JPS6270454A - 顔料のフラッシング方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業１−の利用分野） 本発明は新規な顔ネ′Ｉ組成物およびその製造力性に関
するものであり、す情こ訂しくは、エステルノ１（また
はカルボキシル基をイｌする炭化水素鎖を含イ１するリ
ン酸エステル化合物を分散剤あるいはフラッシング助剤
と１．で使用した塗才゛ｌ、印刷インキ、合成樹脂着色
剤等の色材の優れた製造カッＪ、を提供するものである
と共に、イ１用な顔ネ′１組成物の提供を［］的とする
。

（従来の技術） 従来、塗才１や印刷インキのＶ造において、顔ネ′］を
４才１ヘヒクルや印刷インキフェス中に分融させたり、
また、水Ｍｆ＊過ケーキから油＋１ベヒクルや油清ワニ
ス中へフラッシング１．た番１する際の分散剤、または
フラッシング助剤と１．で、例えばリン脂質であるレシ
チ〕／が使用きれてきた。

（発明が解決１．ようとする間ＩＪＴｉ点）しかし、１
／シチンは大然品の１）ン脂質であるため、酸化、酸敗
を受けやすく、変質したり腐敗１７たすするおそれがあ
り、安定で＋ｔｉれた性質を有する分散剤またはフラッ
シング助剤として利用できる化合物が必要とされた。

本発明名らは、−１，記せる顔ネ゛ｌの分散剤またはフ
ラッシング助剤の欠陥に鑑み、各種のヘヒクルやワニス
類に親和性をイーし、１１つ顔ネｌに対しても親和性を
有する化合物を種々研究［また結果、エステル基または
カルボキシル基をイーし、同時にヒドロキシル基をイＪ
する炭化水素鎖をリン酸と反応＾せたかたちの１）ン酸
エステル化合物が優れた性質および効果を発揮すること
を見出し、本発明を完成したものである。

（問題１２！、を解決するための１段）すなわち、本発
明は、顔料および分散剤を含有する顔料組成物において
、該分散剤が、ド記−・般式で表わされるリン酸エステ
ル化合物であることを４￥徴とする題目’ＩＭｌ成物お
１びその製造方Ｕ、である。

Ｒ１−０−Ｐ−０−Ｒ３ ■ （ｆ！　Ｌ、式中のＲ１は、ヒドロキシカルボン酸また
はそのアルコールとのエステルの残基であり、Ｒ２は水
素原子またはカチオン刊τ唐であり、＋１つＲ３はＲ１
，Ｒ２または炭化水素基である。

本発明の詳細な説明すると、本発明において使用し、本
発明を）゛として特徴づける分散剤は、特定の上記定義
のリン酸エステル化合物である。

本発明で使用するリン酸エステル化合物は、リン酸化剤
１モルに対し、必須成分として１モルまたは２モルのエ
ステル基またはカルボキシル人（ヲ有するアルコール成
分を従来公知の反応力ｎ、に準じて反応させることによ
って１７られる。

リン酸化剤としては従来公知のオキシｍ化リン、ｒＩ゛
酸化リン、五塩化リン、無水リン酸、アセチルリン酸等
が使用される。オキシ１１１化リンが最も好ましいリン
酸化剤である。

反応条件としては、オキシ１１百ヒリンの場合、耐初の
エステル化反応が激しいため、低温で反応させることが
好ましく、反応を促進きせるために反応装置を減圧に［
７て発生するｌｉＨ化水素を除去することもなされる。

また、反応を完結するには加熱することも好ましい。反
応糾ｒ後は、未反応のｔｌｌ化物の基は、湯、温水、冷
水等で洗浄【２て加水分解する。また、ハロゲン化物系
リン化合物が使用される場合、）ＩＡ基刊触媒を使用す
ることもなされ、例えばトリエチルアミン等の第五級ア
ミン類、ピリジン、２，６−ルチジン、１．８−ジアザ
−ビシクロ（５，４，、Ｏ）ウンデセン−７等の有機塩
基、アルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物、水酸化
物、炭酸用、有機酸１１Ｘ等の顕在または潜在のｆ＃、
機ｍ基が使用され、反応後、濾過、中和、水洗等により
ハロゲン化物、塩、ｍ基その他の不純物を除くことがｉ
ｌｒましい。

