TWI397524B - Indolium compounds and optical recording materials - Google Patents

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Description

吲哚鎓化合物及光學記錄材料
本發明係關於一種主要用於光學記錄材料等中之新穎之吲哚鎓化合物及含有該吲哚鎓化合物而成之光學記錄材料，詳細而言係關於一種藉由利用雷射等產生之資訊圖案賦予資訊而進行記錄的光學記錄媒體中所使用之光學記錄材料，更詳細而言係關於一種可利用具有紫外及可視區域之波長且能量較低之雷射等進行高密度之光學記錄及再生的光學記錄媒體中所使用之光學記錄材料。
光學記錄媒體通常具有記錄容量大且以非接觸方式進行記錄或再生等優異之特徵，因此廣泛普及。於WORM、CD－R、DVD±R等單寫多讀型光碟中，使雷射聚光至記錄層之微小面積上，改變光學記錄層之性狀而進行記錄，利用記錄部分與未記錄部分之反射光量之差異進行再生。
於550 nm~620 nm之範圍內具有強度較大之吸收之化合物、尤其是在550~620 nm內具有最大吸收(λmax)之化合物，被用作形成DVD－R等光學記錄媒體之光學記錄層之光學記錄材料。
作為上述光學記錄材料，含有吲哚環之吲哚鎓化合物具有靈敏度較高，可應對記錄之高速化等優點，因此提出有很多報告例。例如，專利文獻1~6中報告有苯乙烯基吲哚鎓化合物。又，專利文獻7中報告有於吲哚環之3位導入有苄基之低溫分解性之花青素化合物。業者認為低溫下分解之化合物，易於形成光學記錄層之記錄部分(訊坑)，適合用於高速記錄媒體中。
然而，該等材料於耐光性或記錄特性之方面，未能獲得令人滿意之性能。
專利文獻1：日本專利特開平11－34489號公報專利文獻2：日本專利特開平11－170695號公報專利文獻3：日本專利特開2001－342366號公報專利文獻4：日本專利特開2002－206061號公報專利文獻5：日本專利特開2003－313447號公報專利文獻6：日本專利特開2003－321450號公報專利文獻7：日本專利特開2003－231359號公報
因此，本發明之目的在於提供一種耐光性較高且表現出適合高速之光學記錄用途之熱解行為的新穎之吲哚鎓化合物及含有該吲哚鎓化合物而成之光學記錄材料。
本發明者等人經反覆研究，結果發現具有特定之陽離子結構之新穎之吲哚鎓化合物作為光學記錄材料表現出良好之熱解行為，從而完成本發明。
本發明係藉由提供一種以下述通式(I)所表示之吲哚鎓化合物，而達成上述目的者。
[化1] (式中，環A表示苯環或萘環，環B表示五員或六員之雜環或芳香環，Z表示可被鹵基取代或者可被－O－、－CO－、－OCO－或－COO－中斷之碳原子數為1~8之烷基、含有碳原子數為1~8之烴基之磺醯基、含有碳原子數為1~8之烴基之亞磺醯基、含有碳原子數為1~8之烷基之烷胺基、含有碳原子數為1~8之烷基之二烷胺基、氰基、硝基、羥基或鹵基。R1 表示以下述通式(II)或(II')所表示之基團，R2 表示碳原子數為1~30之有機基、以下述通式(II)、下述通式(II')或下述通式(III)所表示之基團，Y表示以下述通式(III)所表示之基團，n表示0~4之整數，Anm－ 表示m價之陰離子，m表示1或2，p表示將電荷保持為中性之係數)。
(上述通式(II)中，S與T間之鍵為雙鍵或三鍵，S表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子，x、y及z表示0或1，R5 表示氫原子、鹵素原子、可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷基或可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷氧基，R6 、R7 及R8 分別獨立表示氫原子、鹵素原子或可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷基，R6 與R8 可鍵結而形成環結構。上述通式(II')中，S'與T'間之鍵為雙鍵，S'表示碳原子，T'表示碳原子、氧原子或氮原子，包含S'與T'之環表示可含有雜原子之5員環、可含有雜原子之6員環、萘環、喹啉環、異喹啉環、蒽環或蒽醌環，該等包含S'與T'之環可被鹵素原子、硝基、氰基、烷基、烷氧基取代)。
(式中，Ra ~Ri 分別獨立表示氫原子或碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可被－O－或－CO－取代，Q表示直接鍵結或可含有取代基之碳原子數為1~8之伸烷基，該伸烷基中之亞甲基可被－O－、－S－、－CO－、－COO－、－OCO－、－SO2 －、－NH－、－CONH－、－NHCO－、－N＝CH－或－CH＝CH－取代，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir)。
