CN101415780A - 吲哚鎓化合物以及光学记录材料 - Google Patents

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Abstract

下述通式(I)表示的吲哚鎓化合物，式(I)中，环A表示苯环或萘环，环B表示五元或六元的杂环或芳香环，Z表示可以被卤素基取代或者也可以被－O－、－CO－、－OCO－或－COO－中断的碳原子数为1～8的烷基、具有碳原子数为1～8的烃基的磺酰基、具有碳原子数为1～8的烃基的亚磺酰基、具有碳原子数为1～8的烷基的烷基氨基、具有碳原子数为1～8的烷基的二烷基氨基、氰基、硝基、羟基或卤素基。R1表示通式(II)或(II’)表示的基团，R2表示碳原子数为1～30的有机基团、通式(II)、通式(II’)或通式(III)表示的基团，Y表示通式(III)表示的基团，n表示0～4的整数，Anm－表示m价的阴离子，m表示1或2，p表示保持电荷为中性的系数。

Description

吲哚鎓化合物以及光学记录材料
技术领域
本发明涉及主要用于光学记录材料等中的新型吲哚鎓化合物以及含有该吲哚鎓化合物而形成的光学记录材料；详细地讲，涉及利用激光等将信息提供为信息图案的形式来进行记录的光学记录介质中使用的光学记录材料；更详细地讲，涉及利用具有紫外以及可视区域的波长且低能量的激光等可以高密度的光学记录以及再生的光学记录介质中使用的光学记录材料。
背景技术
光学记录介质一般都具有记录容量大、记录和再生以非接触的方式进行等优良特征，因而得到广泛普及。WORM、CD-R、DVD±R等追加记录型光盘是将激光聚集在记录层的极小面积上、改变光学记录层的性状来进行记录，并根据记录部分与未记录部分的反射光量的不同来进行再生。
在550nm～620nm的范围内具有高强度的吸收的化合物、特别是在550～620nm具有最大吸收(λmax)的化合物可以作为形成DVD-R等光学记录介质的光学记录层的光学记录材料使用。
作为上述光学记录材料，具有吲哚环的吲哚鎓化合物由于灵敏度高、具有可以应对记录高速化的优点，所以报道的例子很多。例如，在专利文献1～6中报道了苯乙烯基吲哚鎓化合物。另外，在专利文献7中报道了在吲哚环的3位上引入苄基而形成的低温分解性花青化合物。据认为，在低温下分解的化合物容易形成光学记录层的记录部分(凹坑，pit)，适合高速记录介质。
但是，这些材料在耐光性和记录特性方面还无法得到令人满意的性能。
专利文献1：特开平11-34489号公报
专利文献2：特开平11-170695号公报
专利文献3：特开2001-342366号公报
专利文献4：特开2002-206061号公报
专利文献5：特开2003-313447号公报
专利文献6：特开2003-321450号公报
专利文献7：特开2003-231359号公报
发明内容
因此，本发明的目的在于提供耐光性高且显示出适合高速光学记录用途的热分解行为的新型吲哚鎓化合物以及含有该吲哚鎓化合物而形成的光学记录材料。
本发明人等经过反复研究，结果发现以具有特定的阳离子结构的新型吲哚鎓化合物作为光学记录材料，显示出良好的热分解行为，从而实现了本发明。
本发明通过提供下述通式(I)表示的吲哚鎓化合物来实现上述目的。
Figure A200780011566D00071
(式中，环A表示苯环或萘环，环B表示五元或六元的杂环或芳香环，Z表示可以被卤素基取代或者也可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、具有碳原子数为1～8的烃基的磺酰基、具有碳原子数为1～8的烃基的亚磺酰基、具有碳原子数为1～8的烷基的烷基氨基、具有碳原子数为1～8的烷基的二烷基氨基、氰基、硝基、羟基或卤素基。R1表示下述通式(II)或(II’)表示的基团，R2表示碳原子数为1～30的有机基团、下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的基团，Y表示下述通式(III)表示的基团，n表示0～4的整数，Anm-表示m价的阴离子，m表示1或2，p表示保持电荷为中性的系数。)
Figure A200780011566D00081
(在上述通式(II)中，S和T间的键是双键或三键，S表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子，x、y和z表示0或1，R5表示氢原子、卤原子、可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷基或可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷氧基，R6、R7和R8各自独立地表示氢原子、卤原子或可以被卤原子取代的碳原子数为1～4烷基，R6和R8可以结合形成环结构。在上述通式(II’)中，S’和T’间的键为双键，S’表示碳原子，T’表示碳原子、氧原子或氮原子，含有S’和T’的环表示可以含有杂原子的5元环、可以含有杂原子的6元环、萘环、喹啉环、异喹啉环、蒽环或蒽醌环，这些含有S’和T’的环可以被卤原子、硝基、氰基、烷基、烷氧基取代。)
Figure A200780011566D00082
(式中，Ra～Ri各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，Q表示直接键合或可以具有取代基的碳原子数为1～8的亚烷基，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir。)
另外，本发明还通过提供含有至少一种上述吲哚鎓化合物的光学记录材料来实现上述目的，该光学记录材料被用于在基体上形成有光学记录层的光学记录介质的该光学记录层的形成中。
