KR20090003237A - 인돌륨 화합물 및 광학기록재료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 인돌륨 화합물을 개시한다.
[화학식 1]
Figure 112008065701113-PCT00029
(식 중, 고리 A는 벤젠고리 또는 나프탈렌고리를 나타내고, 고리 B는 5원 또는 6원의 복소환 또는 방향환을 나타내고, Z는 할로겐기로 치환되어도 되며, -O-, -CO-, -OCO- 혹은 -COO-로 중단되어도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 1~8의 탄화수소기를 가지는 설포닐기, 탄소원자수 1~8의 탄화수소기를 가지는 설피닐기, 탄소원자수 1~8의 알킬기를 가지는 알킬아미노기, 탄소원자수 1~8의 알킬기를 가지는 디알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 수산기 또는 할로겐기를 나타낸다. R1은 일반식 (Ⅱ) 또는 (Ⅱ')로 표시되는 기를 나타내고, R2는 탄소원자수 1~30의 유기기, 일반식 (Ⅱ), 일반식 (Ⅱ') 또는 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 기를 나타내고, Y는 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 기를 나타내고, n은 0~4의 정수를 나타내고, Anm -는 m가의 음이온을 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
인돌륨 화합물, 광학기록재료, 광학기록매체

Description

인돌륨 화합물 및 광학기록재료{INDOLIUM COMPOUND AND OPTICAL RECORDING MATERIAL}
본 발명은, 주로 광학기록재료 등에 사용되는 신규 인돌륨 화합물 및 상기 인돌륨 화합물을 함유해서 이루어지는 광학기록재료에 관한 것으로, 상세하게는, 정보를 레이저 등에 의한 정보 패턴으로서 부여함으로써 기록하는 광학기록매체에 사용되는 광학기록재료에 관한 것이며, 더욱 상세하게는, 자외 및 가시영역의 파장을 가지면서 동시에 저에너지의 레이저 등에 의한 고밀도의 광학기록 및 재생이 가능한 광학기록매체에 사용되는 광학기록재료에 관한 것이다.
광학기록매체는 일반적으로 기록 용량이 크고, 기록 또는 재생이 비접촉으로 행해지는 등의 우수한 특징을 가지므로 널리 보급되어 있다. WORM, CD-R, DVD±R 등의 추기형의 광디스크에서는 기록층의 미소 면적에 레이저를 집광시켜 광학기록층의 성상을 바꾸어서 기록하여, 기록 부분과 미기록 부분의 반사광량의 차이에 의해 재생을 행하고 있다.
550nm~620nm의 범위에 강도가 큰 흡수를 가지는 화합물, 특히 극대흡수(λmax)가 550~620nm에 있는 화합물은 DVD-R 등의 광학기록매체의 광학기록층을 형성하는 광학기록재료로서 사용되고 있다.
상기의 광학기록재료로서는, 인돌고리를 가지는 인돌륨 화합물이 감도가 높고, 기록의 고속화에 대응할 수 있는 메리트가 있어 보고예가 많다. 예를 들면, 특허문헌 1~6에는 스티릴인돌륨 화합물이 보고되어 있다. 또, 특허문헌 7에는, 인돌고리의 3위치에 벤질을 도입한 저온분해성의 시아닌 화합물이 보고되어 있다. 저온에서 분해하는 화합물은 광학기록층의 기록 부분(피트)을 형성하기 쉽고, 고속기록 미디어에 적응한다고 여겨지고 있다.
그러나, 이러한 재료들은 내광성이나 기록 특성의 점에서 만족할만한 성능이 얻어지지 않고 있었다.
특허문헌 1: 일본특허공개 평11-34489호 공보
특허문헌 2: 일본특허공개 평11-170695호 공보
특허문헌 3: 일본특허공개 2001-342366호 공보
특허문헌 4: 일본특허공개 2002-206061호 공보
특허문헌 5: 일본특허공개 2003-313447호 공보
특허문헌 6: 일본특허공개 2003-321450호 공보
특허문헌 7: 일본특허공개 2003-231359호 공보
따라서, 본 발명의 목적은, 내광성이 높고, 동시에 고속의 광학기록 용도에 적합한 열분해 거동을 나타내는 신규 인돌륨 화합물 및 상기 인돌륨 화합물을 함유해서 이루어지는 광학기록재료를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 검토를 거듭한 결과, 특정한 양이온 구조를 가지는 신규 인돌륨 화합물이 광학기록재료로서 양호한 열분해 거동을 나타내는 것을 지견하고, 본 발명에 도달하였다.
본 발명은 하기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 인돌륨 화합물을 제공함으로써 상기 목적을 달성한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112008065701113-PCT00001
(식 중, 고리 A는 벤젠고리 또는 나프탈렌고리를 나타내고, 고리 B는 5원 또는 6원의 복소환 또는 방향환을 나타내고, Z는 할로겐기로 치환되어도 되며, -O-, -CO-, -OCO- 혹은 -COO-로 중단되어도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 1~8의 탄화수소기를 가지는 설포닐기, 탄소원자수 1~8의 탄화수소기를 가지는 설피닐기, 탄소원자수 1~8의 알킬기를 가지는 알킬아미노기, 탄소원자수 1~8의 알킬기를 가지는 디알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 수산기 또는 할로겐기를 나타낸다. R1은 하기 일반식 (Ⅱ) 또는 (Ⅱ')로 표시되는 기를 나타내고, R2는 탄소원자수 1~30의 유기기, 하기 일반식 (Ⅱ), 하기 일반식 (Ⅱ') 또는 하기 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 기를 나타내고, Y는 하기 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 기를 나타내고, n은 0~4의 정수를 나타내고, Anm -는 m가의 음이온을 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
[화학식 2]
Figure 112008065701113-PCT00002
(상기 일반식 (Ⅱ)에 있어서, S와 T 사이의 결합은 이중결합 또는 삼중결합이며, S는 탄소원자를 나타내고, T는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, x, y 및 z는 0 또는 1을 나타내고, R5는 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알킬기 또는 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알콕시기를 나타내고, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알킬기를 나타내고, R6과 R8은 결합해서 고리구조를 형성해도 된다. 상기 일반식 (Ⅱ')에 있어서, S'와 T' 사이의 결합은 이중결합이며, S'는 탄소원자를 나타내고, T'는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, S'와 T'를 포함하는 고리는 헤테로원자를 포함해도 되는 5원고리, 헤테로원자를 포함해도 되는 6원고리, 나프탈렌고리, 퀴놀린고리, 이소퀴놀린고리, 안트라센고리 또는 안트라퀴논고리를 나타내고, 이들 S'와 T'를 포함하는 고리는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 알킬기, 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.)
[화학식 3]
Figure 112008065701113-PCT00003
(식 중, Ra~Ri는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소원자수 1~4의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며, Q는 직접 결합 또는 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬렌기를 나타내고, 상기 알킬렌기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 되며, M은 Fe, Co, Ni, Ti, Cu, Zn, Zr, Cr, Mo, Os, Mn, Ru, Sn, Pd, Rh, Pt 또는 Ir을 나타낸다.)
