ７１０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７１０
＜化合物（１６－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ７１０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７１０
＜化合物（１６－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ７４２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７４２
＜化合物（１－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ７７４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７７４
（実施例８）
＜着色剤（１７）の調製＞
混合物（１６）２．５部、合成例２で製造された化合物（２）０．８２部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）１６部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル１７０部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル１７０部で洗浄した。得られた残渣に酢酸エチル１７０部を投入して撹拌した後、残渣を濾過し、酢酸エチル１７０部で洗浄した。得られた残渣を６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（１７－ａ）～式（１７－ｅ）で表される化合物及び式（３－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（１７））１．０部を得た。得られた混合物（着色剤（１７））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１７－ａ）で表される化合物～（１７－ｅ）で表される化合物および式（３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また、得られた混合物（着色剤（１７））について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝３．５、Ｓ２／Ｎ２＝０．７５であり、着色剤（１７）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、０．６９であると算出された。
Figure 2024043497000052
＜化合物（１７－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８１２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８１２
＜化合物（１７－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８４４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８４４
＜化合物（１７－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８７６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８７６
＜化合物（１７－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８７６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８７６
＜化合物（１７－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ９０８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ９０８
＜化合物（３－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ９４０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ９４０
（合成例１０）
＜混合物（１８）の調製＞
原料である１－クロロナフタレン、尿素、４－フルオロフタロニトリル、及び三塩化アルミニウムを、１２部の１－クロロナフタレン、０．０４６部の尿素、２．２部の４－ｔｅｒｔ－ブチルフタロニトリル（東京化成工業（株）製）、１．０部の６－ブロモ－２，３－ジシアノナフタレン（東京化成工業（株）製）、及び０．６０部の三塩化アルミニウムに変更したこと以外は、特表２０１２－５０７７４３号公報の［００７１］～［００７２］に記載の方法と同様の方法で、混合物（１８）３．０部を合成した。得られた混合物（１８）に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１８－ａ）～式（１８－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
Figure 2024043497000053
＜化合物（１８－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ７９８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７９８
＜化合物（１８－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８７０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８７０
＜化合物（１８－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ９４２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ９４２
＜化合物（１８－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ９４２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ９４２
＜化合物（１８－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- １０１４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： １０１４
＜化合物（１８－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- １０８６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： １０８６
（実施例９）
＜着色剤（１９）の調製＞
混合物（１８）１．０部、合成例２で製造された化合物（２）０．８２部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）５．０部を室温で混合し、１５０℃に昇温して１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル２５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル２５部で洗浄した。得られた残渣に酢酸エチル１３部を投入して撹拌した後、残渣を濾過し、酢酸エチル１３部で洗浄した。得られた残渣を６０℃の加熱下で減圧乾燥し、式（１９－ａ）～（１９－ｆ）で表される化合物の混合物（着色剤（１９））０．７９部を得た。得られた混合物（着色剤（１９））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（１９－ａ）で表される化合物～式（１９－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。また、得られた生成物について1Ｈ－ＮＭＲ測定を行ったところ、Ｓ１／Ｎ１＝３．９、Ｓ２／Ｎ２＝０．６９であり、着色剤（１９）において、Ａｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、０．６０であると算出された。
Figure 2024043497000054
＜化合物（１９－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ９６４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ９６４
＜化合物（１９－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- １０３６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： １０３６
＜化合物（１９－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- １１０８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： １１０８
