TWI711673B - 喹啉黃系化合物、包括其之感光性樹脂組成物、光阻、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本說明書提供一種化學式1所表示的化合物、包含所述化合物的感光性樹脂組成物、感光材、彩色濾光片及顯示裝置。
Description
本申請案主張於2018年4月4日向韓國專利廳提出的韓國專利申請第10-2018-0039312號的優先權及權益,並將其全部內容編入至本說明書中。
本說明書是有關於一種喹啉黃系化合物、包含所述喹啉黃系化合物的感光性樹脂組成物。另外,本說明書是有關於一種使用所述感光性樹脂組成物而製造的感光材、彩色濾光片及包含所述彩色濾光片的顯示裝置。
最近,對於彩色濾光片,要求以高亮度、高對比率為特徵的性能。另外,顯示裝置開發中的主要目的之一在於由色純度的提升帶來的顯示元件性能的差別化及製造步驟上的生產性的提升。
先前,彩色濾光片的著色材料中所使用的顏料類型是以粒子分散狀態存在於彩色光阻劑中,因此難以藉由顏料粒子的大
小與分布調節來調節亮度及對比率。於顏料粒子的情況下,於彩色濾光片內凝聚,溶解及分散性降低,因凝聚(aggregation)的大粒子而引起光的多重散射(multiple scattering)。此種偏光的光的散射成為使對比率降低的主要原因。為了藉由顏料的超微粒化及分散穩定化來提升亮度及對比率,正在不斷地進行努力,但就用以實現高色純度顯示裝置用色坐標的著色材料的選定而言自由度受限。另外,使用已開發出的著色材料、特別是顏料的顏料分散法於提升使用其的彩色濾光片的色純度、亮度及對比率的方面達到極限。
藉此,要求開發可提高色純度來提升色彩再現、亮度及對比率的新穎著色材料。
本發明者等人提供一種新穎結構的喹啉黃系化合物、包含所述喹啉黃系化合物的感光性樹脂組成物、使用所述感光性樹脂組成物而製造的感光材、彩色濾光片及包含所述彩色濾光片的顯示裝置。
本說明書的一實施態樣提供一種下述化學式1所表示的化合物。
所述化學式2及化學式3中,
表示與所述化學式1連結的部位,X為O或NH,L為經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸雜烷基、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基,M為直接鍵結、經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸雜烷基、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸雜芳基、或者經取代或未經取代的二價的包含氮原子的二酐基,R1及R3中的並非所述化學式2或化學式3者中,R4、R41及R42相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、鹵素基、腈基、硝基、羥基、-COR、-COOR、醯亞胺基、醯胺基、陰離子性基、磺酸基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的磺酸酯基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基及經取代或未經取代的包含氮原子的二酐基所組成的群組中,鄰接的基可相互鍵結而形成環,所述R為氫、重氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基,r1及r3為1~4的整數,於r1及r3為2以上的情況下,括
號( )內的結構相同或不同,r4為0~4的整數,於r4為2以上的情況下,R4相同或不同,r2為0~2的整數,於r2為2的情況下,R2相同或不同,r41及r42為0~3的整數,於r41及r42為2以上的情況下,括號( )內的結構相同或不同。
本說明書的一實施態樣提供一種包含所述化學式1所表示的化合物、黏合劑樹脂、多官能性單體、光起始劑及溶媒的感光性樹脂組成物。
本說明書的一實施態樣提供一種使用所述感光性樹脂組成物而製造的感光材。
本說明書的一實施態樣提供一種包含所述感光材的彩色濾光片。
本說明書的一實施態樣提供一種包含所述彩色濾光片的顯示裝置。
本說明書的一實施態樣的化合物於感光性樹脂組成物中可用作著色材料,且因具有對於有機溶媒的優異的溶解度而可減少分散步驟,與在應用先前的顏料時必須經過分散步驟的情況不同,可於經濟性方法中將化合物用作著色材料。
另外,本說明書的一實施態樣的化學式1所表示的喹啉黃系化合物可用作著色材料,且可提升色彩再現、亮度及對比率。
以下,對本說明書進行更詳細說明。
本說明書中,於某一構件位於其他構件「上」時,所述情況不僅包含某一構件與其他構件相接的情況,也包含在兩個構件之間進而存在其他構件的情況。
本說明書中,於某一部分「包含」某一構成要素時,只要無特別相反的記載,則所述情況是指可更包含其他構成要素,並非排除其他構成要素。
根據本說明書的一實施態樣,提供一種所述化學式1所表示的化合物。
本說明書的一實施態樣藉由包含所述化學式1所表示的化合物而對有機溶媒具有優異的溶解度。具體而言,藉由所述化學式1包含由酯基(-COOR)連結的鄰苯二甲醯亞胺(phthalimide)而溶解度增加。
體積大的(Bulky)取代基防止分子間的凝聚,並藉由在發色團(Chromophore)中可自由旋轉(free rotation)的取代基而對於溶媒的溶解度進一步增加。特別是鄰苯二甲醯亞胺(phthalimide)之類的取代基於使顏料分散時,大多用作增效劑(synergist)。
藉由溶解度的增加而可防止著色材料間的凝聚,藉此,減少著色材料的分散所需的材料的量,藉此可提高經濟性。另外,可提升對比率(Contrast Ratio,CR),且可具有優異的耐熱性。
以下對所述化學式1所表示的化合物的取代基的例示進行說明,但並不限定於此。
本說明書中,「經取代或未經取代的」的用語是指經選自由重氫、鹵素基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、羧基、醯亞胺基、醯胺基、陰離子性基、烷氧基、烷基、環烷基、烯基、環烯基、磺酸酯基、胺基、芳基、雜芳基、矽烷基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、硼基、丙烯醯基、丙烯酸酯基、醚基、包含N、O、S或P原子中的一個以上的雜環基及陰離子性基所組成的群組中的一個以上的取代基取代,或不具有任何取代基。
本說明書中,「鄰接的」基可指於和該取代基被取代的原子直接連結的原子上所取代的取代基、與該取代基在立體結構上位置最接近的取代基或於該取代基被取代的原子上所取代的其他取代基。例如,取代於苯環中的鄰(ortho)位上的兩個取代基及取代於脂肪族環中的同一碳上的兩個取代基可解釋為相互「鄰接的」基。
本說明書中,鄰接的基可鍵結而形成「環」,因此所謂所述環,是指芳香族環或脂肪族環。具體而言,所述環可為芳香族環,可為芳基或雜芳基。所述芳基及雜芳基可應用後述的說明。另外,所述環亦可為脂肪族環,所述脂肪族環是指並非芳香族環
的環。
本說明書中,鹵素基的例子有:氟、氯、溴或碘。
本說明書中,所述羰基可由-COR'表示,所述R'可為氫、重氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基。所述羰基的碳數並無特別限定,較佳為碳數1~30者。具體而言,可為下述之類的結構的化合物,但並不限定於此。
本說明書中,所述酯基可由-COOR"表示,所述R"可為氫、重氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基。所述酯基中,酯基的氧可經碳數1~25的直鏈、分支鏈或環鏈烷基、或者碳數6~30的芳基取代。具體而言,可為下述結構式的化合物,但並不限定於此。
本說明書中,醯亞胺基的碳數並無特別限定,較佳為碳數1~30者。具體而言,可為下述之類的結構的化合物,但並不限定於此。
本說明書中,醯胺基中,醯胺基的氮可經氫、碳數1~30的直鏈、分支鏈或環鏈烷基、或者碳數6~30的芳基取代。具體而言,可為下述結構式的化合物,但並不限定於此。
本說明書中,陰離子性基與化學式1的結構具有化學鍵,所述陰離子性基並無特別限定,例如可應用美國專利第7,939,644號、日本專利特開第2006-003080號、日本專利特開第2006-001917號、日本專利特開第2005-159926號、日本專利特開
第2007-7028897號、日本專利特開第2005-071680號、韓國申請公開第2007-7000693號、日本專利特開第2005-111696號、日本專利特開第2008-249663號、日本專利特開第2014-199436中所記載的陰離子。所述陰離子性基的具體例有:三氟甲磺酸根陰離子、雙(三氟甲基磺醯基)醯胺陰離子、雙三氟甲磺醯亞胺陰離子、雙全氟乙基磺醯亞胺陰離子、四苯基硼酸根陰離子、四(4-氟苯基)硼酸鹽、四(五氟苯基)硼酸鹽、三-三氟甲磺醯基甲基化物、SO3 -、CO2 -、SO2N-SO2CF3、SO2N-SO2CF2CF3、鹵素基例如氟基、碘基、氯基等,但並非僅限定於該些。
本說明書中,陰離子性基可自身具有陰離子,或亦可與其他陽離子一起以錯化合物形態存在。因此,根據經取代的陰離子性基的個數,可使本發明的化合物分子整體的電荷的合計變化。由於本發明的化合物的一個胺基具有陽離子,因此分子整體的電荷的合計可具有如下值:與經取代的陰離子性基的個數減去1所得的值相應的自陰離子至0為止的值。
本說明書中,磺酸基為-SO3H。
本說明書中,所述烷氧基可為直鏈或分支鏈,碳數並無特別限定,可為1~30,具體而言可為1~20,進而具體而言可為1~10。
本說明書中,所述烷基可為直鏈或分支鏈,碳數並無特別限定,較佳為1~60。根據一實施態樣,所述烷基的碳數為1~30。根據另一實施態樣,所述烷基的碳數為1~20。根據又一實施
態樣,所述烷基的碳數為1~10。烷基的具體例有:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等,但並不限定於該些。本說明書中,環烷基並無特別限定,較佳為碳數3~30者,特佳為環戊基、環己基,但並不限定於該些。
