TWI598334B - 化合物與包括其的著色劑組成物、樹脂組成物、感光性材料、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents
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Description
本申請案主張2016年2月11日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2016-0015691號之優先權及權益,其全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種新穎化合物,包含所述新穎化合物的著色劑組成物以及包含所述新穎化合物的樹脂組成物。本發明亦關於一種感光性材料、彩色濾光片及顯示裝置,所述感光性材料藉由所述樹脂組成物製備,所述彩色濾光片包括感光性材料,所述顯示裝置包括彩色濾光片。
最近,已頻繁地使用諸如LED或OLED以及QD之裝置替代現有CCFL作為液晶顯示器(LCD)之光源。然而,為製造薄膜顯示器及彈性顯示器,以及其類似者,已開發並生產顯示器產品,彩色濾光片自所述顯示器產品移除,亦即,所述顯示器產品使用諸如LED或OLED以及QD的光發射作為單元像素。
然而,在顯示器使用LED、OLED、QD以及其類似者作為單元像素的情況下,難以使得顯示器的面積較大,且因此即使在使用LED、OLED、QD以及其類似者的情況下,已致力於開發包含LED、OLED、QD以及其類似者作為光源且包含彩色濾光片的顯示器。
為實現所需色彩,需要光源及適合之彩色濾光片,且目前已普遍應用使用顏料作為著色劑的顏料分散方法。
然而,在顏料分散體的情況下,顏料呈粒子狀態存在,且因此會散射光,且歸因於顏料之精細粉碎,顏料之表面積急劇增加,且歸因於所引起的分散體穩定性降低,生成不規則顏料粒子。
因此,認為技術已達到難以滿足近年來已所需的高品質要求條件(諸如高亮度、高對比率以及高清晰度)的突破點。
為了解決這些問題且達成高亮度、高對比率以及高解析度,近年來已綜述使用染料代替顏料作為著色劑。其中,經常嘗試使用三芳基甲烷染料作為藍色著色劑。一般而言,三芳基甲烷染料具有在420奈米至450奈米處高透射比的優勢,但當三芳基甲烷染料用於彩色濾光片的著色劑組成物時,具有耐熱性及耐光性降低的缺點。
韓國專利申請案早期公開第2013-0130976號描述使用含有可聚合三苯基甲烷染料之聚合物的彩色濾光片。然而,使用所述文獻中描述之染料的彩色濾光片具有光譜特徵極佳、但耐光性不足的問題。
因此,需要開發新穎著色劑以便克服所述問題。
韓國專利申請案早期公開第2001-0009058號
韓國專利申請案早期公開第2013-0130976號
本發明提供一種新穎化合物,包含所述新穎化合物的著色劑組成物以及包含所述新穎化合物的樹脂組成物。
本發明之一例示性實施例提供一種由以下化學式1表示之化合物。
在化學式1中,R1至R4、R17以及R18中之至少一者具有由以下化學式a表示的結構,且其他基團彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;
經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;或經取代或未經取代之芳基,或相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之環,R5至R16彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;鹵基;羥基;經取代或未經取代之烷氧基;或經取代或未經取代之烷基,Z-為陰離子基,
在化學式a中,Q為-R101C(=O)R102-;-R103OC(=O)R104-;-R105C(=O)OR106-;-R107OC(=O)OR108-;;
;經取代或未經取代之伸烷基;或經取代或未經取代之伸烯基,X為羥基;胺基;-OCOOR115;-CONR116R117;或-NR118COOR119,T為經取代或未經取代之烷基,R101至R109、R111、R112以及R114彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸環烷基;或經取代或未經取代之伸烯基,R110、R113以及R115至R119彼此相同或不同,且各自獨
立地為氫;或經取代或未經取代之烷基,p及q各自為1至4之整數,2p+q5,當p及q各自為2或大於2時,括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同,且*為鍵結至化學式1之部分。
本發明之另一例示性實施例提供一種包含由化學式1表示之化合物的著色劑組成物。
本發明之又一例示性實施例提供一種包含著色劑組成物之樹脂組成物。
本發明之一例示性實施例提供一種藉由使用上述樹脂組成物製備之感光性材料。
本發明之一例示性實施例提供一種包含上述感光性材料之彩色濾光片。
此外,本發明之一例示性實施例提供一種包含上述彩色濾光片之顯示裝置。
根據本發明之一例示性實施例,包含由化學式1表示之化合物的著色劑組成物具有極佳耐光性,且不僅可以少量添加,且亦可用作主要著色劑,且可獲得適合於目標光源的吸收及透射光譜,藉此達成高得多的色域、高亮度、高對比率以及其類似者。