또, 본 발명은 기체(基體) 상에 광학기록층이 형성된 광학기록매체의 상기 광학기록층의 형성에 사용되는, 상기 인돌륨 화합물을 적어도 일종 함유해서 이루어지는 광학기록재료를 제공함으로써 상기 목적을 달성한 것이다.
또, 본 발명은 기체 상에 상기 광학기록재료로 형성된 광학기록층을 가지는 것을 특징으로 하는 광학기록매체를 제공함으로써 상기 목적을 달성한 것이다.
도 1은 화합물 No.1의 6불화인산염의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
도 2는 화합물 No.2의 과염소산염의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
도 3은 화합물 No.3의 6불화인산염의 1H-NMR 차트를 나타낸다.
이하, 본 발명의 인돌륨 화합물 및 상기 인돌륨 화합물을 함유해서 이루어지는 광학기록재료에 대해서, 바람직한 실시형태에 기초하여 상세하게 설명한다.
먼저, 본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 인돌륨 화합물에 대해서 설명한다.
상기 일반식 (Ⅰ) 중 고리 A로 표시되는 벤젠고리 또는 나프탈렌고리의 치환기 Z로 표시되는, 할로겐기로 치환되어도 되고 또는 -O-, -CO-, -OCO- 혹은 -COO-로 중단되어도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬기에 있어서, 할로겐기의 치환 위치, 및 -O-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-의 중단 위치는 임의이며, -O-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-가 고리 A와 직접 결합하는 것도 포함한다. 상기 탄소원자수 1~8의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제3아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 헵틸옥시, 이소헵틸옥시, 제3헵틸옥시, n-옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제3옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 클로로메틸옥 시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 펜타플루오로에틸옥시, 2-하이드록시에틸옥시, 2-메틸-2-하이드록시에틸옥시, 1-메틸-2-하이드록시에틸옥시, 3-하이드록시프로필옥시, 2-(2-하이드록시에톡시)에틸옥시, 2-메톡시에틸옥시, 2-부톡시에틸옥시, 2-메틸-2-메톡시에틸옥시, 1-메틸-2-메톡시에틸옥시, 3-메톡시프로필옥시, 2-(2-메톡시에톡시)에틸옥시, 아세틸, 아세토닐, 부탄-2-온-1-일, 부탄-3-온-1-일, 시클로헥산-4-온-1-일, 트리클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 아세톡시, 에탄카르보닐옥시, 프로판카르보닐옥시, 부탄카르보닐옥시, 트리플루오로아세톡시 등을 들 수 있다. 또, Z로 표시되는 설포닐기 또는 설피닐기가 가지는 탄소원자수 1~8의 탄화수소기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실 등의 알킬기; 비닐, 1-메틸에텐-1-일, 프로펜-1-일, 프로펜-2-일, 프로펜-3-일, 부텐-1-일, 부텐-2-일, 2-메틸프로펜-3-일, 1,1-디메틸에텐-2-일, 1,1-디메틸프로펜-3-일 등의 알케닐기; 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐 등의 아릴기; 벤질, 2-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 스티릴 등의 아랄킬기를 들 수 있고, Z로 표시되는 알킬아미노기 또는 디알킬아미드기가 가지는 탄소원자수 1~8의 알킬기로서는 상기 예시의 알킬기를 들 수 있고, Z로 표시되는 할로겐기로서는 불 소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
R2로 표시되는 탄소원자수 1~30의 유기기로서는 특별히 제한을 받지 않고, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실 등의 알킬기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐, 1-페닐프로펜-3-일 등의 알케닐기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제3부틸페닐, 시클로헥실페닐 등의 알킬아릴기; 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등의 아릴알킬기 및 이들의 탄화수소기가 에테르 결합, 티오에테르 결합으로 중단된 것, 예를 들면, 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸, 2-메틸티오에틸, 2-페닐티오에틸을 들 수 있고, 또한 이들 기들은 이하에 나타내는 치환기로 치환되어 있어도 된다.
상기 치환기로서는, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 시클로펜틸, 헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 비시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실 등의 알킬기; 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제3아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 헵틸옥시, 이소헵틸옥시, 제3헵틸옥시, n-옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제3옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 노닐옥시, 데실옥시 등의 알콕시기; 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 제2부틸티오, 제3부틸티오, 이소부틸티오, 아밀티오, 이소아밀티오, 제3아밀티오, 헥실티오, 시클로헥실티오, 헵틸티오, 이소헵틸티오, 제3헵틸티오, n-옥틸티오, 이소옥틸티오, 제3옥틸티오, 2-에틸헥실티오 등의 알킬티오기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 2-프로페닐, 1-메틸-3-프로페닐, 3-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 이소부테닐, 3-펜테닐, 4-헥세닐, 시클로헥세닐, 비시클로헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐, 에이코세닐, 트리코세닐 등의 알케닐기; 벤질, 페네틸, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등의 아릴알킬기; 페닐, 나프틸 등의 아릴기; 페녹시, 나프틸옥시 등의 아릴옥시기; 페닐티오, 나프틸티오 등의 아릴티오기; 피리딜, 피리미딜, 피리다질, 피페리딜, 피라닐, 피라졸릴, 트리아질, 피롤릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 트리아졸릴, 푸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 티에닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 티아디아졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴, 인돌릴, 2-피로리디논-1-일, 2-피페리돈-1-일, 2,4-디옥시이미다졸리딘-3-일, 2,4-디옥시옥사졸리딘-3-일 등의 복소환기; 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자; 아세틸, 2-클로로아세틸, 프로피오닐, 옥타노일, 아크릴로일, 메타크릴로일, 페닐카르보닐(벤조일), 프탈로일, 4-트리플루오로메틸벤조일, 피발로일, 살리실로일, 옥살로일, 스테아로일, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐, n-옥타데실옥시카르보닐, 카르바모일 등의 아실기; 아세틸옥시, 벤조일옥시 등의 아실옥시기; 아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 2-에틸헥실아미노, 도데실아미노, 아닐리노, 클로로페닐아미노, 톨루이디노, 아니시디노(anicidino), N-메틸-아닐리노, 디페닐아미노, 나프틸아미노, 2-피리딜아미노, 메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 포르밀아미노, 피바로일아미노, 라우로일아미노, 카르바모일아미노, N,N-디메틸아미노카르보닐아미노, N,N-디에틸아미노카르보닐아미노, 모르폴리노카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, t-부톡시카르보닐아미노, n-옥타데실옥시카르보닐아미노, N-메틸-메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 설파모일아미노, N,N-디메틸아미노설포닐아미노, 메틸설포닐아미노, 부틸설포닐아미노, 페닐설포닐아미노 등의 치환 아미노기; 설폰아미드기, 설포닐기, 카르복실기, 시아노기, 설포기, 수산기, 니트로기, 메르캅토기, 이미드기, 카르바모일기, 설폰아미드기 등을 들 수 있고, 이들 기들은 또한 치환되어 있어도 된다. 또, 카르복실기 및 설포기는 염을 형성하고 있어도 된다.