另外，本发明还通过提供一种光学记录介质来实现上述目的，该光学记录介质的特征在于，在基体上具有由上述光学记录材料形成的光学记录层。
附图说明
图1是化合物No.1的六氟化磷酸盐的1H-NMR谱图。
图2是化合物No.2的高氯酸盐的1H-NMR谱图。
图3是化合物No.3的六氟化磷酸盐的1H-NMR谱图。
具体实施方式
以下，基于优选的实施方式对本发明的吲哚鎓化合物以及含有该吲哚鎓化合物的光学记录材料进行详细说明。
首先，对本发明的上述通式(I)表示的吲哚鎓化合物进行说明。
在上述通式(I)中，以环A表示的苯环或萘环的取代基Z表示的、可以被卤素基取代或者也可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基中，卤素基的取代位置以及-O-、-CO-、-OCO-或-COO-的中断位置是任意位置，还包括-O-、-CO-、-OCO-或-COO-与环A直接结合的那些。作为上述碳原子数为1～8的烷基，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、一氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、2-羟基乙氧基、2-甲基-2-羟基乙氧基、1-甲基-2-羟基乙氧基、3-羟基丙氧基、2-(2-羟基乙氧基)乙氧基、2-甲氧基乙氧基、2-丁氧基乙氧基、2-甲基-2-甲氧基乙氧基、1-甲基-2-甲氧基乙氧基、3-甲氧基丙氧基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基、乙酰基、丙酮基、丁烷-2-酮-1-基、丁烷-3-酮-1-基、环己烷-4-酮-1-基、三氯乙酰基、三氟乙酰基、乙酰氧基、乙烷羰氧基、丙烷羰氧基、丁烷羰氧基、三氟乙酰氧基等。另外，作为Z表示的磺酰基或亚磺酰基所具有的碳原子数为1～8的烃基，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、2-环己基乙基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基等烷基，乙烯基、1-甲基乙烯-1-基、丙烯-1-基、丙烯-2-基、丙烯-3-基、丁烯-1-基、丁烯-2-基、2-甲基丙烯-3-基、1，1-二甲基乙烯-2-基、1，1-二甲基丙烯-3-基等链烯基，苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基等芳基，苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、苯乙烯基等芳烷基；作为Z表示的烷基氨基或二烷基酰胺基所具有的碳原子数为1～8的烷基，可以列举出上述例示的烷基，作为Z表示的卤素基，可以列举出氟、氯、溴、碘等。
作为R2表示的碳原子数为1～30的有机基团，没有特别的限制，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、2-环己基乙基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等烷基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、1-苯基丙烯-3-基等链烯基；苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，4-二叔丁基苯、环己基苯基等烷基芳基；苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基以及这些烃基被醚键、硫醚键中断形成的基团，例如2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、2-丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3-甲氧基丁基、2-苯氧基乙基、2-甲基硫代乙基、2-苯基硫代乙基，这些基团可以进一步被以下表示的取代基取代。
作为上述取代基，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、环戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、二环己基、1-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、异丁硫基、戊硫基、异戊硫基、叔戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、异庚硫基、叔庚硫基、正辛硫基、异辛硫基、叔辛硫基、2-乙基己基硫基等烷基硫基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、异丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、环己烯基、二环己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等链烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基(benzofuranyl)、噻嗯基、噻吩环、苯并噻吩环、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2，4-二氧代咪唑烷-3-基、2，4-二氧代噁唑烷-3-基