又，本發明係藉由提供一種光學記錄材料，而達成上述目的者，該光學記錄材料係用於形成於基體上形成有光學記錄層之光學記錄媒體之該光學記錄層，其包含至少一種上述吲哚鎓化合物。
又，本發明係藉由提供一種光學記錄媒體，而達成上述目的者，該光學記錄媒體之特徵在於：於基體上具有包含上述光學記錄材料之光學記錄層。
以下，根據較好實施形態，對本發明之吲哚鎓化合物及含有該吲哚鎓化合物而成之光學記錄材料加以詳細說明。
首先，就本發明之以上述通式(I)所表示之吲哚鎓化合物，加以說明。
上述通式(I)中，以環A所表示之苯環或萘環之取代基Z所表示的，可被鹵基取代或者可被－O－、－CO－、－OCO－或－COO－中斷之碳原子數為1~8的烷基中，鹵基之取代位置及－O－、－CO－、－OCO－或－COO－之中斷位置可為任意位置，亦包含－O－、－CO－、－OCO－或－COO－與環A直接鍵結者。作為上述碳原子數為1~8之烷基，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2－乙基己氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、2－羥基乙氧基、2－甲基－2－羥基乙氧基、1－甲基－2－羥基乙氧基、3－羥基丙氧基、2－(2－羥基乙氧基)乙氧基、2－甲氧基乙氧基、2－丁氧基乙氧基、2－甲基－2－甲氧基乙氧基、1－甲基－2－甲氧基乙氧基、3－甲氧基丙氧基、2－(2－甲氧基乙氧基)乙氧基、乙醯基、丙酮基、丁烷－2－酮－1－基、丁烷－3－酮－1－基、環己烷－4－酮－1－基、三氯乙醯基、三氟乙醯基、乙醯氧基、乙烷羰氧基、丙烷羰氧基、丁烷羰氧基、三氟乙醯氧基等。又，作為以Z所表示之磺醯基或亞磺醯基所具有之碳原子數為1~8之烴基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、環己基甲基、2－環己基乙基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基等烷基；乙烯基、1－甲基乙烯－1－基、丙烯－1－基、丙烯－2－基、丙烯－3－基、丁烯－1－基、丁烯－2－基、2－甲基丙烯－3－基、1,1－二甲基乙烯－2－基、1,1－二甲基丙烯－3－基等烯基；苯基、2－甲基苯基、3－甲基苯基、4－甲基苯基、4－乙烯基苯基、3－異丙基苯基、4－異丙基苯基、4－丁基苯基、4－異丁基苯基、4－第三丁基苯基、2,3－二甲基苯基、2,4－二甲基苯基、2,5－二甲基苯基、2,6－二甲基苯基、3,4－二甲基苯基、3,5－二甲基苯基等芳基；苄基、2－甲基苄基、3－甲基苄基、4－甲基苄基、苯乙基、2－苯基丙烷－2－基、苯乙烯基等芳烷基，作為以Z所表示之烷胺基或二烷胺基所具有之碳原子數為1~8之烷基，可列舉上述例示之烷基，作為以Z所表示之鹵基，可列舉氟、氯、溴、碘等。
作為以R2 所表示之碳原子數為1~30之有機基，並無特別限制，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、環己基甲基、2－環己基乙基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基、壬基、異壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等烷基；乙烯基、1－甲基乙烯基、2－甲基乙烯基、丙烯基、丁烯基、異丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、1－苯基丙烯－3－基等烯基；苯基、萘基、2－甲基苯基、3－甲基苯基、4－甲基苯基、4－乙烯基苯基、3－異丙基苯基、4－異丙基苯基、4－丁基苯基、4－異丁基苯基、4－第三丁基苯基、4－己基苯基、4－環己基苯基、4－辛基苯基、4－(2－乙基己基)苯基、4－十八烷基苯基、2,3－二甲基苯基、2,4－二甲基苯基、2,5－二甲基苯基、2,6－二甲基苯基、3,4－二甲基苯基、3,5－二甲基苯基、2,4－二第三丁基苯基、環己基苯基等烷基芳基；苄基、苯乙基、2－苯基丙烷－2－基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、桂皮基等芳烷基，及該等烴基被醚鍵、硫醚鍵中斷者，例如2－甲氧基乙基、3－甲氧基丙基、4－甲氧基丁基、2－丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3－甲氧基丁基、2－苯氧基乙基、2－甲硫基乙基、2－苯硫基乙基，進而該等基團可被以下所示之取代基取代。