本說明書中,環烷基並無特別限定,較佳為碳數3~60者,根據一實施態樣,所述環烷基的碳數為3~30。根據另一實施態樣,所述環烷基的碳數為3~20。根據又一實施態樣,所述環烷基的碳數為3~6。具體而言有:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等,但並不限定於該些。
本說明書中,所述烯基可為直鏈或分支鏈,碳數並無特別限定,較佳為2~60。根據一實施態樣,所述烯基的碳數為2~30。根據另一實施態樣,所述烯基的碳數為2~20。根據又一實施態樣,所述烯基的碳數為2~10。烯基的具體例較佳為二苯乙烯基(stylbenyl)、苯乙烯基(styrenyl)等取代有芳基的烯基,但並不限定於該些。
本說明書中,環烯基並無特別限定,較佳為碳數3~60者,根據一實施態樣,所述環烯基的碳數為3~30。根據另一實施態樣,所述環烯基的碳數為3~20。根據又一實施態樣,所述環烯基的碳數為3~6。環烯基的例子較佳為環戊烯基、環己烯基,但並不限定於該些。
本說明書中,芳基並無特別限定,較佳為碳數6~60者,
可為單環式芳基或多環式芳基。根據一實施態樣,所述芳基的碳數為6~30。根據一實施態樣,所述芳基的碳數為6~20。關於所述芳基,單環式芳基可為苯基、聯苯基、聯三苯基等,但並不限定於該些。所述多環式芳基可為萘基、蒽基、茚基、菲基、芘基、苝基、三苯基、屈基、茀基等,但並不限定於該些。
本說明書中,茀基可經取代,兩個取代基可相互鍵結而形成螺環結構。
本說明書中,所述雜環基為包含O、N或S作為異種原子的雜環基,碳數並無特別限定,但為碳數2~30、具體而言為碳數2~20。雜環基的例子有:噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基等,但並非僅限定於該些。
本說明書中,關於雜芳基,除了為芳香族以外,可應用
與所述雜環基相關的說明。
本說明書中,矽烷基可由-SiY1Y2Y3的化學式表示,所述Y1、Y2及Y3分別可為氫、經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的芳基。具體而言,所述矽烷基有:三甲基矽烷基(Trimethylsilyl,TMS)、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等,但並不限定於該些。
本說明書中,烷基磺酸氧基有:甲基磺酸氧基、乙基磺酸氧基、丙基磺酸氧基、丁基磺酸氧基等,但並不限定於該些。所述烷基磺酸氧基中的烷基可應用與所述烷基相關的說明。
本說明書中,芳基磺酸氧基有苯磺酸氧基、對甲苯磺酸氧基等,但並不限定於該些。所述芳基磺酸氧基中的芳基可應用與所述芳基相關的說明。
本說明書中,硼基可由-BY4Y5的化學式表示,所述Y4及Y5分別可為氫、經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的芳基。具體而言,所述硼基有:三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但並不限定於該些。
本說明書中,丙烯醯基是指光聚合性不飽和基,例如可列舉(甲基)丙烯醯基,但並不限定於此。
本說明書中,丙烯酸酯基是指光聚合性不飽和基,例如可列舉(甲基)丙烯酸酯基,但並不限定於此。
本說明書中,「(甲基)丙烯醯基」表示選自由丙烯醯基及甲基丙烯醯基所組成的群組中的至少一種。「(甲基)丙烯酸酯」的表述亦具有相同的含義。
本說明書中,醚基可由-COR'''表示。所述R'''為經取代或未經取代的烷基。所述烷基可應用所述烷基的說明。
本說明書中,磺酸酯基可為烷基磺酸酯基、環烷基磺酸酯基或芳基磺酸酯基。所述「烷基」可應用與所述烷基相關的說明,所述「環烷基」可應用與所述環烷基相關的說明,所述「芳基」可應用與所述芳基相關的說明。
本說明書中,所述磺酸酯基可由下述化學式S表示,但並不限定於此。
所述化學式S中,A可為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基。
本說明書中,胺基可選自由-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基雜芳基胺基、N-烷基雜芳基胺基及雜芳基胺基所組成的群組中,碳數並無特別限定,較佳為1~30。胺
基的具體例有:甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基聯苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-聯苯基萘基胺基、N-萘基茀基胺基、N-苯基菲基胺基、N-聯苯基菲基胺基、N-苯基茀基胺基、N-苯基聯三苯基胺基、N-菲基茀基胺基、N-聯苯基茀基胺基等,但並不限定於該些。
本說明書中,包含氮原子的二酐基的碳數並無特別限定,可為4~30,具體而言可為4~20,進而具體而言可為4~15。
本說明書中,所述包含氮原子的二酐基可由下述化學式N或化學式M表示,但並不限定於此。
所述化學式N及化學式M中,B為-X-X'-或-X=X'-,X及X'為CR11R12,R11、R12相互相同或不同,分別獨立地為氫、重氫、N或S,或者鄰接的基相互鍵結而形成環,Z1~Z3相互相同或不同,分別獨立地為氫、重氫、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的芳基,或者鄰接的基可相互鍵結而形成環。
本說明書中,關於所述經取代或未經取代的二價的包含氮原子的二酐基,除了為二價基以外,可應用所述包含氮原子的二酐基的說明。
本說明書中,伸烷基是指於烷烴(alkane)上具有兩個鍵結位置者。所述伸烷基可為直鏈、分支鏈或環鏈。伸烷基的碳數並無特別限定,例如為碳數1~30,具體而言為1~20,進而具體而言為1~10。
本說明書中,伸雜烷基是指於包含O、N或S作為異種原子的烷烴(alkane)上具有兩個鍵結位置者。所述伸雜烷基可為直鏈、分支鏈或環鏈。伸雜烷基的碳數並無特別限定,例如為碳數2~30,具體而言為2~20,進而具體而言為2~10。
本說明書中,伸芳基是指於芳基上具有兩個鍵結位置者即二價基。關於該些基,除了分別為二價基以外,可應用所述芳基的說明。
本說明書中,伸雜芳基是指於雜芳基上具有兩個鍵結位
置者即二價基。關於該些基,除了分別為二價基以外,可應用所述雜芳基的說明。
本說明書的一實施態樣中,X為O或NH。
本說明書的一實施態樣中,X為O。
本說明書的一實施態樣中,X為NH。
另外,本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的L可為經取代或未經取代的碳數1~30的伸烷基、經取代或未經取代的碳數2~30的伸雜烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的伸芳基、或者經取代或未經取代的碳數2~30的伸雜芳基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的L可為經取代或未經取代的碳數1~20的伸烷基、經取代或未經取代的碳數2~20的伸雜烷基、經取代或未經取代的碳數6~20的伸芳基、或者經取代或未經取代的碳數2~20的伸雜芳基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的L為經取代或未經取代的直鏈或分支鏈的碳數1~30的伸烷基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的L為經取代或未經取代的直鏈或分支鏈的碳數1~20的伸烷基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的L為經取代或未經取代的直鏈或分支鏈的碳數1~10的伸烷基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的L為經取代或未經取代的碳數1~30的伸烷基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的L為經取代
或未經取代的碳數1~20的伸烷基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的L為經取代或未經取代的碳數1~10的伸烷基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的L為經取代或未經取代的伸丙基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的L為伸丙基。
另外,本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的M為直接鍵結、經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸雜烷基、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸雜芳基、或者經取代或未經取代的二價的包含氮原子的二酐基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的M為直接鍵結、或者經取代或未經取代的二價的包含氮原子的二酐基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的M為直接鍵結。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的M為經取代或未經取代的二價的包含氮原子的二酐基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的M為二價的包含氮原子的二酐基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的M可由下述化學式表示。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的M可由下述化學式表示。