此外,根據本發明之一例示性實施例的彩色濾光片具有極佳耐光性,可提供彩色濾光片之藍色像素(pixel),且亦可滿足包
含所述彩色濾光片的上述顯示器所需的耐光性。
此外,根據本發明之一例示性實施例的彩色濾光片可提供具有極佳耐光性的藍色像素。
在下文中,將更詳細地描述本發明。
本發明之一例示性實施例提供由化學式1表示之化合物。
下文將描述本發明中取代基之實例,但不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基,且待取代之位置不受限制,只要所述位置為氫原子經取代之位置,亦即取代基可經取代之位置,且當兩個或多於兩個經取代時,所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中,術語「經取代或未經取代」意謂經由以下各者所構成之族群中選出的一個或兩個或多於兩個取代基取代:鹵基;硝基;醯亞胺基;醯胺基;羰基;酯基;羥基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基;以及經取代或未經取代之雜環基,或不具有取代基。
在本發明中,意謂鍵結至另一取代基之部分或鍵結
部分。
在本發明中,鹵基可為氟基、氯基、溴基或碘基。
在本發明中,醯亞胺基之碳原子數目不受特定限制,但較佳為1至30。特定言之,醯胺基可為具有以下結構之化合物,但不限於此。
在本發明中,對於醯胺基,醯胺基之氮可經以下各者取代:氫;具有1至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基;或具有6至30個碳原子之芳基。特定言之,醯胺基可為具有以下結構式之化合物,但不限於此。
在本發明中,羰基之碳原子數目不受特定限制,但較佳為1至30。特定言之,羰基可為具有以下結構之化合物,但不限於此。
在本發明中,對於酯基,酯基之氧可經以下各者取代:具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基;或具有6至30個碳原子之芳基。特定言之,酯基可為具有以下結構式的化合物,但不限於此。
在本發明中,烷基可為直鏈或分支鏈的,且其碳原子數目不受特定限制,但較佳為1至30。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團,但不限於此。
在本發明中,環烷基不受特定限制,但較佳具有3至30個碳原子,且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團,但不限於此。
在本發明中,烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制,但較佳為1至30。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苄氧基以及其類似基團,但不限於此。
在本發明中,胺基可由以下各者所構成之族群中選出:-NH2;烷基胺基;N-芳基烷基胺基;芳基胺基;N-芳基雜芳基胺基;N-烷基雜芳基胺基;以及雜芳基胺基,且其碳原子數目不受特定限制,但較佳為1至30。胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、N-苯基萘胺基、二甲苯胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基以及其類似基團,但不限於此。
在本發明中,N-烷基芳基胺基意謂其中烷基及芳基經胺基中之N取代的胺基。
在本發明中,N-芳基雜芳基胺基意謂其中芳基及雜芳基經胺基之N取代的胺基。
在本發明中,N-烷基雜芳基胺基意謂其中烷基及雜芳基經胺基之N取代的胺基。
在本發明中,烷基胺基、N-芳基烷基胺基以及N-烷基雜芳基胺基中之烷基與上述烷基的實例相同。在本發明中,烯基可為直鏈或分支鏈的,且其碳原子數目不受特定限制,但較佳為2至30。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及其類似基團,但不限於此。
當芳基為單環芳基時,其碳原子數目不受特定限制,但較佳為6至30。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團,但不限於此。
在本發明中,氧化膦基之特定實例包含二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基以及其類似基團,但不限於此。
當芳基為多環芳基時,其碳原子數目不受特定限制,但較佳為10至30。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、茀基以及其類似基團,但不限於此。
在本發明中,「相鄰」基團可意謂經直接連接至其中對應取代基經取代之原子的原子取代的取代基、在空間上最接近對應取代基安置的取代基、或經其中對應取代基經取代之原子取代的另一取代基。舉例而言,在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及
