KR20070051336A - 고용량 광 저장 매체 - Google Patents

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KR20070051336A
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장-삐에르 바쉐
지젤 보댕
프레데리끄 방드보른
장-마리 아당
우어스 레만
장-뤽 비르봄
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시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Abstract

본 발명은, 따라서 기판, 반사층, 및 화학식 I의 화합물 또는 이의 공명체성 또는 토오토머성 형태를 포함하는 기록층을 포함하는 광 기록 매체에 관한 것이다.
화학식 I
Figure 112007021450980-PCT00230
상기 화학식 I에서,
M1은 산화 상태 +3의 금속 양이온, 금속의 산화 상태가 +4인 하이드록시 또는 할로게노 금속 그룹, 또는 금속의 산화 상태가 +5인 옥소 금속 그룹이고,
Figure 112007021450980-PCT00231
및
Figure 112007021450980-PCT00232
는 각각 서로 독립적으로,
Figure 112007021450980-PCT00233
,
Figure 112007021450980-PCT00234
또는
Figure 112007021450980-PCT00235
이고,
Figure 112007021450980-PCT00236
은
Figure 112007021450980-PCT00237
,
Figure 112007021450980-PCT00238
,
Figure 112007021450980-PCT00239
,
Figure 112007021450980-PCT00240
,
Figure 112007021450980-PCT00241
또는
Figure 112007021450980-PCT00242
이고,
Figure 112007021450980-PCT00243
은
Figure 112007021450980-PCT00244
또는 치환되지 않거나 R10, R11, R12 및/또는 R13으로 일- 또는 다치환된 C2-C8헤테로아릴이고,
Q1은 N 또는 CR18이고,
Q2는 N 또는 CR19이고,
Q3, Q5 및 Q7은 각각 서로 독립적으로 CR20R21, O, S 또는 NR22이고,
Q4는 CR16 또는 N이고,
Q6은 CR17 또는 N이고,
R2 및/또는 R6은 O, S 또는 NR33이다.
덜 관련되는 기타 치환체에 대한 설명을 참조한다.
화학식 I의 화합물은 신규하고, 또한 화학식 II의 화합물 또는 이의 공명체 또는 토오토머도 청구된다.
화학식 II
Figure 112007021450980-PCT00245
상기 화학식 II에서,
R38은 할로겐, CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, SO3R23, NCO 또는 SCN이고,
R39는 화학식 I에서 정의된 바와 같은 R7이고, 바람직하게는 H, 할로겐, CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, SO3R23, NCO 또는 SCN이고,
G1, G2, M1, R1, R2, R4, R5, R6, R8, R22 및 R23은 화학식 I에서 정의된 바와 같고,
M2 m +는 m의 양전하를 띈 양이온이고, m은 정수 1, 2 또는 3이다.
광 기록 매체는, 특히 고속 기록에서 DVD±R(658㎚)용으로 현저하게 적합하다.
광 기록 매체, 기록층, 기판, 반사층, 굴절률

Description

고용량 광 저장 매체{High-capacity optical storage media}
본 발명의 분야는 지우기가 안되는(write-once) 저장 매체에 대한 정보의 광 저장에 관한 것이고, 정보 피트는 기록 부위와 비기록 부위에서 착색제의 상이한 광학 특성에 의해 구별된다. 이 기술은 일반적으로 "웜(WORM)"(예: "CD-R", "DVD-R", "DVD+R")으로 칭명되고, 이들 용어는 본원에 보유된다.
630 내지 690㎚ 범위에서 방사하는 콤팩트 고성능 다이오드 레이저를 사용하면, 원칙적으로 트랙 피치(정보 트랙의 2회 회전 사이의 거리) 및 피치의 크기가, 예를 들어 통상의 CD에 비해 대략 1/2 값으로 감소될 수 있다는 점에서, 블루 또는 그린층을 갖는 매체에 비해, 데이터 충전 밀도면에서는 4 내지 5배 및 저장 용량면에서 6 내지 8배 개선시킬 수 있다.
그러나, 이는 사용되는 기록층에 대해, 예를 들어, 고굴절률, 상이한 길이 펄스 지속 시간에서 스크립트 너비의 균일성 및 일광에서의 높은 광 안정성과, 동시에, 특히 고속 기록에서 고에너지 레이저 방사선에 대한 고감도와 같은 이례적으로 많은 요구 사항을 부과한다. 공지된 기록층은 단지 불만족스러운 정도로 이들 특성을 포함한다.
JP-A 제02/55 189호 및 JP-A 제03/51 182호에는 기록층이 실질적으로 시안 염료 및 O-배위된 호모사이클릭 아조 금속 착물로 이루어지는 광 저장 매체가 기재 되어 있다.
미국 특허 제6,168,843호, 제6,242,067호 및 JP-A 제2000/198273호에는 시안 또는 프탈로시안 염료와 또한 O-배위되는 파라-아미노- 및 니트로- 또는 할로-치환된 호모사이클릭 아조 금속 착물의 혼합물로 이루어진, 파장 635 내지 650㎚의 레이저를 사용하여 기록하기에 적합한 저장 매체가 기재되어 있다. 이들 아조 금속 착물은 추가로 하이드록시에 의해 치환될 수 있다. 그러나, 미국 특허 제6,242,067호의 비교 실시예 2에는 하이드록시 치환이 불충분한 용해도를 유도한다고 기재되어 있다. 또한, 미국 특허 제6,168,843호에 따르는 화합물의 감도는 단일(1×) DVD-기록 속도에만 충분하고, 미국 특허 제6,242,067호에 따르는 화합물의 경우에는 이중(2×) DVD-기록 속도에 충분하다.
국제공개공보 제WO-03/098617호 및 제WO-03/098618호에는 특히, O-배위된 호모사이클릭 아조 금속 착물과 배합된 펜타사이클릭 로다민이 기재되어 있다.
미국 특허 제4,686,143호에는 780㎚에서 기록될 수 있고 방향족 환 및 N-헤테로방향족 환을 갖는 모노아조 화합물의 금속 착물을 포함하는 기록가능한 광학 정보 매체가 기재되어 있다. N-헤테로방향족 환은 치환되지 않거나 전자 수용체 치환체에 의해 치환될 수 있고, 두 환 모두, 예를 들어, 화학식
Figure 112007021450980-PCT00001
의 리간드 "NBTADMAP"로 예시되는 전자 공여체 치환체로 치환될 수 있다.
JP-A 제2002/002118호에는 또한 780㎚에서 사용하기 위한, 헤테로사이클릭 아조 화합물의 금속 착물, 예를 들어, 화학식
Figure 112007021450980-PCT00002
의 금속 착물을 포함하는 기록가능한 광학 정보 매체가 기재되어 있다.
JP-A 제2002/293 031호는 JP-A 제02/55 189호 및 JP-A 제03/51 182호로부터의 금속 착물과 미국 특허 제6,168,843호, 제6,242,067호 및 JP-A 제2000/198 273호로부터의 금속 착물의 배합물을 제안한다.
JP-A 제11/213 442호에는 화학식
Figure 112007021450980-PCT00003
의 헤테로사이클릭 아조 리간드의 금속 착물을 포함하는, 620 내지 690㎚의 범위에서 사용하기에 적합한 기하학의 광 기록 매체가 기재되어 있다. A는 전자 공여 그룹 또는 전자 구인 그룹 모두에 의해 치환될 수 있지만, B는 전자 공여 그룹에 의해서만 치환될 수 있다.
EP-A 제1 125 987호에는 유사하게 시아닌 아조 금속 착물이 기재되어 있다. 하나의 리간드가 헤테로사이클릭 그룹인 예들은 모두 아조 그룹에 대한 파라 위치에 디에틸아미노 그룹을 갖는다. 이는 또한 EP-A 제1 174 472호의 화학식 16의 경우이다.
상기한 문헌 모두의 주제는 아조 그룹에 대한 파라 위치에서의 디알킬화된 아미노 그룹이 광학 정보 매체의 우수한 성능에 필수적이다는 점이다.
EP-A 제1 170 339호에는 화학식
Figure 112007021450980-PCT00004
X-의 스티릴 염료가 기재되어 있고, 이때, 다른 화학식에서 X-는 화학식
Figure 112007021450980-PCT00005
의 착물일 수 있다. 그러나, R16 및 R17은 임의의 탈보호된 그룹을 포함하지 않는다. 또한, 이러한 착물의 유일한 예(화학식 8)는, 양태가 부족하지만, 산화 상태 +1의 금속을 갖는 양성자화된 헤테로사이클릭 환(R19/R20)을 보여준다(참조: 비교 실시예).
국제공개공보 제WO 2004/088649호는 Art. 54(3) EPC 및 Rule 64.3 PCT에 따르는 특허원이고, 이는 광범위한 금속 착물 염료의 선택에 관한 것이다.
그러나, 공지된 기록 매체의 특성은, 특히 약 658 ±5㎚ 파장의 레이저(DVD-R 또는 DVD+R, 이후 DVD±R)를 사용하는 기록물의 품질 면에서 목적하는 무언가를 여전히 남긴다.
본 발명의 목적은 우수한 다른 특성과 함께 기록층의 저장 용량이 높은 광 기록 매체를 제공하는 것이다. 이러한 기록 매체는 600 내지 700㎚(바람직하게는 630 내지 690㎚) 범위의 동일 파장에서 기록할 있고 판독할 수 있어야 한다. 본 발명에 따르는 기록층의 주요 특성은 상기한 파장 범위의 레이저 다이오드에서 매 우 높은 초기 반사성이고, 이는 큰 감도, 고굴절률, 상이한 펄스 지속 시간에서의 스크립트의 우수한 균일성, 우수한 광 및 다중 판독 안정성, 및 극성 용매에 대한 우수한 용해성 뿐만 아니라 기록 및 재생 모두에 대해 상이한 파장의 레이저 공급원과의 우수한 상용성으로 변형시킬 수 있다.
매우 놀랍게도, 기록층 또는 기록층에 대한 첨가제로서, 스티릴 또는 아조 양이온과 특별한 치환체를 갖는 금속 착물 음이온과의 특정 염을 사용함으로써, 지금까지 공지된 기록 매체의 특성보다 매우 우수한 특성을 갖는 광 기록 매체를 제공할 수 있었다. 고체 층에서의 굴절률은 놀랍게도 매우 높다. 당해 층은 예기치 않게도 흡습성도 아니고 수분 민감성도 아니며 환경, 광 및 다중 판독 안정성이 높다. 본 양이온은 놀랍게도 높은 용해도를 제공하고, 이는 금속 착물 음이온의 일반적 물리화학적 특성 면에서 기대되지 않았다.
따라서, 본 발명은 기판, 반사층, 및 화학식 I의 화합물 또는 이의 공명체 또는 토오토머 형태를 포함하는 기록층을 포함하는 광 기록 매체에 관한 것이다.
Figure 112007021450980-PCT00006
상기 화학식 I에서,
M1은 산화 상태 +3의 금속 양이온, 금속의 산화 상태가 +4인 하이드록시 또는 할로게노 금속 그룹, 또는 금속의 산화 상태가 +5인 옥소 금속 그룹이고,
Figure 112007021450980-PCT00007
및
Figure 112007021450980-PCT00008
는 각각 서로 독립적으로,
Figure 112007021450980-PCT00009
,
Figure 112007021450980-PCT00010
또는
Figure 112007021450980-PCT00011
이고,
Figure 112007021450980-PCT00012
은
Figure 112007021450980-PCT00013
,
Figure 112007021450980-PCT00014
,
Figure 112007021450980-PCT00015
,
Figure 112007021450980-PCT00016
,
Figure 112007021450980-PCT00017
또는
Figure 112007021450980-PCT00018
이고,
Figure 112007021450980-PCT00019
은
Figure 112007021450980-PCT00020
또는 치환되지 않거나 R10, R11, R12 및/또는 R13으로 일- 또는 다치환된 C2-C8헤테로아릴이고,
Q1은 N 또는 CR18이고,
Q2는 N 또는 CR19이고,
Q3, Q5 및 Q7은 각각 서로 독립적으로 CR20R21, O, S 또는 NR22이고,
Q4는 CR16 또는 N이고,
Q6은 CR17 또는 N이고,
R1, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R15, R16, R17, R18 및 R19는 각각 서로 독립적으로 H, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, NR22COR25, NR22COOR26, NR22CONR26R27, NR22CN, OSiR22R25R28, COR22, CR22OR25OR28, NO2, CN, COOR23, CONR26R27, SO2R22, SO2NR26R27, SO3R26, PO(OR22)(OR25); 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, NR22COR25, NR22COOR23, NR22CONR26R27, NR22CN, COR22, CR22OR25OR28, NO2, CN, COOR23, CONR26R27 및/또는 SO2R26에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알케닐 또는 C2-C5헤테로사이클로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나, C1-C4알킬, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, COR22, NO2, CN 및/또는 COOC1-C4알킬에 의해 일- 또는 다치환된 C7-C11아르알킬, C6-C10아릴 또는 C1-C8헤테로아릴이거나, R15 및 R16 또는 R15 및 R17은 쌍으로
Figure 112007021450980-PCT00021
과 함께 이들이 결합된 2개의 인접한 탄소원자와 함께 페닐 환을 형성하고,
R2 및/또는 R6은 O, S 또는 NR33이고,
R14는 하나 또는 5개의 비-연속성 산소 및/또는 황원자에 의해 및/또는 1개 또는 5개의 동일하거나 상이한 그룹 NR22에 의해 차단된, 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, NR22COR25, NR22COOR26, NR22CONR26R27, NR22CN, OSiR22R25R28, COR22, CR22OR25OR28, NO2, CN, COOR23, CONR26R27, SO2R22, SO2NR26R27, SO3R26 또는 PO(OR22)(OR25)에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C12알킬, C3-C12사이클로알킬, C1-C12헤테 로사이클로알킬, C2-C12알케닐, C3-C12사이클로알케닐, C4-C12헤테로사이클로알케닐, C7-C12아르알킬, C1-C9헤테로아릴, C2-C11헤테로아르알킬, C6-C12아릴 또는 C1-C12알킬이고,
R20 및 R21은 각각 서로 독립적으로 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, NR22COR25, NR22COOR23, NR22CONR26R27, NR22CN, COR22, CR22OR25OR28, NO2, CN, COOR23, CONR26R27 및/또는 SO2R26에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C7-C12아르알킬, C3-C12사이클로알킬, C3-C12사이클로알케닐 또는 C2-C11헤테로사이클로알킬이거나,
R20 및 R21은 함께 C2-C12알킬렌, C2-C12알케닐렌, C2-C12사이클로알킬렌 또는 C2-C12사이클로알케닐렌이고, 이중 1개 또는 5개의 비-연속성 탄소원자는 산소 및/또는 황원자에 의해 및/또는 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, NR22COR25, NR22COOR23, NR22CONR26R27, NR22CN, COR22, CR22OR25OR28, NO2, CN, COOR23, CONR26R27 및/또는 SO2R26으로 일- 또는 다치환된, 동일하거나 상이한 그룹 NR22, C2-C12알킬렌, C2-C12알케닐렌, C2-C12사이클로알킬렌 또는 C2-C12사이클로알케닐렌으로 치환될 수 있고,
R22, R25 및 R28은 각각 서로 독립적으로 수소; 각각 치환되지 않거나 할로겐 에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, [C2-C3알킬렌-O-]k-R34 또는 [C2-C3알킬렌-NR35-]k-R34; 또는 벤질이고,
R23은 다른 R23과 서로 독립적으로 R24 또는 R33, 바람직하게는 H이고,
R24, R26 및 R27은 각각 서로 독립적으로 H; 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR23, SR23, NR22R28, CN 및/또는 COOR22에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알케닐 또는 C2-C5헤테로사이클로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나, C1-C4알킬, 할로겐, OR23, SR23, NR22R25, COR22, CR22OR25OR28, NO2, CN 및/또는 COOR28에 의해 일- 또는 다치환된 C6-C10아릴, C7-C11아르알킬 또는 C1-C8헤테로아릴이거나,
NR22R24, NR22R25, NR25R28 또는 NR26R27은 추가로 N 또는 O 원자를 함유할 수 있고, 메틸 또는 에틸에 의해 일- 또는 다치환될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클이고,
R29, R30, R31 및 R32는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C4알킬, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, COR22, NO2, CN 및/또는 COOC1-C4알킬이고,
R33은 COR24, CONR26R27, CN, SO2NR26R27 또는 SO2R26이고,
R34 및 R35는 각각 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 비닐 및/또는 알릴이고,
동일하거나 상이한 치환체 중의 1개 이상의 라디칼은 각각 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -N(R35)- 브릿지에 의해 서로 쌍으로 결합되어 임의로 2개 이상의 동일하거나 상이한 화학식 I의 잔기를 포함하는 이량체, 삼량체 또는 올리고머를 형성하는 R1, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R22, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34 및 R36으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
k는 정수 1, 2, 3 또는 4이고,
n은 정수 1, 2 또는 3이다.