另外,本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R1及R3中的至少一個由所述化學式2或所述化學式3表示。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R1由所述化學式2或所述化學式3表示。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R1由所述化學式2表示。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R1由所述化學式3表示。
另外,本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R1中的並非所述化學式2或所述化學式3者選自由氫、重氫、鹵素基、腈基、硝基、羥基、-COR、-COOR、醯亞胺基、醯胺基、陰
離子性基、磺酸基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的磺酸酯基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基及經取代或未經取代的包含氮原子的二酐基所組成的群組中,鄰接的R1可相互鍵結而形成環,所述R為氫、重氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R1中的並非所述化學式2或所述化學式3者為氫、鹵素基、硝基、羥基、-COOR、或者經取代或未經取代的烷基,或者鄰接的R1可相互鍵結而形成環,所述R為氫、或者經取代或未經取代的烷基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R1中的並非所述化學式2或所述化學式3者為氫、鹵素基、硝基、羥基、-COOR、或者經取代或未經取代的碳數1~30的烷基,或者鄰接的R1可相互鍵結而形成芳香族環,所述R為氫、或者經取代或未經取代的碳數1~30的烷基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R1中的並非所述化學式2或所述化學式3者為氫、鹵素基、硝基、羥基、-COOR、或者經取代或未經取代的碳數1~20的烷基,或者鄰接的R1可相互鍵結而形成芳香族環,所述R為氫、或者經取代或未經取代的碳數1~20的烷基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R1中的並非所述化學式2或所述化學式3者為氫、鹵素基、硝基、羥基、-COOR、或者經取代或未經取代的碳數1~10的烷基,或者鄰接的R1可相互鍵結而形成芳香族環,所述R為氫、或者經取代或未經取代的碳數1~10的烷基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R1中的並非所述化學式2或所述化學式3者為氫、F、Cl、Br、硝基、羥基、-COOR、或者經取代或未經取代的第三丁基,或者鄰接的R1可相互鍵結而形成經取代或未經取代的苯環,所述R為氫、或者經取代或未經取代的甲基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R1中的並非所述化學式2或所述化學式3者為氫、F、Cl、Br、硝基、羥基、-COOR、或者第三丁基,或者鄰接的R1可相互鍵結而形成鹵素基、硝基、或者經磺酸基取代或未經取代的苯環,所述R為氫或甲基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R1中的並非所述化學式2或所述化學式3者為氫、F、Cl、Br、硝基、羥基、-COOR、或者第三丁基,或者鄰接的R1可相互鍵結而形成Br、硝基、或者經磺酸基取代或未經取代的苯環,所述R為氫或甲基。
另外,本說明書的一實施態樣中,所述R2選自由氫、重氫、鹵素基、腈基、硝基、羥基、-COR、-COOR、醯亞胺基、醯胺基、陰離子性基、磺酸基、經取代或未經取代的烷氧基、經
取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的磺酸酯基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基及經取代或未經取代的包含氮原子的二酐基所組成的群組中,鄰接的R1可相互鍵結而形成環,所述R為氫、重氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基。
本說明書的一實施態樣中,所述R2為氫或重氫。
本說明書的一實施態樣中,所述R2為氫。
另外,本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R3由化學式2或化學式3表示。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R3由化學式2表示。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R3由化學式3表示。
另外,本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R3中的並非所述化學式2或所述化學式3者選自由氫、重氫、鹵素基、腈基、硝基、羥基、-COR、-COOR、醯亞胺基、醯胺基、陰離子性基、磺酸基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的磺酸酯基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的芳基、經取
代或未經取代的雜芳基及經取代或未經取代的包含氮原子的二酐基所組成的群組中,鄰接的R3可相互鍵結而形成環,
所述R為氫、重氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R3中的並非所述化學式2或所述化學式3者為氫、經取代或未經取代的磺酸酯基、經取代或未經取代的芳基、包含氮原子的二酐基,或者鄰接的R3可相互鍵結而形成環。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R3中的並非所述化學式2或所述化學式3者為氫、經取代或未經取代的碳數6~30的芳基磺酸酯基、經取代或未經取代的碳數6~30的芳基、或者包含氮原子的二酐基,或者鄰接的R3可相互鍵結而形成芳香族環。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R3中的並非所述化學式2或所述化學式3者為氫、經取代或未經取代的碳數6~20的芳基磺酸酯基、經取代或未經取代的碳數6~20的芳基、或者包含氮原子的二酐基,或者鄰接的R3可相互鍵結而形成芳香族環。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R3中的並非所述化學式2或所述化學式3者為氫、經取代或未經取代的碳數6~10的芳基磺酸酯基、苯基、或者包含氮原子的二酐基,或者鄰接的R3可相互鍵結而形成苯環或吡啶環。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R3中的並非所述化學式2或所述化學式3者為氫。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R3中的並非所述化學式2或所述化學式3者為經取代或未經取代的芳基磺酸酯基,所述經取代或未經取代的芳基磺酸酯基可由下述化學式S表示。
所述化學式S中,A為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式S的A為經取代或未經取代的芳基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式S的A為碳數6~30的經取代或未經取代的芳基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式S的A為碳數6~20的經取代或未經取代的芳基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式S的A為經取代或未經取代的苯基、或者經取代或未經取代的萘基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式S的A為苯基或萘基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式S可由下述化學式中的任一者表示。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R3中的並非所述化學式2或所述化學式3者為苯基。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1的R3中的並非所述化學式2或所述化學式3者為包含氮原子的二酐基,所述包含氮原子的二酐基可由下述化學式N或下述化學式M表示。