在脂環中經同一碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本發明中,芳氧基、芳基硫醇基、芳基硫氧基、N-芳基烷基胺基、N-芳基雜芳基胺基以及芳基膦基中的芳基與上述芳基之實例相同。特定言之,芳氧基之實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及其類似基團,芳基硫醇基之實例包含苯基硫醇基、2-甲基苯基硫醇基、4-第三丁基苯基硫醇基以及其類似基團,且芳基硫氧基之實例包含苯硫氧基、對甲苯硫氧基以及其類似基團,但實例不限於此。
在本發明中,芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或多於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基及多環芳基兩者。舉例而言,芳基胺基中之芳基可由上述芳基之實例中選出。
在本發明中,雜芳基包含一或多個除碳之外的原子,亦即雜原子,且特定言之,雜原子可包含一或多個由O、N、Se以及S,以及其類似原子所構成之族群中選出的原子。其碳原子數目不受特定限制,但較佳為2至30,且雜芳基可為單環或多環的。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
噁唑基、噁二唑基、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基(啡啉)、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及其類似基團,但不限於此。
在本發明中,雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基,或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。包含兩個或多於兩個雜芳基之雜芳基胺基可包含單環雜芳基、多環雜芳基或單環雜芳基及多環雜芳基兩者。舉例而言,雜芳基胺基中之雜芳基可由上述雜芳基之實例中選出。
在本發明中,N-芳基雜芳基胺基及N-烷基雜芳基胺基中之雜芳基之實例與上述雜芳基之實例相同。
在本發明中,雜環基可為單環或多環的,可為芳環、脂環或芳環與脂環之稠環,且可由雜芳基之實例中選出。
在本發明中,伸烷基意謂在烷基中具有兩個鍵結位置的基團,亦即二價基團。除二價伸烷基之外,針對烷基之上述描述可應用於伸烷基。
在本發明中,伸烯基意謂在烯基中具有兩個鍵結位置的基團,亦即二價基團。除二價伸烯基之外,針對烯基之上述描述可應用於伸烯基。
在本發明中,在藉由鍵結相鄰基團而形成的經取代或未經取代之環中,「環」意謂經取代或未經取代之烴環;或經取代或未經取代之雜環。
在本發明中,烴環可為芳族環、脂族環,或芳族環與脂族環之稠環,且可由環烷基或芳基之實例中選出,但除了不為單價的烴環以外。
在本發明中,芳族環可為單環或多環,且可由芳基之實例中選出,但除了不為單價的芳族環以外。
在本發明中,雜環包含一或多個除碳之外的原子,亦即雜原子,且特定言之,雜原子可包含一或多個由O、N、Se以及S,以及其類似原子所構成之族群中選出的原子。雜環可為單環或多環、可為芳族環、脂族環、或芳族環與脂族環之稠環,且可由雜芳基或雜環基之實例中選出,但除了不為單價的雜環以外。
根據本申請案之一例示性實施例,化學式1由以下化學式1-1表示。
在化學式1-1中,
R1至R4、R6、R12至R18以及Z-之定義與在化學式1中之彼等者相同。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式1中,R1至R4、R17以及R18中之至少一者具有由化學式a表示之結構,且其他基團彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;經取代或未經取代之烷基;或經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式1中,R1至R4、R17以及R18中之至少一者具有由化學式a表示之結構,且其他基團彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;羥基,或未經取代或經芳基取代之烷基,所述芳基未經取代或經烷基取代;或未經取代或經鹵基取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式1中,R1至R4、R17以及R18中之至少一者具有由化學式a表示之結構,且其他基團彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;未經取代或經芳基取代之甲基,所述芳基未經取代或經烷基取代;未經取代或經羥基取代之乙基;丙基;或未經取代或經烷基或鹵基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式1中,R1至R4、R17以及R18中之至少一者具有由化學式a表示之結構,且其他基團彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;未經取代或經苯基取代之甲基,所述苯基未經取代或經甲基取代;未經取代或經羥基取代之乙基;丙基;或未經取代或經甲基、乙基或氟基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式1中,R5至R16
彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;鹵基;或經取代或未經取代之烷基。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式1中,R5至R16彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;鹵基;或烷基。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式1中,R5至R16彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氟基;或甲基。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式a中,X鍵結至相對於其中T鍵結至化學式a之苯基的位置的鄰位。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式1中,Z-為陰離子基,所述陰離子基不受特定限制,且舉例而言,美國專利第7,939,644號、日本專利申請案第2006-003080號、第2006-001917號以及第2005-159926號、韓國專利申請案第2007-7028897號、日本專利申請案第2005-071680號、韓國專利申請案第2007-7000693號以及日本專利申請案第2005-111696號及第2008-249663號中所述之陰離子基團為可適用的。
陰離子之特定實例包含三氟甲磺酸陰離子、雙(三氟甲基磺醯基)醯胺陰離子、雙三氟甲烷磺醯亞胺陰離子、雙全氟乙基磺醯亞胺陰離子、四苯基硼酸陰離子、四(4-氟苯基)硼酸、四(五氟苯基)硼酸、三三氟甲烷甲基磺醯(tristrifluoromethanesulfonylmethide)、磷酸離子、硝酸離子、碳酸離子、亞硫酸離子、鹵基(例如溴基、氟基、碘基、氯基)以及其類似者。
此外,Z-意謂硼;包含鋁之陰離子;或包含氧及一或多種
由以下各者所構成之族群中選出的元素的陰離子:鎢、鉬、矽以及磷。特定言之,Z-可包含鎢磷酸之陰離子、鎢矽酸之陰離子或鎢類同多酸之陰離子。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式1中,Z-為包含鹵化烴基之磺醯亞胺酸;包含磺酸之陰離子;鹵素;硼;包含鋁之陰離子;或包含氧及一或多種由鎢、鉬、矽以及磷所構成之族群中選出的元素的陰離子。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式a中,Q為伸烷基;或-R103OC(=O)R104-。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式a中,Q為伸乙基;或-R103OC(=O)R104-。
根據本發明之另一例示性實施例,R103及R104彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;或經取代或未經取代之伸烷基。
根據本發明之又一例示性實施例,R103及R104彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;或伸烷基。
根據本發明之又一例示性實施例,R103及R104彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;或伸乙基。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式a中,X為羥基;或-OCOOR115。
根據本發明之另一例示性實施例,R115為經取代或未經取代之烷基。
根據本發明之又一例示性實施例,R115為烷基。
根據本發明之又一例示性實施例,R115為第三丁基。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式a中,T為經取代或未經取代之烷基。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式a中,T為烷基。
根據本發明之一例示性實施例,在化學式a中,T為第三丁基。
根據本發明之一例示性實施例,化學式1可由以下化合物中選出,但不限於此。
在所述化合物中,Z-與上述Z-相同。
可參照於下文描述之製備實例來製備由化學式1表示之化合物。
本發明之一例示性實施例提供一種包含由化學式1表示之化合物的著色劑組成物。
除了由化學式1表示之化合物以外,著色劑組成物可更包含染料及顏料中之至少一者。舉例而言,著色劑組成物亦可僅包含由化學式1表示之化合物,但可包含由化學式1表示之化合物及一或多種染料,或可包含由化學式1表示之化合物及一或多種顏料,或亦可包含由化學式1表示之化合物、一或多種染料以及一或多種顏料。
本發明之一例示性實施例提供一種包含著色劑組成物之樹脂組成物。
在本發明之一例示性實施例中,樹脂組成物可更包含:黏合劑樹脂;多官能單體;光起始劑;抗氧化劑;以及溶劑。
黏合劑樹脂不受特定限制,只要黏合劑樹脂可展現藉由
使用樹脂組成物製造之膜的物理特性(諸如強度及可顯影性)即可。
黏合劑樹脂可使用賦予機械強度之多官能單體及賦予鹼溶性之單體的共聚物樹脂,且可更包含所屬領域中一般使用之黏合劑。