反応させるアルコール成分は、その生成物の目的によっ
て種々選択し使用される。

本発明で使用するリン酸エステル化合物は、［１的化合
物に合致したアルコール成分等をリン酸化剤に直接反応
さゼて［１的物を得るほか、あらかじめ、例えば、１２
−ヒドロキシステアリン酸のメチルエステル等と反応さ
せて、末端がメチルエスチル等のジまたはモノリン酸ニ
スデルを合成し、次いで該メチルニスデルを加水分解す
るとか、イれと１２−ヒトロヤシスデアリン酸あるいは
そのポリエステルまたはり情ご他のアル−１−ル類と脱
メタノール反応で縮合させて該ポリエステルのリン酸シ
またはモノエステル化合物を合成する等の力〃、によっ
ても得られる。

使用されるアＪ１−コール成１分は従来公知の木醜基を
有する脂肪族、脂環族およびち査のカルボン酸またはそ
のエステルである。

このようなアルコール成分としては、例えば下記の如き
ものが使用される。

（Ａ）炭素数１〜３０の炭化水素鎖を含むヒドロキシカ
ルボン酸、好ましくは炭素数４−３０の炭化水素鎖を含
むヒＩ・ロキシカルボン酸。

例えば、リシルイン酸、１２−　ヒドロキシステアリン
酸、ヒマシ油脂ＩＵＩ酸、水添ヒマシ油脂肪酸、δ−ヒ
ドロキシ吉卆酸、ε−ヒドロキシカプロン酸、ｐ−ヒド
ロキシエチルオキシ安息香酸、２−ヒドロキシナフタレ
ン−６−カルボン酸等のヒドロキシカルホン酸から選ば
れた一種または一６種以１が挙げられる。

（Ｂ）ｌ記（Ａ）で述べたアルコール成分の他端のカル
ボン酸のエステル化物。

これらは炭素数１〜３０の脂肪族、脂環族または芳養族
のアルコール類とのエステルであり、例えば、Ｉ記のヒ
ドロキシカルボン酸のメチル−、エチル−、プロピル−
、ブチ」レー、ヘキシル−、オクチル−、ドデシル−、
ヘキサデシル−、オクタデシル−、シクロへキシル−、
ベンジル−アルコール塚のエステルが挙げられる。

本発明で使用するリン酸エステル化合物は、１−。

記で述べたアルコール成分のリン酸ジエステル化合物の
ほか、該アルコール成分とリン酸化剤との反＋４’−；
　ヲモノエステルにとどめ、他のモノエステル分を従来
公知のアルコールを用いてエステル化したＪ１対称リン
酸ジエステル化合物も含まれ、従来公知の非対称リン酸
ジエステル化合物の合成の力〃、に準じて合成される。

これらのアルコール成分は、従来公知のものが使用きれ
、例えば、炭素数１〜３０のアルコール、例えば、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール
、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、オクチルア
ルコール、デシルアルコール、ドデシルアルコール、ト
リデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクタ
デシルアルコール、テトラコシルアル！コール、ヘキサ
デシルアルコール、オクタデセニルアルコール、シクロ
ヘキシルアルコール、ベンジルアルコール等が挙げられ
る。

−１−１記で述べた本発明で使用するカルボキシル基ま
たはエステル７、（を有するアルコールを必須成分とす
るアルコール成分のリン酸エステル化反応にあたっては
、これらの原ネ１および生成物に対Ｅ７て不活性であり
、［１つ、それらの原ネ１等を溶解する有機溶りＶを使
用することも＆ｆましいことである。

例えば、オクタン、石油エーテル、リグロイン、ミネラ
ルスピリッＩ・、ケロシン等の脂肪族飽和炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、トリ
クロルエタン、テｉ・ジクロルエタンτのハロゲン化脂
肪族炭化水素、０−ジクロルベンゼン、トリクロルベン
ゼン等の用東化力香族炭化水素等の従来これらの反応で
使用されている溶奴が使用される。