동일한 라벨을 갖는 다수의 치환체를 포함하는 치환체들은 일반적으로 서로 독립적이다. n은 화학식 I의 화합물의 치환체 중의 전하수에 좌우되어, 예를 들어, C1-C8헤테로아릴 그룹의 N-치환으로부터 생성되는 최후 양전하가 보상되고, 화학식 I의 화합물이 중성이도록 한다. n이 1인 화학식 I의 화합물, 및 또는 n이 2이고 G3, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14, 바람직하게는 R9, R10, R11, R12 및 R13 중의 하나가 양으로 하전된 N-치환된 C1-C5헤테로아릴 그룹을 포함하는 화학식 1의 화합물이 바람직하다.
M1은 3 내지 15족의 3가 이상 금속(먼저, IIIA족 내지 VB족), 바람직하게는 Al3+, As3+, Au3+, Bi3+, Ce3+, Co3+, Cr3+, Dy3+, Er3+, Eu3+, Fe3+, Gd3+, Ho3+, Ir3+, La3+, Lu3+, Mn3 +, Mo3 +, Nb3 +, Nd3 +, Pm3 +, Pr3 +, Rh3 +, Ru3 +, Sb3 +, Sc3 +, Sm3 +, Ta3 +, Tb3 +, Ti3 +, [TiCl]3+, [TiOH]3+, Tm3 +, V3 +, [VO]3+, W3 +, Y3 +, Yb3 +, [ZrCl]3+ 또는 [ZrOH]3+, 가장 바람직하게는 Co3 + 또는 Cr3 +의 산화 상태 +3의 양이온, 금속의 산화 상태 +4의 하이드록시 또는 할로겐 금속 양이온, 또는 금속의 산화 상태 +5의 옥소 금속 양이온이다.
알킬, 알케닐 또는 알키닐은 직쇄 또는 측쇄일 수 있다. 알케닐은 2개 이상의 이중 결합이 분리되거나 공액화될 수 있는 일- 또는 다중-불포화된 알킬이다. 알키닐은 1회 이상 이중으로 불포화되고, 삼중 결합이 분리되거나 서로 또는 이중 결합과 공액화될 수 있는 알킬 또는 알케닐이다. 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐은 각각 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 알킬 또는 알케닐이다.
따라서, C1-C12알킬은, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 2-메틸-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, 헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, 운데실 또는 도데실일 수 있다.
따라서, C3-C12사이클로알킬은, 예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로프로필-메틸, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥실-메틸, 트리메틸사이클로헥실, 튜질, 노르보르닐, 보르닐, 노르카릴, 카릴, 멘틸, 노르피닐, 피닐, 1-아다만틸 또는 2-아다만틸일 수 있다.
C2-C12알케닐은, 예를 들어, 비닐, 알릴, 2-프로펜-2-일, 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 1,3-부타디엔-2-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-2-일, 2-메틸-1-부텐-3-일, 2-메틸-3-부텐-2-일, 3-메틸-2-부텐-1-일, 1,4-펜타디엔-3-일, 또는 헥세닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐 또는 도데세닐의 이성체이다.
C3-C12사이클로알케닐은, 예를 들어, 2-사이클로부텐-1-일, 2-사이클로펜텐-1-일, 2-사이클로헥센-1-일, 3-사이클로헥센-1-일, 2,4-사이클로헥사디엔-1-일, 1-p-멘텐-8-일, 4(10)-튜젠-10-일, 2-노르보르넨-1-일, 2,5-노르보르나디엔-1-일, 7,7-디메틸-2,4-노르카라디엔-3-일 또는 캄페닐이다.
C2-C12알키닐은, 예를 들어, 1-프로핀-3-일, 1-부틴-4-일, 1-펜틴-5-일, 2-메틸-3-부틴-2-일, 1,4-펜타디인-3-일, 1,3-펜타디인-5-일, 1-헥신-6-일, 시스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 트랜스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 1,3-헥사디인-5-일, 1-옥틴-8-일, 1-노닌-9-일, 1-데신-10-일 또는 1-도데신-12-일이다.
C7-C12아르알킬은, 예를 들어, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, 9-플루오레닐, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω-페닐-옥틸, ω-페닐-도데실 또는 3-메틸-5-(1',1',3',3'-테트라메틸-부틸)-벤질이다. C7-C12아르알킬이 치환될 경우, 아르알킬 그룹의 알킬 잔기 및 아릴 잔기 모두 치환될 수 있고, 후자 대안이 바람직하다.
C6-C12아릴은, 예를 들어, 페닐, 나프틸 또는 비페닐이고, 항상 페닐이 바람 직하다.
할로겐은 염소, 브롬, 불소 또는 요오드이고, 바람직하게는 아릴 또는 헤테로아릴 상의 염소 또는 브롬 및 알킬 상의 불소이다.
C1-C9헤테로아릴은 4n+2개의 공액 π-전자를 갖는 불포화 또는 방향족 라디칼, 예를 들어, 치환되지 않거나, 1 내지 6개의 에틸 치환체, 예를 들어, 메틸, 에틸렌 및/또는 메틸렌 치환체로 치환된 2-티에닐, 2-푸릴, 1-피라졸릴, 2-피리딜, 2-티아졸릴, 2-옥사졸릴, 2-이미다졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 또는 티오펜, 푸란, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 티아디아졸, 트리아졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진 및 벤젠 환으로 이루어진 기타 환 시스템이다. R10, R11, R12 및 R13에 의해 치환된 헤테로사이클릭
Figure 112007021450980-PCT00022
는, 예를 들어,
Figure 112007021450980-PCT00023
이고, 매우 놀랍게도 아릴 그룹과 비교시, 고속 기록에서 향상된 감도(충분한 열간섭성 조절로)를 제공한다.
또한, 아릴 및 아르알킬은, 예를 들어, 자체로 공지된 전이 금속의 메탈로센 형태로 금속에 결합된 방향족 그룹, 보다 특히
Figure 112007021450980-PCT00024
일 수 있고, 여기서 R37은 CH2OH, CH2OR24 또는 COOR24이다.
C3-C12헤테로사이클로알킬은 불포화되거나 부분 불포화된 환 시스템 라디칼, 예를 들어, 에폭시, 옥세탄, 아지리딘; 테트라졸릴, 피롤리딜, 피페리딜, 피페라지닐, 이미다졸리닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 모르폴리닐, 퀴누클리디닐; 또는 모노- 또는 폴리-수소화된 일부 기타 C4-C12헤테로아릴이다.
5원 내지 12원 환은, 예를 들어, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 및 사이클로옥틸, 바람직하게는 사이클로펜틸, 특히 사이클로헥실이다.
R2 및 R6에 대한 이중 결합을 갖는 퀴노이드 구조는 물론 단지 하나의 화학식 I의 화합물의 공명체 형태이지만, 이는 분광 데이터 면에서 가장 가능한 구조이다. 또는, R2 또는 R6에 대한 단일 결합과 R2 또는 R6 상의 음전하를 갖는, 토오토머화에 의해 추가로 양성자화될 수 있는 페닐아조를 유도할 수도 있다. 그럼에도 불구하고, 공명체화를 통한 전자 편재화는 본 발명의 본질적 특징이고, 유리하게는 금속과의 추가의 결합을 통해 음이온을 안정화시킨다. 따라서, R2 및/또는 R6은 바람직하게는 O, S, N-CN 또는 N-SO2CF3, 특히 바람직하게는 O이다.
바람직한 R2 및/또는 R6과의 배합물로 또는 이와 독립적으로, R3 및/또는 R7은보다 바람직하게는 H, 할로겐, CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, SO3R23, NCO 또는 SCN이고, 가장 바람직하게는 H이다. 카운터 이온의 구조와 독립적으로, 이들 바람직한 치환체들은 광 기록 매체에 주 기록 염료로서 또는 기타 기록 염료용 첨가제로서 또한 사용될 경우 놀랍게도 향상된 광 안정성 및 다중 판독 안정성을 유도한다.
바람직하게는, G1 또는 G2를 포함하는 헤테로사이클 중에서 바람직한 R2, R3, R6 및/또는 R7과의 배합물로 또는 이와 독립적으로, R15 및 R17 중의 하나 이상, 특히 R15는 CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, CR22OR25OR28, CONR26R27, SO2R22, SO3R23, SO2NR26R27 또는 PO(OR22)(OR25)이고, 가장 바람직하게는 CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, SO2R22 및/또는 SO3R23이다. R15 및 R17 둘 다가 상기한 바람직한 그룹일 수 있지만, 바람직하게는 이들 중 하나만이 바람직한 그룹이고 나머지는 수소 또는 C1-C4알킬이거나, R15 및 R17이 함께 치환되지 않거나 치환된, 바람직하게는 치환되지 않거나 CF3, NO2, CN, COR22, COOR23 및/또는 SO3R23으로 치환된 부타디에닐렌을 형성한다.
바람직하게는, G3을 포함하는 헤테로사이클에서 바람직한 R2, R3, R6, R7, R15 및/또는 R17과의 배합물로 또는 이와 독립적으로, R16은 H 또는 F이거나, R15와 함께 치환되지 않거나 치환된, 바람직하게는 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C4알킬, 할로겐, OR23, SR23, NR22R25, CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, SO2R22 및/또는 SO3R23으로 치환된 부타디에닐렌을 형성한다.
Q3은 바람직하게는 S 또는 CR20R21이고, 더욱 바람직하게는
Figure 112007021450980-PCT00025
및/또는
Figure 112007021450980-PCT00026
를 나타내는
Figure 112007021450980-PCT00027
형태의 S 및/또는
Figure 112007021450980-PCT00028
을 나타내는
Figure 112007021450980-PCT00029
형태의 CR20R21, 특히 C3-C6알킬리덴 또는 C3-C6사이클로알킬리덴, (보다 더 바람직하게는 1-사이클로헥실리덴 또는 특히 2-부틸리덴 - 즉, R20 및 R21이 함께 1,5-펜틸렌이거나, R20이 메틸이고 R21이 에틸인 CR20R21)이다. 가장 바람직하게는,
Figure 112007021450980-PCT00030
및/또는
Figure 112007021450980-PCT00031
은
Figure 112007021450980-PCT00032
를 나타내고/내거나,
Figure 112007021450980-PCT00033
는
Figure 112007021450980-PCT00034
을 나타낸다.
Q5 및 Q7은 바람직하게는 S이다. 이들 바람직한 것은 바람직한 R2, R3, R6, R7, R15, R16 및/또는 R17과 독립적이지만, R2, R3, R6, R7, R15, R16 및/또는 R17에 대해 상기 기재된 바람직한 것은 바람직한
Figure 112007021450980-PCT00035
및/또는
Figure 112007021450980-PCT00036
, Q5 및 Q7의 경우에도 특별한 이점과 함께 완전히 적용가능하다.
상기한 모든 바람직함은 특히 추가로
Figure 112007021450980-PCT00037
으로서의
Figure 112007021450980-PCT00038
와 함께 또한 적용가능하다.
화학식 I의 화합물에 함유된 양이온성 및 음이온성 아-구조물에 대한 바람직함은 서로 독립적이다. 그러나, 바람직한 양이온과 바람직한 음이온을 합하는 것이 바람직하다.
R4가 수소, 하이드록시, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬이고, R15가 니트로 또는 시아노, 바람직하게는 니트로이고/이거나, R22 또는 R24가 각각 치환되지 않거나, 불소에 의해 일- 또는 다치환된 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 3-펜틸, n-아밀, 3급 아밀, 네오펜틸, 2,2-디메틸-부트-4-일, 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실인 화학식 I의 화합물이 추가로 바람직하다. R20 및 R21은 바람직하게는 둘 다 메틸, 둘 다 에틸이거나, R20은 에틸이고 R21은 메틸이거나, 둘이 함께 1,5-펜틸렌이다. 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 및 헤테로사이클로알킬은 일반적으로 바람직하게는 각각 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐 및 에폭시알킬이다. 이들 모든 추가의 바람직함은 바람직한 R2, R3, R6, R7, R15, R16 및/또는 R17, 및
Figure 112007021450980-PCT00039
및/또는
Figure 112007021450980-PCT00040
, Q5 및 Q7의 경우에 또한 특별한 이점과 함께 완전히 적용가능하다.
R22, R25 및 R28이 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -NR35- 브릿지에 의해 서로 쌍으로 결합될 경우, 이들은 바람직하게는 5원 또는 6원 환이 형성되도록 결합된다.
본 발명의 또다른 국면은 2개의 양이온 또는 2개의 음이온 리간드가, 예를 들어, 직접 결합 또는 화학식 I의 임의의 치환체 사이의 -O-, -S- 또는 -NR35- 브릿 지에 의해 가교되는 화학식 I의 화합물이고, 가교된 리간드는 동일한 금속 양이온과 또는 임의로 상이한 금속 양이온과 착화될 수 있고, 후자의 경우, 또한 본 발명의 주제로 간주되는 올리고머가 형성된다. 흡광 물질 중의 또는 치환체 상의 양이온 또는 음이온의 O 또는 N 원자에 의한 브릿징이 특히 유리하다.
이량체 또는 삼량체는 그 자체로 공지된 방법과 아주 밀접한 유사법에 의해 목적에 맞게 제조될 수 있다. 이들은 결합 및/또는 브릿지에 의해 함께 결합된 화학식 I의 2개 또는 3개의 상이한 잔기를 포함하는 대칭일 수 있거나 바람직하게는 비대칭일 수 있다. 올리고머는, 예를 들어, 모두 함께 결합된 화학식 I의 4개 내지 12개의 잔기로 구성된다.
이러한 이량체, 삼량체 또는 고급 형성은 X가, 예를 들어, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-O-CH2- 또는 -CH2-NH-CH2-일 수 있는 하기 예(이를 제한할 필요 없음)로 예시된다:
Figure 112007021450980-PCT00041
.
물론, 올리고머에서, 입체화학은 생성되는 화학식 I의 화합물이 하전되지 않아야 한다. 이러한 올리고머 및 유사 올리고머는 또한 단량체성 화합물과 함께 부지불식간에 제조될 수 있고, 이러한 경우, 이들은 공지된 방법으로 분리할 수 있다. 단량체 또는 올리고머의 형성은 반응 조건, 특히 각 시약의 농도 및 첨가 순서 및 속도를 조절하여 통상적인 방법으로 지지될 수 있다.
본 발명에 따르는 기록 매체는, 화학식 I의 화합물을 포함하는 것 이외에, 추가로 염, 예를 들어, 염화암모늄, 펜타데실암모늄 클로라이드, 염화나트륨, 요오드화나트륨, 황산나트륨, 황산수소나트륨, 나트륨 메틸 설페이트, 나트륨 메틸설포네이트, 나트륨 토실레이트, 나트륨 아세테이트, 나트륨 헥사플루오로포스페이트, 코발트(II) 아세테이트 또는 염화코발트(II), 예를 들어, 사용되는 성분으로부터 기원될 수 있는 철을 포함할 수 있다.
관심이 대상이 되는 화학식 I의 음이온은 특히 다음 화화식의 음이온들이다(금속에 대한 6개 결합 모두 X선 데이터에 따라 유사한 길이를 갖는다):
Figure 112007021450980-PCT00042
Figure 112007021450980-PCT00043
.