等杂环基；氟、氯、溴、碘等卤原子；乙酰基、2-氯代乙酰基、丙酰基、辛酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、苯基羰基(苯甲酰基)、邻苯二甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、新戊酰基、水杨酸酰基、乙酰基(oxaloyl)、十八烷酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、氨基甲酰基等酰基；乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、丁基氨基、环戊基氨基、2-乙基己基氨基、十二烷基氨基、苯胺基、氯代苯基氨基、甲苯氨基、茴香氨基、N-甲基-苯胺基、二苯基氨基、萘基氨基、2-吡啶基氨基、甲氧羰基氨基、苯氧羰基氨基、乙酰氨基、苯甲酰基氨基、甲酰氨基、新戊酰氨基、月桂酰氨基、氨基甲酰氨基、N，N-二甲基氨基羰基氨基、N，N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、N，N-二甲基氨基磺酰基氨基、甲基磺酰氨基、丁基磺酰氨基、苯基磺酰氨基等取代氨基；磺酰胺基、磺酰基、羧基、氰基、磺基、羟基、硝基、巯基、酰亚胺基、氨基甲酰基、磺酰胺基等，这些基团也可以进一步被取代。另外，羧基和磺基也可以形成盐。
在上述通式(I)中，作为环B表示的五元杂环，可以列举出例如吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑烷环、吡唑环、咪唑环、咪唑烷环、噁唑环、异噁唑环、异噁唑烷环、噻唑环、异噻唑烷环等；作为环B表示的六元杂环，可以列举出例如哌嗪环、吗啉环、硫代吗啉环、久洛尼定(Julolidine)环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环等，环B表示的五元或六元的杂环可以和其它环缩合，也可以被取代，可以列举出例如喹啉环、异喹啉环、吲哚环、久洛尼定环、苯并噻吩环、苯并噁唑环、苯并三唑环、甘菊环、邻苯二甲酰亚胺环等。
在上述通式(I)中，作为Anm-表示的阴离子，例如，作为一价阴离子，可以列举出氯阴离子、溴阴离子、碘阴离子、氟阴离子等卤素阴离子；高氯酸阴离子、氯酸阴离子、硫氰酸阴离子、六氟化磷酸阴离子、六氟化锑阴离子、四氟化硼阴离子等无机阴离子；苯磺酸阴离子、甲苯磺酸阴离子、三氟甲磺酸阴离子、二苯胺-4-磺酸阴离子、2-氨基-4-甲基-5-氯代苯磺酸阴离子、2-氨基-5-硝基苯磺酸阴离子、特开2004-53799号公报中记载的磺酸阴离子等有机磺酸阴离子；辛基磷酸阴离子、十二烷基磷酸阴离子、十八烷基磷酸阴离子、苯基磷酸阴离子、壬基苯基磷酸阴离子、2，2’-亚甲基双(4，6-二叔丁基苯基)膦酸阴离子等有机磷酸系阴离子；双三氟甲基磺酰亚胺阴离子、双全氟丁烷磺酰亚胺阴离子、全氟-4-乙基环己烷磺酸盐阴离子、四(五氟苯基)硼酸阴离子等；作为二价阴离子，例如可以列举出苯二磺酸阴离子、萘二磺酸阴离子等。另外，根据需要也可使用具有使处于激发态的活性分子去激发(淬灭)功能的淬灭剂阴离子或在环戊二烯基环上具有羧基或膦酸基、磺酸基等阴离子性基团的二茂铁、二茂钌等茂金属化合物阴离子等。
作为上述的淬灭剂阴离子，例如可以列举出由下述通式(A)、(B)或下述式(C)或(D)表示的、特开昭60-234892号公报、特开平5-43814号公报、特开平5-305770号公报、特开平6-239028号公报、特开平9-309886号公报、特开平9-323478号公报、特开平10-45767号公报、特开平11-208118号公报、特开2000-168237号公报、特开2002-201373号公报、特开2002-206061号公报、特开2005-297407号公报、特公平7-96334号公报、国际公开98/29257号公报等中记载的阴离子。
Figure A200780011566D00131
(式中，M和上述通式(III)相同；R9和R10各自独立地表示卤原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基或-SO2-G基，G表示烷基、可以被卤原子取代的芳基、二烷基氨基、二芳基氨基、哌啶基或吗啉基；a和b各自独立地表示0～4的数。另外，R11、R12、R13和R14各自独立地表示烷基、烷基苯基、烷氧基苯基或卤代苯基。)
Figure A200780011566D00141
作为上述通式(II)中的R5～R8表示的碳原子数为1～4的烷基，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基等，作为R5表示的碳原子数为1～4的烷氧基，可以列举出甲氧基、氯代甲氧基、三氟甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、二氯代乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基等。
作为上述通式(II)中的R5～R8表示的卤原子，可以列举出氟、氯、溴、碘，作为R6和R8连接形成的环结构，可以列举出环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、四氢吡喃环、哌啶环、哌嗪环、吡咯烷环、吗啉环、硫代吗啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、咪唑环、噁唑环、咪唑烷环、吡唑烷环、异噁唑烷环、异噻唑烷环等，这些环可以和其它环缩合，还可以被取代。