本発明で使用するリン酸ジまたはモノエステル化合物は
当然酸性根を有するものであり、それは酸としての水素
イオン、川の形となったすしリウム、カリウム等のアル
カリ金属用、マグネシラ１１、カルシウム、スＩ・ロン
チウ１１、パリウＪ１、マンガン、鉄、コバルト、ニッ
ケル、亜鉛、アルミニウム、錫等の二価以上の多価金属
塩；アン千ニウム塩；メチル−、エチル−、プロピル−
、ブチル−、ヘキシル−、オクチル−、ドデシル−、オ
クタデシル−、オレイル−、ジエチル−、ジブチル−、
ジステアリル−、トリエチル−、トリブチル−、ジメチ
ルオクチル−、ジメチルデシル−、ジメチルドデシル−
、ジメチルテトラデシル−、ジメチルヘキサデシル−、
ジメチルオクタデシル−、ジメチルオレイル−、ジラウ
リルモノメチル−１］・リオクチルーアミン、ジメチル
アニリン；エチレンジアミン、プロピ１／ンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン、ステアリルプロピレンジアミ
ン等の炭素数１〜３０の第一級、第二級、第三Ｅ級の千
ノーおよびポリアミンＩｎ、オクタデシルトリメチルア
ンモニラＪ１、ジオクタデシルジメチルアンモニウム等
の第四級アルミニウムｔ！１およびエタノールアミン、
ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、ジメチル
エタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、プロパ
ツールアミン、ジブロバノールアミン、前記の高級脂肪
族アミンにエチレンオキサイドを４＝１加したアルカノ
ールアミン等のアルカノールアミンｌｌ！等があげられ
、単独または混合して使用される。また、高級脂肪族ア
ミン、アンモニウト類と１７ては原ネ４とした天然油脂
に起因する炭素数あるいは飽和度の異なるアミン類の混
合物であるものもそのまま使用される。

神木性基とのバランスによるが、−１−記の１１２類の
うち、アルカリ金属４シ、アンモニウム用、低級アミン
１１！、低級アルカノールアミン１１！等は親木Ｐ１を
示し、水溶性ないし水分散性を示すものであり、使用に
際しては水溶液ないし水分散液での使用が可能である。

また、　−価以１−の多価金属Ｉｎ、高級アミン塩等は
疎水Ｐ１で親油Ｐ１を示１７、顔料等の基材の表面の疎
水軟化ないし油性化剤として単独にか、溶剤溶液として
使用することもできる。

また、勿論、酎の形あるいは曲名の水溶液ないし水分散
液であらかじめ顔料等の基材を処理した後、多価金属の
化合物ないし高級アミン化合物等を反応きせて後者の神
木性化合物ないし油性化合物とし顔料等の基材を処理す
ることにも使用される。

次に未発１」の顔料組成物を更に詳細に説明すると、本
発明において使用される顔料は従来公知の有機顔料、無
機顔料、体質顔料等すべて使用出来るものである。

例えば、４１機顔料としては、フタロシアニン系、アゾ
系、縮合アゾ系、アンスラキノン系、ペリノン・ペリレ
ン系、インジゴΦチオインジゴ系、インインドリノン系
、アゾメチンアゾ系、ジオギサジン系、キナクリドン系
、アニリンブラック系、トリフェニルメタン系、および
カーボンブラック等であり、無機顔料系としては、酸化
チタン系、酸化鉄系、水酸化鉄系、酸化クロム系、スピ
ンネル型焼成顔料、クロム酸鉛系、クロム酸バーミリオ
ン系、紺青系、アルミニウム粉末、ブロンズ粉末等、体
質顔料としては、炭酸カルシウム系、硫酸バリウＩ、系
、酸化珪素系、水酸化アルミニウム系等である。

本発明において、これらの顔ｔＦ１は乾燥微粉末状のほ
か、水性濾過ケーキあるいは水Ｍ懸濁液の状態でも使用
される。

本発明で使用するリン酸エステル化合物は、単独にか場
合により各用途に合せて、従来公知の適する有機溶剤、
塗料用ベヒクル、印刷インキ用ワニス、コーデング剤用
ベヒクル等の固着剤樹脂、熱り塑性樹脂、熱硬化性樹脂
、ｉｉ）塑剤、架橋剤、触媒等から選ばれた材ネ１と共
に使用きれる。

本発明の顔料組成物は、顔料と分散剤たるリン酸エステ
ル化合物、更には上記した材ネ１と共に、水性系にて処
理する方７ノ１、水性系で処理後油性に変換する方法、
油性ないし溶剤系にて処理する方法等において、各種の
分散機を用いて製造される。

例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、横型
連続媒体分散機、三木ロール、三木ロール、加圧ニータ
ー、パンバリミキサー、エクストルーダー等の従来公知
の分散機により混合し混練摩砕する方法が代表的な方法
である。