R1 내지 R4 중의 하나 이상이 상응하는 R5 내지 R8과 상이하고/하거나, G1이 G2와 상이한 관심의 대상이 되는 화학식 I의 화합물은 혼합 합성법에 의해 간단하게 제조될 수 있고, 2개의 상이한 리간드가 동시에 금속화된다. 비대칭성 리간드를 갖는 화학식 I의 화합물은 통상의 방법, 예를 들어 크로마토그래피로 분리될 수 있거나, 또는 바람직하게는 2개의 동일한 리간드를 갖는 화학식 I의 화합물과의 혼합물로서 사용될 수 있다.
문헌(참조: Acta Poloniae Pharmaceutics 49/5, 55-61 [1992])에는 금속 이 온과 알티다레즈(Atidarez)-β 및 알티다레즈-γ와의 착화가 기재되어 있다. 이에는 강염기 및 산이 분해되어 시험물이 떨어지는 각종 유기 용매에 의한 추출을 통해 금속 착물을 분리한다고 기재되어 있다.
화학식 I의 화합물은 신규하다. 이들 성분 중의 일부, 특히 스티릴 양이온 파트는 미국 특허 제6,103,331호로부터 공지되어 있다. 금속 착물 음이온은 부분적으로 신규하지만, 그 자체로 공지된 방법에 의해 공지된 금속 착물로 밀접하게 유사하게 제조될 수 있다. 화학식 I의 최종 염은 각각의 양이온 및 음이온의 가용성 염을 혼합함으로써 간단히 제조된다. 따라서, 본 발명은 또한 화학식 I의 화합물 또는 이의 토오토머 또는 공명체 형태를 포함한다.
다음 화학식의 화학식 II의 화합물 또는 이의 공명체 또는 토오토머도 또한 신규하다.
Figure 112007021450980-PCT00044
상기 화학식 II에서,
R38은 할로겐, CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, SO3R23, NCO 또는 SCN이고,
R39는 상기 화학식 I에서 정의된 바와 같은 R7이고, 바람직하게는 H, 할로겐, CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, SO3R23, NCO 또는 SCN이고,
G1, G2, M1, R1, R2, R4, R5, R6, R8, R22 및 R23은 상기 화학식 I에서 정의된 바와 같고,
M2 m +는 m의 양전하를 띈 양이온이고, m은 정수 1, 2 또는 3이다.
M2 m+는, 예를 들어, 양성자, 적합한 금속, 암모늄 또는 포스포늄 양이온 또는 상기 언급한 바와 같은 양으로 하전된 유기 또는 유기금속성 흡광 물질이다.
화학식 II의 화합물은 특히 본 발명의 화학식 I의 화합물 또는 이하 언급되는 것들과 같은 기타 공지된 염료와 배합하여 광 기록 매체의 기록층의 안정화제로서 특히 유용하다.
위에 적용된 층의 지지체로서 작용할 수 있는 기판은 유리하게는 반투명성이거나(T ≥10%), 바람직하게는 투명성이다(T ≥90%). 당해 지지체는 두께가 0.01 내지 10mm, 바람직하게는 0.1 내지 5mm일 수 있다.
기록층은 바람직하게는 투명 기판과 반사층 사이에 배열된다. 기록층의 두께는 10 내지 1000㎚, 바람직하게는 30 내지 300㎚, 특히 약 80㎚, 예를 들어, 60 내지 120㎚이다. 기록층의 흡수는 통상적으로 흡수 최대에서 0.1 내지 1.0(이중 층에서 1.5 이하)이다. 층 두께는 매우 특히 비기록 상태에서는 보강 간섭이 수득되지만 기록 상태에서는 상쇄 간섭이 수득되거나, 그 반대인 판독 파장에서 비기록 상태와 기록 상태의 각각의 굴절률에 따라 공지된 방식으로 선택된다.
두께가 10 내지 150일 수 있는 반사층은 바람직하게는 높은 반사성(R≥45%, 특히 R≥60%)을 갖고 저투명성(T ≤10%)과 커플링된다. 추가의 양태에서, 예를 들어, 다수의 기록층을 갖는 매체의 경우, 반사기 층은 또한 반투명성일 수 있고, 즉, 비교적 고투명성(예: T≥50%) 및 저반사성(예: R≤30%)을 가질 수 있다.
층 구조에 따라, 최외각 층, 예를 들어, 반사층 또는 기록층에 유리하게는 두께 0.1 내지 1000㎛, 바람직하게는 0.1 내지 50㎛, 특히 0.5 내지 15㎛의 보호층이 추가로 제공된다. 이러한 보호층은, 경우에 따라, 위에 적용된 제2의 기판층용 접착 촉진제로서 작용할 수 있고, 이는 두께가 0.1 내지 5mm이고 지지체 기판과 동일 재료로 구성된다.
전체 기록 매체의 반사성은 바람직하게는 15% 이상, 특히 40% 이상이다.
본 발명에 따르는 기록층의 주요 특성은 레이저 다이오드의 상기한 파장 범위에서 매우 높은 초기 반사성이고, 이는 고감도, 고굴절률, 고체 상태에서의 특히 협소한 흡수 밴드, 상이한 펄스 지속 시간에서의 스크립트 너비의 우수한 균일성 및 우수한 광 안정성 및 극성 용매 중의 우수한 용해도로 변형시킬 수 있다.
본 발명에 따르는 기록 매체는 오렌지 북 표준(Orange Book Standard)의 요건에 따르는 통상의 CD 장치의 적외선 레이저 다이오드를 사용하여 기록할 수도 없고 판독할 수도 없다. 그 결과, 고해상도가 불가능한 장치를 사용하여 기록하는 잘못된 시도에서의 손상 위험을 크게 막고, 이는 유리하다. 화학식 I의 염료의 사용은 유리하게는 고굴절률을 갖는 균질하고 무정형인 저산란 기록층을 유도하고, 흡수 한계는 놀랍게도 고체 상태에서도 매우 급격하다. 추가의 이점은 저전력 밀 도의 레이저 방사선하 및 일광하의 높은 광 안정성과 동시에, 고전력 밀도의 레이저 방사선하의 고감도, 균일한 스크립트 너비, 고 콘트라스트 및 우수한 열 안정성 및 저장 안정성이다.
고속 기록(예: 약 20 내지 60m·s-1의 범위에 상응하는 2×, 4×, 8× 또는 16×, 바람직하게는 8× 또는 16×)에서, 수득된 결과는 놀랍게도 이미 공지된 기록 매체보다 우수하다. 마크가 주위 매체보다 더 정확하게 규정되고, 열적으로 유도된 변형은 발생되지 않는다. 마크 길이(지터; jitter)의 오류 비율(Pl Sum 8) 및 통계적 변동은 또한 정상 기록 속도 및 증가된 기록 속도 모두에서 낮아, 오류 부재 기록 및 재생이 광범위한 속도 범위에서 달성될 수 있다. 실질적으로 고속 기록에서도 불합격품이 없고, 기록된 매체의 판독은 오류 보정에 의해 지연되지 않는다. 이점은 600 내지 700㎚(바람직하게는 630 내지 690㎚)의 전체 범위에서 수득되고, 특히 640 내지 680㎚, 보다 특히 650 내지 670㎚, 특히 658 ±5㎚에서 마크된다.
적합한 기판은, 예를 들어, 유리, 광물, 세라믹 및 열경화성 또는 열가소성 플라스틱이다. 바람직한 지지체는 유리 및 단독중합체성 또는 공중합체성 플라스틱이다. 적합한 플라스틱은, 예를 들어, 열가소성 폴리카보네이트 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 폴리우레탄, 폴리올레핀, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리이미드, 열경화성 폴리에스테르 및 에폭시 수지이다. 당해 기판은 순수한 형태일 수 있거나 또한 기록층의 광 안정화를 제공하기 위해 통상의 첨가제, 예를 들어, 일본 제04/167 239호에 제 안되어 있는 바와 같은 자외선 흡수제 또는 염료를 포함할 수 있다. 후자의 경우, 지지체 기판에 첨가되는 염료가 기록층의 염료에 대해 10㎚ 이상, 바람직하게는 20㎚ 이상 천색 이동된(hypscochromically shifted) 최대 흡수를 갖는 것이 유리할 수 있다.
당해 기판은 유리하게는 600 내지 700㎚(바람직하게는 상기한 바와 같음) 범위 중의 적어도 일부에 대해 투명하여 기록 또는 판독 파장의 입사광의 90% 이상에 대해 투과가능하다. 당해 기판은 바람직하게는 피복 측면에 깊이가 50 내지 500㎚이고 너비가 0.2 내지 0.8㎛이고 2회전 사이의 트랙 피치가 0.4 내지 1.6㎛인, 특히 깊이가 100 내지 200㎚(또는 이중층에서 20 내지 60㎚)이고 너비가 0.35±0.10㎛이고 2회전 사이의 피치가 0.6 내지 0.8㎛인 나선형 가이드 홈을 갖는다. 기록층은 유리하게는 홈의 두께에 따라 홈 내부 및 외부의 두께가 상이하고, 홈 중의 기록층의 두께는 일반적으로 외부의 약 2 내지 20배이고, 통상적으로 외부보다 홈 내부에서 5 내지 10배 두껍다. 기록층은 또한 홈에 배타적으로 존재할 수 있다.
따라서, 본 발명에 따르는 저장 매체는 현재 통상의 최소 피치 길이가 0.4㎛ 이고 트랙 피치가 0.74㎛인 DVD 매체의 광 기록에 특히 유리하게 적합하다. 공지된 매체에 비해 증가된 기록 속도는 동시 기록을 허용하거나, 특별한 경우에 우수한 영상 품질과 함께 비디오 연속물의 가속 기록을 허용한다.
기록층은, 화학식 I의 단일 화합물을 포함하는 대신, 예를 들어, 본 발명에 따르는 2, 3, 4 또는 5개의 금속 아조 염료를 갖는 상기한 화합물의 혼합물을 포함할 수도 있다. 혼합물, 예를 들어, 이성체 또는 동족체의 혼합물 및 상이한 구조 물의 혼합물을 사용함으로써, 종종 용해도가 증가되고/되거나 무정형 함량이 증가될 수 있다. 경우에 따라, 이온쌍 화합물의 혼합물이 상이한 음이온, 상이한 양이온 또는 상이한 음이온과 상이한 양이온을 모두 가질 수 있다.
본 발명의 화학식 I의 화합물을 적합한 무기, 유기 또는 유기금속성 음이온과 화학식 I의 양이온의 하나 이상의 염 및/또는 양성자, 적합한 금속, 암모늄 또는 포스포늄 양이온 또는 양으로 하전된 유기 또는 유기금속성 흡광 물질과 화학식 I의 음이온의 하나 이상의 염과의 혼합물로 사용하는 것이 또한 적합하다. 많은 경우에, 광학 특성은 여전히 만족스러우면서 고체 층의 용해도 및 무정형성은 향상될 수 있다. 화학식 II의 화합물이 특별한 이점을 제공한다.
적합한 음이온은, 예를 들어, 하이드록사이드, 옥사이드, 플루오라이드, 클로라이드, 브로마이드, 요오디드, 퍼클로레이트, 퍼요오데이트, 카보네이트, 탄산수소, 설페이트, 황산수소, 포스페이트, 인산수소, 인산이수소, 테트라플루오로보레이트, 헥사프룰오로안티모네이트, 아세테이트, 옥살레이트, 메탄설포네이트, 트리플루오로메탄-설포네이트, 토실레이트, 메틸 설페이트, 페놀레이트, 벤조에이트 또는 음으로 하전된 금속 착물이다.
금속, 암모늄 또는 포스포늄 양이온은, 예를 들어, Ca2+, Co2+, Co3+, Cr3+, Cu2+, Fe2+, Fe3+, K+, La3+, Li+, Mg2+, Na+, Ni2+, Sn2+, Zn2+, 메틸암모늄, 에틸암모늄, 펜타데실암모늄, 이소프로필암모늄, 디사이클로헥실암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄, 메틸트리옥틸암모늄, 트리도데실메틸암모늄, 테트라부틸포스포늄, 테트라페닐포스포늄, 부틸트리페닐포스포늄 또는 에틸트리페닐포스포늄, 또는 양성자화된 Primene 81RTM 또는 Rosin Amine DTM이다. H, Na+, K+, NH4 +, 1급, 2급, 3급 또는 4급 암모늄, 양이온성 흡광 물질, 특히 이하 언급되는 것들 및 이하 언급되는 추가의 흡광 물질의 양이온(예를 들어, N의 4급화를 통해 수득가능함)이 바람직하다. 기타 금속 양이온, 예를 들어, M1에 대해 이전에 기재된 것들이 또한 적합하다.
양으로 하전된 유기 흡광 물질로서, 300 내지 1500㎚, 특히 300 내지 800㎚ 범위에서 흡수하는 임의의 양이온이 사용될 수 있다. 당업자는 바람직하게는 특별히 광학 정보 매체에 사용할 것이 이미 제안되어 있는 흡광 물질 양이온, 예를 들어, 시아닌, 크산텐, 디피로메텐, 스티릴, 트리페닐메틴, 아조, 금속 착물, 퀴논 디임모늄, 비피리디늄 및 기타 양이온을 선택할 것이다. 시아닌, 크산텐(예: 미국 특허 제5,851,621호, 국제공개공보 제WO-03/098617호 또는 제WO-03/098618호에 기재된 것들), 디피로메텐 및 아조 금속 착물 양이온이 바람직하다. 양이온 형태로 사용하기에 적합한 추가의 흡광 물질은 국제공개공보 제WO-01/75873호로부터 공지되어 있지만, 이들 예들은 제한 선택으로 간주될 필요가 없다.
안정성을 추가로 증가시키기 위해, 경우에 따라, 공지된 안정화제, 예를 들어, JP 제04/025493호에 광 안정화제로서 기재된 니켈 디티올레이트를 통상의 양으로 첨가할 수도 있다.
기록층은 화학식 I의 화합물 또는 이러한 화합물의 혼합물을 유리하게는 굴 절률에 실질적인 영향을 미치기에 충분한 양으로, 예를 들어, 10중량% 이상, 바람직하게는 30 내지 70중량% 이상, 특히 40 내지 60중량% 이상으로 포함한다. 기록층은 특히 유용하게 화학식 I의 화합물 또는 이러한 화합물 다수의 혼합물을 주성분으로 포함할 수 있거나, 배타적으로 또는 실질적으로 하나 이상의 화학식 I의 화합물로 구성될 수 있다.
추가의 통상의 성분, 예를 들어, 기타 흡광 물질(예: 300 내지 1000㎚에서 최대 흡수를 갖는 것들), UV 흡수제 및/또는 기타 안정화제, 1O2-, 삼중선- 또는 발광-급냉제, 융점 저하제, 분해 촉진제 또는 광 기록 매체에서 이미 기재되어 있는 기타 첨가제, 예를 들어, 필름 형성제가 가능하다.
기록층이 추가의 흡광 물질을 포함할 경우, 이러한 흡광 물질은 주로 기록 동안 레이저 방사선에 의해 분해되거나 변형될 수 있는 임의의 염료일 수 있거나, 이들은 레이저 방사선에 대해 불활성일 수 있다. 추가의 흡광 물질이 레이저 방사선에 의해 분해되거나 변형될 경우, 이는 레이저 방사선의 흡수에 의해 직접적으로 일어날 수 있거나, 예를 들어, 열에 의한 본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물의 분해에 의해 간접적으로 유도될 수 있다.
당연히, 추가의 흡광 물질 또는 착색된 안정화제는 기록층의 광학 특성에 영향을 미칠 수 있다. 따라서, 광학 특성이 가능한 한 화학식 I의 화합물의 광학 특성에 적합하거나 화학식 I의 화합물의 광학 특성과 가능한 한 상이하거나 추가의 흡광 물질의 양이 소량으로 유지되는 추가의 흡광 물질 또는 착색된 안정화제를 사 용하는 것이 바람직하다.
화학식 I의 화합물의 광학 특성에 가능한 한 적합한 광학 특성을 갖는 추가의 흡광 물질이 사용될 경우, 바람직하게는 이는 가장 긴 파장 흡수 측면 범위에 적용해야 한다. 바람직하게는, 추가의 흡광 물질 및 화학식 I의 화합물의 반점점의 파장은 각각 최대 40㎚, 특히 최대 20㎚, 보다 특히 최대 10㎚이다. 이러한 경우에, 추가의 흡광 물질 및 화학식 I의 화합물은 레이저 방사선에 대해 유사한 거동을 나타내어 작용이 화학식 I의 화합물에 의해 상승적으로 향상되거나 증가되는 공지된 기록 제제를 추가의 흡광 물질로서 사용할 수 있도록 해야 한다.