賦予膜之機械強度的多官能單體可為不飽和羧酸酯、芳族乙烯、不飽和醚、不飽和醯亞胺以及酸酐中之任何一或多者。
不飽和羧酸酯之特定實例可由以下各者所構成之族群中選出:(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、(甲基)丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥丁酯、(甲基)丙烯酸醯基辛氧基-2-羥丙酯、甘油(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟異丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、α-羥甲基丙烯酸甲酯、α-羥甲基丙烯酸乙
酯、α-羥甲基丙烯酸丙酯以及α-羥甲基丙烯酸丁酯,但不限於此。
芳族乙烯基單體之特定實例可由以下各者所構成之族群中選出:苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(鄰、間、對)-乙烯基甲苯、(鄰、間、對)-甲氧基苯乙烯以及(鄰、間、對)-氯苯乙烯,但不限於此。
不飽和醚之特定實例可由以下各者所構成之族群中選出:乙烯基甲醚、乙烯基乙醚以及烯丙基縮水甘油醚,但不限於此。
不飽和醯亞胺之特定實例可由以下各者所構成之族群中選出:N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-(4-氯苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(4-羥苯基)順丁烯二醯亞胺以及N-環己基順丁烯二醯亞胺,但不限於此。
酸酐之實例包含無水順丁烯二酸酐、無水甲基順丁烯二酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐以及其類似酸酐,但不限於此。
賦予鹼溶性之單體不受特定限制,只要單體包含酸基即可,且較佳使用由以下各者所構成之族群中選出的一或多者:例如(甲基)丙烯酸、丁烯酸、衣康酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、單甲基順丁烯二酸、5-降冰片烯-2-甲酸、鄰苯二甲酸單-2-((甲基)丙烯醯氧基)乙酯、丁二酸單-2-((甲基)丙烯醯氧基)乙酯以及ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯,但單體不限於此。
根據本發明之一例示性實施例,黏合劑樹脂具有50KOH毫克/公克至130KOH毫克/公克之酸值及1,000至50,000之重量平均分子量。
多官能單體為用以藉由光形成光阻影像之單體,且特定
言之,多官能單體可為由以下各者所構成之族群中選出的一者或兩者或多於兩者之混合物:丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯、四乙二醇甲基丙烯酸酯、雙苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羥乙基異氰尿酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯以及二季戊四醇六甲基丙烯酸酯。
光起始劑不受特定限制,只要光起始劑為藉由光產生自由基以起始交聯之起始劑即可,但可為由以下各者所構成之族群中選出的一或多者:例如苯乙酮類化合物、聯咪唑類化合物、三嗪類化合物以及肟類化合物。
苯乙酮類化合物之實例包含2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)-苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基苯基酮、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丁醚、安息香丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-N-嗎啉基-1-丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-(N-嗎啉基)苯基)-丁-1-酮、2-(4-溴-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-(N-嗎啉基)苯基)-丁-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(N-嗎啉基)丙-1-酮,以及其類似物,但不限於此。
聯咪唑類化合物之實例包含2,2-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、
2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4,5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑以及其類似者,但不限於此。