在上述通式(II’)中，作为可以含有杂原子的5元环，可以列举出环戊烯环、环戊二烯环、咪唑环、噻唑环、吡唑环、噁唑环、异噁唑环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等，作为含有杂环子的6元环，可以列举出例如苯环、吡啶环、哌嗪环、哌啶环、吗啉环、吡嗪环、吡喃酮环、吡咯烷环等。
上述通式(III)中，作为Ra～Ri表示的碳原子数为1～4烷基，可以列举出上述通式(II)的说明中例示的基团。作为该烷基中的亚甲基被-O-取代形成的基团，可以列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基等，作为该烷基中的亚甲基被-CO-取代基取代形成的基团，可以列举出乙酰基、1-羰基乙基、乙酰基甲基、1-羰基丙基、2-氧代丁基、2-乙酰基乙基、1-羰基异丙基等。
在上述通式(III)中，作为Q表示的可以具有取代基的碳原子数为1～8亚烷基，可以列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，2-二甲基亚丙基、1，3-二甲基亚丙基、1-甲基亚丁基、2-甲基亚丁基、3-甲基亚丁基、4-甲基亚丁基、2，4-二甲基亚丁基、1，3-二甲基亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、乙烷-1，1-二基、丙烷-2，2-二基等，作为该亚烷基中的亚甲基被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代的基团，可以列举出亚甲基氧基、亚乙基氧基、氧代亚甲基、硫代亚甲基、羰基亚甲基、羰基氧基亚甲基、亚甲基羰基氧基、磺酰基亚甲基、氨基亚甲基、乙酰胺基、亚乙基羧基酰胺基、乙烷酰亚胺基、亚乙烯基、亚丙烯基等。作为M表示的金属原子，可以列举出Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt、Ir等。
作为本发明的通式(I)表示的吲哚鎓化合物，优选下述通式(IV)或(V)表示的吲哚鎓化合物，因为这些化合物合成容易而且对有机溶剂的溶解性高。
特别是，下述通式(IV)中，R3和R4表示的基团为碳原子数为1～8的烷基、R3和R4所结合形成5～6元的不含不饱和键的杂环的基团或与NR3R4所结合的苯环连接而形成5～6元环结构的基团的吲哚鎓化合物由于制造成本低，摩尔吸光系数大，所以优选。
(式中，R3和R4表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团或上述通式(III)表示的基团，R3和R4结合形成5～6元的不含不饱和键的杂环或与NR3R4所结合的苯环连接而形成5～6元环结构。X表示可以具有卤原子或羟基作为取代基或者可以被醚键中断的碳原子数为1～8的烷基、可以具有卤原子或羟基作为取代基或者可以被醚键中断的碳原子数为1～8的烷氧基、羟基、硝基、氰基或卤素基，q表示0～4的整数。环A、Z、R1、R2、Y、Anm-、n和p与上述通式(I)相同。)
Figure A200780011566D00162
(式中，环C表示5元杂环，环A、Z、R1、R2、Y、Anm-、n和p与上述通式(I)相同。)
在上述通式(IV)中，作为R3和R4表示的碳原子数为1～30的有机基团，可以列举出上述通式(I)的说明中例示的基团。
另外，作为R3和R4结合形成5～6元的不含不饱和键的杂环，可以列举出吡咯烷环、咪唑烷环、吡唑烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、噁唑烷环、异噁唑烷环、哌啶环、哌嗪环、吗啉环。另外，作为和苯环连接形成5～6元环结构的基团，可以列举出-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH＝CH-、-CH2＝CH-CH2-、-CH2-CH＝CH2-等烃基、这些烃基中的1个亚甲基被O、S、NH取代形成的基团、这些烃基中的次甲基被N取代形成的基团。
另外，作为X表示的可以具有卤原子或羟基作为取代基或者可以被醚键中断的碳原子数为1～8的烷基，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、五氟乙基、羟甲基、2-羟基乙基、2-羟基丙基、4-羟基丁基、2-甲氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基等。作为X表示的可以具有卤原子或羟基作为取代基或者可以被醚键中断的碳原子数为1～8的烷氧基，可以列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、一氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、2-羟基乙氧基、2-甲基-2-羟基乙氧基、1-甲基-2-羟基乙氧基、3-羟基丙氧基、2-(2-羟基乙氧基)乙氧基、2-甲氧基乙氧基、2-丁氧基乙氧基、2-甲基-2-甲氧基乙氧基、1-甲基-2-甲氧基乙氧基、3-甲氧基丙氧基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基等；作为X表示的卤素基，可以列举出氟、氯、溴、碘。另外，表示X所示的基团的数量的q优选为0或1。
上述通式(IV)表示的吲哚鎓化合物中，下述通式(VI)表示的吲哚鎓化合物由于制造成本低，摩尔吸光系数大，所以更优选。
Figure A200780011566D00171
(式中，q’表示0或1，环A、Z、R1、R2、Y、Anm-、n和p与上述通式(I)相同，R3和R4和上述通式(IV)相同。)