광학 특성이 화학식 I의 화합물의 광학 특성과 가능한 한 상이한 추가의 흡광 물질 또는 착색된 안정화제가 사용될 경우, 이들은 유리하게는 화학식 I의 염료에 비해 천색 또는 심색 이동된 흡수 최대를 갖는다. 이러한 경우 흡수 최대는 바람직하게는 각각 50㎚ 이상, 특히 100㎚ 이상이다. 이의 예는 화학식 I의 염료에 대해 천색성인 UV 흡수제 또는 화학식 I의 화합물에 대해 심색성이고 최대 흡수가, 예를 들어, NIR 또는 IR 범위내인 착색된 안정화제이다. 기타 염료도 또한 색상-부호화 식별, 색상-마스킹("다이아몬드 염료") 또는 기록층의 미적 외관 향상 목적으로 첨가될 수 있다. 모든 경우에, 광 및 레이저 방사선에 대한 추가의 흡광 물질 또는 착색된 안정화제의 거동은 바람직하게는 가능한 한 불활성이어야 한다.
다른 염료가 화학식 I의 화합물의 광학 특성을 변형시키기 위해 첨가될 경우, 이의 양은 달성되는 광학 특성에 좌우된다. 당업자는 목적하는 결과를 수득할 때까지 추가의 염료 대 화학식 I의 화합물의 비를 변화시키는 데는 거의 어려움을 갖지 않을 것이다.
흡광 물질 또는 착색된 안정화제가 기타 목적으로 사용될 경우, 이의 양은 바람직하게는 소량이어서 600 내지 700㎚ 범위에서 기록층의 총 흡수에 대한 이들의 기여가 최대 20%, 바람직하게는 최대 10%이도록 해야 한다. 이러한 경우, 추가의 염료 또는 안정화제의 양은 유리하게는, 기록층을 기준으로 하여, 최대 50중량%, 바람직하게는 최대 10중량%이다.
화학식 I의 화합물 이외에, 기록층에 임의로 사용될 수 있는 추가의 흡광 물질은, 예를 들어, 쯔비터이온(EP-A 제1 464 678호) 및 이의 금속 착물(미국 특허 제5,958,650호)를 포함하는 시아닌, 옥소놀 염료(EP-A 제833 314호), 아조 염료 및 아조 금속 착물(JP-A 제11/028865호), 프탈로시아닌(EP-A 제232 427호, EP-A 제337 209호, EP-A 제373 643호, EP-A 제463 550호, EP-A 제492 508호, EP-A 제509 423호, EP-A 제511 590호, EP-A 제513 370호, EP-A 제514 799호, EP-A 제518 213호, EP-A 제519 419호, EP-A 제519 423호, EP-A 제575 816호, EP-A 제600 427호, EP-A 제676 751호 , EP-A 제712 904호, 국제공개공보 제WO-98/14520호, 제WO-00/09522호, CH 제693/01호), 포르피린 및 아자포르피린(EP-A 제822 546호, 미국 특허 제5,998,093호), 디피로메텐 염료 및 이의 금속 킬레이트 화합물(EP-A 제822 544호, EP-A 제903 733호), 크산텐 염료 및 이의 금속 착물 염(미국 특허 제5,851,621호) 또는 이차 산 화합물(EP-A 제568 877호), 또는 옥사진, 디옥사진, 디아자스티릴, 포르마잔, 안트라퀴논 또는 페노티아진이고, 이러한 목록은 속속들이 설명할 필요는 없고, 당업자는 당해 목록이 추가의 공지된 염료를 포함하는 것으로 해석할 것 이다.
특히 바람직한 추가의 흡광 물질은 특히 시아닌 및 크산텐이다. 시아닌 중에서, 벤조인도카보시아닌이, 크산텐 중에서 특히 로다민이 바람직하다.
그러나, 추가의 흡광 물질이 착색된 안정화제 또는 화학식 III의 화합물이 아닌 한, 추가의 흡광 물질은 첨가되지 않는 것이 매우 특히 바람직하다.
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상기 화학식 III에서,
R4O 및 R41 중의 하나는 NR42R43, NR43R44, NR44R45, OR42, SR42, OR44 또는 SR44이고, R40 및 R41 중의 나머지는 O- , S- 또는 N-R46이고,
R42 및 R43은 각각 서로 독립적으로 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR47, SR47, CR48OR49OR50, NR48R51, NR48COR49, NR48COOR47, NR48CONR52R53, NR48CN, COR48, NO2, CN, COOR47, CONR52R53 및/또는 SO2R52에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-C12사이클로알킬, C3-C12사이클로알케닐 또는 C2-C11헤테로사이클로알킬이거나,
R42 및 R43은 함께 1개 내지 5개의 비연속 탄소원자가 산소 및/또는 황원자에 의해 및/또는 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR47, SR47, NR48R51, NR48COR49, NR48COOR47, NR48CONR52R53, NR48CN, COR48, CR48OR49OR50, NO2, CN, COOR47, CONR52R53 및/또는 SO2R52에 의해 일- 또는 다치환된, 동일하거나 상이한 그룹, NR46, C2-C12알킬렌, C2-C12알케닐렌, C2-C12사이클로알킬렌 또는 C2-C12사이클로알케닐렌으로 대체될 수 있는 C2-C12알킬렌, C2-C12알케닐렌, C2-C12사이클로알킬렌 또는 C2-C12사이클로알케닐렌이고,
R44, R45 및 R46은 각각 서로 독립적으로 H, COR51, CONR52R53, CN, SO2NR52R53 또는 SO2R52이고, 바람직하게는 R44 및/또는 R45는 H이고 R46은 COR51, CONR52R53, CN, SO2NR52R53 또는 SO2R52이고,
R47은 각각 다른 R47과 독립적으로 R51 또는 R46, 바람직하게는 H이고,
R48, R49 및 R50은 각각 서로 독립적으로 수소; 각각 치환되지 않거나, 할로겐에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, [C2-C3알킬렌-O-]p-R54 또는 [C2-C3알킬렌-NR55-]p-R54; 또는 벤질이고,
R51, R52 및 R53은 각각 서로 독립적으로 H; 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR47, SR47, NR48R50, CN 및/또는 COOR48에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알케닐 또는 C2-C5헤테로사이클 로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나, C1-C4알킬, 할로겐, OR47, SR47, NR48R49, COR48, CR48OR49OR5O, NO2, CN 및/또는 COOR50에 의해 일- 또는 다치환된 C6-C10아릴, C7-C11아르알킬 또는 C1-C5헤테로아릴이거나,
NR48R49, NR48R51, NR49R50 또는 NR52R53은 추가의 N 또는 O 원자를 함유할 수 있고 메틸 또는 에틸에 의해 일- 또는 다치환될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클이고,
R54 및 R55는 각각 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 비닐 및/또는 알릴이고,
동일하거나 상이한 치환체의 1개 이상의 라디칼은 각각 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -N(R55)- 브릿지에 의해 서로 쌍으로 결합되는 R1, R3, R4, R40, R41, R42, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52 및 R54로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있고,
p는 1 내지 4의 정수이다.
안정화제 또는 형광-급냉제는, 예를 들어, N- 또는 S 함유 에놀레이트, 페놀레이트, 비스페놀레이트, 티올레이트 또는 비스티올레이트의 금속 착물, 또는 아조, 아조메틴 또는 포르마잔 염료, 예를 들어, RIrgalan Bordeaux EL(Ciba Specialty Chemicals Inc.), RCibafast N3(Ciba Specialty Chemicals Inc.) 또는 유사 화합물, 장애 페놀 및 이의 유도체(임의로, 또한 음이온 X-로서), 예를 들어, RCibafast AO(Ciba Specialty Chemicals Inc.), 7,7',8,8'-테트라시아노퀴노디메탄(TCNQ) 및 이의 화합물(임의로, 전하 이동 착물의 음이온으로서), 하이드록시페닐-트리아졸 또는 -트리아진 또는 기타 UV 흡수제, 예를 들어, RCibafast W 또는 RCibafast P(Ciba Specialty Chemicals Inc.) 또는 장애 아민(TEMPO 또는 HALS, 또한 니트록사이드 또는 NOR-HALS로서, 임의로 또한 음이온 X-로서)의 금속 착물이다.
이러한 많은 구조물이 미국 특허 5,219,707호, JP-A 제06/199045호, JP-A 제07/76169호 또는 JP-A 제07/262604호로부터 공지되어 있고, 이들 중 일부는 또한 광 기록 매체와 관련된다. 이들은, 예를 들어, 상기한 금속 착물 음이온과 바람직한 양이온, 예를 들어, 상기한 양이온과의 염일 수 있다.
중성 금속 착물, 예를 들어, EP 제0 822 544호, EP 제0 844 243호, EP 제0 903 733호, EP 제0 996 123호, EP 제1 056 078호, EP 제1 130 584호 또는 US 특허 제6,162,520호에 기재된 금속 착물들, 예를 들어,
Figure 112007021450980-PCT00046
Figure 112007021450980-PCT00047
및, 예를 들어, 화학식
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의 화합물들로 예시되는 기타 공지된 금속 착물이 또한 적합하다.
추가의 적합한 첨가제는 분해 온도를 조절하면서 일부 안정성을 제공하는 유기금속성 화합물, 예를 들어, 페로센, 예를 들어, EP-A 제O 600 427호 또는 미국-A-제2003/0224293호에 기재된 것들이다.
당업자는 기타 광학 정보 매체로부터 목적에 특히 매우 적합한 첨가제의 농도를 알 수 있거나 용이하게 식별할 것이다. 첨가제의 적합한 농도는, 예를 들어, 화학식 I의 기록 매체를 기준으로 하여, 0.001 내지 1000중량%, 바람직하게는 1 내지 50중량%이다. 이 범위는 또한 화학식 II의 화합물에 대해서도 타당하다.
본 발명에 따르는 기록 매체는, 화학식 I의 화합물을 포함하는 것 이외에, 이온이, 예를 들어, 사용되는 성분으로부터 유래되는 염, 예를 들어, 상기한 바와 같은 염을 추가로 포함할 수 있다. 존재할 경우, 추가의 염은 바람직하게는, 기록층의 전체 중량을 기준으로 하여, 20중량% 이하의 양으로 존재한다.
반사층용으로 적합한 반사 재료는, 특히 기록 및 재생용으로 사용되는 레이저 방사선의 우수한 반사성을 제공하는 금속, 예를 들어, 화학 원소 주기율표의 제3족 내지 제12족, 제13족, 제14족 및 제15족 금속을 포함한다. Ag, Al, Au, Bi, Cd, Ce, Co, Cr, Cu, Dy, Er, Eu, Fe, Gd, Hf, Hg, Ho, In, Ir, La, Lu, Mo, Nb, Nd, Ni, Os, Pb, Pd, Pm, Pr, Pt, Rh, Ru, Sb, Sc, Sm, Sn, Ta, Tb, Ti, Tm, V, W, Y, Yb, Zn 및 Zr 및 이의 합금이 특히 적합하다. 높은 반사성 및 생산 용이성 때문에 알루미늄, 은, 구리, 금 또는 이의 합금의 반사층이 특히 바람직하다. 반사층과 기록층 화합물의 상용성을 체크하는 것이 적합하고, 이는 종종 기록층 화합물의 퀴노이드 음이온과 반사층의 금속(강력한 산화환원 반응)의 화학적 구조에 따라 습식 환경에서 고온에서 경계선이다.
보호층용으로 적합한 재료는 주로 지지체 또는 최외각 층에 박층으로 직접 또는 접착제 층의 도움으로 적용되는 플라스틱이다. 이는 우수한 표면 특성을 갖는, 기록시 추가로 변형될 수 있는 기계적 및 열적으로 안정한 플라스틱을 선택하는 것이 유리하다. 플라스틱은 열경화성 플라스틱 또는 열가소성 플라스틱일 수 있다. 생산하기에 특히 간단하고 경제적인 방사선 경화된(예: 자외선 사용) 보호층이 바람직하다. 다양한 방사선 경화성 재료가 공지되어 있다. 방사선 경화성 단량체 및 올리고머의 예는 디올, 트리올 및 테트롤의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 아미노 그룹의 2개 이상의 오르토 위치에 C1-C4알킬 그룹을 갖는 방향족 테트라카복실산 및 방향족 디아민의 폴리이미드, 및 디알킬말레인이미딜 그룹, 예를 들어, 디메틸말레인이미딜 그룹을 갖는 올리고머이다.
본 발명에 따르는 기록 매체는 또한 추가 층, 예를 들어, 간섭 층을 가질 수 있다. 다수(예를 들어, 2개, 3개, 4개 또는 5개)의 기록층을 갖는 기록 매체를 구성할 수도 있다. 이러한 재료의 구조 및 용도는 당업자에게 공지되어 있다(이중 층 매체는 이하 보다 상세히 기재된다). 존재할 경우, 간섭 층은 바람직하게는 기록층과 반사층 사이 및/또는 기록층과 기판 사이에 배열되고, 유전체 재료, 예를 들어, EP 제353 393호에 기재되어 있는 TiO2, Si3N4, ZnS 또는 실리콘 수지로 구성된다.
본 발명에 따르는 기록 매체는 그 자체로 공지된 방법으로 제조될 수 있고, 사용되는 재료 및 이들의 기능에 따라 각종 피복법이 사용될 수 있다.
적합한 피복법은, 예를 들어, 침지, 붓기, 브러쉬 피복, 블레이드 도포 및 스핀 피복, 및 고진공하에 수행되는 증착법이다. 예를 들어, 붓기 방법이 사용될 경우, 유기 용매 중의 용액이 일반적으로 사용된다. 용매가 사용될 경우, 사용되는 지지체가 이들 용매에 민감하지 않아야 함을 주의해야 한다. 적합한 피복법 및 용매는 EP-A 제401 791호에 기재되어 있다.
기록층은 바람직하게는 만족스러운 것으로 입증된 방사 피복 용매, 특히 알콜, 예를 들어, 2-메톡시에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 이소부탄올, n-부탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 아밀 알콜 또는 3-메틸-1-부탄올, 또는 바람직하게는 불소화 알콜, 예를 들어, 2,2,2-트리플루오로에탄올 또는 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올 및 이들의 혼합물의 염료 용액의 적용으로 도포된다. 기타 용매 또는 용매 혼합물, 예를 들어, EP-A 제511 598호 및 EP-A 제833 316호에 기재된 용매 혼합 물이 또한 사용될 수 있다는 것이 이해될 것이다. 에테르(디부틸 에테르), 케톤(2,6-디메틸-4-헵탄온, 5-메틸-2-헥산온), 에스테르(예: 국제공개공보 제WO-03/098617호로부터 공지된 락트산 에스테르) 또는 포화되거나 불포화된 탄화수소(톨루엔, 크실렌 또는 국제공개공보 제WO-03/034146호에 기재되어 있는 3급 부틸-벤젠 및 유사 화합물)가 또한 임의로 혼합물(예: 디부틸 에테르/2,6-디메틸-4-헵탄온) 또는 혼합 성분 형태로 사용될 수 있다.
스핀 피복 분야의 숙련가들은 고품질 및 동시에 본인이 선택한 고체 성분을 함유하는 경제적인 기록층을 유도하는 용매 또는 용매 혼합물을 발견하기 위해 일반적으로 그에게 친숙한 모든 용매 및 이의 2원 및 3원 혼합물을 일상적으로 시도할 것이다. 공지된 공정 공학법을 또한 상기한 최적화 과정에 사용하여 수행되는 실험의 수가 최소로 유지될 수 있도록 할 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 유기 용매 중의 화학식 I의 화합물의 용액이 함몰된 기판에 적용되는, 광 기록 매체의 제조방법에 관한 것이기도 하다. 당해 적용은 바람직하게는 스핀 피복으로 수행된다.