三嗪類化合物之實例包含3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟異丙基-3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-環氧乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、環己基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苯甲基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙醯胺、2,4-雙(三氯甲基)-6-對甲氧基苯乙烯基-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(1-對二甲胺基苯基)-1,3,-丁二烯基-s-三嗪、2-三氯甲基-4-胺基-6-對甲氧基苯乙烯基-s-三嗪,以及其類似者,且不限於此。
肟類化合物之實例包含1,2-辛二酮-1-(4-苯硫基)苯基-2-(鄰苯甲醯肟)(CIBA-GEIGY Corp.,CGI 124)、乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲醯基-3-基)-1-(O-乙醯肟)(CGI 242)、N-1919(Adeka公司)以及其類似者,且不限於此。
溶劑可為由以下各者所構成之族群中選出的一或多者:丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲基賽路蘇(methyl cellosolve)、乙基賽路蘇、四氫呋喃、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚
烷、辛烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙醇、丁醇、第三丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、環己酮、環戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基乙二醇乙酸乙醚、甲基乙二醇乙酸乙醚、乙酸丁酯、丙二醇單甲醚以及二丙二醇單甲醚,但不限於此。
根據本發明之一例示性實施例,以樹脂組成物中固體內含物之總重量計,著色劑組成物之含量為0.1重量%至30重量%,黏合劑樹脂之含量為1重量%至90重量%,光起始劑之含量為0.1重量%至20重量%,抗氧化劑之含量為0.001重量%至20重量%,且多官能單體之含量為0.1重量%至50重量%。
固體內含物之總重量意謂樹脂組成物中除溶劑以外之組分的總重量的總和。以所述固體內含物及各組分之固體內含物計之重量%的基數(basis)可藉由所屬領域中使用之通用分析方式(諸如液相層析或氣相層析)量測。
根據本發明之一例示性實施例,樹脂組成物另外包含一種添加劑或兩種或多於兩種由以下各者所構成之族群中選出的添加劑:光交聯敏化劑、固化促進劑、抗氧化劑、增黏劑、界面活性劑、熱聚合阻止劑、UV吸收劑、分散劑以及調平劑。
根據本發明之一例示性實施例,以樹脂組成物中固體內含物之總重量計,添加劑之含量為0.1重量%至20重量%。
作為光交聯敏化劑,有可能使用由以下各者所構成之族群中選出的一或多者:二苯甲酮類化合物,諸如二苯甲酮、4,4-
雙(二甲胺基)二苯甲酮、4,4-雙(二乙胺基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基胺基二苯甲酮、甲基-鄰苯甲醯基苯甲酸酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮以及3,3,4,4-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮;茀酮類化合物,諸如9-茀酮、2-氯-9-茀酮以及2-甲基-9-茀酮;噻噸酮(thioxanthone)類化合物,諸如噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2-氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮、異丙基噻噸酮以及二異丙基噻噸酮;氧蔥酮(xanthone)類化合物,諸如氧蔥酮及2-甲基氧蔥酮;蒽醌類化合物,諸如蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、第三丁基蒽醌以及2,6-二氯-9,10-蒽醌;吖啶類化合物,諸如9-苯基吖啶、1,7-雙(9-吖啶基)庚烷、1,5-雙(9-吖啶基戊烷)以及1,3-雙(9-吖啶基)丙烷;二羰基化合物,諸如苯甲基、1,7,7-三甲基-雙環[2,2,1]庚-2,3-二酮以及9,10-菲醌(9,10-penanthrenequinone);膦氧化物類化合物,諸如2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物及雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物;苯甲酸酯類化合物,諸如甲基-4-(二甲胺基)苯甲酸酯、乙基-4-(二甲胺基)苯甲酸酯以及2-正丁氧乙基-4-(二甲胺基)苯甲酸酯;胺基增效劑,諸如2,5-雙(4-二乙胺基苯亞甲基)環戊酮、2,6-雙(4-二乙胺基苯亞甲基)環己酮以及2,6-雙(4-二乙胺基苯亞甲基)-4-甲基-環戊酮;香豆素類化合物,諸如3,3-羰基乙烯基-7-(二乙胺基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙胺基)香豆素、3-苯甲醯基-7-(二乙胺基)香豆素、3-苯甲醯基-7-甲氧基-香豆素以及10,10-羰基雙[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H,11H-C1]-苯并哌喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮;查耳酮(chalcone)化合物,諸如4-二乙胺基查耳酮及4-疊氮苯亞甲