＜化合物（１９－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- １１０８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： １１０８
＜化合物（１９－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- １１８０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： １１８０
＜化合物（１９－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- １２５２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： １２５２
（合成例１１）
＜化合物（２０）の調製＞
国際公開第２０２２／０２４９２６号の実施例３に記載の式（６）で表される化合物の合成法と同様に、式（２０）で表される化合物（化合物（２０））を得た。
Figure 2024043497000055
（実施例１０）
＜着色剤（２１）の調製＞
混合物（４）１．０部、合成例１１で製造された化合物（２０）０．３６部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）５．０部を室温で混合し、１５０℃に昇温して８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル２５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル２５部で洗浄した。得られた固形分と酢酸エチル１３部室温で混合し撹拌した後、吸引濾過により固形分を回収し、酢酸エチル１３部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（着色剤（２１））１．１部を得た。本混合物のＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、着色剤（５）と同様に０．８６である。また得られた混合物（着色剤（２１））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（２１－ａ）で表される化合物～式（２１－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
Figure 2024043497000056
＜化合物（２１－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ７４４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７４４
＜化合物（２１－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ７９４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７９４
＜化合物（２１－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８４４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８４４
＜化合物（２１－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８４４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８４４
＜化合物（２１－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８９４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８９４
＜化合物（２１－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ９４４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ９４４
（合成例１２）
＜化合物（２２）の調製＞
３－ブチン－１－オールを４－ペンチン－２－オールに変更したこと以外は、国際公開第２０２２／０２４９２６号の実施例１３に記載の式（２５）で表される化合物の合成法と同様の方法にて、式（２２）で表される化合物（化合物（２２））を得た。
Figure 2024043497000057
（実施例１１）
＜着色剤（２３）の調製＞
混合物（４）１．０部、合成例１２で製造された化合物（２２）０．４２部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）５．０部を室温で混合し、１５０℃に昇温して８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル２５部を加えた。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、酢酸エチル２５部で洗浄した。得られた固形分と酢酸エチル１３部室温で混合し撹拌した後、吸引濾過により固形分を回収し、酢酸エチル１３部で洗浄後、６０℃の加熱下で減圧乾燥し、混合物（着色剤（２３））０．９部を得た。本混合物のＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比は、着色剤（５）と同様に０．８６である。また、得られた混合物（着色剤（２３））に対して質量分析を行い、当該混合物が式（２３－ａ）で表される化合物～式（２３－ｆ）で表される化合物からなる６種類の混合物であることを確認した。
Figure 2024043497000058
＜化合物（２３－ａ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ７７８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７７８
＜化合物（２３－ｂ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８２８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８２８
＜化合物（２３－ｃ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８７８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８７８
＜化合物（２３－ｄ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ８７８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８７８
＜化合物（２３－ｅ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ９２８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ９２８
＜化合物（２３－ｆ）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ]- ９７８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ９７８
（比較例１）
国際公開第２０２２／０２４９２６号の実施例４に記載の合成法に準拠して、式（ｘ１）で表される化合物（以下、化合物（ｘ１））を得た。
Figure 2024043497000059
（樹脂合成例１）
＜樹脂Ｂ－１の調製＞
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３４０部を入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５７部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）５４部、ベンジルメタクリレート２３９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７３部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）４０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９７部に溶解した溶液を６時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、８０℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度１２７ｍＰａｓ、固形分３７．０％の共重合体（樹脂Ｂ－１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９．４×１０3、分散度は１．８９、固形分換算の酸価は１１４ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂Ｂ－１は、以下の構造単位を有する。
Figure 2024043497000060
（分散液作成例１）