また、顔料が水性濾過ケーキあるいは水性懸濁液の状態
で得られる場合には、本発明で使用する疎水性の分散剤
を単独にか、神木性溶媒あるいは更に前記した固着剤樹
脂等と共にニーダ−、フラッシャ−等にてフラッシング
法により顔才１を水相から油相媒体に容易に効率よく移
行させることができる。

本発明におけるリン酸エステル化合物の使用早は、顔料
１００重早部あたり約１〜３００ｉｉ部、好ましくは約
３〜約１５０屯殖部である。

本発明のｆ！Ｊ目＋４組成物は、それ自体、準ネ４、印
刷インキ、着色コーティング剤、樹脂着色剤等の各用途
に合せた着色剤として使用される組成物である場合のほ
か、顔ネｔ１を高ａＩＷに含イ１する高顔料分散体とし
ても使用きれるものである。

塗料と１７では、従来公知の顔料が使用されている４才
１がすべて含まれるものがあり、例えば自動車塗才゛ｌ
、建築用塗才１、木材用捨ネ１、「ト両・機器用塗才１
、家庭塗料、プラスチック用塗料、プレコートメタル用
塗才１、缶用４ネ４、船舶用塗料、防食塗才１、光硬化
塗ＩＩ　、電子ｔｉ硬化塗才１、静電粉体塗料、ビニル
ツル塗才１等である。

また、印刷インキとしては従来公知の印刷インキがすべ
て含まれるものであり、例えば１、凸版インキ、平板イ
ンキ、凹版のグラビアインキ、孔版のスクリーンインキ
、新聞インキ、フレキソインキ等である。

塗才１、印刷インキ、着色コーティング剤等の場合の顔
料分がおよそＯ８１〜２０重星％であるに対して、高顔
料含有分散体の場合は、おおよそ２０〜７０重し４％、
更に溶媒を使用して処理したのち乾燥させた易分散性顔
料の場合にはおおよそ６０〜９５重品％位といった範囲
で製造され、使用されるものである。

これら本発明で使用するリン酸エステル化合物を分散剤
として使用することは、顔料の合成蒔、合成直後の段階
、濾過等の後処理を行ってのち、更には乾燥・粉砕を行
ったのち、混練、分散を行う時に添加使用される。

また、使用星も上記の段階で全量使用してもよいし、製
造［程例えば、合成直後と分散峙の如く各段階に分けて
分割添加することも優れた方法である。

前記した如く、各用途に応じて従来公知の材料が併せて
使用されるものであるが、媒体としては木あるい１」氷
−親水性溶媒系、有機溶媒が使用され、有機溶媒として
は脂肪族系、脂環族系、芳香族系炭化水素、ハロゲン化
炭化水素系、エステル系、ケトン系、グリコールエーテ
ル系、アルコール系等が使用され、特に規定されるもの
ではない。

また塗料用ヒヒクル、印刷インキ用ワニス。

コーティング剤用ベヒクル等としては、各用途に応じて
従来公知の油＋１１ないし水付系のベヒクル材料が使用
されるものである。例えば、長袖長、中油長、短油長の
アルキッド樹脂、フェノール変性、スチレン化アルキッ
ド等の変性アルキッド樹脂、アミノアルキッド樹脂、オ
イルフリーアルキッド樹脂、焼付用アクリル樹脂、アク
リルラッカー樹脂、アクリルポリオール樹脂、ポリエス
テル樹脂、エポキシ樹脂、ブチル化メラミン樹脂、メチ
ル化メラミン樹脂、尿素−メラミン樹脂、フェノール樹
脂、ロジン変性フェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸
樹脂、）、エノール変性マレイン酸樹脂、ポリウレタン
樹脂、スチレン樹脂、スチレンアクリル樹脂、スチレン
−ジエン共重合体、塩化ビニル系共重合体、酢酸ビニル
樹脂、酢酸ビニル系共重合体、エチレン酢酸ビニル樹脂
、ブチラール樹脂、石油樹脂、ロジンエステル、マレイ
ン化ロジンエステル等の変性樹脂、乾性油、ボイル油等
である。

熱ｒｒ（塑性樹脂としては、ポリ塩化ビニル樹脂、スチ
レン樹脂、アクリロニトリル・スチレン樹脂、アクリル
樹脂、メタクリル−スチレン樹脂、ポリエステル樹脂で
ある。