作為上述取代基，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2－己基、3－己基、環己基、二環己基、1－甲基環己基、庚基、2－庚基、3－庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基、壬基、異壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2－乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基、2－乙基己硫基等烷硫基；乙烯基、1－甲基乙烯基、2－甲基乙烯基、2－丙烯基、1－甲基－3－丙烯基、3－丁烯基、1－甲基－3－丁烯基、異丁烯基、3－戊烯基、4－己烯基、環己烯基、二環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、桂皮基等芳烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯幷咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯幷呋喃基、噻吩基(thienyl)、噻吩基(thiophenyl)、苯幷噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯幷噻唑基、噁唑基、苯幷噁唑基、異噻唑基、異噁唑基、吲哚基、2－吡咯啶酮－1－基、2－哌啶酮－1－基、2,4－二氧基咪唑啶－3－基、2,4－二氧基噁唑啶－3－基等雜環基；氟、氯、溴、碘等鹵素原子；乙醯基、2－氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯基羰基(苯甲醯基)、酞醯基、4－三氟甲基苯甲醯基、特戊醯基、柳醯基、酸草醯基、硬脂醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、胺甲醯基等醯基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；胺基、乙胺基、二甲胺基、二乙胺基、丁胺基、環戊胺基、2－乙基己胺基、十二烷基胺基、苯胺基、氯苯胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N－甲基－苯胺基、二苯胺基、萘胺基、2－吡啶胺基、甲氧基羰胺基、苯氧基羰胺基、乙醯胺基、苯甲醯胺基、甲醯胺基、特戊醯胺基、月桂醯胺基、胺甲醯胺基、N,N－二甲胺基羰胺基、N,N－二乙胺基羰胺基、嗎啉基羰胺基、甲氧基羰胺基、乙氧基羰胺基、第三丁氧基羰胺基、正十八烷氧基羰胺基、N－甲基－甲氧基羰胺基、苯氧基羰胺基、胺磺醯胺基、N,N－二甲胺基醯胺基、甲基磺醯胺基、丁基磺醯胺基、苯基磺醯胺基等取代胺基；磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺基、羥基、硝基、巰基、醯亞胺基、胺甲醯基、磺醯胺基等，該等基團可進而被取代。又，羧基及磺基可形成鹽。
上述通式(I)中，作為以環B所表示之五員雜環，例如可列舉吡咯環、呋喃環、噻吩環、吡唑啶環、吡唑環、咪唑環、咪唑啶環、噁唑環、異噁唑環、異噁唑啶環、噻唑環、異噻唑烷環等，作為以環B所表示之六員雜環，可列舉哌嗪環、嗎啉環、硫嗎啉環、咯啶環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環等，以環B所表示之五員或六員之雜環亦可與其他環縮合，或者被取代，例如可列舉喹啉環、異喹啉環、吲哚環、咯啶環、苯幷噻吩環、苯幷噁唑環、苯幷三唑環、薁環、酞醯亞胺環等。
上述通式(I)中，至於以Anm－ 所表示之陰離子，例如作為一價者，可列舉氯陰離子、溴陰離子、碘陰離子、氟陰離子等鹵素陰離子；過氯酸陰離子、氯酸陰離子、硫氰酸陰離子、六氟化磷酸陰離子、六氟化銻陰離子、四氟化硼陰離子等無機系陰離子；苯磺酸陰離子、甲苯磺酸陰離子、三氟甲烷磺酸陰離子、二苯基胺－4－磺酸陰離子、2－胺基－4－甲基－5－氯苯磺酸陰離子、2－胺基－5－硝基苯磺酸陰離子、揭示於日本專利特開2004－53799號公報之磺酸陰離子等有機磺酸陰離子；辛基磷酸陰離子、十二烷基磷酸陰離子、十八烷基磷酸陰離子、苯基磷酸陰離子、壬基苯基磷酸陰離子、2,2'－亞甲基雙(4,6－二第三丁基苯基)膦酸陰離子等有機磷酸系陰離子，雙三氟甲基磺醯亞胺陰離子、雙全氟丁烷磺醯亞胺陰離子、全氟－4－乙基環己烷磺酸鹽陰離子、四(五氟苯基)硼酸陰離子等，作為二價者，例如可列舉苯二磺酸陰離子、萘二磺酸陰離子等。又，又，亦可相應需要使用具有使處於激發狀態之活性分子去激(淬滅)之功能的淬滅陰離子，或者於環戊二烯基環中含有羧基或膦酸基、磺酸基等陰離子性基團之二茂鐵、二環戊釕等茂金屬化合物陰離子等。
作為上述淬滅陰離子，例如可列舉以下述通式(A)、(B)或下述式(C)、(D)所表示者，如揭示於日本專利特開昭60－234892號公報、日本專利特開平5－43814號公報、日本專利特開平5－305770號公報、日本專利特開平6－239028號公報、日本專利特開平9－309886號公報、日本專利特開平9－323478號公報、日本專利特開平10－45767號公報、日本專利特開平11－208118號公報、日本專利特開2000－168237號公報、日本專利特開2002－201373號公報、日本專利特開2002－206061號公報、日本專利特開2005－297407號公報、日本專利特公平7－96334號公報、國際公開98/29257號公報等中之陰離子。