상기 일반식 (Ⅰ)에 있어서, 고리 B로 표시되는 5원의 복소환으로서는, 예를 들면, 피롤고리, 푸란고리, 티오펜고리, 피라졸리딘고리, 피라졸고리, 이미다졸고리, 이미다졸리딘고리, 옥사졸고리, 이소옥사졸고리, 이소옥사졸리딘고리, 티아졸고리, 이소티아졸리딘고리 등을 들 수 있고, 고리 B로 표시되는 6원의 복소환으로서는, 피페라진고리, 모르폴린고리, 티오모르폴린고리, 유로리딘고리, 피리딘고리, 피라진고리, 피리미딘고리, 피리다진고리, 트리아진고리 등을 들 수 있고, 고리 B로 표시되는 5원 또는 6원의 복소환은 다른 고리와 축합되어 있거나 치환되어 있어도 되며, 예를 들면, 퀴놀린고리, 이소퀴놀린고리, 인돌고리, 유로리딘고리, 벤조티오펜고리, 벤조옥사졸고리, 벤조트리아졸고리, 아줄렌(azulene)고리, 프탈이미드고리 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (Ⅰ)에 있어서, Anm -로 표시되는 음이온으로서는, 예를 들면, 1가의 것으로서, 염소 음이온, 브롬 음이온, 요오드 음이온, 불소 음이온 등의 할로겐 음이온; 과염소산 음이온, 염소산 음이온, 티오시안산 음이온, 6불화인산 음이온, 6불화안티몬 음이온, 4불화붕소 음이온 등의 무기계 음이온; 벤젠설폰산 음이온, 톨루엔설폰산 음이온, 트리플루오로메탄설폰산 음이온, 디페닐아민-4-설폰산 음이온, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠설폰산 음이온, 2-아미노-5-니트로벤젠설폰산 음이온, 일본특허공개 2004-53799호 공보에 기재된 설폰산 음이온 등의 유기설폰산 음이온; 옥틸인산 음이온, 도데실인산 음이온, 옥타데실인산 음이온, 페닐인산 음이온, 노닐페닐인산 음이온, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디제3부틸페닐)포스폰산 음 이온 등의 유기인산계 음이온, 비스트리플루오로메틸설포닐이미드 음이온, 비스퍼플루오로부탄설포닐이미드 음이온, 퍼플루오로-4-에틸시클로헥산설포네이트 음이온, 테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산 음이온 등을 들 수 있고, 2가의 것으로서는, 예를 들면, 벤젠디설폰산 음이온, 나프탈렌디설폰산 음이온 등을 들 수 있다. 또, 여기상태에 있는 활성분자를 탈여기시키는(퀀칭시키는) 기능을 가지는 퀀처(quencher) 음이온이나 시클로펜타디에닐고리에 카르복실기나 포스폰산기, 설폰산기 등의 음이온성 기를 가지는 페로센, 루테노센 등의 메탈로센 화합물 음이온 등도, 필요에 따라 사용할 수 있다.
상기의 퀀처 음이온으로서는, 예를 들면, 하기 일반식 (A), (B) 또는 하기식 (C) 또는 (D)로 표시되는 것, 일본특허공개 소60-234892호 공보, 일본특허공개 평5-43814호 공보, 일본특허공개 평5-305770호 공보, 일본특허공개 평6-239028호 공보, 일본특허공개 평9-309886호 공보, 일본특허공개 평9-323478호 공보, 일본특허공개 평10-45767호 공보, 일본특허공개 평11-208118호 공보, 일본특허공개 2000-168237호 공보, 일본특허공개 2002-201373호 공보, 일본특허공개 2002-206061호 공보, 일본특허공개 2005-297407호 공보, 일본특허공고 평7-96334호 공보, 국제공개 98/29257호 공보 등에 기재된 바와 같은 음이온을 들 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112008065701113-PCT00004
(식 중, M은 상기 일반식(Ⅲ)과 동일하며, R9 및 R10은 각각 독립적으로 할로겐원자, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~30의 아릴기 또는 -SO2-G기를 나타내고, G는 알킬기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 아릴기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기를 나타내고, a 및 b는 각각 독립적으로 0~4의 수를 나타낸다. 또, R11, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로 알킬기, 알킬페닐기, 알콕시페닐기 또는 할로겐화 페닐기를 나타낸다.)
[화학식 5]
Figure 112008065701113-PCT00005
[화학식 6]
Figure 112008065701113-PCT00006
상기 일반식 (Ⅱ)에 있어서의 R5~R8로 표시되는 탄소원자수 1~4의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸 등을 들 수 있고, R5로 표시되는 탄소원자수 1~4의 알콕시기로서는, 메틸옥시, 클로로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 시아노메틸옥시, 에틸옥시, 디클로로에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (Ⅱ)에 있어서, R5~R8로 표시되는 할로겐원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있고, R6과 R8이 연결해서 형성하는 고리구조로서는, 시클로프로판고리, 시클로부탄고리, 시클로펜탄고리, 시클로헥산고리, 테트라하이드로피란고리, 피페리딘고리, 피페라진고리, 피롤리딘고리, 모르폴린고리, 티오모르폴린고리, 피리딘고리, 피라진고리, 피리미딘고리, 피리다진고리, 트리아진고리, 퀴놀린고리, 이소퀴놀린고리, 이미다졸고리, 옥사졸고리, 이미다졸리딘고리, 피라졸리딘고리, 이소옥사졸리딘고리, 이소티아졸리딘고리 등을 들 수 있고, 이들 고리 들은 다른 고리와 축합되어 있거나, 치환되어 있거나 해도 된다.
상기 일반식 (Ⅱ')에 있어서, 헤테로원자를 포함해도 되는 5원고리로서는, 예를 들면 시클로펜텐고리, 시클로펜타디엔고리, 이미다졸고리, 티아졸고리, 피라졸고리, 옥사졸고리, 이소옥사졸고리, 티오펜고리, 푸란고리, 피롤고리 등을 들 수 있고, 헤테로원자를 포함해도 되는 6원고리로서는, 예를 들면 벤젠고리, 피리딘고리, 피페라진고리, 피페리딘고리, 모르폴린고리, 피라진고리, 피론고리, 피롤리딘고리 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (Ⅲ)에 있어서의 Ra~Ri로 표시되는 탄소원자수 1~4의 알킬기로서는, 상기 일반식 (Ⅱ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있다. 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -O-로 치환된 기로서는, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 2-메톡시에틸 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -CO-로 치환된 기로서는, 아세틸, 1-카르보닐에틸, 아세틸메틸, 1-카르보닐프로필, 2-옥소부틸, 2-아세틸에틸, 1-카르보닐이소프로필 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (Ⅲ)에 있어서, Q로 표시되는 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬렌기로서는, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 메틸에틸렌, 부틸렌, 1-메틸프로필렌, 2-메틸프로필렌, 1,2-디메틸프로필렌, 1,3-디메틸프로필렌, 1-메틸부틸렌, 2-메틸부틸렌, 3-메틸부틸렌, 4-메틸부틸렌, 2,4-디메틸부틸렌, 1,3-디메틸부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 에탄-1,1-디일, 프로판-2,2-디일 등을 들 수 있고, 상기 알킬렌기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환된 기로서는, 메틸렌옥시, 에틸렌옥시, 옥시메틸렌, 티오메틸렌, 카르보닐메틸렌, 카르보닐옥시메틸렌, 메틸렌카르보닐옥시, 설포닐메틸렌, 아미노메틸렌, 아세틸아미노, 에틸렌카르복시아미드, 에탄이미드일, 에테닐렌, 프로페닐렌 등을 들 수 있고, M으로 표시되는 금속원자로서는, Fe, Co, Ni, Ti, Cu, Zn, Zr, Cr, Mo, Os, Mn, Ru, Sn, Pd, Rh, Pt, Ir 등을 들 수 있다.