所述化學式N及化學式M中,B為-X-X'-或-X=X'-,X及X'為CR11R12,R11、R12相互相同或不同,分別獨立地為氫、重氫、N或S,或者鄰接的基相互鍵結而形成環,Z1~Z3相互相同或不同,分別獨立地為氫、重氫、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的芳基,或者鄰接的基可相互鍵結而形成環。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式N的B為-X-X'-或-X=X'-,X及X'為CR11R12,R11、R12相互相同或不同,分別獨立地為氫、重氫、N或S,或者鄰接的基可相互鍵結而形成脂肪族環或芳香族環。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式M的Z1~Z3相互相同或不同,分別獨立地為氫、重氫、鹵素基、經取代或未經取代的碳數1~30的烷基、或者經取代或未經取代的碳數6~30的芳基,或者鄰接的基可相互鍵結而形成芳香族環。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式M的Z1~Z3相互相同或不同,分別獨立地為氫、重氫、鹵素基、經取代或未經取代的碳數1~20的烷基、或者經取代或未經取代的碳數6~20的芳基,或者鄰接的基可相互鍵結而形成芳香族環。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式M的Z1~Z3可分別獨立地與鄰接的基相互鍵結而形成芳香族環。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式M的Z1及Z2可相互鍵結而形成芳香族環,Z2及Z3可相互鍵結而形成芳香族環。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式M的Z1及Z2可相互鍵結而形成經取代或未經取代的苯環,Z2及Z3可相互鍵結而形成經取代或未經取代的苯環。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式M的Z1及Z2可相互鍵結而形成苯環,Z2及Z3可相互鍵結而形成苯環。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式N可由下述化學式中的任一者表示。
所述化學式中,N1~N18相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、鹵素基、腈基、硝基、羥基、-COR、-COOR、醯亞胺基、醯胺基、陰離子性基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的磺酸酯基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基及經取代或未經取代的包含
氮原子的二酐基所組成的群組中,鄰接的基可相互鍵結而形成環,所述R為氫、重氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基,n1為0~4的整數,n2為0~2的整數,n3為0~4的整數,n8為0~8的整數,n9為0~4的整數,n10為0~4的整數,n11為0~2的整數,n12為0~5的整數,n13為0~2的整數,n14為0~2的整數,n15為0~4的整數,n16為0~4的整數,n17為0~3的整數,n18為0~3的整數,於n1~n18為2以上的情況下,括號( )內的結構相同或不同。
本說明書的一實施態樣中,所述N1~N18為氫。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式M可由下述化學式M-1表示。
所述化學式M-1中,N19及N20相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、鹵素基、腈基、硝基、羥基、-COR、-COOR、醯亞胺基、醯胺基、陰離子性基、經取代或未經取代的烷氧基、
經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的磺酸酯基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基及經取代或未經取代的包含氮原子的二酐基所組成的群組中,鄰接的基可相互鍵結而形成環,所述R為氫、重氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基,n19及n20相互相同或不同,分別獨立地為0~3的整數,於n19及n20為2以上的情況下,括號( )內的結構相同或不同。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式M-1的N19及N20為氫。
另外,本說明書的一實施態樣中,所述R4選自由氫、重氫、鹵素基、腈基、硝基、羥基、-COR、-COOR、醯亞胺基、醯胺基、陰離子性基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的磺酸酯基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基及經取代或未經取代的包含氮原子的二酐基所組成的群組中,鄰接的基可相互鍵結而形成環,所述R為氫、重氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基。
本說明書的一實施態樣中,所述R4為氫,或者鄰接的
基可相互鍵結而形成環。
本說明書的一實施態樣中,所述R4為氫,或者鄰接的基可相互鍵結而形成芳香族環。
本說明書的一實施態樣中,所述R4為氫,或者鄰接的基可相互鍵結而形成經取代或未經取代的苯環。
本說明書的一實施態樣中,所述R4為氫,或者鄰接的基可相互鍵結而形成苯環。
另外,本說明書的一實施態樣中,所述R41及R42相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、鹵素基、腈基、硝基、羥基、-COR、-COOR、醯亞胺基、醯胺基、陰離子性基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的磺酸酯基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基及經取代或未經取代的包含氮原子的二酐基所組成的群組中,鄰接的基可相互鍵結而形成環,
所述R為氫、重氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基。
本說明書的一實施態樣中,所述R41及R42為氫。
另外,本說明書的一實施態樣中,所述r1為1~4的整數。
另外,本說明書的一實施態樣中,所述r2為0~2的整
數。
另外,本說明書的一實施態樣中,所述r3為1~4的整數。
另外,本說明書的一實施態樣中,所述r4為0~4的整數。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1可由下述結構表示,下述結構表示所述化學式1的異構體,所述化學式1表示代表結構。所謂異構體,是指雖然分子式相同,但具有相互不同的物理性質/化學性質的分子。
所述結構中,R1~R3及r1~r3取決於所述內容。
與所述異構體相關的說明可應用於本說明書中記載的所有的化學式中。
根據本說明書的另一實施態樣,所述化學式1可由下述化學式4或化學式5表示。
所述化學式4及化學式5中,R2~R4、R41、R42、L、M、r2~r4、r41及r42如所述化學式1中所定義般,R5選自由氫、重氫、鹵素基、腈基、硝基、羥基、-COR、-COOR、醯亞胺基、醯胺基、陰離子性基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代
或未經取代的磺酸酯基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中,所述R為氫、重氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基,r5為0~3的整數,於r5為2以上的情況下,R5相互相同或不同。
本說明書中,所述R5為氫或重氫。
本說明書中,所述R5為氫。
根據本說明書的另一實施態樣,所述化學式1可由下述化學式6或化學式7表示。
所述化學式6及化學式7中,R1、R2、R4、R41、R42、L、M、r1、r2、r4、r41及r42如所述化學式1中所定義般,R6選自由氫、重氫、鹵素基、腈基、硝基、羥基、-COR、-COOR、醯亞胺基、醯胺基、陰離子性基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的磺酸酯基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中,所述R為氫、重氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基,r6為0~3的整數,於r6為2以上的情況下,R6相互相同或不同。
另外,本說明書中,所述R6為氫或重氫。
本說明書中,所述R6為氫。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1可由下述化學
式4-1或化學式5-1表示。
所述化學式4-1及化學式5-1中,R2~R5、R41、R42、L、M、r2~r5、r41及r42如所述化學式4及化學式5中所定義般。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1可由下述化學式6-1或化學式7-1表示。
所述化學式6-1及化學式7-1中,R1、R2、R4、R6、R41、R42、L、M、r1、r2、r4、r6、r41及r42如所述化學式6及化學式7中所定義般。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1可由下述化學式1-1表示。
所述化學式1-1中,R1~R3、r1及r2如所述化學式1中所定義般,R31為氫、重氫、經取代或未經取代的磺酸酯基、或者經取代或未經取代的包含氮原子的二酐基,r3-1為0~3的整數,於r3-1為2以上的情況下,R3相同或不同。
所述化學式1-1的R31中,經取代或未經取代的磺酸酯基及經取代或未經取代的包含氮原子的二酐基取決於上文所說明的內容。
本說明書的一實施態樣中,所述R3中的至少一個可由氫、下述化學式S、化學式N或化學式M表示。
所述化學式S、化學式N及化學式M中,表示與所述化學式1連結的部位,A為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、或者經取代或未經取代的芳基,B為-X-X'-或-X=X'-,X及X'為CR11R12,R11、R12相互相同或不同,分別獨立地為氫、重氫、N或S,或者鄰接的基相互鍵結而形成環,Z1~Z3相互相同或不同,分別獨立地為氫、重氫、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的芳基,或者