금속성 반사층의 적용은 바람직하게는 스퍼터링(sputtering), 진공하의 증착 또는 화학적 증착(CVD)으로 수행된다. 스퍼터링 기법은 지지체에 대한 고도의 접착성으로 인해 금속성 반사층의 적용에 특히 바람직하다. 이러한 기법은 공지되어 있고 전문 문헌[참조: J. L. Vossen 및 W. Kern, "Thin Film Processes", Academic Press, 1978]에 기재되어 있다.
본 발명에 따르는 기록 매체의 구조는 주로 판독 방법에 의해 좌우되고, 공 지된 작용 원리는 전송 또는, 바람직하게는 반사의 변화 측정을 포함하지만, 이는 또한, 예를 들어, 전송 또는 반사 대신 형광을 측정하는 것으로 공지되어 있다.
기록 재료가 반사의 변화를 위해 구조화될 경우, 예를 들어, 다음 구조물이 사용될 수 있다: 투명한 지지체/기록층(임의로 다층화됨) 및, 적합할 경우, 보호층(반드시 투명성은 아님); 또는 지지체(반드시 투명성은 아님)/반사층/기록층 및, 적합할 경우, 투명한 보호층. 전자의 경우, 빛은 지지체 측면으로부터 입사하는 반면, 후자의 경우 방사선은 기록층 측면 또는, 경우에 따라, 보호층 측면으로부터 입사한다. 두 경우에, 광 검출기는 광원과 동일한 측면에 위치된다. 본 발명에 따라 사용되는 최초 언급된 기록 재료의 구조가 일반적으로 바람직하다.
특히, 2개의 기록층이 기록되어 동일 측면에서 판독될 수 있는 이중 층 디스크, 예를 들어, 두 8.5GB/측면을 피쳐링하는 DVD+R 이중 층 또는 DVD-R 이중 층이 사용될 수 있다.
"2P 프로세스"라 칭명되는 상기한 이중층 매체를 제조하기 위한 하나의 방법은 다음 양태를 사용한다: 투명 기판/기록 재료/반-반사성 층/스페이서 층을 스핀 피복으로 적용하고, 투명한 스탬퍼/제2 기록층/반사층/접착제 층/제2 반 디스크를 통해 경화시킨다. 중간체 보호층이, 필요할 경우, 도입될 수 있다.
"반전된 스택(inverted stack)"으로 칭명되는 이중층 매체를 제조하는 또다른 방법은 한편으로는 하나의 하프-디스크를 다음 양태, 투명한 기판/기록 재료/반-반사층으로 제조하고, 다른 한편으로는 다른 하프-디스크를 반전된 층 서열, 기판/반사층/기록 재료로 제조하는 것으로 이루어진다. 이어서, 2개의 하프 디스크를 2개의 기판이 최종 디스크의 두 측면을 형성하도록 접착제 층과 함께 결합시킨다. 중간체 보호층을, 필요할 경우, 예를 들어, 기록 재료와 접착제 층 사이의 여러 위치에 도입할 수 있다. 이러한 기법은 국제공개공보 제WO-04/021 336호 및 제WO-04/042 717호에 기재되어 있다.
물론, 유사한 기법이 또한 보다 많은 수의 기록층을 갖는 매체에 사용될 수 있다.
기록 재료가 광 전송의 변화를 위해 구조화되는 경우, 예를 들어, 다음과 같은 상이한 구조가 고려된다: 투명한 지지체/기록층(임의로 다층화됨) 및, 적합할 경우, 투명한 보호층. 기록용 및 판독용 빛은 지지체 측면 또는 기록층 측면 또는, 경우에 따라, 보호층 측면으로부터 입사할 수 있고, 이러한 경우 광 검출기는 항상 대향면에 위치된다.
적합한 레이저는 파장이 600 내지 700㎚인 것, 예를 들어, 파장이 602, 612, 633, 635, 647, 650, 670 또는 680㎚인 시판되는 레이저, 특히 반도체 레이저, 예를 들어, 파장이 특히 약 635, 650 또는 658㎚인 GaAsAl, InGaAlP 또는 GaAs 레이저 다이오드이다. 기록은, 예를 들어, 마크 길이에 따라 레이저를 변조하고 이의 방사선을 기록층에 집중시킴으로써 자체로 공지된 방식으로 일일히 수행된다. 사용하기에 적합할 수도 있는 기타 방법이 현재 개발중이라는 것이 전문 문헌으로부터 공지되어 있다.
본 발명에 따르는 방법은 큰 신뢰성 및 안정성으로 정보를 저장하고, 매우 우수한 기계적 및 열 안정성 및 높은 광 안정성 및 급격한 피치 경계 영역에 의해 구별된다. 특별한 이점은 고 콘트라스트, 낮은 지터 및 놀랍게도 높은 신호/소음 비를 포함하여 양호한 판독이 달성된다. 높은 저장 용량은 비데오 및 멀티미디어 분야에서 특히 유용하다.
정보의 판독은, 예를 들어, 문헌[참조: "CD-Player und R-DAT Recorder" (Claus Biaesch-Wiepke, Vogel Buchverlag, Wurzburg 1992)]에 기술된 바와 같이 레이저 방사선을 사용하여 흡수 또는 반사의 변화를 기록함으로써 그 자체로 공지된 방법에 따라 수행된다.
본 발명에 따르는 정보 함유 매체는 특히 WORM 형태의 광학 정보 재료이다. 이는, 예를 들어, 재생가능한 DVD(digital versatile disk; 디지털 다기능 디스크)로서, 컴퓨터용 저장 재료로서 또는 인식 및 보안 카드로서 또는 회절성 광학 소자, 예를 들어, 홀로그램 제조용으로서 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따르는 기록 매체가 사용되는, 정보의 광기록, 저장 및 재생 방법에 관한 것이기도 하다. 기록 및/또는 재생은 유리하게는 바람직하게는 상기 기술된 바와 같이 600 내지 700㎚의 파장 범위에서 일어난다.
다음 실시예는 본 발명을 보다 상세히 예시한다(모든 퍼센트는 특별히 다르게 기술되지 않는 한, 중량 기준이다).
실시예 1
60.0g의 97% 2-아미노-5-니트로티아졸을 교반하면서 23℃에서 880ml의 50%(용적) 황산에 용해시킨다. 담갈색 용액을 -10℃로 냉각시킨다. 40분 동안, 100ml의 4N 아질산나트륨 수용액을 가한다. 즉시 암청색-그린색 용액을 -10 내지 -8℃에서 추가의 15분 동안 교반시킨다. 그 시간 동안, 48g의 레조르시놀을 400ml의 에탄올에 용해시키고, -10 내지 -15℃로 냉각시킨다. 이어서, 생성되는 용액을 디아조늄 용액에 서서히 가한다. 즉시 농축된 암적색 침전물이 형성되고, 온도가 약 0℃로 상승한다. 이어서, 반응 혼합물을 추가로 2시간 동안 0 내지 5℃에서 교반하고, 500ml의 물로 희석시키고 흡인 여과시킨다. 흡인 여과된 물질을 4L의 물로 세척하고 6O℃/103Pa에서 24시간 동안 건조시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00049
의 적갈색 생성물 78g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00050
실시예 2
실시예 1에 따르는 화합물 25g을 100ml의 디메틸아세트아미드에 도입하여 23℃에서 교반시킨다. 이어서, 12.7g의 코발트(II) 아세테이트 4수화물을 가한다. 출발 물질 둘다를 서서히 용해시키고, 실온에서 3시간 동안 교반된 거의 검정색 용액을 형성한다. 그 시간 동안 암적색 침전물이 형성되고, 이를 부흐너 필터(Buchner filter)를 통해 흡인 여과하고, 20ml의 디메틸아세트아미드로 세척한다. 흡인 여과된 물질을 교반하면서 1.2ℓ의 메탄올에 현탁시킨다. 10g의 나트륨 아세테이트(무수)를 첨가한 후, 반응 혼합물을 60 내지 65℃로 가열한 후, 그 온도 에서 여과하여 깨끗하게 한다. 여액을 회전 증발기를 사용하여 200ml로 농축시키고, 5 내지 10℃로 냉각시키고, 그 때 결정화가 시작된다. 침전물을 흡인 여과하고, 0 내지 5℃의 온도의 메탄올 50ml로 세척시킨다. 50 내지 55℃/103Pa에서 건조시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00051
의 거의 검정색 생성물 15g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00052
실시예 3
60.0g의 2-아미노-5-니트로티아졸을 교반하면서 600ml의 50%(용적) 황산 및 500g의 얼음에 용해시킨다. 담갈색 용액을 -10℃로 냉각시킨다. 108분 동안, 108ml의 4N 아질산나트륨 수용액을 가한다. 즉시 짙은 검정색-그린색 용액을 -12 내지 -10℃에서 추가로 1시간 동안 교반시킨다. 그 시간 동안, 64g의 4-클로르-레조르시놀을 400ml의 이소프로판올에 용해시키고, -5℃로 냉각시킨다. 이어서, 생성되는 용액을 10분 동안 디아조늄 용액에 가한다. 이어서, 반응 혼합물을 0℃ 내지 실온에서 15시간 동안 교반시키고, 흡인 여과한다. 흡인 여과된 물질을 4ℓ의 물로 세척하고 50℃/103Pa에서 24시간 동안 건조시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00053
의 적갈색 생성물 90g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00054
실시예 4
실시예 3에 따르는 화합물 35g을 620ml의 메탄올에 도입하고 23℃에서 교반시킨다. 이어서, 12.45g의 코발트(II) 아세테이트 4수화물을 가하다. 두 출발 물질을 모두 서서히 용해시키고, 짙은 바이올렛색 용액을 형성시키고, 이를 실온에서 15시간 동안 교반시킨다. 당해 용액을 진공하(103Pa)에 용적의 약 반으로 증발시키고 5℃로 냉각시킨다. 짙은 바이올렛색 침전물이 형성되고, 이를 부흐너 필터를 통해 흡인 여과시키고 메탄올 및 이소프로판올로 세척한다. 50℃/103Pa에서 건조시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00055
의 거의 검정색 생성물 24g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00056
실시예 5(인돌륨의 합성)
1.53g의 p-톨루엔설폰산을 교반하면서 10ml의 메탄올에 용해시킨다. 무색 용액에 메탄올 10ml 중의 1.86g의 8-메톡시줄롤리딘-9-알데히드의 오렌지색 용액을 가한다. 이어서, 1.39g의 1,3,3-트리메틸-2-메틸렌인돌린을 즉시 황적색 용액에 가하고, 이는 바이올렛색으로 변하고 23℃에서 15시간 동안 교반시킨다. 용매를 103Pa에서 증발시켜 바이올렛색 액체를 4.67g 수득한다. 생성물을 디클로로메탄에 용해시키고 여과하고 용매를 103Pa에서 증발시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00057
의 밝은 바이올렛색 결정 4g을 수득하고, 이를 다음 단계(실시예 12)에 직접 사용한다.
실시예 6
4.5ml의 98% 황산을 교반하에 46ml의 에탄올에 용해시키고, 일부 냉각시켜 온도를 25℃에 근접하게 유지시킨다. 8g의 4-클로르-페닐하이드라진 하이드로클로라이드를 가한 다음, 6.5ml의 3-메틸-2-펜탄온을 가한다. 이어서, 반응 매질을 75℃에서 15시간 동안 교반시킨다 23℃로 냉각시킨 후, 일부 에탄올을 감압하에 증발시키고, 60ml의 5% NaOH 수용액을 서서히 가한다. 수성 상을 에틸 아세테이트로 추출시키고, 이 유기 상을 감압하에 증발시켜 진한 오렌지색 오일 9.1g을 수득한다. 화학식
Figure 112007021450980-PCT00058
의 생성물을 다음 단계(실시예 6 및 35)의 조 물질로서 사용한다.
Figure 112007021450980-PCT00059
실시예 7
실시예 6에 따르는 조 물질을 18ml의 클로로포름에 용해시키고, 3.7ml의 메틸요오디드를 가한다. 이어서, 반응 매질을 18시간 동안 환류 가열한다. 이어서, 0℃로 냉각시키고, 이 온도에서 여과시킨다. 수득된 고체를 차거운 아세톤으로 세척하여 화학식
Figure 112007021450980-PCT00060
의 베이지색 화합물을 11.2g 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00061
실시예 8
실시예 7에 따르는 화합물 2.1g을 40ml의 메탄올에 용해시킨다. 1.24g의 2-메톡시-4-디에틸아미노-벤즈알데히드를 가한다. 당해 용액을 4.5시간 동안 환류시킨다. 23℃로 냉각시킨 후, 당해 용액을 감압하에 증발시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00062
의 짙은 그린색 조 화합물 3.5g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00063
실시예 9
10ml의 98% 황산을 교반하에 105ml의 에탄올에 용해시키고, 일부 냉각시켜 온도를 25℃에 근접하게 유지시킨다. 17.9g의 4-클로르-페닐하이드라진 하이드로클로라이드를 가한 후, 15.1g의 사이클로헥실 메틸 케톤을 가한다. 이어서, 수득된 핑크색-베이지색 현탁액을 75℃에서 15시간 동안 교반시킨다. 23℃로 냉각시킨 후, 일부 에탄올을 감압하에 증발시키고, 130ml의 5% NaOH 수용액을 서서히 가한다. 수성 상을 에틸 아세테이트로 추출시키고, 이 오렌지색 상을 감압하에 증발시켜 암갈색 유성 고체 24.8g을 수득한다. 화학식
Figure 112007021450980-PCT00064
의 생성물을 다음 단계(실시예 10)의 조 물질로 사용한다.
Figure 112007021450980-PCT00065
실시예 10
실시예 9에 따르는 화합물 23.3g을 40ml의 클로로포름에 용해시킨다. 이어 서, 8.7ml의 메틸 요오디드를 가한다. 이어서, 당해 용액을 4시간 동안 환류 가열시키고 이는 40ml의 클로로포름을 더 가하는 것이 필요해진다). 나머지 절차는 실시예 7과 동일하고, 화학식
Figure 112007021450980-PCT00066
의 옅은-베이지색 고체 18.4g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00067
실시예 11
실시예 10에 따르는 화합물 2.25g을 40ml의 메탄올에 용해시킨다. 1.15g의 p-모르폴리노-벤즈알데히드를 가하고, 당해 용액을 5시간 동안 환류 가열시킨다. 23℃로 냉각시킨 후, 당해 용액을 감압하에 증발시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00068
의 그린색 조 화합물 3.4g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00069
실시예 12(염의 합성)
실시예 4에 따르는 생성물 1g을 23℃에서 20ml의 메탄올에 가한다. 10ml의 메탄올 중의 실시예 5에 따르는 생성물 0.82g의 용액을 가하고, 생성되는 용액을 23℃에서 15시간 동안 교반시켜 바이올렛색 현탁액을 수득한다. 물을 현탁액에 가하고, 유기 용매를 진공하(103Pa)에 제거한다. 생성물을 부흐너 필터를 통해 흡인 여과시키고 물로 세척한다. 40℃/103Pa에서 건조시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00070
의 거의 검정색 생성물 1.27g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00071
Figure 112007021450980-PCT00072
실시예 13
당해 생성물은 실시예 4의 생성물 0.81g 및 실시예 8의 생성물 0.64g으로부터 출발하여 실시예 12의 방법에 따라 제조한다. 당해 생성물은 화학식
Figure 112007021450980-PCT00073
의 암갈색 분말이다.
Figure 112007021450980-PCT00074
Figure 112007021450980-PCT00075
실시예 14
실시예 12에 따르는 화합물 1.5g을 98.5g의 1-메톡시-2-프로판올에 용해시키고, 0.2㎛ Teflon™ 필터를 통해 여과시킨다. 이어서, 염료 용액을 250rev/분으로 1.2mm 두께의 평면의 폴리카보네이트 디스크(직경: 120mm)에 적용하고 회전 속도를 1200rev/분으로 증가시켜 과량의 용액을 방사시키고 균일한 고체 층을 형성시킨다. 건조 후, 고체 층의 층 두께 및 복잡한 굴절률을 광학 측정 시스템(ETA-RT™; 제조원: Steag ETA-Optik GmbH)을 사용하여 스펙트럼 전송 및 반사 측정에 의해 측정한다. 658㎚에서, 염료 층의 굴절률(n)은 2.65이고, 소화 계수(k)는 0.14이다. 광안정성은 눈금이 있는 크세논 램프(Hanau)를 사용하여 측정하고, 24시간 조사후, 흡수-D24의 상대적인 감소율은 29%이다.