(式中，M與上述通式(III)相同，R9 及R10 分別獨立表示鹵素原子、碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基或－SO2 －G基，G表示烷基、可被鹵素原子取代之芳基、二烷胺基、二芳胺基、哌啶基或嗎啉基，a及b分別獨立表示0~4之數。又，R11 、R12 、R13 及R14 分別獨立表示烷基、烷基苯基、烷氧基苯基或鹵化苯基)。
作為以上述通式(II)中之R5 ~R8 所表示之碳原子數為1~4之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基等，作為以R5 所表示之碳原子數為1~4之烷氧基，可列舉甲氧基、氯甲氧基、三氟甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、二氯乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基等。
上述通式(II)中，作為以R5 ~R8 所表示之鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘，作為R6 與R8 連結而形成之環結構，可列舉環丙烷環、環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、四氫吡喃環、哌啶環、哌嗪環、吡咯啶環、嗎啉環、硫嗎啉環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、咪唑環、噁唑環、咪唑啶環、吡唑啶環、異噁唑啶環、異噻唑烷環等，該等環可與其他環縮合，或者被取代。
上述通式(II')中，作為可含有雜原子之5員環，例如可列舉環戊烯環、環戊二烯環、咪唑環、噻唑環、吡唑環、噁唑環、異噁唑環、噻吩環、呋喃環、吡咯環等，作為可含有雜原子之6員環，例如可列舉苯環、吡啶環、哌嗪環、哌啶環、嗎啉環、吡嗪環、吡喃酮環、吡咯啶環等。
作為以上述通式(III)中之Ra ~Ri 所表示之碳原子數為1~4之烷基，可列舉上述通式(II)之說明中例示之基團。作為該烷基中之亞甲基被－O－取代之基團，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2－甲氧基乙基等，作為該烷基中之亞甲基被－CO－取代之基團，可列舉乙醯基、1－羰基乙基、乙醯基甲基、1－羰基丙基、2－氧代丁基、2－乙醯基乙基、1－羰基異丙基等。
上述通式(III)中，作為以Q所表示之可含有取代基之碳原子數為1~8之伸烷基，可列舉亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1－甲基伸丙基、2－甲基伸丙基、1,2－二甲基伸丙基、1,3－二甲基伸丙基、1－甲基伸丁基、2－甲基伸丁基、3－甲基伸丁基、4－甲基伸丁基、2,4－二甲基伸丁基、1,3－二甲基伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、乙烷－1,1－二基、丙烷－2,2－二基等，作為該伸烷基中之亞甲基被－O－、－S－、－CO－、－COO－、－OCO－、－SO2 －、－NH－、－CONH－、－NHCO－、－N＝CH－或－CH＝CH－取代之基團，可列舉亞甲氧基、伸乙氧基、氧亞甲基、硫亞甲基、羰基亞甲基、羰氧基亞甲基、亞甲基羰氧基、磺醯基亞甲基、胺基亞甲基、乙醯胺基、伸乙基羧醯胺基、乙烷醯亞胺基、亞乙烯基、亞丙烯基等，作為以M所表示之金屬原子，可列舉Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt、Ir等。
作為本發明之以通式(I)所表示之吲哚鎓化合物，以下述通式(IV)或(V)所表示之吲哚鎓化合物，容易合成且於有機溶劑中之溶解性較高，故較理想。
尤其是，下述通式(IV)中，以R3 及R4 所表示之基團係碳原子數為1~8之烷基、R3 與R4 鍵結而形成5~6員之不含多重鍵之雜環之基團或與NR3 R4 所鍵結之苯環連結而形成5~6員環結構之基團的吲哚鎓化合物，其製造成本較低，莫耳消光係數較大，故較理想。
(式中，R3 及R4 表示氫原子、碳原子數為1~30之有機基或以上述通式(III)所表示之基團，R3 與R4 亦可鍵結而形成5~6員之不含多重鍵之雜環或與NR3 R4 所鍵結之苯環連結而形成5~6員環結構。X表示可含有鹵素原子或羥基作為取代基且可被醚鍵中斷之碳原子數為1~8之烷基，可含有鹵素原子或羥基作為取代基且可被醚鍵中斷之碳原子數為1~8之烷氧基、羥基、硝基、氰基或鹵基，q表示0~4之整數。環A、Z、R1 、R2 、Y、Anm－ 、n及p與上述通式(I)相同)。
(式中，環C表示5員之雜環，環A、Z、R1 、R2 、Y、Anm－ 、n及p與上述通式(I)相同)。