鄰接的基可相互鍵結而形成環。
所述化學式S、化學式N及化學式M中,A、B及Z1~Z3取決於上文所說明的內容。
根據本說明書的另一實施態樣,所述化學式1可由下述化學式中的任一者表示,但未必限定於此。
另外,本說明書的一實施態樣提供一種包含所述化學式
1所表示的化合物的著色材料組成物。
所述著色材料組成物除了包含所述化學式1的化合物以外,可更包含染料及顏料中的至少一種。例如,所述著色材料組成物可僅包含所述化學式1的化合物,亦可包含所述化學式1的化合物與一種以上的染料,或者包含所述化學式1的化合物與一種以上的顏料,或者包含所述化學式1的化合物、一種以上的染料及一種以上的顏料。
本說明書的一實施態樣提供一種包含所述著色材料組成物的感光性樹脂組成物。
本說明書的一實施態樣提供一種包含所述化學式1所表示的化合物、黏合劑樹脂、多官能性單體、光起始劑及溶媒的感光性樹脂組成物。
所述黏合劑樹脂若可顯示出由感光性樹脂組成物製造的膜的強度、顯影性等物性,則並無特別限定。
所述黏合劑樹脂可使用賦予機械強度的多官能性單體與賦予鹼溶解性的單體的共聚合樹脂,可更包含該技術領域中通常使用的黏合劑。
所述賦予膜的機械強度的多官能性單體可為不飽和羧酸酯類、芳香族乙烯基類、不飽和醚類、不飽和醯亞胺類及酸酐中的任一種以上。
所述不飽和羧酸酯類的具體例可選自由以下化合物所組成的群組中:(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙
烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸-2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸醯基辛基氧基-2-羥基丙酯、丙三醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸-2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸-3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸-1,1,1,3,3,3-六氟異丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、α-羥基甲基丙烯酸甲酯、α-羥基甲基丙烯酸乙酯、α-羥基甲基丙烯酸丙酯及α-羥基甲基丙烯酸丁酯,但並非僅限定於該些。
所述芳香族乙烯基類的具體例可選自由苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(鄰、間、對)-乙烯基甲苯、(鄰、間、對)-甲氧基苯乙烯及(鄰、間、對)-氯苯乙烯所組成的群組中,但並非僅限定於該些。
所述不飽和醚類的具體例可選自由乙烯基甲醚、乙烯基乙醚及烯丙基縮水甘油基醚所組成的群組中,但並非僅限定於該些。
所述不飽和醯亞胺類的具體例可選自由N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-(4-氯苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(4-羥基苯基)順丁烯二醯亞胺及N-環己基順丁烯二醯亞胺所組成的群組中,但並非僅限定於該些。
所述酸酐有:順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐等,但並非僅限定於該些。
所述賦予鹼溶解性的單體若包含酸基,則並無特別限定,例如較佳為使用選自由(甲基)丙烯酸、丁烯酸、衣康酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、單甲基順丁烯二酸、5-降冰片烯-2-羧酸、鄰苯二甲酸單-2-((甲基)丙烯醯基氧基)乙酯、丁二酸單-2-((甲基)丙烯醯基氧基)乙酯、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯所組成的群組中的一種以上,但並非僅限定於該些。
根據本說明書的一實施態樣,所述黏合劑樹脂的酸價為50KOHmg/g~130KOHmg/g,重量平均分子量為1,000g/mol~50,000g/mol。
所述黏合劑樹脂的酸價可利用0.1N的濃度的氫氧化鉀(KOH)甲醇溶液進行滴定來測定。
本說明書的一實施態樣中,所述黏合劑樹脂可為甲基丙烯酸苄酯與甲基丙烯酸的共聚物(莫耳比70:30)。
所述多官能性單體為發揮藉由光而形成光阻像的作用的單體,具體而言可為選自由丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己
二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯四乙二醇甲基丙烯酸酯、雙苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羥基乙基異氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯及二季戊四醇六甲基丙烯酸酯所組成的群組中的一種或兩種以上的混合物。
本說明書的一實施態樣中,所述多官能性單體可為二季戊四醇六丙烯酸酯(Dipentaerythritol hexacrylate,DPHA)。
所述光起始劑若為藉由光而產生自由基來促進交聯的起始劑,則並無特別限定,例如可為選自由苯乙酮系化合物、聯咪唑系化合物、三嗪系化合物及肟系化合物所組成的群組中的一種以上。
所述苯乙酮系化合物有:2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)-苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基苯基酮、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丁醚、安息香丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-嗎啉基-1-丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁烷-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁烷-1-酮或2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮等,並不限定於該些。
所述聯咪唑系化合物有:2,2-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、
2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4,5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑等,並不限定於該些。
所述三嗪系化合物有:3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟異丙基-3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-環氧基乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、環己基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙醯胺、2,4-雙(三氯甲基)-6-對甲氧基苯乙烯基-均三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(1-對二甲基胺基苯基)-1,3-丁二烯基-均三嗪、2-三氯甲基-4-胺基-6-對甲氧基苯乙烯基-均三嗪等,並不限定於該些。
所述肟系化合物有:1,2-辛二酮,-1-(4-苯硫基)苯基,-2-(鄰苯甲醯基肟)(汽巴-嘉基(Ciba-Geigy)公司,CGI124)、乙酮,-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲醯基-3-基)-,1-(O-乙醯基肟)(CGI242)、N-1919(艾迪科(ADEKA)公司)等,並不限定於該些。
本說明書的一實施態樣中,所述光起始劑可為I-369(巴斯夫(BASF)公司)。
所述溶媒可為選自由以下化合物所組成的群組中的一種以上:丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲基溶纖劑、乙基
溶纖劑、四氫呋喃、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙醇、丁醇、第三丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、環己酮、環戊酮、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纖劑乙酸酯、甲基溶纖劑乙酸酯、丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚及二丙二醇單甲醚,但並非僅限定於此。
本說明書的一實施態樣中,所述溶媒可為丙二醇單甲醚乙酸酯。
本說明書的一實施態樣提供一種感光性樹脂組成物,其中以所述感光性樹脂組成物的總重量為基準,所述化學式1所表示的化合物的含量為5重量%~60重量%,所述黏合劑樹脂的含量為1重量%~60重量%,所述光起始劑的含量為0.1重量%~20重量%,所述多官能性單體的含量為0.1重量%~50重量%,所述添加劑的含量為0.1重量%~10重量%,所述溶媒的含量為10重量%~80重量%。
根據本說明書的一實施態樣,以所述感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量為基準,所述化學式1所表示的化合物的含量為5重量%~60重量%,所述黏合劑樹脂的含量為1重量%~