另外，在上述通式(V)表示的吲哚鎓化合物中，下述通式(VII)表示的吲哚鎓化合物由于容易合成且在有机溶剂中溶解度高，所以更优选。
Figure A200780011566D00181
(式中，X1表示氧原子、硫原子、硒原子或-NR11-，X2表示碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为1～8的烷氧基、羟基、硝基、氰基或卤原子，R11表示碳原子数为1～8的烷基或碳原子数为6～20的芳基，s表示0～3的整数，环A、Z、R1、R2、Y、Anm-、n和p与上述通式(I)相同。)
在上述通式(VII)中，作为X2和R11表示的碳原子数为1～8的烷基，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基等。作为X2表示的碳原子数为1～8的烷氧基，可以列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基等。作为X2表示的卤原子，可以列举出上述通式(I)的说明中例示的基团。
另外，作为R11表示的碳原子数为6～20的芳基，可以列举出苯基、萘基、蒽-1-基、菲-1-基等。
作为本发明的上述通式(I)表示的吲哚鎓化合物的优选的具体例子，可以列举出下述化合物No.1～No.85。另外，以下的例示中，省略了阴离子的吲哚鎓阳离子来表示。在本发明的吲哚鎓化合物中，多亚甲基链也可以为共振结构。
化合物No.1      化合物No.2    化合物No.3
Figure A200780011566D00191
化合物No.4       化合物No.5         化合物No.6
Figure A200780011566D00192
化合物No.7       化合物No.8         化合物No.9
Figure A200780011566D00194
化合物No.10    化合物No.11     化合物No.12
Figure A200780011566D00201
化合物No.13       化合物No.14       化合物No.15
Figure A200780011566D00202
化合物No.16       化合物No.17       化合物No.18
Figure A200780011566D00203
化合物No.19       化合物No.20       化合物No.21
化合物No.22       化合物No.23       化合物No.24
Figure A200780011566D00212
化合物No.25       化合物No.26       化合物No.27
Figure A200780011566D00213
化合物No.28       化合物No.29       化合物No.30
化合物No.31       化合物No.32       化合物No.33
Figure A200780011566D00222
化合物No.34       化合物No.35       化合物No.36
Figure A200780011566D00223
化合物No.37       化合物No.38       化合物No.39
Figure A200780011566D00231
化合物No.40       化合物No.41       化合物No.42
Figure A200780011566D00232
化合物No.43       化合物No.44       化合物No.45
Figure A200780011566D00233
化合物No.46       化合物No.47       化合物No.48
化合物No.49       化合物No.50       化合物No.51
Figure A200780011566D00242
化合物No.52       化合物No.53       化合物No.54
Figure A200780011566D00243
Figure A200780011566D00244
化合物No.55       化合物No.56       化合物No.57
Figure A200780011566D00251
化合物No.58       化合物No.59       化合物No.60
化合物No.61       化合物No.62       化合物No.63
Figure A200780011566D00253
化合物No.64    化合物No.65    化合物No.66
Figure A200780011566D00261
化合物No.67       化合物No.68       化合物No.69
Figure A200780011566D00262
化合物No.70       化合物No.71       化合物No.72
Figure A200780011566D00263
化合物No.73    化合物No.74       化合物No.75
Figure A200780011566D00271
化合物No.76    化合物No.77       化合物No.78
Figure A200780011566D00272
化合物No.79      化合物No.80       化合物No.81
Figure A200780011566D00273
化合物No.82          化合物No.83
Figure A200780011566D00281
化合物No.84          化合物No.85