可塑剤としては、フタル酸エステル、アジピン酸エステ
ル、セパシン酸エステル、ポリエステルｊｒ（７ｄｉ剤
、エポキシ化大豆油等である。

また、必要に応じ、従来公知の顔料の分散剤あるいはフ
ラッシング助剤等を添加して使用することは本発明の達
成を妨げるものではない。

例えば、高級脂肪族モノアミンや高級脂肪族ジアミンあ
るいは、それらの酢酸塩、高級脂肪族塩等である。

（作用・効果） 本発明で使用するポリエステル鎖を結合したリン酸エス
テル化合物は、顔料、塗料、印刷インキ、プラスチック
着色剤等の色材分野において、前記［７た天然リン脂質
のレシチンに見られたが如き酸化、酸敗による変質、腐
敗のおそれのない、安定性に優れた表面改質や媒体への
分散等に優れた効果を４１するものである。

本発明で使用するポリ１ステル鎖を結合したリン酸エス
テル化合物は、そのイＩするリン酸ニスデル結合、エス
テル結合の電荷的吸・１性、炭化水素鎖の親媒性等の作
用によりＨ目１の表面に吸着して媒体への１ｌＳｌｌｌ
ｌ！１性を向Ｉ−させ、分散剤として媒体への分散性、
流動ｆ’ｌを良好にするものであり、水性濾過ケーキ等
からのフラッシング助剤としても顔料の表面なｐＡ油性
、疎水に（に処理するものであり、容易に効率良く、フ
ラッシングされるものである。

次に参考例（リン酸ジまたはモノエステル化合物の製造
例）および実施例をあげて本発明を珪体的に説明する。

なお、文中、部または％とあるのは屯ｉ１　ノ、を準で
ある。

参考例１ 撹拌、温度１ｉＩ、滴ドロートおよびｌφ流コンデンサ
ーを４１する四ツ目のカラス背反１イ・、器おＪ′びウ
ォーターパスを準備した。

逆Ｎｅコンデンサーには発生する＋１１酸ガス除去用ガ
ラス管をつけ、これに安全瓶および塩酸カス吸収瓶を連
絡し、さらに水銀減圧Ｊ］に連結し、真空ポンプに連絡
した。

反応器に３０部のオキシ塩化リンを入れた。

別に１２−ヒドロキシステアリン酸のドデシルアルコー
ルとトリデシルアルコールとの混合エステル（水酸基価
より算出したダラム当Ｉ許は５（１５）９８．８部およ
びベンゼン９８．８部を混合溶解し、滴下ロートに仕込
んで反応器番と装填した。

反応器を氷および水で列部から冷却しながらＬ記の１２
−ヒドロキシステアリン酸のアルキルエステルのベンゼ
ン溶液を５〜１０°Ｃで、特に１０°Ｃ以１．に１−が
らないようにｔ）意しながら滴ドする。添加綬ｒ後、１
０℃で１時間かきまぜ、反応温度なｌ−′ｆｔさせなが
ら反応器内を徐々に減圧にし、反応により生成する＋１
３酸ガスを吸収瓶中の水酸化ナトリウム水溶液に吸収き
せる。約５時間を要して温度を約４０℃、真空度１００
　ｍ＋ｓＨｇと１７倉１１酎ガスの発生が認められなく
なった後冷却する。

この状態ではリン酸（１２−ヒドロキシステアリン酸の
アルキルエステル）モノエステル・ジクロライトが生成
している。次いで１記の１２−ヒドロキシステアリン酸
のアルキルエステル９８．８部、ベンゼン９８．８部お
よびトリエチルアミン１９．８部を混合溶解し、摘Ｆロ
ートに仕込んで１０〜２０℃にて６０分を要１７て摘）
゛シ反応させ、２時間撹拌し、更に２時間かけて４０℃
にＰＩ温し、２時間撹拌し、冷却した。

Ｉ−記において、１２−ヒドロキシステアリン酸アルキ
ルエステル、オキシ１１！化リンおよびトリエチルアミ
ンの当量比は２：３：　１でｌ〉る。

次いで、反応生成液からリン酸エステルクロライドの脱
Ｉｆ！　未反応および除去またトリエヂルアミンＩｉ！
酸■１！除去のため、水、希水酸化すトリウ１、水、為
塩酸酸性水および木にて洗浄した。洗浄したベンゼン層
を硫酸ナトリウトで乾燥Ｉ７た後、ベンゼンを減圧下で
蒲去し、茶色の液状の反応ノ１成物を得た。