60重量%,所述光起始劑的含量為0.1重量%~20重量%,所述多官能性單體的含量為0.1重量%~50重量%。
所謂所述固體成分的總重量,是指感光性樹脂組成物中除溶媒之外的成分的總重量的合計。固體成分及各成分的以固體成分為基準的重量%的基準可利用液相層析法或氣相層析法等本領域中所使用的通常的分析方法來測定。
根據本說明書的一實施態樣,所述感光性樹脂組成物可更包含添加劑。
根據本說明書的一實施態樣,所述感光性樹脂組成物可追加包含選自由光交聯增感劑、硬化促進劑、密合促進劑、界面活性劑、熱聚合防止劑、紫外線吸收劑、分散劑及調平劑所組成的群組中的一種或兩種以上的添加劑。
根據本說明書的一實施態樣,以所述感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量為基準,所述添加劑的含量為0.1重量%~20重量%。
本說明書的一實施態樣中,所述添加劑可為界面活性劑。
根據本說明書的一實施態樣,以所述感光性樹脂組成物的總重量為基準,所述界面活性劑的含量為0.1重量%~10重量%。
根據本說明書的一實施態樣,以所述感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量為基準,所述界面活性劑的含量為0.1重量%~10重量%。
所述光交聯增感劑可使用選自由以下化合物所組成的群組中的一種以上:二苯甲酮、4,4-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基胺基二苯甲酮、甲基-鄰苯甲醯基苯甲酸酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、3,3,4,4-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物;9-茀酮、2-氯-9-茀酮、2-甲基-9-茀酮等茀酮系化合物;硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2-氯硫雜蒽酮、1-氯-4-丙基氧基硫雜蒽酮、異丙基硫雜蒽酮、二異丙基硫雜蒽酮等硫雜蒽酮系化合物;氧雜蒽酮、2-甲基氧雜蒽酮等氧雜蒽酮系化合物;蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、第三丁基蒽醌、2,6-二氯-9,10-蒽醌等蒽醌系化合物;9-苯基吖啶、1,7-雙(9-吖啶基)庚烷、1,5-雙(9-吖啶基戊烷)、1,3-雙(9-吖啶基)丙烷等吖啶系化合物;苯偶醯、1,7,7-三甲基-雙環[2,2,1]庚烷-2,3-二酮、9,10-菲醌等二羰基化合物;2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦等氧化膦系化合物;甲基-4-(二甲基胺基)苯甲酸酯、乙基-4-(二甲基胺基)苯甲酸酯、2-正丁氧基乙基-4-(二甲基胺基)苯甲酸酯等苯甲酸酯系化合物;2,5-雙(4-二乙基胺基亞苄基)環戊酮、2,6-雙(4-二乙基胺基亞苄基)環己酮、2,6-雙(4-二乙基胺基亞苄基)-4-甲基-環戊酮等胺基增效劑;3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基胺基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基胺基)香豆素、3-苯甲醯基-7-(二乙基胺基)香豆素、3-苯甲醯基-7-甲氧基-香豆素、10,10-羰基雙[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮等
香豆素系化合物;4-二乙基胺基查耳酮、4-疊氮基亞苄基苯乙酮等查耳酮化合物;2-苯甲醯基亞甲基、3-甲基-b-萘并噻唑啉。
所述硬化促進劑是為了提高硬化及機械強度而使用,具體而言,可使用選自由以下化合物所組成的群組中的一種以上:2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并噁唑、2,5-二巰基-1,3,4-噻二唑、2-巰基-4,6-二甲基胺基吡啶、季戊四醇-四(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巰基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巰基乙酸酯)、三羥甲基丙烷-三(2-巰基乙酸酯)及三羥甲基丙烷-三(3-巰基丙酸酯)。
本說明書中所使用的密合促進劑可選擇甲基丙烯醯基氧基丙基三甲氧基矽烷、甲基丙烯醯基氧基丙基二甲氧基矽烷、甲基丙烯醯基氧基丙基三乙氧基矽烷、甲基丙烯醯基氧基丙基二甲氧基矽烷等甲基丙烯醯基矽烷偶合劑中的一種以上來使用,烷基三甲氧基矽烷可自辛基三甲氧基矽烷、十二烷基三甲氧基矽烷、十八烷基三甲氧基矽烷等中選擇一種以上來使用。
所述界面活性劑為矽酮系界面活性劑或氟系界面活性劑,具體而言,矽酮系界面活性劑可使用:畢克化學(BYK-Chemie)公司的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、
BYK-380、BYK-390等,氟系界面活性劑可使用:DIC(大日本油墨化學(DaiNippon Ink & Chemicals))公司的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等,但並非僅限定於該些。
本說明書的一實施態樣中,所述界面活性劑可為DIC公司的F-475。
所述抗氧化劑可為選自由受阻酚(Hindered phenol)系抗氧化劑、胺系抗氧化劑、硫系抗氧化劑及膦系抗氧化劑所組成的群組中的一種以上,但並非僅限定於此。
所述抗氧化劑的具體例可列舉:磷酸、三甲基磷酸酯或三乙基磷酸酯之類的磷酸系熱穩定劑;2,6-二-第三丁基-對甲酚、十八烷基-3-(4-羥基-3,5-二-第三丁基苯基)丙酸酯、四雙[亞甲基-3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)苯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基亞磷酸二乙酯、2,2-硫代雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,6-g,t-丁基苯酚4,4'-亞丁基-雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、4,4'-硫代雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)或雙[3,3-雙-(4'-羥基-3'-第三丁基苯基)丁酸]二醇酯
(Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)之類的受阻酚(Hindered phenol)系一次抗氧化劑;苯基-α-萘基胺、苯基-β-萘基胺、N,N'-二苯基-對苯二胺或N,N'-二-β-萘基-對苯二胺之類的胺系二次抗氧化劑;二月桂基二硫醚、二月桂基硫代丙酸酯、二硬脂基硫代丙酸酯、巰基苯并噻唑或四甲基秋蘭姆二硫醚四雙[亞甲基-3-(月桂基硫基)丙酸酯]甲烷等硫(Thio)系二次抗氧化劑;或者三苯基亞磷酸酯、三(壬基苯基)亞磷酸酯、三異癸基亞磷酸酯、雙(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯(Bis(2,4-dibutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite)或(1,1'-聯苯基)-4,4'-二基雙膦酸四[2,4-雙(1,1-二甲基乙基)苯基]酯((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]ester)之類的亞磷酸酯系二次抗氧化劑。
所述紫外線吸收劑可使用:2-(3-第三丁基-5-甲基-2-羥基苯基)-5-氯-苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等,但並不限定於該些,本領域中通常使用者均可使用。
作為所述熱聚合防止劑,例如可包含選自由以下化合物所組成的群組中的一種以上:對苯甲醚、對苯二酚、鄰苯二酚(pyrocatechol)、第三丁基兒茶酚(tert-butyl catechol)、N-亞硝基苯基羥基胺銨鹽、N-亞硝基苯基羥基胺鋁鹽、對甲氧基苯酚、二-第三丁基-對甲酚、鄰苯三酚、苯醌、4,4-硫代雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,2-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、2-巰基咪唑及
酚噻(phenothiazine),但並非僅限定於該些,亦可包含該技術領域中通常已知者。
所述分散劑可於以下方法中使用:於預先對顏料進行表面處理的形態下內部添加於顏料中的方法或外部添加於顏料中的方法。所述分散劑可使用化合物型、非離子性、陰離子性或陽離子性分散劑,可列舉氟系、酯系、陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性界面活性劑等。該些可分別使用或者將兩種以上組合使用。
具體而言,所述分散劑有選自由聚烷二醇及其酯、聚氧伸烷基多元醇、酯環氧烷加成物、醇環氧烷加成物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成物及烷基胺所組成的群組中的一種以上,但並不限定於此。
所述調平劑可為聚合物性或者非聚合物性。聚合物性的調平劑的具體例可列舉聚乙烯亞胺、聚醯胺胺、胺與環氧化物的反應產物為例,非聚合物性的調平劑的具體例包含非-聚合物含硫化合物及非-聚合物含氮化合物,但並不限定於此,本領域中通常使用者均可使用。
本說明書的一實施態樣提供一種使用所述感光性樹脂組成物而製造的感光材。
更詳細而言,可利用適當的方法將本說明書的感光性樹脂組成物塗佈於基材上並加以硬化來製造薄膜或圖案形態的感光材。