실시예 15
실시예 13에 따르는 화합물 1.5중량%를 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올에 용해시키고, 스핀 피복에 의해 평면의 폴리카보네이트 기판에 적용한다. 고체 층의 막 두께 및 광학 상수는 실시예 14에서와 동일한 방법으로 측정한다. 50nm 두께의 고체 필름의 λmax는 587㎚이고, 굴절률(n)은 2.95이고 소화 계수(k)는 1.32이다. 658㎚에서, 염료 층의 굴절률(n)은 2.47이고 소화 계수(k)는 0.06이며, 흡수-D24의 상대적인 감소율은 6%이다. 따라서, 염료 필름은 매우 광안정성이며 놀랍게도 고굴절률을 포함한다.
실시예 16
실시예 4에 따르는 화합물을 실시예 13에 따르는 화합물 대신 사용하는 것 이외에는, 실시예 15와 밀접하게 유사하게 진행한다. 50nm 두께의 고체 필름의 λmax는 565㎚이다. 658㎚에서, 염료 층의 굴절률(n)은 2.54이고 소화 계수(k)는 0.11이고, 흡수-D24의 상대적인 감소율은 8%이다.
실시예 17
1g의 4-(디에틸아미노)살리실알데히드 및 1.4g의 탄산칼륨을 25ml의 아세톤에 용해시킨다. 1.9g의 페로센카복실산 클로라이드를 적가한다. 이어서, 반응물 을 23℃에서 48시간 동안 교반시킨다. 혼합물을 디클로로메탄으로 희석시키고, 물로 세척한다. 유기 상을 황산나트륨으로 건조시키고 용매를 증발시켜 적갈색 오일을 유도하고, 이를 플래시 크로마토그래피로 정제시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00076
의 적색 화합물 0.7g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00077
실시예 18
실시예 17에 따르는 화합물 0.7g 및 실시예 7에 따르는 화합물 0.59g을 25ml의 메탄올에 용해시킨다. 당해 용액을 16시간 동안 환류 가열한다. 23℃로 냉각시킨 후, 당해 용액을 300Pa에서 증발시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00078
의 암청색 조 화합물 1.3g을 수득하고, 이를 직접 사용하여 실시예 282의 화합물을 형성한다.
실시예 19
5g의 3,4,5-트리플루오로벤질 브로마이드 및 8g의 요오드화칼륨을 50ml의 아세톤에 용해시킨다. 반응물을 5시간 동안 환류 가열한다. 23℃로 냉각시킨 후, 혼합물을 물로 희석시키고, 디클로로메탄으로 추출시킨다. 유기 상을 탄산나트륨 용액으로 세척한다. 유기 상을 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 증발시켜 4g의 3,4,5-트리플루오로벤질 요오디드를 황색 오일로서 수득하여 다음 단계에 직접 사용한다.
2.55g의 3-에틸-1,2,3-트리메틸-3H-인돌륨 요오디드를 20ml의 메틸 에틸 케톤에 용해시킨다. 4g의 3,4,5-트리플루오로벤질 요오디드를 주사기를 통해 가한다. 혼합물을 15시간 동안 환류 가열한다.
3.35g의 2-메톡시-4-디에틸아미노-벤즈알데히드를 가하고, 혼합물을 추가로 7시간 동안 환류 가열한다. 10℃로 냉각시킨 후, 혼합물을 여과시키고, 고체를 차거운 아세톤으로 세척하여 화학식
Figure 112007021450980-PCT00079
의 화합물 3.19g을 수득하고, 이를 직접 사용하여 실시예 20의 화합물을 형성한다.
실시예 20
당해 생성물은 실시예 2의 생성물 2.92g 및 실시예 19의 생성물 3.19g으로부터 출발하여 실시예 12의 방법에 따라 제조한다. 당해 생성물은 화학식
Figure 112007021450980-PCT00080
의 짙은 그린색 분말이다.
Figure 112007021450980-PCT00081
고체 화합물의 광학적 파라메터는 실시예 279를 참조한다.
실시예 21
당해 생성물은 4.35g의 2-아미노-5-니트로티아졸 및 5.24g의 4-헥실레조르시놀로부터 출발하여 실시예 1과 동일한 방식으로 제조하여 화학식
Figure 112007021450980-PCT00082
의 바이올렛색 분말 7.6g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00083
실시예 22
당해 생성물은 실시예 21의 생성물 7g 및 2.49g의 코발트(II) 아세테이트로부터 출발하여 실시예 2와 동일한 방식으로 제조하여 화학식
Figure 112007021450980-PCT00084
의 짙은 그린색 분말 3g을 수득한다.
실시예 23
28.52g의 m-아니시딘 및 50.5g의 트리-프로필 포스페이트를 2시간 동안 240℃로 가열한다. 150℃로 냉각시킨 후, 50ml의 30% NaOH 수용액을 서서히 가한다. 혼합물을 물에 붓고 디클로로메탄으로 추출시킨다. 유기 상을 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 증발시켜 48.9g의 갈색 오일을 유도하고, 이를 크로마토그래피(헥산)로 정제시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00086
의 무색 오일 27.65g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00087
실시예 24
8.43g의 삼염화인을 -10℃에서 30ml의 디메틸포름아미드(DMF)에 적가한다. 혼합물을 0℃에서 20분 동안 교반시킨다. DMF 10ml 중의 실시예 23의 생성물 12.65g의 용액을 가하고 혼합물을 2시간 동안 110℃로 가열한다. 23℃로 냉각시킨 후, 혼합물을 얼음에 붓고, 중탄산나트륨으로 중화시키고, 디클로로메탄으로 추출시킨다. 유기 상을 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 증발시켜 갈색의 점성 오일 12.6g을 수득하고, 이를 크로마토그래피(헥산 에틸 아세테이트 5:1)로 정제시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00088
의 황색 고체 10.55g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00089
실시예 25
실시예 51의 화합물 3.46g 및 5.2g의 프로필 요오디드를 밀폐된 용기에서 18시간 동안 120℃에서 가열한다. 23℃로 냉각시킨 후, 혼합물을 헥산 및 아세톤의 2:1 혼합물로 희석시키고, 0℃로 냉각시키고 여과하여 화학식
Figure 112007021450980-PCT00090
의 베이지색 고체 5.15g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00091
실시예 26
당해 생성물은 실시예 24의 생성물 1.03g 및 실시예 25의 생성물 0.7g으로부터 출발하여 실시예 11의 방법에 따라 제조한다. 실시예 246의 생성물을 제조하기 위해 직접 사용되는 당해 생성물은 화학식
Figure 112007021450980-PCT00092
의 짙은 바이올렛색 분말이다.
Figure 112007021450980-PCT00093
실시예 27
14.44g의 보란 디메틸설파이드 착물을 30분 동안 80ml의 테트라하이드로푸란(THF) 중의 21.5g의 N-(3,5-디메톡시-페닐)-아세트아미드의 용액에 가한다. 혼합물을 100℃로 가열한다. 용매 및 디메틸설파이드를 증류시킨다. 23℃로 냉각시킨 후, 40ml의 20% 수성 HCl을 가하고, 혼합물을 30분 동안 100℃로 가열한다. 0℃로 냉각시킨 후, 25ml의 30% 수성 NaOH를 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출시킨다. 유기 상을 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 증발시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00094
의 그린색 결정을 21.2g 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00095
실시예 28
실시예 27의 생성물 21g을 80ml의 피리딘에 용해시킨다. 33.7ml의 아세트산 무수물을 40분 동안 가하고, 혼합물을 23℃에서 30분 동안 교반시킨다. 혼합물을 물에 붓고 디클로로메탄으로 추출시킨다. 유기 상을 황산나트륨으로 건조시키고 용매를 증발시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00096
의 회색 결정 13.3g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00097
실시예 29
실시예 28의 생성물 13.3g을 110ml의 디클로로메탄에 용해시키고, 용액을 0℃로 냉각시킨다. 21.2g의 사염화티탄을 20분 동안 가하고, 혼합물을 0℃에서 2시간 동안 교반시킨다. 이어서, 혼합물을 -78℃로 냉각시키고, 9g의 디클로로메틸 메틸 에테르를 10분 동안 가한다. 혼합물을 -78℃에서 1시간 동안 교반시킨 다음, 23℃로 가온시킨다. 용액을 물에 부은 후, 20ml의 진한 HCl을 가한다. 유기 상을 분리시키고, 진공하(103Pa)에 증발시켜 갈색 수지를 수득하고, 이를 크로마토그래피로 정제시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00098
의 황색 고체 16.1g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00099
실시예 30
실시에 29의 생성물 2g 및 0.44mg의 나트륨 메틸레이트(메탄올 중의 5.4M 용액으로서)를 21ml의 메탄올에 용해시킨다. 당해 용액을 23℃에서 10일 동안 교반시킨다. 용액을 물에 붓고, 혼합물을 메틸렌 디클로라이드로 추출시킨다. 유기 상을 황산나트륨으로 건조시키고 용매를 증발시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00100
의 베이지색 고체 1.5g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00101
실시예 31
실시예 30의 생성물 0.32g 및 0.21g의 3-에틸-1,2,3-트리메틸-3H-인돌륨 요오디드(실시예 7과 유사한 방법으로 제조함)로부터 출발하여 실시예 11의 방법에 따라 진행시킨다. 당해 생성물은 화학식
Figure 112007021450980-PCT00102
의 짙은 바이올렛색 분말이고, 이는 실시예 254의 생성물을 제조하기 위해 직접 사용된다.
Figure 112007021450980-PCT00103
실시예 32
2g의 1,2-비스-브로모아세톡시-에탄[문헌(참조: Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 143, 191 [1998])에 따라 제조됨] 및 2.79g의 4-디에틸-아미노-2-하이드록시-벤즈알데히드를 20ml의 메틸 에틸 케톤에 현탁시킨다. 2.24g의 브롬화칼륨 및 70mg의 요오드화칼륨을 분량으로 가하고, 담갈색 현탁액을 24시간 동안 환류 가열한다. 반응 혼합물을 20℃로 냉각시키고, 여과하고 회전 증발로 농축시켜 갈색 잔사 3.66g을 수득하고, 이를 에틸 아세테이트/헥산으로부터 반복 결정화하여 화학식
Figure 112007021450980-PCT00104
의 순수한 화합물(오일)을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00105
실시예 33
화학식 32의 화합물 0.42g 및 실시예 7의 화합물 0.56g을 15ml의 메탄올에 현탁시키고, 15시간 동안 환류 가열한다. 증발시킨 후, 화학식
Figure 112007021450980-PCT00106
의 화합물 0.92g을 짙은 바이올렛색 고체로서 수득하고, 추가로 정제하지 않고 실시예 34에 사용한다.
Figure 112007021450980-PCT00107
실시예 34
12g의 1-메톡시-2-프로판올 중의 실시예 2의 코발트 착물 0.65g의 용액을 15ml의 메탄올 중의 실시예 33의 생성물 0.7g의 용액에 적가한다. 혼합물을 23℃에서 18시간 동안 교반시킨 다음, 물과 메탄올의 2:1 혼합물에 붓는다. 침전물을 소결된 유리 필터 상에서 여과시키고, 물로 세척하고, 103Pa에서 건조시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00108
의 그린색을 띈 검정색 생성물 0.72g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00109
고체 화합물의 광학적 파라메터는 실시예 276을 참조한다.
실시예 35
2.5g의 3-메틸-4-페닐-2-부탄온[문헌(참조: Bull. Chem. Soc. Jpn. 62, 4072 [1989])에 따라 제조됨)을 실시예 6의 방법에 따라 2.36g의 4-클로로페닐-하이드라진 하이드로클로라이드와 반응시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00110
의 조악한 황갈색 오일 3.7g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00111
실시예 36
실시예 35의 화합물 3.2g을 실시예 7의 방법에 따라 메틸 요오디드로 알킬화시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00112
의 베이지색 분말 1.6g을 수득하고, 직접 사용하여 실시예 37의 화합물을 형성한다.
Figure 112007021450980-PCT00113
실시예 37
실시예 36의 화합물 1.36g을 실시예 8의 방법에 따라 0.68g의 2-메톡시-4-디 에틸아미노-벤즈알데히드로 처리하여 화학식
Figure 112007021450980-PCT00114
의 조악한 검정색 분말 2.0g을 수득하고, 다음 단계(실시예 38)에 직접 사용한다.
Figure 112007021450980-PCT00115
실시예 38
실시예 12의 방법에 따라서, 실시예 37의 생성물 2.0g을 실시예 2의 코발트 착물 2.02g으로 처리한다. 물로 세척하고 건조시킨 후, 화학식
Figure 112007021450980-PCT00116
의 그린색을 띈 검정색 생성물 2.56g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00117
Figure 112007021450980-PCT00118
고체 화합물의 광학적 파라메터는 실시예 275를 참조한다.
실시예 39
2.5g의 1,1,2,3-테트라메틸-벤즈인돌리늄 요오디드를 25ml의 메탄올 중에서 23℃에서 교반시킨다. 1.4g의 4-디에틸아미노벤즈알데히드를 가한다. 혼합물을 60℃로 가열하고, 이 온도에서 3시간 동안 교반시킨다. 화학식
Figure 112007021450980-PCT00119
의 화합물을 함유하는 수득된 바이올렛색 용액을 직접 사용하여 실시예 40의 생성물을 수득한다.
실시예 40
당해 생성물은 실시예 2의 생성물 및 실시예 39의 생성물로부터 출발하여 실시예 12의 방법에 따라 제조한다. 당해 생성물은 화학식
Figure 112007021450980-PCT00120
의 암녹색 분말이다.
Figure 112007021450980-PCT00121
고체 화합물에 대한 광학적 파라메터는 실시예 201을 참조한다.
실시예 41
111g의 4-플루오로-아닐린을 500ml의 물에서 교반시키고, 212.5ml의 37% 염산을 가한다. 혼합물을 -5℃로 냉각시킨다. 252ml의 4N 아질산나트륨 수용액을 50분 동안 가한다. 반응 혼합물을 0 내지 5℃에서 2시간 동안 교반시킨다. 오렌지색 용액을 30분 동안 750ml의 물 중의 74.8g의 이미다졸의 냉각 용액에 가한다. 이러한 첨가 동안, pH를 161.5ml의 30% 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 10.5로 유지시키고, 이 동안 온도를 0 내지 5℃로 유지시킨다. 반응 혼합물을 밤새(18시간 동안) 실온(23℃)에서 교반시킨다. 오렌지색 침전물을 여과시키고 5l의 물로 세척한다.
습윤 필터 케이크를 실온에서 700ml의 물에서 교반시킨다. 266.5ml의 디메틸설페이트를 5시간 동안 가한다. 가하는 동안, pH를 155ml의 30% 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 10으로 유지시키고, 이 동안 온도를 25 내지 30℃로 유지시킨다. 반응 혼합물을 23℃에서 2시간 동안 교반시킨다. 500g의 염화나트륨 및 250g의 염화칼륨을 가하여 생성물의 침전을 유도한다. 반응 혼합물을 밤새 교반시키 고, 여과하고 1.5l의 염수(20%)로 세척한다. 여과된 물질을 24시간 동안 50℃/103Pa에서 건조시켜 324g의 오렌지색 생성물을 수득하고, 이를 1l의 메탄올에 용해시키고 여과시킨다. 당해 용액을 350ml의 디메틸포름아미드로 희석시키고, 메탄올을 103Pa/40℃에서 증발시킨다. 침전물을 350ml의 아세톤으로 희석시키고, 5℃로 냉각시키고 여과하고 500ml의 아세톤으로 세척한다. 여과된 물질을 50℃/103Pa에서 24시간 동안 건조시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00122
의 적갈색 생성물 227.1g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00123
실시예 42
실시예 41의 화합물 21.9g을 23℃에서 100ml의 메탄올에서 교반시킨다. 13.3g의 플루오로아닐린 및 19.6g의 나트륨 아세테이트를 가한다. 반응물을 18시간 동안 교반시키고 메탄올을 103Pa에서 증발시킨다. 점착성 잔사를 200ml의 5% 염화나트륨 수용액에서 교반시킨다. 형성된 고체를 여과시키고, 100ml의 5% 염화나트륨 수용액으로 세척한다. 여과된 물질을 50℃/103Pa에서 24시간 동안 건조시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00124
의 거의 검정색 생성물 26g을 수득하고, 이를 직접 사용하여 실시예 198의 생성물을 제조한다.