본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 인돌륨 화합물로서는, 하기 일반식 (Ⅳ) 또는 (Ⅴ)로 표시되는 인돌륨 화합물이 합성이 용이하고 유기용매로의 용해성이 높으므로 바람직하다.
특히 하기 일반식 (Ⅳ)에 있어서, R3 및 R4로 표시되는 기가, 탄소원자수 1~8의 알킬기, R3과 R4가 결합해서 5~6원의 다중결합을 포함하지 않는 복소환을 형성하는 기 또는 NR3R4가 결합하는 벤젠고리와 연결해서 5~6원고리 구조를 형성하는 기인 인돌륨 화합물은 제조 코스트가 낮고 몰 흡광계수가 크므로 바람직하다.
[화학식 7]
Figure 112008065701113-PCT00007
(식 중, R3 및 R4는 수소원자, 탄소원자수 1~30의 유기기 또는 상기 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 기를 나타내고, R3과 R4는 결합해서 5~6원의 다중결합을 포함하지 않는 복소환 또는 NR3R4가 결합하는 벤젠고리와 연결해서 5~6원고리 구조를 형성하고 있어도 된다. X는 치환기로서 할로겐원자 또는 수산기를 가져도 되며, 에테르 결합으로 중단되어도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬기, 치환기로서 할로겐원자 또는 수산기를 가져도 되며, 에테르 결합으로 중단되어도 되는 탄소원자수 1~8의 알콕시기, 수산기, 니트로기, 시아노기 또는 할로겐기를 나타내고, q는 0~4의 정수를 나타낸다. 고리 A, Z, R1, R2, Y, Anm -, n 및 p는 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하다.)
[화학식 8]
Figure 112008065701113-PCT00008
(식 중, 고리 C는 5원의 복소환을 나타내고, 고리 A, Z, R1, R2, Y, Anm -, n 및 p는 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하다.)
상기 일반식 (Ⅳ) 중 R3 및 R4로 표시되는 탄소원자수 1~30의 유기기로서는, 상기 일반식 (Ⅰ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있다.
또, R3과 R4가 결합해서 형성되는 5~6원의 다중결합을 포함하지 않는 복소환으로서는, 피롤리딘고리, 이미다졸리딘고리, 피라졸리딘고리, 티아졸리딘고리, 이 소티아졸리딘고리, 옥사졸리딘고리, 이소옥사졸리딘고리, 피페리딘고리, 피페라진고리, 모르폴린고리를 들 수 있다. 또, 벤젠고리와 연결해서 5~6원고리 구조를 형성하는 기로서는, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH=CH-, -CH2=CH-CH2-, -CH2-CH=CH2- 등의 탄화수소기, 이들 탄화수소기들의 메틸렌기의 하나가 O, S, NH로 치환된 기, 이들 탄화수소기들의 메틴기가 N으로 치환된 기를 들 수 있다.
또, X로 표시되는 치환기로서 할로겐원자 또는 수산기를 가져도 되며, 에테르 결합으로 중단되어도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 하이드록시메틸, 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시프로필, 4-하이드록시부틸, 2-메톡시에틸, 2-부톡시에틸, 2-(2-메톡시에톡시)에틸 등을 들 수 있다. X로 표시되는 치환기로서 할로겐원자 또는 수산기를 가져도 되며, 에테르 결합으로 중단되어도 되는 탄소원자수 1~8의 알콕시기로서는, 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제3아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 헵틸옥시, 이소헵틸옥시, 제3헵틸옥시, n-옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제3옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 클로로메틸옥시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 펜타플루오로에틸옥시, 2-하이드록시에틸옥시, 2-메틸-2-하이드록시에틸옥시, 1-메틸-2-하이 드록시에틸옥시, 3-하이드록시프로필옥시, 2-(2-하이드록시에톡시)에틸옥시, 2-메톡시에틸옥시, 2-부톡시에틸옥시, 2-메틸-2-메톡시에틸옥시, 1-메틸-2-메톡시에틸옥시, 3-메톡시프로필옥시, 2-(2-메톡시에톡시)에틸옥시 등을 들 수 있고, X로 표시되는 할로겐기로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다. 또, X로 표시되는 기의 수를 나타내는 q는 0 또는 1이 바람직하다.
상기 일반식 (Ⅳ)로 표시되는 인돌륨 화합물 중에서도, 제조 코스트가 낮고 몰 흡광계수가 크므로, 하기 일반식 (Ⅵ)으로 표시되는 인돌륨 화합물이 보다 바람직하다.
[화학식 9]
Figure 112008065701113-PCT00009
(식 중, q'는 0 또는 1을 나타내고, 고리 A, Z, R1, R2, Y, Anm -, n 및 p는 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하며, R3 및 R4는 상기 일반식 (Ⅳ)와 동일하다.)
또, 상기 일반식 (Ⅴ)로 표시되는 인돌륨 화합물 중에서도, 합성이 용이하고 유기용매로의 용해성이 높으므로, 하기 일반식 (Ⅶ)로 표시되는 인돌륨 화합물이 보다 바람직하다.
[화학식 10]
Figure 112008065701113-PCT00010
(식 중, X1은 산소원자, 황원자, 셀레늄원자 또는 -NR11-을 나타내고, X2는 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 1~8의 알콕시기, 수산기, 니트로기, 시아노기 또는 할로겐원자를 나타내고, R11은 탄소원자수 1~8의 알킬기 또는 탄소원자수 6~20의 아릴기를 나타내고, s는 0~3의 정수를 나타내고, 고리 A, Z, R1, R2, Y, Anm -, n 및 p는 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하다.)
상기 일반식 (Ⅶ)에 있어서, X2 및 R11로 표시되는 탄소원자수 1~8의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실 등을 들 수 있고, X2로 표시되는 탄소원자수 1~8의 알콕시기로서는, 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제3아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 헵틸옥시, 이소헵틸옥시, 제3헵틸옥시, n-옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제3옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 등을 들 수 있고, X2로 표시되는 할로겐원자로서는, 상기 일반식 (Ⅰ)의 설명에서 예시한 기를 들 수 있다.
또, R11로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기로서는, 페닐, 나프틸, 안트라센-1-일, 페난트렌-1-일 등을 들 수 있다.
본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 인돌륨 화합물의 바람직한 구체예로서는, 하기 화합물 No.1~No.85를 들 수 있다. 또한, 이하의 예시에서는, 음이온을 생략한 인돌륨 양이온으로 나타내고 있다. 본 발명의 인돌륨 화합물에 있어서 폴리메틴쇄는 공명 구조를 취하고 있어도 된다.