反応１１成物は赤外吸収スペクトルおよびゲルパーミェ
ーションクロマトグラフの分析チャートによって、１２
−ヒドロキシステアリン酸のアルキルエステルのリン酸
ジエステル化合物を１部成分とするもの（分散剤ｌ）で
あることが確認きれた。

１成分のおおよその平均外Ｙには９００〜ｔ、ｏｏｏで
あった。

参考例２〜１２ 参考例１の資材に代えて、後記第１表に記載の資材を使
用し、参考例１と同様にして各種のリン酸エステル化合
物を得た。

参考例１３ 参考例１で使用した撹拌機、温度計、滴ドロート、逆流
コンデンサー、減圧系および＋１４酸ガス吸収系のつい
た四つ１−１のガラス製反応器に３０ｉ’ｉｌｔのオキ
シ塩化リンを仕込んだ。

別に１２−ヒドロキシステアリン酸のドデシルとトリデ
シルエステルの混合物（ダラム当量５０５）９８．８部
をベンゼン９８．８部に１１９合溶解し、滴ドロートに
イ１込み、参考例１と同様にして反１イ・１、させて、
リン酸（１２−ヒドロキシステアリン酸のアルキルエス
テル）モノエステル学シクロラドを生成させ、次いでｔ
２−ヒドロキシステアリン酸メチルＪステル（グラ１．
５埴３５Ｉ）６８．６ｆｉをベンゼン６８．６部および
トリエチルアミン１９．８部と混合溶解１７、参考例１
と同様に反尾、させた。

１−記において、１２−ヒドロキシステアリン酸のＦデ
シルとトリデシルエステルの１１〜合物、１２−ヒドロ
キシステアリン酸メチル、オキシｆＩＪ化リンおよびト
リエチルアミンの当１４ｊ　１１１　＋よ、１：ｌ：３
：ｌである。

冷却した反応生成液を参考例１と同様にしで、脱塩素反
応、洗浄、精製、乾燥、濃縮および脱溶剤して茶色の液
状の反応生成物を得た。

参考例１と同様に分析して、１２−ヒドロギシステアリ
ン酸アルキルエステルとメチルエステルのリン酸ジエス
テルを「成分とするもの（分散剤１３）であり、その主
成分の凡その平均分イ皐は約８００〜８５０である事が
確認きれた。

参考例１４〜２０ 参考例１３の資材に代えて後記第２表に記載の資材を使
用１２、参考例１３と同様１こして各種のリン酸エステ
ル化合物を得た。

実施例１ 銅フタロシアニンブルー顔料（Ｃ，１，ピグメントブル
ー１５−３）の水性濾過ケーキ（顔料含イ！−Ｆ４２％
）２３８部をフラッシャ−にイ（込んだ。別に、参考例
１で得られた分散剤ｌのリン酸根をほぼ等しい”１９の
ロジンアミンにて中和し、１１１を作った。このロジン
アミン！！！６０部を石油系インキツルベンｌ−４０ｆ
ｉ’ｌ（に溶解して添加し、常法に従いながら混練［７
、フラッシングを行なった。

従来公知のフラッシング助剤に比べ非常に容易にケーキ
の水分が遊離し、銅フタロシアニンブルー顔料は油性の
該分散剤相に移行した。

更に水分を完全に除去し、銅フタロシアニンブルー顔才
１を含むフランシトカラーが得られた。Ｉ−記で得られ
た銅フタロシアニンブルー顔料を含むフランシトカラー
を用いてオフセットＷ板印刷インキを調製した。

−１−記で１（Ｉた銅フタロシアニンブルー顔料のフラ
ンシトカラー（純分５０％）３８．（１部オフセット’
ｌ’ｌ＆インキ用調合ワニス６０．０部 ５％コバルトドライヤー　　　　　０．２部８％マンカ
ンドライヤー　　　　　１．０部り記において、オフセ
ラ）・Ｉｌｉ版インキ用調合ワニスは下記の配合のもの
であ・る。

ロジン変性フェノール樹脂　　　　　３５部乾竹油　　
　　　　　　　　　　　　２５部乾情油変Ｐ（イソフタ
ル酸アルギッド　ＩＯ０部インキツルペン−２９ｉ　５
部 ７−エ失−−よ−三ヨーやター４Σ二午Ｌ」イーー上＝
−−□−四＝巨−都合　　　　、１　　　　　　　　　
　　　　　１００部下記で得た銅フタロシアニンブルー
顔料インキは九色インキとして１−頁紙をオフセット印
刷機にて印刷し、鮮明な藍色の印刷物を（Ｉｔた。