上述通式(IV)中，作為以R3 及R4 所表示之碳原子數為1~30之有機基，可列舉上述通式(I)之說明中例示之基團。
又，作為R3 與R4 鍵結而形成之5~6員之不含多重鍵之雜環，可列舉吡咯啶環、咪唑啶環、吡唑啶環、噻唑烷環、異噻唑烷環、噁唑啶環、異噁唑啶環、哌啶環、哌嗪環、嗎啉環。又，作為與苯環連結而形成5~6員環結構之基團，可列舉－CH2 －CH2 －、－CH2 －CH2 －CH2 －、－CH＝CH－、－CH2 ＝CH－CH2 －、CH2 －CH＝CH2 －等烴基，該等烴基之亞甲基的一個被O、S、NH取代之基團，該等烴基之次甲基被N取代之基團。
又，至於以X所表示的可含有鹵素原子或羥基作為取代基且可被醚鍵中斷之碳原子數為1~8之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、五氟乙基、羥甲基、2－羥乙基、2－羥丙基、4－羥丁基、2－甲氧基乙基、2－丁氧基乙基、2－(2－甲氧基乙氧基)乙基等。至於以X所表示的可含有鹵素原子或羥基作為取代基且可被醚鍵中斷之碳原子數為1~8之烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2－乙基己氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、2－羥基乙氧基、2－甲基－2－羥基乙氧基、1－甲基－2－羥基乙氧基、3－羥基丙氧基、2－(2－羥基乙氧基)乙氧基、2－甲氧基乙氧基、2－丁氧基乙氧基、2－甲基－2－甲氧基乙氧基、1－甲基－2－甲氧基乙氧基、3－甲氧基丙氧基、2－(2－甲氧基乙氧基)乙氧基等，作為以X所表示之鹵基，可列舉氟、氯、溴、碘。又，表示以X所表示之基團之數的q，較好的是0或1。
以上述通式(IV)所表示之吲哚鎓化合物中，以下述通式(Ⅵ)所表示之吲哚鎓化合物由於製造成本較低，莫耳消光係數較大，因此更好。
[化9] (式中，q'表示0或1，環A、Z、R1 、R2 、Y、Anm－ 、n及p與上述通式(I)相同，R3 及R4 與上述通式(IV)相同)。
又，以上述通式(V)所表示之吲哚鎓化合物中，以下述通式(VII)所表示之吲哚鎓化合物由於易於合成且於有機溶劑中之溶解性較高，因此更好。
(式中，X1 表示氧原子、硫原子、硒原子或－NR11 －，X2 表示碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為1~8之烷氧基、羥基、硝基、氰基或鹵素原子，R11 表示碳原子數為1~8之烷基或碳原子數為6~20之芳基，s表示0~3之整數，環A、Z、R1 、R2 、Y、Anm－ 、n及p與上述通式(I)相同)。
上述通式(VII)中，作為以X2 及R11 所表示之碳原子數為1~8之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、環己基甲基、環己基乙基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基等，作為以X2 所表示之碳原子數為1~8之烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2－乙基己氧基等，作為以X2 所表示之鹵素原子，可列舉上述通式(I)之說明中例示之基團。
又，作為以R11 所表示之碳原子數為6~20之芳基，可列舉苯基、萘基、蒽－1－基、菲－1－基等。
作為本發明之以上述通式(I)所表示之吲哚鎓化合物之較好具體例，可列舉下述化合物No.1~No.85。再者，以下例示中，以省去陰離子之吲哚鎓陽離子表示。於本發明之吲哚鎓化合物中，聚次甲基鏈可採用共振結構。
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
本發明之以上述通式(I)所表示之吲哚鎓化合物中，有時存在以R1 及R2 所表示之基團鍵結而成之不對稱原子作為手性中心的對映體、非對映體或消旋體等光學異構體，該等中可分離任意光學異構體進行使用，或者亦可用作彼等之混合物
本發明之以上述通式(I)所表示之吲哚鎓化合物，其製造方法並無特別限制。例如，可藉由使2－甲基吲哚衍生物與芳香族醛衍生物進行縮合反應後，進行鹽交換反應而合成。
又，以上述通式(II)所表示之具有多重鍵之基團，可於獲得作為中間體之2－甲基吲哚衍生物之過程中導入。作為其方法，例如可列舉：將芳基肼衍生物作為起始原料，藉由含有以上述通式(II)所表示之多重鍵基之2－丁酮衍生物形成吲哚環時導入之方法；使吲哚環與鹵化衍生物反應而導入之方法。Y可藉由與吲哚環之NH反應之Y－D(D為氯、溴、碘等鹵基；苯基磺醯氧基、4－甲基苯基磺醯氧基、4－氯苯基磺醯氧基等磺醯氧基)而導入。又，含有以上述通式(II)所表示之多重鍵基之2－丁酮衍生物，可藉由使丙酮與含有該多重鍵基之醛反應而獲得。
又，以上述通式(II')所表示之具有多重鍵之基團，亦可藉由相同之方法導入。