[화학식 11]
Figure 112008065701113-PCT00011
[화학식 12]
Figure 112008065701113-PCT00012
[화학식 13]
Figure 112008065701113-PCT00013
[화학식 14]
Figure 112008065701113-PCT00014
[화학식 15]
Figure 112008065701113-PCT00015
[화학식 16]
Figure 112008065701113-PCT00016
[화학식 17]
Figure 112008065701113-PCT00017
[화학식 18]
Figure 112008065701113-PCT00018
[화학식 19]
Figure 112008065701113-PCT00019
[화학식 20]
Figure 112008065701113-PCT00020
본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 인돌륨 화합물에는, R1 및 R2로 표시되는 기가 결합하는 비대칭원자(asymmetric atom)를 키랄 센터(chiral center)로 하는 에난티오머(enantiomer), 디아스테레오머(diastereomer) 또는 라세미체(racemic body) 등의 광학 이성체가 존재하는 경우가 있는데, 이들 중 어떤 광학 이성체를 단리해서 사용해도, 혹은 그들의 혼합물로서 사용해도 된다.
본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 인돌륨 화합물은 그 제조법에 의해 제한을 받는 것이 아니다. 예를 들면, 2-메틸인돌 유도체와 방향족 알데히드 유도체를 축합반응한 후, 염 교환 반응을 행함으로써 합성할 수 있다.
또, 상기 일반식 (Ⅱ)로 표시되는 다중결합을 가지는 기는 중간체인 2-메틸인돌 유도체를 얻는 과정에 있어서 도입할 수 있다. 그 방법으로서는, 예를 들면, 아릴히드라진 유도체를 출발 물질로 해서, 상기 일반식 (Ⅱ)로 표시되는 다중 결합기를 가지는 2-부타논 유도체에 의해 인돌고리를 형성할 때에 도입하는 방법, 인돌고리에 할로겐화 유도체를 반응시켜 도입하는 방법을 들 수 있다. Y는 인돌고리의 NH와 반응하는 Y-D(D는 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐기; 페닐설포닐옥시, 4-메틸페닐설포닐옥시, 4-클로로페닐설포닐옥시 등의 설포닐옥시기)에 의해 도입할 수 있다. 또, 상기 일반식 (Ⅱ)로 표시되는 다중 결합기를 가지는 2-부타논 유도체는 아세톤과 해당하는 다중 결합기를 가지는 알데히드를 반응시킴으로써 얻어진다.
또, 상기 일반식 (Ⅱ')로 표시되는 다중결합을 가지는 기도 마찬가지의 방법에 의해 도입할 수 있다.
본 발명의 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 인돌륨 화합물은 광학기록재료로서 사용되는 것 이외, 광학 필터에 함유시키는 광흡수제 등의 광학요소, 의약품, 농약, 향료, 염료 등의 합성 중간체, 혹은 각종 기능성 재료 등 각종 폴리머 원료에 이용된다.
그러나, 이들의 용도에 의해 본 발명은 어떤 제한을 받는 것이 아니다.
다음에 본 발명의 광학기록재료 및 광학기록매체에 대해서 설명한다.
본 발명의 광학기록재료는 본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 인돌륨 화합물을 적어도 일종 함유한다.
또, 본 발명의 광학기록매체는 기체 상에 상기 광학기록재료로 이루어지는 광학기록층을 형성해서 얻어지는 것이다.
본 발명의 광학기록재료의 조제, 및 본 발명의 기체 상에 상기 광학기록재료로 이루어지는 광학기록층을 형성한 것을 특징으로 하는 광학기록매체를 제조하는 방법에 대해서는 특별히 제한을 받지 않는다. 일반적으로는, 메탄올, 에탄올 등의 저급 알코올류; 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸디글리콜 등의 에테르알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디아세톤알코올 등의 케톤류, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 아세트산 메톡시에틸 등의 에스테르류; 아크릴산 에틸, 아크릴산 부틸 등의 아크릴산 에스테르류, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 등의 불화알코올류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소류; 메틸렌디클로라이드, 디클로로에탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소류 등의 유기용매에, 본 발명의 인돌륨 화합물 및 필요에 따라서 후술하는 각종 화합물을 용해해서 용액형상의 광학기록재료를 제작하고, 상기 광학기록재료를 기체 상에 스핀 코트, 스프레이, 딥핑 등으로 도포하는 습식도포법이 이용되며, 증착법, 스퍼터링법 등도 이용된다. 상기 유기용매를 사용하는 경우, 그 사용량은 본 발명의 광학기록재료 중에 있어서의 상기 인돌륨 화합물의 함유량이 0.1~10질량%가 되는 양으로 하는 것이 바람직하다.
상기 광학기록층은 박막으로서 형성되며, 그 두께는 통상 0.001~10㎛가 적당하며, 바람직하게는 0.01~5㎛의 범위이다.
또, 본 발명의 광학기록재료 중에 있어서, 본 발명의 인돌륨 화합물의 함유량은 각각 본 발명의 광학기록재료에 포함되는 고형분 중 10~100질량%가 바람직하 다. 상기 광학기록층은 광학기록층 중에 본 발명의 상기 인돌륨 화합물을 50~100질량% 함유하도록 형성되는 것이 바람직하고, 이러한 인돌륨 화합물 함유량의 광학기록층을 형성하기 위해서, 본 발명의 광학기록재료는 상기 인돌륨 화합물을 본 발명의 광학기록재료에 포함되는 고형분 기준으로 50~100질량% 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 광학기록재료에 포함되는 상기 고형분은 상기 광학기록재료에서 유기용매 등의 고형분 이외의 성분을 제외한 성분으로서, 상기 고형분의 함유량은 상기 광학기록재료 중 0.01~100질량%가 바람직하고, 0.1~10질량%가 보다 바람직하다.
본 발명의 광학기록재료는 본 발명의 인돌륨 화합물 이외에, 필요에 따라서 아조계 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 옥소놀계 화합물, 스쿠아릴늄(squarylium)계 화합물, 인돌 화합물, 스티릴계 화합물, 포르핀계 화합물, 아줄레늄(azulenium)계 화합물, 크로콘메틴(chroconicmethine)계 화합물, 피릴륨(pyrylium)계 화합물, 티오피릴륨계 화합물, 트리아릴메탄계 화합물, 디페닐메탄계 화합물, 테트라하이드로콜린계 화합물, 인도페놀계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 나프토퀴논계 화합물, 크산텐계 화합물, 티아진계 화합물, 아크리딘계 화합물, 옥사딘계 화합물, 스피로피란계 화합물, 플루오렌계 화합물, 로다민계 화합물 등의, 통상 광학기록층에 사용되는 화합물; 폴리에틸렌, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리카보네이트 등의 수지류; 계면활성제; 대전 방지제; 활제; 난연제; 힌더드아민 등의 래디컬 포착제; 페로센 유도체 등의 피트 형성 촉진제; 분산제; 산화 방지제; 가교제; 내광성 부여제 등을 함유해도 된다. 또한, 본 발명의 광학기록재료는, 1중항 산소 등의 퀀처로서 방향족 니트로소 화합물, 아미늄 화합물, 이미늄 화합물, 비스이미늄 화합물, 천이금속킬레이트 화합물 등을 함유해도 된다. 본 발명의 광학기록재료에 있어서, 이들 각종 화합물들은 본 발명의 광학기록재료에 포함되는 고형분 중 0~50질량%의 범위가 되는 양으로 사용된다.