また、前記の銅フタロシアニンブルー顔Ｈ（７）水性濾
過ケーキに代えて、ジスアゾイエロー顔料（Ｃ，Ｉ　、
ヒクメントイｘ−ロー１２）　ｃ７）水性ｍＴｊｊ１ケ
ーキ（顔料含有率２７％）、ブリリアントカーミン６　
ＲｆｌＪＩｔ１４　（Ｃ、Ｉ　、ビグメントレンド５７
−１）の水Ｐ１ｍ過ケーキ（顔料含有率２５％）を用い
て下記と同様に操作してフランシトカラーを作り、次い
で各々＆色および紅色のオフセット＝Ｉ’版インキを調
製した。

同様にしてレーキレッドＣ顔料（Ｃ，１，ピグメントレ
ッド５３−１）に木Ｍ濾過ケーキから７ラツシドカラー
を１す、オフセラトモ版用金赤インキを１すた。また、
銅フタロシアニングリーン顔料（Ｃ，１，ピグメントグ
リーン７）の水性濾過ケーキからフランシトカラーを１
す、オフセラｌ−Ｉ（ｉＩｊｋ川Ｉ、用インキを得た。

それぞれフラッシングにおいては水の分離が容易であり
、優れた油相への移行を示し、オフセラトモ板印刷にお
いては鮮明で優れた印刷物が（すられた。

また、ｌ−、記において使用［７た分散剤ｌに代えて分
散剤２〜分散剤２０を使用１７．１−記と同様優れた効
果が得られた。

また、Ｌ記において分散剤のリン酸根を中和したロジン
アミンに代えて、ココナツトアミン、牛脂プロピレンジ
アミンおよびカルシウム、ストロンチウム、アルミニラ
１、の水酸化物にて中和１．で得た分散剤の塩を使用【
７、Ｌ記と同様に優れた効果が得られた。

実施例２ カーボンブラック顔料　　　　　　２０部参考例１で得
られた分散剤ｌの牛脂プ ロピレンジアミン１１１６部 ±１律Ｊ」」（版４ｙ＋ＨＩ調−合！−三〕　６９−都
合　　　　計　　　　　　　　　　　　　　　９５部の
配合にてＦ本ロールでカーボンブラック顔料を混練およ
び分散した。カーポンプブラック顔料はワニス中に非常
に良く分散した。

１−記で得たカーボンブラック顔料の ワニス分散物　　　　　　　　　　　９５部５％コバル
トドライヤー　　　　　０．２部８％マンガンドライヤ
ー　　　　　　１．０部にて充分均一に混合および混練
し、カーボンブラックインキを得た。これを用いてオフ
セット印刷機にて印刷し、黒度の高い墨色の印刷物を得
た。また、Ｌ記において使用した分散剤ｌに代えて分散
剤２〜分散剤２０を使用し１−記と同様優れた効果が得
られた。

また、ｉ−４において分散剤のリン酸根を中和した牛脂
プロピレンジアミンに代えて、ロジンアミン、ココナツ
トアミン、ココナツトフロピレンジアミンおよびカルシ
ウム、ストロンチウム、アルミニウＪ・の水酸化物にて
中和１．て得た分散剤の用を使用し、Ｌ記と同様に優れ
た効果がＩ」Ｉられた。

また、実施例で１９られた黄色インキ、紅色インキおよ
び蚊色インキに、１−記で畳た墨インキを加えて、オフ
セットＩＩｉ版用プロセス値インキ、プロセス紅インギ
、プロセス藍インキ、プロセス男インキとして四色プロ
セス印刷を行ない、鮮明で美麗な多色刷り印刷物がｆｔ
Ｊられた。

実施例３ 実施例１で４１られた銅フタロシアニンブルー顔料のフ
ラッシトカラー（純分５０％）１０．８部ルチル型チタ
ン白　　　　　　　　２，０部速乾性スチレン化アルキ
ッド樹脂７２　、６ｍキジロール　　　　　　　　　　
　６，６部ミネラルスピリット　　　　　　　　７．６
部６％ナフテン酸コバルト　　　　　０．３部の処方に
て充分均一に混合・分散し、機械、１１電輛等の金属材
ネ１用の常温乾燥型の青色の速乾エナメルを得た。塗布
したところ鮮明で美麗な塗装が行なわれた。