基苯乙酮;以及2-苯甲醯基亞甲基及3-甲基-b-萘并噻唑啉。
使用固化促進劑以便增加固化及機械強度,且特定言之,有可能使用由以下各者所構成之族群中選出的一或多者:2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并噁唑、2,5-二巰基-1,3,4-噻二唑、2-巰基-4,6-二甲胺基吡啶、季戊四醇-四(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巰基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巰基乙酸酯)、三羥甲基丙烷-三(2-巰基乙酸酯)以及三羥甲基丙烷-三(3-巰基丙酸酯)。
作為本發明中所用之黏著促進劑,有可能選擇及使用甲基丙烯醯基矽烷偶合劑(諸如甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、甲基丙烯醯氧基丙基二甲氧基矽烷、甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷以及甲基丙烯醯氧基丙基二甲氧基矽烷)當中之一或多者,且作為烷基三甲氧基矽烷,有可能選擇及使用辛基三甲氧基矽烷、十二烷基三甲氧基矽烷、十八烷基三甲氧基矽烷以及其類似者當中之一或多者。
界面活性劑為矽酮類界面活性劑或氟類界面活性劑,且特定言之,作為矽酮類界面活性劑,有可能使用BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390以及其類似物,其由BYK-Chemie Co.,Ltd.製造;且作為氟類界面活性劑,有
可能使用F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442以及其類似物,其由DaiNippon Ink & Chemicals,Inc.(DIC)製造,但界面活性劑不限於此。
抗氧化劑可為由以下各者所構成之族群中選出的一或多者:受阻酚類抗氧化劑、胺類抗氧化劑、硫類抗氧化劑以及膦類抗氧化劑,但不限於此。
抗氧化劑之特定實例包含磷酸類熱穩定劑,諸如磷酸、磷酸三甲酯或磷酸三乙酯;受阻酚類一級抗氧化劑,諸如2,6-二第三丁基對甲酚、十八烷基-3-(4-羥基-3,5-二第三丁基苯基)丙酸酯、四雙[亞甲基-3-(3,5-二第三丁基-4-羥苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二第三丁基-4-羥基苯甲基)苯、3,5-二第三丁基-4-羥基苯甲基亞磷酸二乙酯、2,2-硫雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚),2,6-g,第三丁基苯酚4,4'-亞丁基-雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、4,4'-硫雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)或雙[3,3-雙(4'-羥基-3'-第三丁基苯基)丁酸]二醇酯;胺類二級抗氧化劑,諸如苯基-α-萘基胺、苯基-β-萘基胺、N,N'-二苯基對苯二胺或N,N'-二-β-萘基對苯二胺;硫類二級抗氧化劑,諸如二月桂基二硫化物、硫代丙酸二月桂酯、硫代丙酸二硬脂醯酯、巰基苯并噻唑或二硫化四甲基雙甲
硫羰醯胺四雙[亞甲基-3-(月桂基硫基)丙酸酯]甲烷;或亞磷酸酯類二級抗氧化劑,諸如亞磷酸三苯酯、亞磷酸三(壬基苯基)酯、亞磷酸三異癸酯、雙(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯或(1,1'-聯苯)-4,4'-二基雙亞膦酸四[2,4-雙(1,1-二甲基乙基)苯基]酯。
作為UV吸收劑,可使用2-(3-第三丁基-5-甲基-2-羥苯基)-5-氯-苯并三唑、烷氧基二苯甲酮以及其類似物,但UV吸收劑不限於此,且所屬領域中一般使用之UV吸收劑均可使用。
熱聚合阻止劑之實例可包含由以下各者所構成之族群中選出的一或多者:對苯甲醚、對苯二酚、鄰苯二酚、第三丁基兒茶酚、N-亞硝基苯基羥基胺銨鹽、N-亞硝基苯基羥基胺鋁鹽、對甲氧基苯酚、二-第三丁基-對甲苯酚、連苯三酚、苯醌、4,4-硫雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,2-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、2-巰基咪唑以及啡噻嗪,但不限於此,且可包含所屬領域中一般已知的熱聚合阻止劑。