본 발명의 광학기록재료에는, 디임모늄(diimmonium) 화합물을 함유시켜도 된다. 상기 디임모늄 화합물을 함유시킴으로써, 본 발명의 광학기록매체의 시간 경과에 따른 흡광도 잔존률의 저하를 보다 효과적으로 막을 수 있다. 또 상기 디임모늄 화합물을 함유시키는 경우의 함유량은, 본 발명의 광학기록재료에 포함되는 고형분 중 0~99질량%의 범위가 되는 양이 바람직하고, 보다 바람직하게는 50~95질량%이다.
이러한 광학기록층을 형성하는 상기 기체의 재질은 기입(기록)광 및 읽기(재생)광에 대하여 실질적으로 투명한 것이면 특별히 제한은 없고, 예를 들면, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트 등의 수지, 유리 등이 사용된다. 또, 그 형상은 용도에 따라서 테이프, 드럼, 벨트, 디스크 등의 임의의 형상의 것을 사용할 수 있다.
또, 상기 광학기록층 상에는 금, 은, 알루미늄, 구리 등을 사용해서 증착법 혹은 스퍼터링법에 의해 반사막을 형성할 수도 있고, 아크릴수지, 자외선 경화성 수지 등에 의해 보호층을 형성할 수도 있다.
본 발명의 광학기록재료는 기록, 재생에 반도체 레이저를 이용하는 광학기록 매체에 적합하며, 특히 고속기록타입의 CD-R, DVD±R, HD-DVD-R, BD-R 등의 공지의 단층식, 2층식, 다층식 광디스크에 적합하다.
<실시예>
이하, 실시예, 비교예 및 평가예를 가지고 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 이하의 실시예 등에 의해 어떤 제한을 받는 것은 아니다.
하기 제조예 1~4는 본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 인돌륨 화합물 No.1~No.3 및 No.73의 제조예를 나타낸다.
또, 하기 실시예 1~3은 제조예 1~3에서 얻어진 화합물 No.1~No.3을 함유하는 광학기록재료의 조제 및 상기 광학기록재료를 사용한 광학기록매체 No.1~No.3의 제조예를 나타낸다.
하기 비교예 1 및 2는 본 발명의 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 인돌륨 화합물과는 다른 구조를 가지는 인돌륨 화합물을 사용한 비교 광학기록재료의 조제 및 상기 비교 광학기록재료를 사용한 비교 광학기록매체 No.1 및 No.2의 제조예를 나타낸다.
하기 평가예 1-1~1-3 그리고 비교 평가예 1-1 및 1-2에서는, 실시예 1~3에서 얻어진 광학기록매체 No.1~No.3 그리고 비교예 1 및 2에서 얻어진 비교 광학기록매체 No.1 및 No.2에 관한 내광성을 UV 흡수 스펙트럼의 최대흡수파장(λmax)에 있어서의 흡광도 잔존률의 측정에 의해 평가를 행하였다. 그들 결과들을 [표 2]에 나타낸다.
[제조예 1~4] 인돌륨 화합물 No.1 및 No.3의 6불화인산염 그리고 화합물 No.2 및 화합물 No.73의 과염소산염의 제조
이하에 나타내는 합성방법을 이용하여 인돌륨 화합물 No.1~No.3 및 화합물 No.73을 합성하였다. 얻어진 화합물의 동정(同定)은 1H-NMR분석에 의해 행하였다. 화합물 No.1~No.3의 분석결과를 각각 [표 1] ~ [표 3]에 나타낸다. 또, [표 1]에 얻어진 화합물의 수율 및 특성값[용액상태에서의 광흡수특성(λmax, 및 λmax에 있어서의 ε), 분해점]의 측정 결과를 나타낸다.
또한, [표 1]에 있어서 분해점은 10℃/분의 승온속도에 있어서의 시차 열분석의 질량감소 시작 온도이다.
(합성방법) 인돌륨 화합물 No.1~No.3 및 화합물 No.73의 합성
<스텝 1> 알데히드 유도체의 합성
질소치환한 반응 플라스크에 디메틸포름아미드 0.8몰을 투입하고, 빙냉하에서 옥시염화 인 0.24몰, 계속해서 아민 유도체 0.2몰을 적하하였다. 실온에서 2시간 교반한 후, 반응물을 300ml의 얼음물에 적하하였다. 또한, 50% 수산화나트륨 수용액을 용액이 알카리성이 될 때까지 더하였다. 톨루엔 40g을 더해서 유층(油層)을 분리하고, 물 40g을 3회 더하여 수세를 행하였다. 용매를 증류제거하여, 목적물인 알데히드 유도체를 각각 얻었다.
<스텝 2> 페로세닐인돌의 합성
질소치환한 반응 플라스크에 2-메틸인돌 유도체 0.04몰, 페로센알코올토실에스테르 0.044몰, 테트라부틸암모늄브로마이드 0.002몰 및 테트라하이드로푸란 35g 을 투입하고, 50℃에서 수산화칼륨 0.08몰을 소량씩 더해 56℃에서 1시간 교반하였다. 톨루엔 50g 및 물 75g을 더해서 유층을 분리하고, 물 50g을 2회 더하여 수세를 행하였다. 용매를 증류제거하고, 얻어진 나머지를 톨루엔/n-헥산 혼합 용매로부터 재결정하여, 목적물인 페로세닐인돌을 각각 얻었다.
<스텝 3> 페로세닐인돌레닌 4급염의 합성
스텝 2에서 얻어진 페로세닐인돌 0.025몰, 다중결합을 가지는 치환기의 할로겐화물 0.038몰 및 에탄올 15g을 투입하고, 70℃에서 3.5시간 교반하였다. 물 20g 및 과염소산 나트륨 또는 6불화인산 칼륨 0.030몰을 더해서 염 교환을 행하고, 물 20g을 더하여 수세를 행하였다. 용매를 증류제거하여, 목적물인 페로세닐인돌레닌 4급염을 각각 얻었다.
<스텝 4> 인돌륨 화합물 No.1~No.3 및 No.73의 합성
스텝 3에서 얻어진 페로세닐인돌레닌 4급염 1.2밀리몰, 스텝 1에서 얻어진 알데히드 유도체 1.2밀리몰 및 메탄올 14g을 투입하고, 60℃에서 1.5시간 교반하였다. 또한 피리딘 1ml를 더하고, 60℃에서 4시간 교반하였다. 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 목적물인 인돌륨 화합물 No.1~No.3 및 No.73을 각각 얻었다.
인돌륨화합물 양이온 인돌륨화합물 음이온 수율 (%) λmax (nm) ε(×105) 분해점 (℃)
제조예 1 화합물 No.1 PF6 - 29 585.0 1.17 246.0
제조예 2 화합물 No.2 ClO4 - 35 584.0 1.31 186.5
제조예 3 화합물 No.3 PF6 - 50 601.5 1.04 254.1
제조예 4 화합물 No.73 ClO4 - 44 453.0 0.187 167.0
[실시예 1~3]
상기의 제조예 1~3에서 얻은 화합물 No.1~No.3을 각각 인돌륨 화합물 농도가 농도 1.0질량%가 되도록 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올에 용해하여, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 용액으로서 광학기록재료를 얻었다. 티탄킬레이트 화합물(T-50: 니폰소다사 제조)을 도포, 가수분해해서 하지층(0.01㎛)을 형성한 직경 12cm의 폴리카보네이트 디스크 기판상에 상기의 광학기록재료를 스핀 코팅법으로 도포하여, 두께 100nm의 광학기록층을 형성해서 광학기록매체 No.1~No.3을 각각 얻었다.