Figure A200780011566D00282
在本发明的上述通式(I)表示的吲哚鎓化合物中，存在以由R1和R2所示的基团所结合的不对称原子为手性中心的对映异构体、非对映异构体或外消旋体等光学异构体的情况，但也可以将这些化合物中的任何光学异构体单独分离使用，也可以以它们的混合物的形式使用。
本发明的上述通式(I)表示吲哚鎓化合物的制造方法不受限制。例如，可以使2-甲基吲哚衍生物和芳香族醛衍生物进行缩合反应后，进行盐交换反应来合成。
另外，上述通式(II)表示的具有不饱和键的基团可以在得到中间体2-甲基吲哚衍生物的过程中引入。作为该方法，例如以芳基肼衍生物为起始物质，用上述通式(II)表示的具有不饱和键基团的2-丁酮衍生物形成吲哚环时引入的方法；使卤化衍生物在吲哚环上反应而引入的方法。Y可以通过和吲哚环的NH反应的Y-D(D是氯、溴、碘等卤素基，苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、4-氯代苯基磺酰氧基等磺酰氧基)引入。另外，上述通式(II)表示的具有不饱和键基团的2-丁酮衍生物可以通过丙酮和具有相应不饱和键基团的醛反应得到。
另外，上述通式(II’)表示的具有不饱和键的基团也可以通过同样的方法引入。
本发明的通式(I)表示的吲哚鎓化合物除了作为光学记录材料使用以外，还可以作为滤光器中含有的光吸收剂等光学元件、药品、农药、香料、染料等的合成中间体或者各种功能性材料等各种聚合物原料使用。
但是，本发明并不受这些用途的任何限制。
接着，对本发明的光学记录材料和光学记录介质进行说明。
本发明的光学记录材料含有至少一种本发明的上述通式(I)表示的吲哚鎓化合物。
另外，本发明的光学记录材料是通过在基体上形成由该光学记录材料构成的光学记录层而得到的。
对本发明的光学记录材料的制备方法以及本发明的光学记录介质的制造方法没有特别的限定，其中该光学记录介质的制造方法的特征在于：在基体上形成由该光学记录材料构成的光学记录层。通常，可以列举出在甲醇、乙醇等低级醇类；甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、二乙二醇单丁醚等醚醇类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮和二丙酮醇等酮类；乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸甲氧基乙基酯等酯类；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯类；2，2，3，3-四氟丙醇等氟代醇类；苯、甲苯、二甲苯等烃类；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯化烃类等有机溶剂中，将本发明的吲哚鎓化合物和根据需要使用的后述的各种化合物溶解，制造溶液状光学记录材料，使用通过旋涂、喷涂、浸涂等在基体上涂敷该光学记录材料的湿式涂敷法，也可以使用蒸镀法、溅射法等。在使用上述有机溶剂时，其用量优选为本发明的光学记录材料中的上述吲哚鎓化合物的含量的0.1～10质量％的量。
上述光学记录层以薄膜的形式形成，其厚度通常合适的是0.001～10μm，优选为0.01～5μm的范围。
另外，在本发明的光学记录材料中，本发明的吲哚鎓化合物的含量在本发明的光学记录材料所含有的固体成分中，优选为10～100质量％。上述光学记录层优选形成为：在光学记录层中含有50～100质量％上述吲哚鎓化合物。为了形成这种吲哚鎓化合物含量的光学记录层，以本发明的光学记录材料含有的固体成分为基准，本发明的光学记录材料进一步优选含有50～100质量％上述吲哚鎓化合物。
本发明的光学记录材料中含有的上述固体成分是从该光学记录材料除去有机溶剂等固体成分以外成分后的成分。在上述光学记录材料中，该固体成分的含量优选为0.01～100质量％，更优选为0.1～10质量％。
本发明光学记录材料除了本发明的吲哚鎓化合物外，也可以根据需要含有偶氮类化合物、酞菁类化合物、氧杂菁(oxonol)类化合物、方酸内鎓盐类化合物、吲哚化合物、苯乙烯类化合物、卟吩类化合物、甘菊环型鎓(azulenium)类化合物、克酮酸亚甲酯(croconic methine)类化合物、吡喃鎓盐类化合物、硫代吡喃鎓盐类化合物、三芳基甲烷类化合物、二苯基甲烷类化合物、四氢胆碱类化合物、靛酚类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、呫吨(xanthene)类化合物、噻嗪类化合物、吖啶类化合物、噁嗪类化合物、螺吡喃类化合物、芴类化合物、若丹明类化合物等通常可用于光学记录层的化合物；聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等树脂类；表面活性剂；抗静电剂；润滑剂；阻燃剂；受阻胺等自由基捕获剂；二茂铁衍生物等凹点(pit)形成促进剂；分散剂；抗氧化剂；交联剂；耐光性赋予剂等。另外，本发明的光学记录材料还可以含有作为单态氧等的淬灭剂的芳香族亚硝基化合物、铵鎓(aminium)化合物、亚胺鎓化合物(iminium)、二亚胺鎓化合物、过渡金属螯合物等。本发明的光学记录材料中，这些各种化合物以在本发明的光学记录材料所含有的固体中为0～50重量％范围的量使用。
本发明的光学记录材料可以含有二亚胺鎓(diimmonium)化合物。由于含有该二亚胺鎓化合物，可以更有效地防止本发明的光学记录介质的吸光度残留率随着时间变化而降低。另外，含有该二亚胺鎓化合物时，在本发明的光学记录材料所含有的固体成分中，其含量优选为0～99质量％，更优选为50～95质量％。