本發明之以通式(I)所表示之吲哚鎓化合物，除用作光學記錄材料以外，亦可用於濾光器中所含之光吸收劑等光學組件，醫藥品、農藥、香料、染料等合成中間體或者各種功能性材料等各種聚合物原料中。
然而，本發明並未受到該等用途之任何限制。
其次，就本發明之光學記錄材料及光學記錄媒體，加以說明。
本發明之光學記錄材料，包含至少一種本發明之以上述通式(I)所表示之吲哚鎓化合物。
又，本發明之光學記錄媒體係於基體上形成包含該光學記錄材料之光學記錄層而獲得者。
本發明之光學記錄材料之製備，以及製造本發明之以於基體上形成有包含該光學記錄材料之光學記錄層為特徵的光學記錄媒體之方法，並無特別限制。通常，可使用濕式塗佈法，亦可使用蒸鍍法、濺鍍法等，上述濕式塗佈法係於甲醇、乙醇等低級醇類；甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、丁基溶纖劑、丁二醇等醚醇類；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、雙丙酮醇等酮類；醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸甲氧基乙酯等酯類；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯類；2,2,3,3－四氟丙醇等氟化醇類；苯、甲苯、二甲苯等烴類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯化烴類等有機溶劑中，溶解本發明之吲哚鎓化合物及相應需要溶解下述各種化合物而製作溶液狀之光學記錄材料，藉由旋轉式塗佈、噴射、浸塗等，於基體上塗佈該光學記錄材料的方法。使用上述有機溶劑之情形時，其使用量較好的是使本發明之光學記錄材料中之上述吲哚鎓化合物之含量成為0.1~10質量%之量。
上述光學記錄層係作為薄膜而形成，其厚度通常適當的是0.001~10 μm，較好的是0.01~5 μm之範圍。
又，於本發明之光學記錄材料中，本發明之吲哚鎓化合物之含量較好的是於本發明之光學記錄材料中所含之固形分中佔10~100質量%。上述光學記錄層較好的是以光學記錄層中含有50~100質量%之上述吲哚鎓化合物之方式形成，為形成上述吲哚鎓化合物含量之光學記錄層，本發明之光學記錄材料更好的是，以本發明之光學記錄材料中所含之固形分為標準，含有50~100質量%之上述吲哚鎓化合物。
本發明之光學記錄材料中所含之上述固形分係自該光學記錄材料除去有機溶劑等固形分以外之成分的成分，該固形分之含量較好的是於上述光學記錄材料中佔0.01~100質量%，更好的是佔0.1~10質量%。
本發明之光學記錄材料，除本發明之吲哚鎓化合物以外，亦可相應需要包含偶氮系化合物、酞青素系化合物、氧喏系化合物、方酸系化合物、吲哚化合物、苯乙烯系化合物、卟吩系化合物、薁鎓(azulenium)系化合物、croconic methine系化合物、吡喃鎓系化合物、噻喃鎓系化合物、三芳基甲烷系化合物、二苯基甲烷系化合物、四氫膽鹼系化合物、靚酚系化合物、蒽醌系化合物、萘醌系化合物、二苯幷吡喃系化合物、噻嗪系化合物、吖啶系化合物、噁嗪系化合物、螺吡喃系化合物、茀系化合物、若丹明(Rhodamine)系化合物等通常光學記錄層中所使用之化合物；聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等樹脂類；界面活性劑；抗靜電劑；潤滑劑；阻燃劑；受阻胺等自由基捕獲劑；二茂鐵衍生物等訊坑形成促進劑；分散劑；抗氧化劑；交聯劑；耐光性賦予劑等。進而，本發明之光學記錄材料，可包含芳香族亞硝基化合物、銨鎓化合物、亞銨鎓化合物、雙亞銨鎓化合物、過渡金屬螯合化合物等，作為單態氧等淬滅劑。於本發明之光學記錄材料中，該等各種化合物以於本發明之光學記錄材料中所含之固形分中佔0~50質量%範圍之量使用。
本發明之光學記錄材料中，可含有二亞銨化合物。藉由含有該二亞銨化合物，可更有效防止本發明之光學記錄媒體之經時性吸光度殘存率之下降。又，含有該亞銨鎓化合物之情形時之含量，較好的是於本發明之光學記錄材料中所含之固形分中佔0~99質量%範圍之量，更好的是佔50~95質量%。
設置上述光學記錄層之上述基體之材質，只要是對於寫入(記錄)光及讀出(再生)光為實質透明者，則無特別限制，例如可使用聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯等樹脂，玻璃等。又，至於其形狀，可相應用途使用卷尺狀、筒狀、帶狀、碟狀等任意形狀者。
又，於上述光學記錄層上，亦可使用金、銀、鋁、銅等，藉由蒸鍍法或濺鍍法形成反射膜，亦可藉由丙烯酸系樹脂、紫外線硬化性樹脂等形成保護層。
本發明之光學記錄材料，適用於記錄、再生時使用半導體雷射之光學記錄媒體，尤其適合於高速記錄型之CD－R、DVD±R、HD－DVD－R、BD－R等眾所周知之單層式、雙層式、多層式光碟。
實施例
以下，藉由實施例、比較例及評價例，更詳細說明本發明。然而，本發明並不受下述實施例等之任何限制。