[비교예 1 및 2]
본 발명에 따른 인돌륨 화합물 대신에 하기 비교화합물 No.1 및 No.2를 사용한 것 외에는 상기 실시예 1~3과 마찬가지로 해서 광학기록재료를 제작하고, 상기 광학기록재료를 사용해서 광학기록매체 No.1 및 No.2를 얻었다.
[화학식 21]
Figure 112008065701113-PCT00021
[평가예 1-1~1-3 그리고 비교 평가예 1-1 및 1-2]
실시예 1~3에서 얻어진 광학기록매체 No.1~No.3 그리고 비교예 1 및 2에서 얻어진 비교 광학기록매체 No.1 및 No.2에 대해서 내광성 평가를 행하였다. 평가는 상기 광학기록매체에 55000룩스의 광을 조사하고, 각각 50시간, 100시간 조사한 후, 조사전의 UV 흡수 스펙트럼의 λmax에서의 흡광도 잔률을 측정하였다. 평가 결과를 이하의 [표 2]에 나타낸다.
No. 광학기록매체 인돌륨화합물 양이온 인돌륨화합물 음이온 흡광도 잔존률(%)
50시간 후 100시간 후
평가예1-1 광학기록매체 No.1 화합물 No.1 PF6 - 91.1 88.2
평가예1-2 광학기록매체 No.2 화합물 No.2 ClO4 - 90.1 89.5
평가예1-3 광학기록매체 No.3 화합물 No.3 PF6 - 90.5 88.7
비교평가예1-1 비교광학기록매체 No.1 비교화합물 No.1 PF6 - 52.0 17.8
비교평가예1-2 비교광학기록매체 No.2 비교화합물 No.2 PF6 - 6.6 2.2
[표 2]로부터 명확한 바와 같이, 본 발명의 광학기록재료에 의해 형성된 광학기록층을 가지는 광학기록매체는 조사 100시간후에 있어서도 흡광도 잔존률이 높았다. 한편 비교 화합물을 함유하는 비교 광학기록재료에 의해 형성된 광학기록층을 가지는 비교 광학기록매체는, 조사 50시간 후에 있어서 흡광도 잔존률의 저하가 보여지는 경우가 있고, 또 조사 100시간 후에 있어서 현저한 흡광도 잔존률의 저하가 보여져, 내광성은 좋지 않았다.
본 발명에 의하면, 광학기록매체의 광학기록층의 형성에 적합한 신규 인돌륨 화합물 및 상기 인돌륨 화합물을 함유해서 이루어지는 광학기록재료를 제공할 수 있다. 본 발명에 따른 특정 인돌륨 화합물은 분해점이 낮기 때문에 축열성이 낮고 열간섭이 억제되고, 또 내광성이 높고, 광학기록매체의 광학기록층의 형성에 적합하다.

Claims (8)

  1. 하기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 것을 특징으로 하는 인돌륨 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112008065701113-PCT00022
    (식 중, 고리 A는 벤젠고리 또는 나프탈렌고리를 나타내고, 고리 B는 5원 또는 6원의 복소환 또는 방향환을 나타내고, Z는 할로겐기로 치환되어도 되며, -O-, -CO-, -OCO- 혹은 -COO-로 중단되어도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 1~8의 탄화수소기를 가지는 설포닐기, 탄소원자수 1~8의 탄화수소기를 가지는 설피닐기, 탄소원자수 1~8의 알킬기를 가지는 알킬아미노기, 탄소원자수 1~8의 알킬기를 가지는 디알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 수산기 또는 할로겐기를 나타낸다. R1은 하기 일반식 (Ⅱ) 또는 (Ⅱ')로 표시되는 기를 나타내고, R2는 탄소원자수 1~30의 유기기, 하기 일반식 (Ⅱ), 하기 일반식 (Ⅱ') 또는 하기 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 기를 나타내고, Y는 하기 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 기를 나타내고, n은 0~4의 정수를 나타내고, Anm -는 m가의 음이온을 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
    [화학식 2]
    Figure 112008065701113-PCT00023
    (상기 일반식 (Ⅱ)에 있어서, S와 T 사이의 결합은 이중결합 또는 삼중결합이며, S는 탄소원자를 나타내고, T는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, x, y 및 z는 0 또는 1을 나타내고, R5는 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알킬기 또는 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알콕시기를 나타내고, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 할로겐원자로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~4의 알킬기를 나타내고, R6과 R8은 결합해서 고리구조를 형성해도 된다. 상기 일반식 (Ⅱ')에 있어서, S'와 T' 사이의 결합은 이중결합이며, S'는 탄소원자를 나타내고, T'는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, S'와 T'를 포함하는 고리는 헤테로원자를 포함해도 되는 5원고리, 헤테로원자를 포함해도 되는 6원고리, 나프탈렌고리, 퀴놀린고리, 이소퀴놀린고리, 안트라센고리 또는 안트라퀴논고리를 나타내고, 이들 S'와 T'를 포함하는 고리는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 알킬기, 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.)
    [화학식 3]
    Figure 112008065701113-PCT00024
    (식 중, Ra~Ri는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소원자수 1~4의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며, Q는 직접 결합 또는 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬렌기를 나타내고, 상기 알킬렌기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 되며, M은 Fe, Co, Ni, Ti, Cu, Zn, Zr, Cr, Mo, Os, Mn, Ru, Sn, Pd, Rh, Pt 또는 Ir을 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서,
    하기 일반식 (Ⅳ)로 표시되는 인돌륨 화합물인 것을 특징으로 하는 인돌륨 화합물.
    [화학식 4]
    Figure 112008065701113-PCT00025
    (식 중, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1~30의 유기기 또는 상기 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 기를 나타내고, R3과 R4는 결합해서 5~6원의 다중결합을 포함하지 않는 복소환 또는 NR3R4가 결합하는 벤젠고리와 연결해서 5~6원고리 구조를 형성하고 있어도 된다. X는 치환기로서 할로겐원자 또는 수산기를 가져도 되며, 에테르 결합으로 중단되어도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬기, 치환기로서 할로겐원자 또는 수산기를 가져도 되며, 에테르 결합으로 중단되어도 되는 탄소원자수 1~8의 알콕시기, 수산기, 니트로기, 시아노기 또는 할로겐기를 나타내고, q는 0~4의 정수를 나타낸다. 고리 A, Z, R1, R2, Y, Anm -, n 및 p는 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하다.)
  3. 제1항에 있어서,
    하기 일반식 (Ⅴ)로 표시되는 인돌륨 화합물인 것을 특징으로 하는 인돌륨 화합물.
    [화학식 5]
    Figure 112008065701113-PCT00026
    (식 중, 고리 C는 5원의 복소환을 나타내고, 고리 A, Z, R1, R2, Y, Anm -, n 및 p는 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하다.)