実施例１で得られた着色剤（３）５部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９）（固形分換算）３部、樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）３部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８９部を混合し、０．２μｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して０．５時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液（Ａ－１）を得た。
（分散液作製例２）
比較例１で得られた化合物（ｘ１）５部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９）（固形分換算）４部、樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８７部を混合し、０．２μｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液（Ｘ－１）を得た。
（着色樹脂組成物１の調製）
下記の成分を混合することにより、着色樹脂組成物１を得た。
分散液（Ａ－１） ４１５部樹脂（Ｂ－１）（固形分換算） ４８部重合性化合物（Ｃ－１）：ジペンタエリスリトールポリアクリレート：商品名Ａ－９５５０：新中村化学工業（株）製 ２０部重合性化合物（Ｃ－２）：トリメチロールプロパントリアクリレート：商品名Ａ－ＴＭＰＴ：新中村化学工業（株）製 ２０部重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン：商品名ＰＢＧ－３２７：Ｏ－アシルオキシム化合物；常州強力電子新材料（株）製 ５部溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６４５部レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル：商品名トーレシリコーンＳＨ８４００：東レダウコーニング（株）製 ０．１部
（比較着色樹脂組成物１の調製）
下記の成分を混合することにより、比較着色樹脂組成物１を得た。
分散液（Ｘ－１） ４３２部樹脂（Ｂ－１）（固形分換算） ４３部重合性化合物（Ｃ－１）：ジペンタエリスリトールポリアクリレート：商品名Ａ－９５５０：新中村化学工業（株）製 ２０部重合性化合物（Ｃ－２）：トリメチロールプロパントリアクリレート：商品名Ａ－ＴＭＰＴ：新中村化学工業（株）製 ２０部重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン：商品名ＰＢＧ－３２７：Ｏ－アシルオキシム化合物；常州強力電子新材料（株）製 ５部溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６８０部レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル：商品名トーレシリコーンＳＨ８４００：東レダウコーニング（株）製 ０．１部
（着色塗膜の形成）
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物１及び比較着色樹脂組成物１を各々スピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色塗膜を得た。その後、プリベーク後の着色塗膜を２３０℃で１０分間ポストベークした。
（着色塗膜の色測定）
ポストベーク後の着色塗膜について、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。得られたｘｙ色度座標測定値（換算膜厚１．０μｍ）と、換算膜厚１．０μｍの際のｓＲＧＢ規格におけるＧｒｅｅｎ頂点の色度座標（０．３０，０．６０）との距離を計算した。この距離が小さいほど、Ｇｒｅｅｎ色材の特性として好ましい。
またポストベーク後の着色塗膜について、透過率を測定した。このとき、換算膜厚１．０μｍの際の波長５７０ｎｍにおける透過率Ｘ570と波長５３０ｎｍにおける透過率Ｘ530の比（Ｘ570／Ｘ530）を算出した。この値が１に近いほど、Ｇｒｅｅｎ領域の透過性が高くなるため、Ｇｒｅｅｎ色材の特性として好ましい。
着色樹脂組成物１から得られた着色塗膜を実施例Ａ１、比較着色樹脂組成物１から得られた着色塗膜を比較例Ａ１として、結果を表２に示す。
Figure 2024043497000061
本発明の化合物、着色剤及び着色樹脂組成物によれば、得られる塗膜のＧｒｅｅｎ分光特性をより高めることができるため、諸特性に優れたカラーフィルタを提供することができる。

Claims (8)

  1. 式（Ｉ）で表される化合物を含む着色剤であり、
    前記着色剤中の式（Ｉ）で表される化合物が有するＡｌ原子の個数に対する式（Ｔ－２）で表される基の数の比が、０．１以上３以下である着色剤。
    Figure 2024043497000062
     ［式（Ｉ）中、
    Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す。Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方が－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す場合、Ｒ1及びＲ2は互いに結合して環を形成してもよい。
    環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。
    Figure 2024043497000063
     （式（Ｔ－１）中、Ｒ3～Ｒ6は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
    Figure 2024043497000064
     （式（Ｔ－２）中、Ｒ7～Ｒ12は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
    Ｒ13は、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ13が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
    Ｒ14は、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ14が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
  2. 前記式（Ｉ）で表される化合物として、環Ｔ1、環Ｔ2、環Ｔ3及び環Ｔ4のうち１～３つが式（Ｔ－２）で表される基である化合物を少なくとも含む請求項１に記載の着色剤。
  3. 請求項１又は２に記載の着色剤、樹脂及び溶剤を含有する着色樹脂組成物。
  4. さらに、重合開始剤及び重合性化合物を含有する請求項３に記載の着色樹脂組成物。
  5. 請求項４に記載の着色樹脂組成物より形成されるカラーフィルタ。
  6. 請求項５に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
  7. 請求項５に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
  8. 式（ＩＩ）で表される化合物。
    Figure 2024043497000065
     ［式（ＩＩ）中、
    Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す。Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方が－Ｒ13又は－Ｏ－Ｒ13を表す場合、Ｒ1及びＲ2は互いに結合して環を形成してもよい。
    環Ｔ21、環Ｔ22、環Ｔ23及び環Ｔ24は、互いに独立に、式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）で表される基を表す。ただし、環Ｔ21、環Ｔ22、環Ｔ23及び環Ｔ24のうち１～３つは式（Ｔ－２）で表される基を表す。
    Figure 2024043497000066
     （式（Ｔ－１）中、Ｒ3～Ｒ6は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
    Figure 2024043497000067
     （式（Ｔ－２）中、Ｒ7～Ｒ12は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ13、－Ｏ－Ｒ13、－Ｓ－Ｒ13、－ＳＯ2Ｎ（Ｒ14）2、－Ｎ（Ｒ14）2、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。＊は、ピロール環との結合手を表す。）
    Ｒ13は、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ13が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
    Ｒ14は、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ14が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
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