下述製造例1~4表示本發明之以上述通式(I)所表示之吲哚鎓化合物No.1~No.3及No.73之製造例。
又，下述實施例1~4表示含有製造例1~4中獲得之化合物No.1~No.3及No.73之光學記錄材料之製備及使用有該光學記錄材料之光學記錄媒體No.1~No.4之製造例。
下述比較例1及2表示使用具有不同於本發明之以上述通式(I)所表示之吲哚鎓化合物之結構的吲哚鎓化合物之比較光學記錄材料的製備及使用有該比較光學記錄材料之比較光學記錄媒體No.1及No.2之製造例。
於下述評價例1－1~1－3以及比較評價例1－1及1－2中，對實施例1~3中獲得之光學記錄媒體No.1~No.3以及比較例1及2中獲得之比較光學記錄媒體No.1及No.2的耐光性，藉由測定UV吸收光譜之最大吸收波長(λmax)時之吸光度殘存率，進行評價。將彼等結果示於[表2]。
[製造例1~4]吲哚鎓化合物No.1及No.3之六氟化磷酸鹽以及化合物No.2及化合物No.73之過氯酸鹽之製造使用以下所示之合成方法，合成吲哚鎓化合物No.1~No.3及化合物No.73。所獲得之化合物之鑑定，係藉由1 H－NMR分析進行。將化合物No.1~No.3之分析結果分別示於[圖1]~[圖3]。又，[表1]中，表示所獲得之化合物之收率以及特性值[溶液狀態下之光吸收特性(λmax、及λmax時之ε)、分解點]之測定結果。
再者，[表1]中，分解點係以10℃/分鐘之升溫速度進行示差熱分析時之質量減少開始溫度。
(合成方法)吲哚鎓化合物No.1~No.3及化合物No.73之合成<步驟1>醛衍生物之合成於經氮置換之反應燒瓶中，裝入0.8莫耳之二甲基甲醯胺，於冰浴冷卻下滴下0.24莫耳之磷醯氯，繼而滴下0.2莫耳之胺衍生物。於室溫下攪拌2小時後，將反應物滴至300 ml之冰水中。進而，添加50%氫氧化鈉水溶液，直至溶液成為鹼性為止。添加40 g之甲苯，分離油層，添加3次40 g之水，進行水洗。餾去溶劑，分別獲得作為目標物之醛衍生物。
<步驟2>二茂鐵基吲哚之合成於經氮置換之反應燒瓶中，裝入0.04莫耳之2－甲基吲哚衍生物、0.044莫耳之二茂鐵醇甲苯磺醯酯、0.002莫耳之溴化四丁基銨及35 g之四氫呋喃，於50℃下逐少量添加氫氧化鉀0.08莫耳，於56℃下攪拌1小時。添加50 g之甲苯及75 g之水，分離油層，添加2次50 g之水，進行水洗。餾去溶劑，使所獲得之殘餘物自甲苯/正己烷混合溶劑再結晶，分別獲得作為目標物之二茂鐵基吲哚。
<步驟3>二茂鐵基假吲哚四級鹽之合成裝入0.025莫耳之步驟2中獲得之二茂鐵基吲哚、0.038莫耳之具有多重鍵之取代基之鹵化物及15 g之乙醇，於70℃下攪拌3.5小時。添加20 g之水及0.030莫耳之過氯酸鈉或六氟化磷酸鉀，進行鹽交換，添加20 g之水，進行水洗。餾去溶劑，分別獲得作為目標物之二茂鐵基假吲哚四級鹽。
<步驟4>吲哚鎓化合物No.1~No.3及No.73之合成裝入1.2毫莫耳之步驟3中獲得之二茂鐵基假吲哚四級鹽、1.2毫莫耳之步驟1中獲得之醛衍生物及4 g之甲醇，於60℃下攪拌1.5小時。進而，添加1 ml之吡啶，於60℃下攪拌4小時。藉由管柱層析法精製，分別獲得作為目標物之吲哚鎓化合物No.1~No.3及No.73。
[實施例1~3]將上述製造例1~3中獲得之化合物No.1~No.3，溶解於2,2,3,3－四氟丙醇中，使吲哚鎓化合物濃度分別成為濃度1.0質量%，獲得作為2,2,3,3－四氟丙醇溶液之光學記錄材料。塗佈鈦螯合化合物(T－50：日本曹達公司製造)進行水解，於設置有基礎層(0.01 μm)之直徑為12 cm之聚碳酸酯碟片基板上，藉由旋塗法塗佈上述光學記錄材料，分別獲得形成有厚度為100 nm之光學記錄層之光學記錄媒體No.1~No.3。
[比較例1及2]除代替本發明之吲哚鎓化合物，使用下述比較化合物No.1及No.2以外，其餘以與上述實施例1~3相同之方式製作光學記錄材料，使用該光學記錄材料獲得光學記錄媒體No.1及No.2。
[化21]
[評價例1－1~1－3以及比較評價例1－1及1－2]對實施例1~3中獲得之光學記錄媒體No.1~No.3以及比較例1及2中獲得之比較光學記錄媒體No.1及No.2，進行耐光性評價。評價，係對該光學記錄媒體照射55000勒克司之光，分別照射50小時、100小時後，測定照射前之UV吸收光譜之λmax下之吸光度殘率。將評價結果示於以下之[表2]。
如[表2]所示，具有包含本發明之光學記錄材料之光學記錄層的光學記錄媒體，於照射100小時後吸光度殘存率亦較高。另一方面，包含藉由含有比較化合物之比較光學記錄材料形成之光學記錄層的比較光學記錄媒體，於照射50小時後，存在吸光度殘存率下降之情形，又，照射100小時後，發現吸光度殘存率顯著下降，耐光性欠佳。
產業上之可利用性
根據本發明，可提供一種適合於形成光學記錄媒體之光學記錄層的新穎之吲哚鎓化合物及含有該吲哚鎓化合物而成之光學記錄材料。本發明之特定之吲哚鎓化合物，分解點較低，故蓄熱性較低可抑制熱干涉，又，耐光性較高，故適合於形成光學記錄媒體之光學記錄層。