Figure 112007021450980-PCT00125
실시예 43
당해 생성물은 12.4g의 2-플루오로아닐린 및 7.4g의 이미다졸로부터 출발하여 실시예 41의 방법에 따라 제조한다. 화학식
Figure 112007021450980-PCT00126
의 화합물 27g을 수득하고, 이를 직접 사용하여 실시예 44의 생성물을 제조한다.
실시예 44
4g의 트리에틸아민을 23℃에서 2.04g의 2,2-디메틸-1,3-디아미노-프로판, 100g의 이소프로판올 및 실시예 43의 화합물 14.3g의 교반된 혼합물에 가한다. 혼합물을 60℃에서 6시간 동안 교반시키고, 4시간 동안 22℃로 냉각시키면서 교반시킨다. 반응 괴상을 여과시킨다. 케이크를 30ml의 이소프로판올로 세척하고 50℃/103Pa에서 24시간 동안 건조시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00127
의 적색을 띈 바이올렛색 생성물 12g을 수득하고, 이를 직접 사용하여 실시예 215의 생성물을 제조한다.
Figure 112007021450980-PCT00128
실시예 45
3.3g의 무수 나트륨 아세테이트 및 2.72g의 α,α'-디아미노-p-크실렌을 23℃에서 270ml의 이소프로판올 중의 실시예 41의 화합물 13.7g의 용액에 가한다. 반응 혼합물을 65 내지 70℃에서 18시간 동안 교반시킨다. 이소프로판올을 40℃/103Pa에서 증발시키고, 잔사를 100ml의 물에 용해시킨다. 10g의 염화나트륨을 가하여 생성물을 침전시킨다. 여과 및 100ml의 5% 염화나트륨 수용액으로 세척하여 고체를 수득하고, 이를 40ml의 물에서 10분 동안 교반시킨다. 여과 및 50℃/103Pa에서 24시간 동안 건조시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00129
의 암적갈색 생성물 5.5g을 수득하고, 이를 직접 사용하여 실시예 232의 생성물을 제조한다.
Figure 112007021450980-PCT00130
실시예 46
당해 생성물을 26.6g의 2-아미노-4,5-디시아노-이미다졸 및 22g의 레조르시놀로부터 출발하여 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 당해 생성물은 화학식
Figure 112007021450980-PCT00131
의 오렌지색 분말이다.
Figure 112007021450980-PCT00132
실시예 47
실시예 46의 화합물 10.1g을 23℃에서 200ml의 1-메톡시-2-프로판올에 용해시킨다. 50ml의 메탄올에 용해된 3.3g의 무수 나트륨 아세테이트를 가한 다음, 5g의 코발트(II) 아세테이트 4수화물을 가한다. 혼합물을 3시간 동안 교반시키고, 증발시키고, 잔사를 100ml의 물에 용해시킨다. 10g의 염화나트륨을 가하고, 용액을 5℃에서 18시간 동안 유지시킨다. 침전물을 여과시키고, 20ml의 5% 염화나트륨 수용액으로 세척한다. 건조시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00133
의 거의 검정색 생성물 9g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00134
실시예 48
당해 생성물은 14.6g의 (5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일설파닐)-아세토니트릴 및 10g의 레조르시놀로부터 출발하여 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 당해 생성물은 화학식
Figure 112007021450980-PCT00135
오렌지색 분말이다.
Figure 112007021450980-PCT00136
실시예 49
당해 생성물은 15g의 2-아미노-벤즈티아졸 및 12.1g의 레조르시놀로부터 출발하여 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 당해 생성물은 화학식
Figure 112007021450980-PCT00137
의 오렌지색 분말이다.
Figure 112007021450980-PCT00138
실시예 50
실시예 1의 화합물 33.3g을 교반하면서 23℃에서 550ml의 메탄올에 용해시킨다. 적색 현탁액에 10.25g의 나트륨 아세테이트를 가한다. 즉시 바이올렛색 용액을 실온에서 3시간 동안 교반시킨다. 당해 용액을 흡인 여과시키고, 진공하에 증발시키고, 12시간 동안 50℃/103Pa에서 건조시킨 후 화학식
Figure 112007021450980-PCT00139
의 검정색 분말을 30.76g 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00140
실시예 51
25ml의 98% 황산을 교반하면서 260ml의 에탄올에 용해시키고, 일부를 냉각시켜 온도를 25℃에 근접하게 유지시킨다. 28.1g의 페닐하이드라진 하이드로클로라이드를 가한 다음, 38.3ml의 3-메틸-2-펜탄온을 가한다. 이어서, 반응 매질을 75 ℃에서 3시간 동안 교반시킨다. 23℃로 냉각시킨 후, 일부 에탄올을 감압하에 증발시키고, 200ml의 5% NaOH 수용액을 서서히 가한다. 수성 상을 에틸 아세테이트로 추출하고, 이 유기 상을 감압하에 증발시켜 41.8g의 갈색 수지를 수득한다. 화학식
Figure 112007021450980-PCT00141
의 생성물을 다음 단계(실시예 52)의 조 물질로 사용한다.
Figure 112007021450980-PCT00142
실시예 52
실시예 51의 조 물질을 150ml의 클로로포름에 용해시키고, 20ml의 메틸요오디드를 가한다. 이어서, 반응 매질을 4시간 동안 환류 가열한다. 이어서, 0℃로 냉각시키고, 이 온도에서 여과시킨다. 수득된 고체를 차거운 아세톤으로 세척하여 화학식
Figure 112007021450980-PCT00143
의 베이지색 화합물 45g을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00144
실시예 53
실시예 52의 화합물 8g을 200ml의 메탄올에 용해시킨다. 4.8g의 4-디에틸아미노-살리실알데히드를 가한다. 당해 용액을 4시간 동안 환류시키고, 실온에서 18시간 동안 교반시킨 다음, 220ml의 용적으로 조정하여 실시예 54에 직접 사용한다. 분석 샘플을 103Pa에서 증발시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00145
의 짙은 바이올렛색 조 화합물을 수득한다.
Figure 112007021450980-PCT00146
실시예 54(염의 합성)
실시예 50의 생성물 0.3g을 23℃에서 20ml의 메탄올에 가한다. 순수한 화합물 0.5g에 상응하는 실시예 53의 용액 8.8ml를 가하고, 생성되는 용액을 23℃에서 2시간 동안 교반시켜 바이올렛색 현탁액을 수득한다. 물 15ml를 당해 현탁액에 가하고, 생성물을 부흐너 필터를 통해 흡인 여과시키고 메탄올과 물의 1:1 혼합물로 세척한다. 50℃/103Pa에서 건조시켜 화학식
Figure 112007021450980-PCT00147
의 거의 검정색 생성물 0.24g을 수득 한다. 당해 화합물과 실시예 88의 화합물과의 혼합물로부터 제조된 고체 층의 광학적 파라메터는 실시예 288을 참조한다.
실시예 55 내지 293
실시예 14 및 15와 유사하게, 기록층의 λmax(고체 필름), n-값 및 k-값(Steag ETA-Optik 사용) 및 광안정성(눈금이 있는 크세논 램프/Hanau를 사용하여 24시간 조사후의 흡수-D24의 상대적 감소율)을 측정하고, 다음과 같은 화합물이 사용된다:
Figure 112007021450980-PCT00148
Figure 112007021450980-PCT00149
Figure 112007021450980-PCT00150
Figure 112007021450980-PCT00151
Figure 112007021450980-PCT00152
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Figure 112007021450980-PCT00191
실시예 294
실시예 13의 화합물 1.48g을 100ml의 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올에 용해시키고, 세공 크기가 0.2㎛인 TeflonTM 필터를 통해 여과시킨다. 이어서, 염료 용액을 직경이 120mm인 0.6mm 두께의, 홈이 있는 폴리카보네이트 디스크(홈 깊이: 164㎚, 홈 너비: 380㎚, 트랙 피치 0.74mm)의 표면에 250rev/분에서 적용한다. 과량의 용액을 회전 속도를 증가시켜 방사시킨다. 용매가 증발될 경우, 염료는 균일한 무정형 고체 층의 형태로 남는다. 염색을 70℃에서 20분 동안 순환 공기 오븐에서 수행한다. 이어서, 진공 피복 장치(TwisterTM, 제조원: Balzers Unaxis)에서, 120㎚ 두께의 은 층을 스퍼터 피복에 의해 기록층에 적용시킨다. 자외선 경화성 광중합체(LMD2277TM, Vantico/Huntsman)의 접착제 층을 스핀 피복에 의해 위에 적용하고, 제2 폴리카보네이트 디스크(두께 0.6mm, 직경 120mm)를 이에 접착 결합시킨다. 최종 디스크의 반사율은 658㎚에서 45%이다. 통상의 시험 장치(DDU-1000TM, Pulstec Japan) 상에서, 파장 658㎚의 레이저 다이오드를 사용하여 마크를 약 3.5m ·s-1(3.49= 1×) 및 28m·s-1(8×)의 속도에서 활성층 속에서 기록한다. 이어서, 통상의 시험 장치(DVD Pro, Audio Dev) 상에서, 다음의 역동적 파라메터를 측정한다: 데이터-대-시계(DTC) 지터, R14H, I14/I14H, 비대칭성. 기록 전략의 통상의 최적화 후, 특히 DTC 지터에 대한 낮은 값이 수득된다.
Figure 112007021450980-PCT00192
당해 성능은 저속 기록(1×) 및 고속 기록(8×) 둘 다에서 우수하다.
실시예 295 내지 533
실시예 13의 화합물이 실시예 55 내지 293의 화합물로 대체되는 것 이외에는, 실시예 294와 유사하게 진행한다. 각 기록 매체의 성능은 1×(3.5m·s-1), 2×(7m·s-1), 4×(14m·s-1), 8×(28m·s-1) 및 16×(56m·s-1) 기록 및 재생 속도에서 시험한다.
실시예 534
실시예 88의 화합물 1.48g을 100ml의 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올에 용해시키고, 세공 크기가 0.2㎛인 TeflonTM 필터를 통해 여과시킨다. 이어서, 염료 용액을 직경이 120mm인 0.6mm 두께의, 홈이 있는 폴리카보네이트 디스크(홈 깊이: 164㎚, 홈 너비: 370㎚, 트랙 피치 0.74mm)의 표면에 500rev/분에서 적용한다. 과량의 용액을 회전 속도를 3500rev/분 이하로 증가시켜 방사시킨다. 용매가 증발될 경우, 염료는 균일한 무정형 고체 층의 형태로 남는다. 염색을 70℃에서 20분 동안 순환 공기 오븐에서 수행한다. 이어서, 진공 피복 장치(TwisterTM, 제조원: Balzers Unaxis)에서, 120㎚ 두께의 은 층을 스퍼터 피복에 의해 기록층에 적용시킨다. 자외선 경화성 광중합체(LMD2277TM, Vantico/Huntsman)의 접착제 층을 스핀 피복에 의해 위에 적용하고, 제2 폴리카보네이트 디스크(두께 0.6mm, 직경 120mm)를 이에 접착 결합시킨다. 최종 디스크의 반사율은 658㎚ 및 반경 25mm에서 45%이다. 통상의 시험 장치(DDU-1000TM, Pulstec Japan) 상에서, 파장 658㎚ 및 개구수 0.65의 레이저 다이오드를 사용하여 마크를 8.38m·s-1(2.4×), 27.92m·s-1(8×) 및 55.84m·s-1(16×)의 속도에서 활성층 속에서 기록한다. 이어서, 동일한 드라이브에서, 다음의 역동적 파라메터를 측정한다: 데이터-대-시계(DTC) 지터, R14H, I14/I14H, 레이저 전력. 기록 전략의 통상의 최적화 후, 특히 DTC 지터에 대한 낮은 값이 수득된다.
Figure 112007021450980-PCT00193
당해 성능은 저속 기록(2.4×) 및 고속 기록(16×) 둘 다에서 우수하다.
실시예 294 내지 534에 따르는 본 발명의 광 기록 매체는 DVD+R 및 DVD-R 포멧 둘 다와 상용성이다. 특히, 고속 기록에서 우수한 결과가, 바람직하게는, 홈 측벽 각 60 내지 85°, 보다 바람직하게는 65 내지 80°, 가장 바람직하게는 70 내지 75°와 함께, 특히 홈 깊이 150 내지 190㎚ 및 홈 너비 0.35 내지 0.40㎛, 바람직하게는 홈 깊이 160 내지 180㎚ 및 홈 너비 0.36 내지 0.39㎛, 가장 바람직하게는 홈 깊이 165 내지 172㎚ 및 홈 너비 0.37 내지 0.38㎛에서 수득된다.
실시예 535 내지 540
실시예 88의 화합물이 실시예 68, 168, 188, 208, 268 또는 280의 화합물로대체되는 것 이외에는 실시예 534와 유사하게 진행한다. 각 기록 매체의 성능은 2.4×(8.38m·s-1) 및 16×(56m·s-1) 기록 속도에서 시험한다. 16× 속도에서의 기록이 통상의 DVD+/-R 드라이브(BenQ 1620)상에서 수행되고 다른 참조 시험 장치(DVD Pro, Audio Dev AB)에서 시험하는 것을 제외하고는 실시예 534에 바와 동일한 시험 절차에 따라 고속 기록에 적합한 감도(레이저 전력)와 함께, 저속(2.4×) 기록으로부터 고속(16×) 기록으로의 우수한 성능을 보여준다:
Figure 112007021450980-PCT00194
비교 실시예
기록층의 λmax(고체 필름), n-값 및 k-값 및 광안정성을, 이미다졸 모두가 탈양성자화되고, 코발트가 높은 산화 상태(+3)에 있으며 6배위되었다는 것 이외에는 EP-A 제1 170 339호의 실시예 8과 매우 유사한 화합물로 이루어진 층을 사용하여 실시예 55 내지 293에서와 같이 측정한다:
Figure 112007021450980-PCT00195
이어서, 상기 실시예 541의 비교 화합물을 2.4×(8.38m·s-1) 및 12×(42m·s-1) 기록 속도에서 동일 장치(ODU-1000, Pulstec Co, Japan) 상에서 실시예 88의 화합물과 비교한다는 것 이외에는 실시예 534에 기재된 바와 동일한 절차를 따른다. 두 기록 매체의 성능은 다음과 같다:
Figure 112007021450980-PCT00196
EP-A 제1 170 339호의 실시예 8의 화합물과 매우 유사한 화합물은 저속 기록(2.4×)으로부터 고속 기록(16×)까지 훨씬 열등한 마크 형성(높은 지터)을 보여준다. 또한, 당해 화합물은 상당히 덜 민감하고, 명백하게 고속 기록에서는 작동하지 않는다(너무 높은 지터, 훨씬 더 낮은 변조).
당해 실시예는 본 발명의 그룹 R2의 본질 및 퀴노이드 구조를 형성하는 이들의 능력이 특히 고속 기록에서 만족스러운 감도 및 기록 특성을 수득하는데 필수적임을 보여준다.

Claims (22)

  1. 기판, 반사층, 및 화학식 I의 화합물 또는 이의 공명체 또는 토오토머 형태를 포함하는 기록층을 포함하는 광 기록 매체.