  4. 제2항에 있어서,
    하기 일반식 (Ⅵ)으로 표시되는 인돌륨 화합물인 것을 특징으로 하는 인돌륨 화합물.
    [화학식 6]
    Figure 112008065701113-PCT00027
    (식 중, q'는 0 또는 1을 나타내고, 고리 A, Z, R1, R2, Y, Anm -, n 및 p는 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하며, R3 및 R4는 상기 일반식 (Ⅳ)와 동일하다.)
  5. 제3항에 있어서,
    하기 일반식 (Ⅶ)로 표시되는 인돌륨 화합물인 것을 특징으로 하는 인돌륨 화합물.
    [화학식 7]
    Figure 112008065701113-PCT00028
    (식 중, X1은 산소원자, 황원자, 셀레늄원자 또는 -NR11-을 나타내고, X2는 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 1~8의 알콕시기, 수산기, 니트로기, 시아노기 또는 할로겐원자를 나타내고, R11은 탄소원자수 1~8의 알킬기 또는 탄소원자수 6~20의 아릴기를 나타내고, s는 0~3의 정수를 나타내고, 고리 A, Z, R1, R2, Y, Anm -, n 및 p는 상기 일반식 (Ⅰ)과 동일하다.)
  6. 제2항 또는 제4항에 있어서,
    상기 일반식 (Ⅳ)에 있어서, R3 및 R4로 표시되는 기가 탄소원자수 1~8의 알킬기, R3과 R4가 결합해서 5~6원의 다중결합을 포함하지 않는 복소환을 형성하는 기, 또는 NR3R4가 결합하는 벤젠고리와 연결해서 5~6원고리 구조를 형성하는 기인 것을 특징으로 하는 인돌륨 화합물.
  7. 기체(基體) 상에 광학기록층이 형성된 광학기록매체의 상기 광학기록층의 형성에 사용되는, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 인돌륨 화합물을 적어도 일종 함유해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 광학기록재료.
  8. 기체 상에 제7항에 기재된 광학기록재료로 형성된 광학기록층을 가지는 것을 특징으로 하는 광학기록매체.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5086026B2 (ja) * 2007-10-15 2012-11-28 株式会社Ａｄｅｋａ インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
JP5086027B2 (ja) * 2007-10-15 2012-11-28 株式会社Ａｄｅｋａ インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
CN104387790B (zh) * 2014-11-04 2016-08-24 北京科技大学 一种含噻吩基团的苯并吲哚盐染料及其制备方法和用途

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60234892A (ja) 1984-05-08 1985-11-21 Tdk Corp 光記録媒体
JPH0796334B2 (ja) 1987-02-27 1995-10-18 富士写真フイルム株式会社 光学的情報記録媒体
US5268478A (en) 1990-11-30 1993-12-07 Teijin Limited Sulfur compound-coordinate bonded organic coloring matter, compositions of same, and photorecording media containing same
JPH05305770A (ja) 1992-04-28 1993-11-19 Ricoh Co Ltd 光情報記録媒体
JPH06239028A (ja) 1993-02-17 1994-08-30 Canon Inc 光記録媒体およびその製造方法
JPH09323478A (ja) 1996-06-06 1997-12-16 Tdk Corp 光記録媒体
JP3485227B2 (ja) 1996-03-21 2004-01-13 住友精化株式会社 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造方法
JP3922596B2 (ja) 1996-07-31 2007-05-30 住友精化株式会社 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法
US6168843B1 (en) 1996-12-27 2001-01-02 Tdk Corporation Optical recording medium
JPH1134489A (ja) 1997-07-15 1999-02-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 光記録媒体
JPH11208118A (ja) 1997-11-20 1999-08-03 Taiyo Yuden Co Ltd 光情報記録媒体
JP3841534B2 (ja) 1997-12-08 2006-11-01 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
JP2000168237A (ja) 1998-12-07 2000-06-20 Tdk Corp 光記録媒体
EP1130063A1 (en) * 1999-09-14 2001-09-05 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Styryl dye
EP1178083A4 (en) * 1999-12-17 2002-05-29 Hayashibara Biochem Lab CYANINE DYE
JP2001301333A (ja) * 2000-02-16 2001-10-31 Fuji Photo Film Co Ltd 情報記録媒体および記録方法
KR100370405B1 (ko) 2000-05-17 2003-01-29 삼성전자 주식회사 헤미시아닌 색소 및 이를 이용한 광기록매체
JP2002206061A (ja) 2000-07-05 2002-07-26 Hayashibara Biochem Lab Inc スチリル色素
JP4743994B2 (ja) 2000-10-27 2011-08-10 株式会社林原生物化学研究所 耐光性改善剤
JP2002229195A (ja) * 2001-02-01 2002-08-14 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物及びそれを用いた記録材料
CN1148368C (zh) * 2001-03-07 2004-05-05 华东理工大学 Dvd-r光盘用不对称菁染料的制备方法
JP2003171571A (ja) * 2001-09-28 2003-06-20 Tamura Kaken Co Ltd シアニン系化合物、その中間体、シアニン系色素、光学記録材料及び光情報記録媒体
JP3659922B2 (ja) * 2002-02-12 2005-06-15 旭電化工業株式会社 光学記録材料
TW593564B (en) 2002-04-19 2004-06-21 Ind Tech Res Inst New benzoindole styryl compounds and its use for a high density optical recording medium
TW589349B (en) 2002-04-19 2004-06-01 Ind Tech Res Inst New indolestyryl compounds and its use for a high density optical recording medium
JP4173699B2 (ja) 2002-07-18 2008-10-29 株式会社Ａｄｅｋａ 光学フィルター用光吸収剤及び光学フィルター
JP4151399B2 (ja) * 2002-12-18 2008-09-17 太陽誘電株式会社 光情報記録媒体
JP3708094B2 (ja) * 2003-08-07 2005-10-19 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
JP4614751B2 (ja) * 2003-12-10 2011-01-19 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター、光学記録材料及び光学記録媒体
JP4482701B2 (ja) 2004-04-13 2010-06-16 株式会社東芝 追記型情報記録媒体
US7230117B2 (en) * 2004-07-12 2007-06-12 Beckman Coulter, Inc. Stable cyanine dye phosphoramidites
EP1772282B1 (en) 2004-07-29 2012-02-01 Adeka Corporation Optical recording material and optical recording medium
KR20070051336A (ko) 2004-08-16 2007-05-17 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 고용량 광 저장 매체
JP4721682B2 (ja) * 2004-09-27 2011-07-13 株式会社Ａｄｅｋａ 複素環化合物及び光学記録材料
JP4640769B2 (ja) 2004-10-07 2011-03-02 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物及び光学記録材料
JP2006124542A (ja) 2004-10-29 2006-05-18 Asahi Denka Kogyo Kk インドリウム化合物及び光学記録材料
JP4986457B2 (ja) 2005-04-05 2012-07-25 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
JP4109269B2 (ja) 2005-04-25 2008-07-02 ファナック株式会社 ワイヤカット放電加工機におけるシール構造
JP2009231359A (ja) 2008-03-19 2009-10-08 Hitachi Ltd 厚膜抵抗器

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