圖1表示化合物No.1之六氟化磷酸鹽之1 H－NMR圖。
圖2表示化合物No.2之過氯酸鹽之1 H－NMR圖。
圖3表示化合物No.3之六氟化磷酸鹽之1 H－NMR圖。
(無元件符號說明)

Claims (8)

  1. 一種以下述通式(I)所表示之吲哚鎓化合物， (式中，環A表示苯環或萘環，環B表示五員或六員之雜環或芳香環，Z表示可被鹵基取代或者可被－O－、－CO－、－OCO－或－COO－中斷之碳原子數為1~8之烷基、含有碳原子數為1~8之烴基之磺醯基、含有碳原子數為1~8之烴基之亞磺醯基、含有碳原子數為1~8之烷基之烷胺基、含有碳原子數為1~8之烷基之二烷胺基、氰基、硝基、羥基或鹵基；R1 表示以下述通式(II)或(II')所表示之基團，R2 表示碳原子數為1~30之有機基、以下述通式(II)、下述通式(II')或下述通式(III)所表示之基團，Y表示以下述通式(III)所表示之基團，n表示0~4之整數，Anm－ 表示m價之陰離子，m表示1或2，p表示將電荷保持為中性之係數)； (上述通式(II)中，S與T間之鍵為雙鍵或三鍵，S表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子，x、y及z表示0或1，R5 表示氫原子、鹵素原子、可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷基或可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷氧基，R6 、R7 及R8 分別獨立表示氫原子、鹵素原子或可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷基，R6 與R8 可鍵結而形成環結構；上述通式(II')中，S'與T'間之鍵為雙鍵，S'表示碳原子，T'表示碳原子、氧原子或氮原子，包含S'與T'之環表示可含有雜原子之5員環、可含有雜原子之6員環、萘環、喹啉環、異喹啉環、蒽環或蒽醌環，該等包含S'與T'之環可被鹵素原子、硝基、氰基、烷基、烷氧基取代)； (式中，Ra ~Ri 分別獨立表示氫原子或碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可被－O－或－CO－取代，Q表示直接鍵結或可含有取代基之碳原子數為1~8之伸烷基，該伸烷基中之亞甲基可被－O－、－S－、－CO－、－COO－、－OCO－、－SO2 －、－NH－、－CONH－、－NHCO－、－N＝CH－或－CH＝CH－取代，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir)。
  2. 如請求項1之吲哚鎓化合物，其係以下述通式(IV)所表示者， (式中，R3 及R4 分別獨立表示氫原子、碳原子數為1~30之有機基或以上述通式(III)所表示之基團，R3 與R4 可鍵結而形成5~6員不含多重鍵之雜環或可與NR3 R4 所鍵結之苯環連結而形成5~6員環結構；X表示可含有鹵素原子或羥基作為取代基或可被醚鍵中斷之碳原子數為1~8之烷基、可含有鹵素原子或羥基作為取代基且可被醚鍵中斷之碳原子數為1~8之烷氧基、羥基、硝基、氰基或鹵基，q表示0~4之整數；環A、Z、R1 、R2 、Y、Anm－ 、n及p與上述通式(I)相同)。
  3. 如請求項1之吲哚鎓化合物，其係以下述通式(V)所表示者， (式中，環C表示5員之雜環，環A、Z、R1 、R2 、Y、Anm－ 、n及p與上述通式(I)相同)。
  4. 如請求項2之吲哚鎓化合物，其係以下述通式(Ⅵ)所表示者， (式中，q'表示0或1，環A、Z、R1 、R2 、Y、Anm－ 、n及p與上述通式(I)相同，R3 及R4 與上述通式(IV)相同)。
  5. 如請求項3之吲哚鎓化合物，其係以下述通式(VII)所表示者， (式中，X1 表示氧原子、硫原子、硒原子或－NR11 －，X2 表示碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為1~8之烷氧基、羥基、硝基、氰基或鹵素原子，R11 表示碳原子數為1~8之烷基或碳原子數為6~20之芳基，s表示0~3之整數，環A、Z、R1 、R2 、Y、Anm－ 、n及p與上述通式(I)相同)。
  6. 如請求項2或4之吲哚鎓化合物，其中於上述通式(IV)中，以R3 及R4 所表示之基團係碳原子數為1~8之烷基、R3 與R4 鍵結而形成5~6員不含多重鍵之雜環的基團、或與NR3 R4 所鍵結之苯環連結而形成5~6員環結構的基團。
  7. 一種光學記錄材料，其係用於形成於基體上形成有光學記錄層之光學記錄媒體之該光學記錄層，其包含至少一種如請求項1至6中任一項之吲哚鎓化合物。
  8. 一種光學記錄媒體，其特徵在於：於基體上具有包含如請求項7之光學記錄材料之光學記錄層。
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