    화학식 I
    Figure 112007021450980-PCT00197
    상기 화학식 I에서,
    M1은 산화 상태 +3의 금속 양이온, 금속의 산화 상태가 +4인 하이드록시 또는 할로게노 금속 그룹, 또는 금속의 산화 상태가 +5인 옥소 금속 그룹이고,
    Figure 112007021450980-PCT00198
    및
    Figure 112007021450980-PCT00199
    는 각각 서로 독립적으로,
    Figure 112007021450980-PCT00200
    ,
    Figure 112007021450980-PCT00201
    또는
    Figure 112007021450980-PCT00202
    이고,
    Figure 112007021450980-PCT00203
    은
    Figure 112007021450980-PCT00204
    ,
    Figure 112007021450980-PCT00205
    ,
    Figure 112007021450980-PCT00206
    ,
    Figure 112007021450980-PCT00207
    ,
    Figure 112007021450980-PCT00208
    또는
    Figure 112007021450980-PCT00209
    이고,
    Figure 112007021450980-PCT00210
    은
    Figure 112007021450980-PCT00211
    또는 치환되지 않거나 R10, R11, R12 및/또는 R13으로 일- 또는 다치환된 C2-C8헤테로아릴이고,
    Q1은 N 또는 CR18이고,
    Q2는 N 또는 CR19이고,
    Q3, Q5 및 Q7은 각각 서로 독립적으로 CR20R21, O, S 또는 NR22이고,
    Q4는 CR16 또는 N이고,
    Q6은 CR17 또는 N이고,
    R1, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R15, R16, R17, R18 및 R19는 각각 서로 독립적으로 H, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, NR22COR25, NR22COOR26, NR22CONR26R27, NR22CN, OSiR22R25R28, COR22, CR22OR25OR28, NO2, CN, COOR23, CONR26R27, SO2R22, SO2NR26R27, SO3R26, PO(OR22)(OR25); 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, NR22COR25, NR22COOR23, NR22CONR26R27, NR22CN, COR22, CR22OR25OR28, NO2, CN, COOR23, CONR26R27 및/또는 SO2R26에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알케닐 또는 C2-C5헤테로사이클로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나, C1-C4알킬, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, COR22, NO2, CN 및/또는 COOC1-C4알킬에 의해 일- 또는 다치환된 C7-C11아르알킬, C6-C10아릴 또는 C1-C8헤테로아릴이거나, R15 및 R16 또는 R15 및 R17은 쌍으로
    Figure 112007021450980-PCT00212
    과 함께 이들이 결합된 2개의 인접한 탄소원자와 함께 페닐 환을 형성하고,
    R2 및/또는 R6은 O, S 또는 NR33이고,
    R14는 하나 또는 5개의 비-연속성 산소 및/또는 황원자에 의해 및/또는 1개 또는 5개의 동일하거나 상이한 그룹 NR22에 의해 차단된, 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, NR22COR25, NR22COOR26, NR22CONR26R27, NR22CN, OSiR22R25R28, COR22, CR22OR25OR28, NO2, CN, COOR23, CONR26R27, SO2R22, SO2NR26R27, SO3R26 또는 PO(OR22)(OR25)에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C12알킬, C3-C12사이클로알킬, C1-C12헤테로사이클로알킬, C2-C12알케닐, C3-C12사이클로알케닐, C4-C12헤테로사이클로알케닐, C7-C12아르알킬, C1-C9헤테로아릴, C2-C11헤테로아르알킬, C6-C12아릴 또는 C1-C12알킬이고,
    R20 및 R21은 각각 서로 독립적으로 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, NR22COR25, NR22COOR23, NR22CONR26R27, NR22CN, COR22, CR22OR25OR28, NO2, CN, COOR23, CONR26R27 및/또는 SO2R26에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C12알킬, C2-C12알 케닐, C2-C12알키닐, C7-C12아르알킬, C3-C12사이클로알킬, C3-C12사이클로알케닐 또는 C2-C11헤테로사이클로알킬이거나,
    R20 및 R21은 함께 C2-C12알킬렌, C2-C12알케닐렌, C2-C12사이클로알킬렌 또는 C2-C12사이클로알케닐렌이고, 이중 1개 또는 5개의 비-연속성 탄소원자는 산소 및/또는 황원자에 의해 및/또는 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, NR22COR25, NR22COOR23, NR22CONR26R27, NR22CN, COR22, CR22OR25OR28, NO2, CN, COOR23, CONR26R27 및/또는 SO2R26으로 일- 또는 다치환된, 동일하거나 상이한 그룹 NR22, C2-C12알킬렌, C2-C12알케닐렌, C2-C12사이클로알킬렌 또는 C2-C12사이클로알케닐렌으로 치환될 수 있고,
    R22, R25 및 R28은 각각 서로 독립적으로 수소; 각각 치환되지 않거나 할로겐에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, [C2-C3알킬렌-O-]k-R34 또는 [C2-C3알킬렌-NR35-]k-R34; 또는 벤질이고,
    R23은 다른 R23과 서로 독립적으로 R24 또는 R33이고, 바람직하게는 H이고,
    R24, R26 및 R27은 각각 서로 독립적으로 H; 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR23, SR23, NR22R28, CN 및/또는 COOR22에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알케닐 또는 C2-C5헤테로사이클 로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나, C1-C4알킬, 할로겐, OR23, SR23, NR22R25, COR22, CR22OR25OR28, NO2, CN 및/또는 COOR28에 의해 일- 또는 다치환된 C6-C10아릴, C7-C11아르알킬 또는 C1-C8헤테로아릴이거나,
    NR22R24, NR22R25, NR25R28 또는 NR26R27은 추가로 N 또는 O 원자를 함유할 수 있고, 메틸 또는 에틸에 의해 일- 또는 다치환될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클이고,
    R29, R30, R31 및 R32는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C4알킬, 할로겐, OR23, SR23, NR22R24, COR22, NO2, CN 및/또는 COOC1-C4알킬이고,
    R33은 COR24, CONR26R27, CN, SO2NR26R27 또는 SO2R26이고,
    R34 및 R35는 각각 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 비닐 및/또는 알릴이고,
    동일하거나 상이한 치환체의 1개 이상의 라디칼은 각각 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -N(R35)- 브릿지에 의해 서로 쌍으로 결합되어 임의로 2개 이상의 동일하거나 상이한 화학식 I의 잔기를 포함하는 이량체, 삼량체 또는 올리고머를 형성하는 R1, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R22, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R31, R32, R34 및 R36로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    k는 정수 1, 2, 3 또는 4이고,
    n은 정수 1, 2 또는 3이다.
  2. 제1항에 있어서, Q3이
    Figure 112007021450980-PCT00213
    및/또는
    Figure 112007021450980-PCT00214
    를 나타내는
    Figure 112007021450980-PCT00215
    형태의 S이고/이거나, Q3이
    Figure 112007021450980-PCT00216
    을 나타내는
    Figure 112007021450980-PCT00217
    형태의 CR20R21, 바람직하게는 C3-C6알킬리덴 또는 C3-C6사이클로알킬리덴, 보다 바람직하게는 1-사이클로헥실리덴 또는 2-부틸리덴, 가장 바람직하게는 2-부틸리덴인 광 기록 매체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2 및/또는 R6이 O, S, N-CN 또는 N-SO2CF3, 바람직하게는 O인 광 기록 매체.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R3 및/또는 R7이 H, 할로겐, CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, SO3R23, NCO 또는 SCN, 바람직하게는 H인 광 기록 매체.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, G1 또는 G2를 포함하는 헤테로사이클에서, R15 및 R17 중의 하나, 특히 R15가 CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, CR22OR25OR28, CONR26R27, SO2R22, SO3R23, SO2NR26R27 또는 PO(OR22)(OR25), 가장 바람직하게는 CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, SO2R22 및/또는 SO3R23이거나, R15 및 R17이 함께 치환되지 않거나 치환된, 바람직하게는 치환되지 않거나, CF3, NO2, CN, COR22, COOR23 및/또는 SO3R23으로 치환된 부타디에닐렌인 광 기록 매체.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, G3을 포함하는 헤테로사이클에서, R16이 H 또는 F이거나, R15과 함께 치환되지 않거나 치환된, 바람직하게는 치환되지 않거나, 하나 이상의 C1-C4알킬, 할로겐, OR23, SR23, NR22R25, CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, SO2R22 및/또는 SO3R23으로 치환된 부타디에닐렌인 광 기록 매체.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, Q5 및 Q7이 S인 광 기록 매체.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, M1이 Al3+, As3+, Au3+, Bi3+, Ce3+, Co3+, Cr3+, Dy3+, Er3+, Eu3+, Fe3+, Gd3+, Ho3+, Ir3+, La3+, Lu3+, Mn3+, Mo3+, Nb3+, Nd3+, Pm3+, Pr3+, Rh3+, Ru3+, Sb3+, Sc3+, Sm3+, Ta3+, Tb3+, Ti3+, [TiCl]3+, [TiOH]3+, Tm3+, V3+, [VO]3+, W3+, Y3+, Yb3+, [ZrCl]3+ 또는 [ZrOH]3+, 바람직하게는 Co3+ 또는 Cr3+인 광 기록 매체.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, n이 0 또는 1인 광 기록 매체.
  10. 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 따르는 광 기록 매체가 사용되고, 기록 및/또는 재생이 600 내지 700㎚, 바람직하게는 630 내지 690㎚, 보다 특히 640 내지 680㎚, 매우 특히 650 내지 670㎚, 특히 658 ±5㎚의 파장에서 일어나는 정보의 광 기록 또는 재생 방법.
  11. 제10항에 있어서, 홈 깊이가 150 내지 190㎚이고 홈 너비가 0.35 내지 0.40㎛이고, 바람직하게는 홈 깊이가 160 내지 180㎚이고 홈 너비가 0.36 내지 0.39㎛이고, 가장 바람직하게는 홈 깊이가 165 내지 172㎚이고 홈 너비가 0.37 내지 0.38㎛이며, 이와 함께, 바람직하게는 홈 측벽 각도가 60 내지 85°, 보다 바람직하게는 65 내지 80°, 가장 바람직하게는 70 내지 75°인 방법.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 정보의 기록 또는 재생이 20 내지 60m·s-1의 속도에서 일어나는 방법.
  13. 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 화합물 또는 이의 토오토머 또는 공명체 형태.
  14. 제13항에 있어서, n이 1이거나, n이 2이고, G3, R9, R10, R11, R12, R13 또는 R14 중의 하나, 바람직하게는 R9, R10, R11, R12 또는 R13 중의 하나가 양으로 하전된 N-치환된 C1-C5헤테로아릴 그룹인 화학식 I의 화합물.
  15. 제13항 또는 제14항에 있어서, Q3이
    Figure 112007021450980-PCT00218
    및/또는
    Figure 112007021450980-PCT00219
    를 나타내는
    Figure 112007021450980-PCT00220
    형태의 S이고/이거나, Q3이 CR20R21, 바람직하게는 C3-C6알킬리덴 또는 C3-C6사이클로알킬리덴, 보다 바람직하게는 1-사이클로헥실리덴 또는 2-부틸리덴, 가장 바람직하게는 2-부틸리덴인 화학식 I의 화합물.
  16. 제13항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 잔기를 포함하는 이량체 또는 삼량체인 화학식 I의 화합물.
  17. 화학식 II의 화합물 또는 이의 공명체 또는 토오토머.
    화학식 II
    Figure 112007021450980-PCT00221
    상기 화학식 II에서,
    R38은 할로겐, CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, SO3R23, NCO 또는 SCN이고,
    R39는 제1항에서 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 R7이고, 바람직하게는 H, 할로겐, CF3, NO2, CN, COR22, COOR23, SO3R23, NCO 또는 SCN이고,
    G1, G2, M1, R1, R2, R4, R5, R6, R8, R22 및 R23은 제1항에서 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고,
    M2 m +는 m의 양전하를 띈 양이온이고, m은 정수 1, 2 또는 3이다.
  18. 제16항 또는 제17항에 있어서, M2 m+가
    Figure 112007021450980-PCT00222
    의 양이온이고, Q3이
    Figure 112007021450980-PCT00223
    및/또는
    Figure 112007021450980-PCT00224
    를 나타내는
    Figure 112007021450980-PCT00225
    형태의 S이고/이거나, Q3이 CR20R21, 바람직하게는 C3-C6알킬리덴 또는 C3-C6사이클로알킬리덴, 보다 바람직하게는 1-사이클로헥실리덴 또는 2-부틸리덴, 가장 바람직하게는 2-부틸리덴인 화학식 I의 화합물 또는 화학식 II의 화합물.
  19. 제17항 또는 제18항에 있어서, n이 2이고, G3, R9, R10, R11, R12, R13 또는 R14 중의 하나, 바람직하게는 R9, R10, R11, R12 또는 R13 중의 하나가 양으로 하전된 N-치환된 C1-C5헤테로아릴 그룹인 화학식 II의 화합물.
  20. 제13항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 있어서, G3가 Q3으로서의
    Figure 112007021450980-PCT00226
    또는
    Figure 112007021450980-PCT00227
    을 포함하고, 바람직하게는 R15-C=Q4가 페닐 환의 일부인 화합물.
  21. 제13항 내지 제16항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 화합물 또는 제17항 또는 제18항에 따르는 화학식 II의 화합물, 및 화학식 III의 화합물을 포함하는 조성물.
    화학식 III
    Figure 112007021450980-PCT00228
    상기 화학식 III에서,
    R4O 및 R41 중의 하나는 NR42R43, NR43R44, NR44R45, OR42, SR42, OR44 또는 SR44이고, R40 및 R41 중의 나머지는 O-, S- 또는 N-R46이고,
    R42 및 R43은 각각 서로 독립적으로 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR47, SR47, CR48OR49OR50, NR48R51, NR48COR49, NR48COOR47, NR48CONR52R53, NR48CN, COR48, NO2, CN, COOR47, CONR52R53 및/또는 SO2R52에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-C12사이클로알킬, C3-C12사이클로알케닐 또는 C2-C11헤테로사이클로알킬이거나,
    R42 및 R43은 함께 1개 내지 5개의 비연속 탄소원자가 산소 및/또는 황원자에 의해 및/또는 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR47, SR47, NR48R51, NR48COR49, NR48COOR47, NR48CONR52R53, NR48CN, COR48, CR48OR49OR50, NO2, CN, COOR47, CONR52R53 및/또는 SO2R52에 의해 일- 또는 다치환된, 동일하거나 상이한 그룹, NR46, C2-C12알킬렌, C2-C12알케닐렌, C2-C12사이클로알킬렌 또는 C2-C12사이클로알케닐렌으로 대체될 수 있는 C2-C12알킬렌, C2-C12알케닐렌, C2-C12사이클로알킬렌 또는 C2-C12사이클로알케닐렌이고,
    R44, R45 및 R46은 각각 서로 독립적으로 H, COR51, CONR52R53, CN, SO2NR52R53 또 는 SO2R52이고, 바람직하게는 R44 및/또는 R45는 H이고 R46은 COR51, CONR52R53, CN, SO2NR52R53 또는 SO2R52이고,
    R47은 각각 다른 R47과 독립적으로 R51 또는 R46, 바람직하게는 H이고,
    R48, R49 및 R50은 각각 서로 독립적으로 수소; 각각 치환되지 않거나, 할로겐에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, [C2-C3알킬렌-O-]p-R54 또는 [C2-C3알킬렌-NR55-]p-R54; 또는 벤질이고,
    R51, R52 및 R53은 각각 서로 독립적으로 H; 각각 치환되지 않거나, 할로겐, OR47, SR47, NR48R50, CN 및/또는 COOR48에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알케닐 또는 C2-C5헤테로사이클로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나, C1-C4알킬, 할로겐, OR47, SR47, NR48R49, COR48, CR48OR49OR5O, NO2, CN 및/또는 COOR50에 의해 일- 또는 다치환된 C6-C10아릴, C7-C11아르알킬 또는 C1-C5헤테로아릴이거나,
    NR48R49, NR48R51, NR49R50 또는 NR52R53은 추가의 N 또는 O 원자를 함유할 수 있고 메틸 또는 에틸에 의해 일- 또는 다치환될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클이고,
    R54 및 R55는 각각 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 비닐 및/또는 알릴이고,
    동일하거나 상이한 치환체의 1개 이상의 라디칼은 각각 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -N(R55)- 브릿지에 의해 서로 쌍으로 결합되는 R1, R3, R4, R40, R41, R42, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52 및 R54로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있고,
    p는 1 내지 4의 정수이다.
  22. 제21항에 따르는 화학식 III의 화합물을 추가로 포함하는, 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 따르는 기록 매체.
    화학식 III
    Figure 112007021450980-PCT00229
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