所述塗佈方法並無特別限制,可使用噴射法、輥塗法、旋塗法等,通常廣泛使用旋塗法。另外,於形成塗佈膜後,視情況,可於減壓下去除一部分的殘留溶媒。
用以使本說明書的感光性樹脂組成物硬化的光源例如有:使波長為250nm~450nm的光發散的水銀蒸氣弧(arc)、碳弧、Xe弧等,但未必限定於該些。
本說明書的感光性樹脂組成物可用於薄膜電晶體液晶顯示裝置(Thin Film Transistor-Liquid Crystal Display,TFT LCD)彩色濾光片製造用顏料分散型感光材、薄膜電晶體液晶顯示裝置(TFT LCD)或有機發光二極體的黑色矩陣形成用感光材、外塗層形成用感光材、柱狀間隙物感光材、光硬化型塗料、光硬化性墨水、光硬化性黏接劑、印刷版、印刷配線板用感光材、電漿顯示面板(Plasma Display Panel,PDP)用感光材等中,對其用途並不特別設限。
本說明書的一實施態樣提供一種包含所述感光材的彩色濾光片。
所述彩色濾光片可使用包含所述化學式1所表示的化合物的感光性樹脂組成物來製造。將所述感光性樹脂組成物塗佈於基板上而形成塗佈膜,對所述塗佈膜進行曝光、顯影及硬化,藉此製造感光材,並可提供包含所述感光材的彩色濾光片。
本說明書的一實施態樣的感光性樹脂組成物的耐熱性優異,由熱處理引起的色彩變化少,於製造彩色濾光片時,即便
利用硬化過程,亦可提供色彩再現率高、亮度及對比率高的彩色濾光片。
所述基板可為玻璃板、矽晶圓及聚醚碸(Polyethersulfone,PES)、聚碳酸酯(Polycarbonate,PC)等塑膠基材的板等,其種類並無特別限制。
具體而言,可將本說明書的一實施態樣的感光性樹脂組成物旋塗(spincoating)於玻璃(5×5cm2)上,於100℃下實施100秒前熱處理(prebake)來形成膜。將形成有膜的基板與光罩(photo mask)之間的間隔設為250um,使用曝光器以40mJ/cm2的曝光量對基板的整個面進行照射。其後,可將經曝光的基板於顯影液(氫氧化鉀(KOH),0.05%)中顯影60秒,於230℃下進行20分鐘後熱處理(postbake)來製作基板。
所述耐熱性評價可藉由後述的方法來測定。針對藉由所述一實施態樣而製作的基板,使用分光器來獲得380nm~780nm的範圍的可見光區域的透過率光譜。另外,於230℃下對前熱處理(prebake)基板追加進行20分鐘後熱處理(postbake),藉由相同的裝備與測定範圍來獲得透過率光譜。
所述分光器可為MCPD-大塚公司者,但並不限定於此。
使用所述獲得的透過率光譜與C光源背光,並使用所獲得的值E(L*、a*、b*)來計算色彩變化(以下為△Eab)。△Eab值小表示色彩耐熱性優異。若具有△Eab<3的值,則可用作彩色濾光片用色素,可稱為耐熱性優異的著色材料。具體而言,計算
△Eab的式如下所述。
[計算式1]△Eab(L*、a*、b*)={(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2}1/2
所述彩色濾光片可包含紅色圖案、綠色圖案、藍色圖案、黑色矩陣。
根據另一實施態樣,所述彩色濾光片可更包含外塗層。
於彩色濾光片的彩色畫素之間,出於提升對比度的目的,可配置稱為黑色矩陣的格子狀的黑色圖案。黑色矩陣的材料可使用鉻。於該情況下,可利用如下方式:使鉻蒸鍍於玻璃基板整體上,藉由蝕刻處理來形成圖案。但是,考慮到步驟上的高費用、鉻的高反射率、由鉻廢液引起的環境污染,可使用利用可進行微細加工的顏料分散法的樹脂黑色矩陣。
所述黑色矩陣可使用黑色顏料或黑色染料來作為著色材料。例如可單獨使用碳黑,或者將碳黑與著色顏料混合使用,此時,由於混合遮光性不足的著色顏料,故而具有如下優點:即便相對而言著色材料的量增加,膜的強度或對於基板的密合性亦不會降低。
本說明書的一實施態樣提供一種包含所述彩色濾光片的顯示裝置。
所述顯示裝置可為電漿顯示面板(Plasma Display
Panel,PDP)、發光二極體(Light Emitting Diode,LED)、有機發光元件(Organic Light Emitting Diode,OLED)、液晶顯示裝置(Liquid Crystal Display,LCD)、薄膜電晶體液晶顯示裝置(Thin Film Transistor-Liquid Crystal Display,LCD-TFT)及陰極射線管(Cathode Ray Tube,CRT)中的任一者。
[實施例]
以下,列舉用以對本說明書進行具體說明的實施例來進行詳細說明。但是,本說明書的實施例可變形為各種不同的形態,本說明書的範圍並不被解釋為限定於以下記述的實施例。本說明書的實施例是用以向本領域中的普通技術人員更完整地說明本說明書而提供。
<實施例>
<著色劑化合物的合成實施例>
合成例1:化合物1的合成
向100ml的雙頸(2-neck)-圓底燒瓶(Round Bottom Flask,RBF)中放入25g的苯甲酸甲酯(Methylbenzoate)與2g(12.642mmol)的A-1、1.873g(12.642mmol)的B-1並加以攪拌。具體而言,於180℃下反應12小時。
其後,添加2.429g(12.642mmol)的D-1,於180℃下追加反應12小時。將生成物冷卻至常溫,於250g的甲醇(MeOH)中沈澱。攪拌30分鐘,於減壓下對析出物進行過濾後,利用80℃的真空烘箱進行乾燥而獲得化合物1,不進行追加分離地進行下一反應。
向250ml的雙頸(2-neck)-圓底燒瓶(Round Bottom Flask,RBF)中放入80g的二甲基甲醯胺(Dimethylformamide,DMF),並放入5g(10.813mmol)的中間體1、2.725g(30.439mmol)的碳酸氫鈉(NaHCO3),升溫至50℃並加以攪拌而製造反應溶液。
其後,將2.899g(10.813mmol)的E-1緩緩添加於所述反應溶液中,於120℃下攪拌4小時。其後,將反應溶液冷卻至常溫,於1800ml的蒸餾水(DI-Water)中沈澱。沈澱後,於減壓下對析出物進行過濾並加以水洗。於減壓下對析出物進行乾燥。獲得5.2g(8.010mmol)的化合物1。
離子化模式大氣壓化學游離(Atmospheric Pressure Chemical Ionization,APCI)+:m/z=650[M+H]、精確分子量(Exact Mass):649
合成例2:化合物2的合成
向250ml的雙頸(2-neck)-圓底燒瓶(Round Bottom Flask,RBF)中放入100ml的6M鹽酸(HCl)後,進而放入9.135g(66.61mmol)的A-2,升溫至100℃並攪拌30分鐘而製造反應溶液1。其後,將9.34g(133.21mmol)的A-3緩緩添加於所述反應溶液1中。
其後,於100℃下追加攪拌2小時。繼而,將反應溶液冷卻至常溫,於減壓下對析出物進行過濾。利用250ml的乙醇(EtOH)將析出物再結晶。其後,於減壓下進行過濾而獲得7.3g(38.995mmol)的A-4。
繼而,放入25g的苯甲酸甲酯(Methylbenzoate)與2.366g(12.642mmol)的A-4、1.873g(12.642mmol)的B-1並加以攪拌。具體而言,於180℃下反應12小時而製造反應溶液2。
其後,將反應溶液2冷卻至常溫,於250g的MeOH中沈澱。攪拌30分鐘,於減壓下對析出物進行過濾後,利用80℃的
真空烘箱進行乾燥而獲得中間體2,不進行追加分離地進行下一反應。
向250ml的雙頸(2-neck)-圓底燒瓶(Round Bottom Flask,RBF)中放入80g的二甲基甲醯胺(Dimethylformamide,DMF),並放入3.431g(10.813mmol)的中間體2、2.725g(30.439mmol)的碳酸氫鈉(NaHCO3),升溫至50℃並加以攪拌而製造反應溶液3。
其後,將2.899g(10.813mmol)的E-1緩緩添加於反應溶液3中,於120℃下攪拌4小時。將經攪拌的溶液冷卻至常溫,於1800ml的蒸餾水(DI-Water)中沈澱。於減壓下對析出物進行過濾並加以水洗後,於減壓下對析出物進行乾燥而獲得3.577g(7.090mmol)的化合物2。
離子化模式APCI+:m/z=505[M+H]、精確分子量(Exact Mass):504
合成例3:化合物3的合成
放入25g的苯甲酸甲酯(Methylbenzoate)與2.366g(12.642mmol)的A-5、1.873g(12.642mmol)的B-1並加以攪拌。於180℃下反應12小時而製造反應溶液1。
其後,將反應溶液1冷卻至常溫,於250g的甲醇(MeOH)中沈澱。攪拌30分鐘,於減壓下對析出物進行過濾後,利用80℃的真空烘箱進行乾燥而獲得中間體2,不進行追加分離地進行下一反應。
向250ml的雙頸(2-neck)-圓底燒瓶(Round Bottom Flask,RBF)中放入80g的二甲基甲醯胺(Dimethylformamide,DMF),並放入3.431g(10.813mmol)的中間體3、2.725g(30.439mmol)的碳酸氫鈉(NaHCO3),升溫至50℃並加以攪拌而製造反應溶液2。
其後,將2.899g(10.813mmol)的E-1緩緩添加於所述反應溶液2中,於120℃下攪拌4小時。攪拌後,冷卻至常溫(25℃),於1800ml的蒸餾水(DI-Water)中沈澱。於減壓下對析出物進行過濾並加以水洗。於減壓下對析出物進行乾燥而獲得3.592g(7.120mmol)的化合物3。
離子化模式APCI+:m/z=505[M+H]、精確分子量(Exact Mass):504
合成例4:化合物4的合成
向100ml的雙頸(2-neck)-圓底燒瓶(Round Bottom Flask,RBF)中放入25g的苯甲酸甲酯(Methylbenzoate)與2.443g(12.642mmol)的A-6、2.429g(12.642mmol)的D-1,於180℃下反應12小時。
將生成物冷卻至常溫,於250g的甲醇(MeOH)中沈澱。攪拌30分鐘,於減壓下對析出物進行過濾,利用80℃的真空烘箱進行乾燥而獲得中間體4,不進行追加分離地進行下一反應。