设置这种光学记录层的上述基体的材料只要是对写入(记录)光和读出(再生)光基本上是透明的，就没有特别的限制，可以使用例如聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯等树脂，玻璃等。另外，其形状根据用途，可以使用条状、鼓状、筒状、盘状等任意的形状。
另外，也可以在上述光学记录层上，使用金、银、铝、铜等通过蒸镀法或溅射法形成反射膜，也可以用丙烯酸树脂、紫外线固化性树脂等形成保护层。
本发明的光学记录材料适于在记录、再生时使用半导体激光的光学记录介质，特别是适于高速记录型的CD-R、DVD±R、HD-DVD-R、BD-R等公知的单层式、双层式、多层式光盘。
实施例
以下，举出实施例、比较例和评价例对本发明进行更详细地说明。但是，本发明并不受到以下的实施例等的任何限定。
下述制造例1～4表示本发明的上述通式(I)表示的吲哚鎓化合物No.1～No.3以及No.73的制造例。
另外，下述实施例1～4表示含有制造例1～4得到的化合物No.1～No.3以及No.73的光学记录材料的制备以及使用了该光学记录材料的光学记录介质No.1～No.4的制造例。
下述比较例1和2表示使用了和本发明的上述通式(I)表示的吲哚鎓化合物具有不同结构的吲哚鎓化合物的比较光学记录材料的制备以及使用了该比较光学记录材料的比较光学记录介质No.1和No.2的制造例。
在下述评价例1-1～1-3以及比较评价例1-1和1-2中，通过测定UV吸收光谱的最大吸收波长(λmax)下的吸光度残留率来评价实施例1～3得到的光学记录介质No.1～No.3以及比较例1和2得到的比较光学记录介质No.1和No.2的耐光性。它们的结果如表2表示。
[制造例1～4]吲哚鎓化合物No.1和No.3的六氟化磷酸盐以及化合物No.2和化合物No.73的高氯酸盐的制造
使用下述表示的合成方法，合成吲哚鎓化合物No.1～No.3以及化合物No.73。所得的化合物通过1H-NMR分析来进行鉴定。化合物No.1～No.3的分析结果分别如图1～图3表示。另外，在表1中表示所得的化合物的收率以及特性值[溶液状态下的光吸收特性(λ max和λ max下的ε)、分解点]的测定结果。
另外，在表1中，分解点是在10℃/分钟的升温速度下差示热分析的质量开始减少的温度。
(合成方法)吲哚鎓化合物No.1～No.3和化合物No.73的合成
<步骤1>醛衍生物的合成
在氮气置换的反应烧瓶中加入0.8mol二甲基甲酰胺，在冰水冷却下，滴加0.24mol三氯氧磷后，再滴加0.2mol胺衍生物。在室温下搅拌2小时后，将反应物滴加到300ml冰水中。然后，加入50％氢氧化钠水溶液直到溶液为碱性。加入40g甲苯，分离油层，分3次加入40g的水以进行水洗。馏去溶剂，分别得到作为目标物的醛衍生物。
<步骤2>二茂铁基吲哚的合成
在氮气置换的反应烧瓶中，加入0.04mol的2-甲基吲哚衍生物、0.044mol的二茂铁醇对甲苯磺酰基酯(ferrocene alcohol tosyl ester)、0.002mol四丁基溴化铵以及35g四氢呋喃，在50℃下每次少量地加入0.08mol氢氧化钾，在56℃下搅拌1小时。加入50g甲苯和75g水，分离油层，分2次加入50g的水以进行水洗。馏去溶剂，将所得的残渣从甲苯/正己烷的混和溶剂重结晶，分别得到目标物即二茂铁基吲哚。
<步骤3>二茂铁基假吲哚季盐的合成
加入0.025mol步骤2得到的二茂铁基吲哚、0.038mol具有不饱和键的取代基的卤化物以及15g乙醇，在70℃下搅拌3.5小时。加入20g水和0.030mol高氯酸钠或六氟化磷酸钾，进行盐交换，加入20g水进行水洗。馏去溶剂，分别得到目标物即二茂铁基假吲哚季盐。
<步骤4>吲哚鎓化合物No.1～No.3以及No.73的合成
加入1.2mmol步骤3得到的二茂铁基假吲哚季盐、1.2mmol步骤1得到的醛衍生物以及4g甲醇，在60℃下搅拌1.5小时。再加入1ml吡啶，在60℃下搅拌4小时。通过柱色谱精制，分别得到目标物即吲哚鎓化合物No.1～No.3以及No.73。
表1
 
吲哚鎓化合物阳离子 吲哚鎓化合物阴离子 收率(％) λ max(nm) ε(×105) 分解点(℃)
制造例1 化合物No.1 PF6 - 29 585.0 1.17 246.0
制造例2 化合物No.2 ClO4 - 35 584.0 1.31 186.5
制造例3 化合物No.3 PF6 - 50 601.5 1.04 254.1
制造例4 化合物No.73 ClO4 - 44 453.0 0.187 167.0
[实施例1～3]
将上述制造例1～3得到的化合物No.1～No.3分别溶解到2，2，3，3-四氟丙醇中，使得吲哚鎓化合物的浓度为1.0质量％，以2，2，3，3-四氟丙醇溶液的形式得到光学记录材料。涂布钛螯合物(T-50，日本曹达公司制造)，水解，在设置了基底层(0.01μm)的直径12cm的聚碳酸酯圆盘基板上，通过旋涂法涂布上述光学记录材料，形成厚度100nm的光学记录层，分别得到光学记录介质No.1～No.3。
[比较例1和2]
除了使用下述比较化合物No.1和No.2代替本发明的吲哚鎓化合物以外，和上述实施例1～3同样地制造光学记录材料，使用该光学记录材料得到光学记录介质No.1和No.2。
比较化合物No.1          比较化合物No.2
[评价例1-1～1-3以及比较评价例1-1和1-2]
对实施例1～3得到的光学记录介质No.1～No.3以及比较例1和2得到的比较光学记录介质No.1和No.2评价耐光性。评价是对该光学记录介质照射55000勒克斯的光，分别照射50小时、100小时后，测定照射前的UV吸收光谱在λmax下的吸光度残留率。评价结果如下述表2表示。