次に、実施例１の銅フタロシアニンブルー顔料に代えて
、ジスアゾイエロー（ｃ、ｒ、ピグメントイエロー１４
）、４−アミノフタルイミドをジアゾ化してアセトアセ
ドアニライドとカップリングしたファーストイエロー系
顔料、ウオッチングレッド（Ｃ，１，ピグメントレッド
４８）、力−ミンＦＢ（Ｃ，１，ビグメントレンド３）
の顔料の水性ＭｉＭケーキを使用して実施例１と同様に
してフラッシングを行ない各々の顔料のフラッシドカラ
ーを得た。

これらはト記塗才１の組成において銅フタロシアニン顔
料に代えて使用し、各々の色の塗装１が得られ、鮮明で
美麗な塗布板が得られた。

実施例４ 銅フタロシアニンブルー１ｔＪＨ４（Ｃ，■。

ピグメントブルー１５−３）の乾燥粉 砕顔料　　　　　　　　　　　　　　ＩＯ部参考例１で
４’Ｊられた分散剤１の酸根をほぼ等しい当量のトリエ
チルアミンで 中和【７た４１！　　　　　　　　　　　　　　２部キ
ジロール　　　　　　　　　　　　１３部にてｉ！Ｉｉ
統式横型媒体分散機にて分散させ、銅フタロシアニンブ
ルー顔料のキジロールブタノール混合溶媒の分散液が得
られた。

次いで以ドの処方で塗料を調製した。

上記で得た銅フタロシアニンブルーお よび分散剤１のｔｉｌを含む溶剤分散液　　３部ルチル
型チタン白　　　　　　　　　１４？Ｂ熱可塑性アクリ
ル樹脂　　　　　　　７０部トリオール　　　　　　　
　　　　６．８ｆｒＢキジロール　　　　　　　　　　
　３．２部ブタノール　　　　　　　　　　　２．２部
これを自動車用アクリルラッカーエナメルとして使用１
．て塗布し、鮮明で美麗な塗装が得られた。

また、上記において使用した分散剤ｌに代えて分散剤２
〜２０を使用し、ｌ−記と同様優れた塗装４がず［Ｉら
れた。

また、Ｉ−記において分散剤のリン酸根を中和したトリ
エチルアミンに代えて、ロジンアミン、ココナツトアミ
ン、牛脂プロピレンジアミン、ココナンドプロピレンジ
アミンおよびカルシウム、ストロンチウム、アルミニウ
ムの水酸化物にて中和してａｔた分散剤の塩を使用し、
上記と同様に優れた効果が得られた。

（以下余白） ｌ　Ｎ　　　■　ＩＮ　　Ｃ”ｌ　　Ｎ　　（ハ）Ｎ　
曽　〜′−１ 苓 圓Ｎｌ　　　　ｃ−ｚｌ　　　ＱＩ　　　Ｙｌ　　　ｃ
ｏｌ−Ｎ　　　　　　　會　　〜　　Ｖ Δ ・ト ロ ト１　　　　　　　ロ） −−■　　−−■　　−−−− ＝１　　　　　　　　＝１　　　　　　　　冒　　　　
　　　　＝１′″、１：１ の８１１合物

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）顔料および分散剤を含有する顔料組成物において
   、該分散剤が、下記一般式で表わされるリン酸エステル
   化合物であることを特徴とする顔料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中のＲ１は、ヒドロキシカルボン酸またはそ
   のアルコールとのエステルの残基であり、Ｒ２は水素原
   子またはカチオンであり、且つＲ３はＲ１、Ｒ２または
   炭化水素基である。〕
2. （２）ヒドロキシカルボン酸が、炭素数４〜３０の炭化
   水素鎖を含むヒドロキシカルボン酸である特許請求の範
   囲第（１）項に記載の顔料組成物。
3. （３）顔料を下記一般式で表わされるリン酸エステル化
   合物に、必要に応じて更に有機溶剤、固着剤樹脂、合成
   樹脂、可塑剤等を添加して処理することを特徴とする顔
   料組成物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中のＲ１は、ヒドロキシカルボン酸またはそ
   のアルコールとのエステルの残基であり、Ｒ２は水素原
   子またはカチオンであり、且つＲ３はＲ１、Ｒ２または
   炭化水素基である。〕
4. （４）ヒドロキシカルボン酸が、炭素数４〜３０の炭化
   水素鎖を含むヒドロキシカルボン酸である特許請求の範
   囲第（１）項に記載の顔料組成物の製造方法。