向250ml的雙頸(2-neck)-圓底燒瓶(Round Bottom Flask,RBF)中放入80g的二甲基甲醯胺(Dimethylformamide,DMF),並放入3.972g(10.813mmol)的中間體4、2.725g(30.439mmol)的碳酸氫鈉(NaHCO3),升溫至50℃並加以攪拌。
其後,將2.899g(10.813mmol)的E-1緩緩添加於反應溶液中,於120℃下攪拌4小時。將反應溶液冷卻至常溫,於1800ml的蒸餾水(DI-Water)中沈澱。於減壓下對析出物進行過
濾並加以水洗,於減壓下進行乾燥而獲得5.127g(9.245mmol)的化合物4。
離子化模式APCI+:m/z=555[M+H]、精確分子量(Exact Mass):554
合成例5:化合物5的合成
合成例4中,將中間體4變更為中間體5,並藉由相同的方法來合成化合物5。
離子化模式APCI+:m/z=700[M+H]、精確分子量(Exact Mass):699
合成例6:化合物6的合成
合成例4中,將中間體4變更為中間體6,並藉由相同的方法來合成化合物6。
離子化模式APCI+:m/z=600[M+H]、精確分子量(Exact Mass):599
合成例7:化合物7的合成
合成例4中,將中間體4變更為中間體7,並藉由相同的方法來合成化合物7。
離子化模式APCI+:m/z=556[M+H]、精確分子量(Exact Mass):555
合成例8:化合物8的合成
合成例4中,將中間體4變更為中間體8,並藉由相同的方法來合成化合物8。
離子化模式APCI+:m/z=654[M+H]、精確分子量(Exact
Mass):653
合成例9:化合物9的合成
合成例4中,將中間體4變更為中間體9,並藉由相同的方法來合成化合物9。
離子化模式APCI+:m/z=654[M+H]、精確分子量(Exact Mass):653
合成例10:化合物10的合成
合成例4中,將中間體4變更為中間體10,並藉由相同的方法來合成化合物10。
離子化模式APCI+:m/z=700[M+H]、精確分子量(Exact
Mass):699
合成例11:化合物11的合成
合成例4中,將中間體4變更為中間體11,並藉由相同的方法來合成化合物11。
離子化模式APCI+:m/z=651[M+H]、精確分子量(Exact Mass):650
合成例12:化合物12的合成
合成例4中,將中間體4變更為中間體12,並藉由相同的方法來合成化合物12。
離子化模式APCI+:m/z=711[M+H]、精確分子量(Exact Mass):710
合成例13~合成例24:化合物13~化合物24的合成
化合物13:離子化模式APCI+:m/z=700[M+H]、精確分子量(Exact Mass):699
化合物14:離子化模式APCI+:m/z=555[M+H]、精確分子量(Exact Mass):554
化合物15:離子化模式APCI+:m/z=555[M+H]、精確分子量(Exact Mass):554
化合物16:離子化模式APCI+:m/z=605[M+H]、精確分子量(Exact Mass):604
化合物17:離子化模式APCI+:m/z=750[M+H]、精確分子量(Exact Mass):749
化合物18:離子化模式APCI+:m/z=650[M+H]、精確分子量(Exact Mass):649
化合物19:離子化模式APCI+:m/z=606[M+H]、精確分子量(Exact Mass):605
化合物20:離子化模式APCI+:m/z=704[M+H]、精確分子量(Exact Mass):703
化合物21:離子化模式APCI+:m/z=704[M+H]、精確分子量(Exact Mass):703
化合物22:離子化模式APCI+:m/z=750[M+H]、精確分子量(Exact Mass):749
化合物23:離子化模式APCI+:m/z=701[M+H]、精確分子量(Exact Mass):700
化合物24:離子化模式APCI+:m/z=761[M+H]、精確分子量(Exact Mass):760
比較例的化合物
自巴斯夫(BASF)獲取下述結構式的著色劑(PY138)來用作比較例的化合物。
<感光性樹脂組成物的製造實施例>
實施例1
將5.554g的化合物1、作為黏合劑樹脂的甲基丙烯酸苄酯與甲基丙烯酸的共聚物(莫耳比70:30、酸價為113KOHmg/g、藉由膠體滲透層析法(Gel Permeation Chromatography,GPC)而測定的重量平均分子量20,000g/mol、分子量分布(PDI)2.0g、固體成分(S.C)25%、包含溶媒丙二醇單甲醚乙酸酯(Propylene glycol monomethyl ether acetate,PGMEA))10.376g、作為光起始劑的I-369(巴斯夫(BASF)公司)2.018g、多官能性單體的作為光聚合性化合物的DPHA(日本化藥)12.443g、溶媒丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)68.593g及添加劑的作為界面活性劑的DIC公司
的F-475 1.016g加以混合而製造實施例1的感光性樹脂組成物。
實施例2~實施例24
除了將實施例1中的化合物1變更為化合物2~化合物24以外,以與實施例1的感光性樹脂組成物相同的組成來製造實施例2~實施例24的感光性樹脂組成物。
比較例
將5.554g的比較例的化合物PY138、作為黏合劑樹脂的甲基丙烯酸苄酯與甲基丙烯酸的共聚物(莫耳比70:30、酸價為113KOHmg/g、藉由膠體滲透層析法(GPC)而測定的重量平均分子量20,000g/mol、分子量分布(PDI)2.0g、固體成分(S.C)25%、包含溶媒丙二醇單甲醚乙酸酯(Propylene glycol monomethyl ether acetate,PGMEA))10.376g、作為光起始劑的I-369(巴斯夫(BASF)公司)2.018g、多官能性單體的作為光聚合性化合物的DPHA(日本化藥)12.443g、溶媒PGMEA(聚丙二醇單甲醚乙酸酯)68.593g及作為添加劑的DIC公司的F-475 1.016g加以混合而製造比較例的感光性樹脂組成物。
<實驗例>
溶解度評價
準備化合物1~化合物24及比較例的化合物(PY138),於25℃下且於1氣壓下測定對於二甲基甲醯胺(Dimethylformamide,DMF)100g的溶解度,將其結果示於下述表1。將溶解度為1%以上的情況表示為O,將未滿1%的情況表示
為X。
若參照所述表1,則可知:本發明的化合物1~化合物24的著色材料對於有機溶媒(二甲基甲醯胺)的溶解度優於比較例的化合物(PY138)。
通常而言,於顏料的情況下,不溶解於有機溶媒中而需要利用衍生物、分散劑等的分散。但是,於如本說明書的實施例1~實施例24般的溶解於有機溶媒中的情況下,無需衍生物或分散劑,而可減少使用量,從而可容易進行商業應用。
基板的製作
將所述實施例1~實施例24的感光性樹脂組成物分別用於基板的製作中。具體而言,將所述實施例1~實施例24的感光性樹脂組成物旋塗(spin coating)於玻璃(5×5cm2)上,於100℃下實施100秒前熱處理(prebake)來形成膜。
將形成有膜的基板與光罩(photo mask)之間的間隔設為250um,使用曝光器以40mJ/cm2的曝光量對基板的整個面進行照射。
其後,將經曝光的基板於顯影液(KOH,0.05%)中顯影60秒,於230℃下進行20分鐘後熱處理(postbake)來製作基
板。
耐熱性評價
針對藉由所述基板的製作方法而製作的基板,使用分光器(MCPD-大塚公司)來獲得380nm~780nm的範圍的可見光區域的透過率光譜。另外,於230℃下對前熱處理(prebake)基板追加進行20分鐘後熱處理(postbake),藉由相同的裝備與測定範圍來獲得透過率光譜。
使用所獲得的透過率光譜與C光源背光,使用所獲得的值E(L*、a*、b*),利用下述式1來計算色彩變化(以下為△Eab),並示於下述表2中。
△Eab值小表示色彩耐熱性優異。
若具有△Eab<3的值,則可用作彩色濾光片用色素,可稱為耐熱性優異的著色材料。
[式1]△Eab(L*、a*、b*)={(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2}1/2
若參照所述表2,則確認到:使用本發明的實施例1~實施例24的感光性樹脂組成物而形成的彩色圖案基板的後熱處理與前熱處理後的透過率光譜的差(△Eab)未滿3,並且色彩穩定性高、耐熱性優異。
Claims (14)
- 一種喹啉黃系化合物,其由下述化學式1表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的喹啉黃系化合物,其中所述化學式1由下述化學式4或化學式5表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的喹啉黃系化合物,其中所 述化學式1由下述化學式6或化學式7表示:
- 一種感光性樹脂組成物,其包含如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的喹啉黃系化合物、黏合劑樹脂、多官能性單體、光起始劑及溶媒。
- 如申請專利範圍第9項所述的感光性樹脂組成物,其中以所述感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量為基準,所述化學式1所表示的喹啉黃系化合物的含量為5重量%~60重量%,所述黏合劑樹脂的含量為1重量%~60重量%,所述光起始劑的含量為0.1重量%~20重量%,所述多官能性單體的含量為0.1重量%~50重量%。
- 如申請專利範圍第9項所述的感光性樹脂組成物,其更包含添加劑。
- 一種感光材,其是使用如申請專利範圍第9項所述的感光性樹脂組成物而製造。
- 一種彩色濾光片,其包含如申請專利範圍第12項所述的感光材。
- 一種顯示裝置,其包含如申請專利範圍第13項所述的彩色濾光片。
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