[表2]
Figure A200780011566D00341
从表2表明，具有由本发明的光学记录材料形成的光学记录层的光学记录介质即使在照射100小时后，吸光度残留率也较高。另一方面，具有由含有比较化合物的比较光学记录材料形成的光学记录层的比较光学记录介质在照射50小时后，有发现吸光度残留率降低的情况，而且在照射100小时后，发现吸光度残留率明显降低，耐光性差。
根据本发明，可以提供适合形成光学记录介质的光学记录层的新型吲哚鎓化合物以及含有该吲哚鎓化合物而形成的光学记录材料。本发明的特定吲哚鎓化合物由于分解点低，所以蓄热性低，可以抑制热干扰，而且耐光性高，适合形成光学记录介质的光学记录层。

Claims (8)

1.下述通式(I)表示的吲哚鎓化合物，
式中，环A表示苯环或萘环，环B表示五元或六元的杂环或芳香环，Z表示可以被卤素基取代或者也可以被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-中断的碳原子数为1～8的烷基、具有碳原子数为1～8的烃基的磺酰基、具有碳原子数为1～8的烃基的亚磺酰基、具有碳原子数为1～8的烷基的烷基氨基、具有碳原子数为1～8的烷基的二烷基氨基、氰基、硝基、羟基或卤素基；R1表示下述通式(II)或(II’)表示的基团，R2表示碳原子数为1～30的有机基团、下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的基团，Y表示下述通式(III)表示的基团，n表示0～4的整数，Anm-表示m价的阴离子，m表示1或2，p表示保持电荷为中性的系数；
Figure A200780011566C00022
在所述通式(II)中，S和T间的键是双键或三键，S表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子，x、y和z表示0或1，R5表示氢原子、卤原子、可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷基或可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷氧基，R6、R7和R8各自独立地表示氢原子、卤原子或可以被卤原子取代的碳原子数为1～4烷基，R6和R8可以结合形成环结构；在所述通式(II’)中，S’和T’间的键为双键，S’表示碳原子，T’表示碳原子、氧原子或氮原子，含有S’和T’的环表示可以含有杂原子的5元环、可以含有杂原子的6元环、萘环、喹啉环、异喹啉环、蒽环或蒽醌环，这些含有S’和T’的环可以被卤原子、硝基、氰基、烷基、烷氧基取代；
在所述通式(III)中，Ra～Ri各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，Q表示直接键合或可以具有取代基的碳原子数为1～8的亚烷基，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir。
2.根据权利要求1所记载的吲哚鎓化合物，该吲哚鎓化合物为下述通式(IV)表示的吲哚鎓化合物，
Figure A200780011566C00032
式中，R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～30的有机基团或所述通式(III)表示的基团，R3和R4结合形成5～6元的不含不饱和键的杂环或与NR3R4所结合的苯环连接而形成5～6元环结构；X表示可以具有卤原子或羟基作为取代基或者可以被醚键中断的碳原子数为1～8的烷基、可以具有卤原子或羟基作为取代基或者被醚键中断的碳原子数为1～8的烷氧基、羟基、硝基、氰基或卤素基，q表示0～4的整数；环A、Z、R1、R2、Y、Anm-、n和p与所述通式(I)相同。
3.根据权利要求1所记载的吲哚鎓化合物，该吲哚鎓化合物为下述通式(V)表示的吲哚鎓化合物，
式中，环C表示5元杂环，环A、Z、R1、R2、Y、Anm-、n和p与所述通式(I)相同。
4.根据权利要求2所记载的吲哚鎓化合物，该吲哚鎓化合物为下述通式(VI)表示的吲哚鎓化合物，
Figure A200780011566C00042
式中，q’表示0或1，环A、Z、R1、R2、Y、Anm-、n和p与所述通式(I)相同，R3和R4与所述通式(IV)相同。
5.根据权利要求3所记载的吲哚鎓化合物，该吲哚鎓化合物为下述通式(VII)表示的吲哚鎓化合物，
Figure A200780011566C00051
式中，X1表示氧原子、硫原子、硒原子或-NR11-，X2表示碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为1～8的烷氧基、羟基、硝基、氰基或卤原子，R11表示碳原子数为1～8的烷基或碳原子数为6～20的芳基，s表示0～3的整数，环A、Z、R1、R2、Y、Anm-、n和p与所述通式(I)相同。
6.根据权利要求2或4所记载的吲哚鎓化合物，其中在所述通式(IV)中，R3和R4表示的基团为碳原子数为1～8的烷基、R3和R4结合形成5～6元的不含不饱和键的杂环的基团或与NR3R4所结合的苯环连接而形成5～6元环结构的基团。
7.一种光学记录材料，其含有至少一种权利要求1～6任一项所记载的吲哚鎓化合物，该光学记录材料被用于在基体上形成有光学记录层的光学记录介质的该光学记录层的形成中。
8.一种光学记录介质，其特征在于：在基体上具有由权利要求7所记载的光学记录材料形成的光学记录层。
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