分散劑可供將分散劑內部添加至顏料(呈提前使顏料經受表面處理之形式)中之方法或將分散劑外部添加至顏料中之方法使用。作為分散劑,可使用複合型分散劑、非離子分散劑、陰離子分散劑或陽離子分散劑,且分散劑之實例包含氟類界面活性劑、酯類界面活性劑、陽離子類界面活性劑、陰離子類界面活性劑、非離子類界面活性劑以及兩性界面活性劑,以及其類似物。這些分散劑可單獨或以其兩者或多於兩者之組合形式使用。
分散劑之特定實例包含由以下各者所構成之族群中選出的一或多者:聚伸烷二醇及其酯、聚環氧烷多元醇、酯環氧烷加
合物、醇環氧烷加合物、酯磺酸鹽、磺酸酯、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加合物以及烷基胺,但不限於此。
調平劑可為聚合或非聚合的。聚合調平劑之特定實例包含聚乙烯亞胺、聚醯胺胺以及胺與環氧化物之反應產物,且非聚合調平劑之特定實例包含非聚合含硫化合物及非聚合含氮化合物,但實例不限於此,且所屬領域中一般使用之調平劑均可使用。
本發明之一例示性實施例提供一種藉由使用所述樹脂組成物製備之感光性材料。
更特定言之,藉由合適方法將本發明之樹脂組成物塗覆在基底材料上以形成呈薄膜或圖案形式之感光性材料。
塗覆方法不受特定限制,但可使用噴塗法、滾塗法、旋塗法以及類似方法,且一般而言,廣泛使用旋塗法。此外,形成塗覆膜,且隨後在一些情況下,可在減壓下部分移除殘餘溶劑。
用於固化根據本發明之樹脂組成物的光源的實例包含汞蒸汽弧、碳弧、Xe弧以及其類似物,其在250奈米至450奈米之波長下發射光,但不始終限於此。
根據本發明之樹脂組成物可用於以下:用於製造薄膜電晶體液晶顯示器(TFT LCD)之彩色濾光片的顏料分散體型感光性材料、用於形成薄膜電晶體液晶顯示器(TFT LCD)或有機發光二極體之黑色基質的感光性材料、用於形成外塗層之感光性材料、管柱間隔感光性材料、光固化型塗料、可光固化油墨、可光固化黏著劑、印刷板、用於印刷電路板之感光性材料、用於電漿顯示面板(PDP)之感光性材料,以及其類似物,且其用途不受特
定限制。
本發明之一例示性實施例提供一種包含所述感光性材料之彩色濾光片。
彩色濾光片可藉由使用包含著色劑組成物之樹脂組成物來製造。彩色濾光片可藉由將樹脂組成物塗覆在基板上以形成塗膜,且將塗膜曝光、顯影以及固化來形成。
根據本發明之一例示性實施例的樹脂組成物具有極佳耐熱性,且因此歸因於熱處理而具有輕微顏色變化,且因此當製造彩色濾光片時,即使藉由固化製程,樹脂組成物仍可提供具有高色域、高亮度以及高對比率的彩色濾光片。
基板可為玻璃板、矽晶圓以及塑膠基底材料(諸如聚醚碸(PES)及聚碳酸酯(PC))板,且其類型不受特定限制。
彩色濾光片可包含紅色圖案、綠色圖案、藍色圖案以及黑色基質。
根據另一例示性實施例,彩色濾光片可更包含外塗層。
稱作黑色基質之晶格樣黑色圖案可出於改良對比度的目的而安置於彩色濾光片的彩色像素之間。鉻可用作用於黑色基質之材料。在此情況下,可使用將鉻沈積在整個玻璃基板上且藉由蝕刻處理形成圖案之方法。然而,考慮到製程中之高成本、鉻之較高反射性以及由鉻廢水所引起之環境污染,有可能藉由可進行精細處理之顏料分散方法來使用樹脂黑色基質。
根據本發明之一例示性實施例的黑色基質可使用黑色顏料或黑色染料作為著色劑。舉例而言,可單獨使用碳黑,或可使
用碳黑與彩色顏料之混合物,且在此情況下,因為混合具有不足遮光特性之彩色顏料,存在如下優勢:即使著色劑的量相對增加,膜之強度或對基板之黏著力不會降低。
提供包含根據本發明之彩色濾光片的顯示裝置。
顯示裝置可為以下中之任一者:電漿顯示面板(plasma display panel;PDP)、發光二極體(light emitting diode;LED)、有機發光二極體(OLED)、液晶顯示器(LCD)、薄膜電晶體-液晶顯示器(LCD-TFT)以及陰極射線管(cathode ray tube;CRT)。
在下文中,將參照實例來詳細描述本發明。提供以下實例用於描述本發明,且本發明之範疇包含以下申請專利範圍中所述之範疇及其取代物及修改,且不限於實例之範疇。
製備實例1. 製備化合物A
將100毫升之二甲基甲醯胺(DMF)添加至苯基咪唑(3.86公克,20毫莫耳),在室溫下向其中緩慢添加氫化鈉(1公克,21毫莫耳),且攪拌所得混合物直至不產生氫氣。其後,向其中添加苯甲基氯化物(2.5公克,20毫莫耳),且在室溫下攪拌所得混合物。反應終止之後,向其中添加蒸餾水,用甲苯進行萃取,且將有機層經硫酸鈉乾燥,且在減壓下乾燥。用管柱(乙酸乙酯:己烷之比率=1:40)純化所得產物以獲得化合物A(3.2公克,產率56%)。
製備實例2.製備化合物B
將50毫升之二甲基甲醯胺(DMF)添加至苯基咪唑(1.93公克,10毫莫耳),在室溫下向其中緩慢添加氫化鈉(0.5公克,10.5毫莫耳),且攪拌所得混合物直至不產生氫氣。其後,向其中添加丙基碘化物(2.0公克,12毫莫耳),且在室溫下攪拌所得混合物。反應終止之後,向其中添加蒸餾水,用甲苯進行萃取,且將有機層經硫酸鈉乾燥,且在減壓下乾燥。用管柱(乙酸乙酯:己烷之比率=1:30)純化所得產物以獲得化合物B(1.6公克,產率64%)。
製備實例3.製備化合物C
在氮氣環境下將4,4-二氟二苯甲酮(15公克,69毫莫耳)及2-乙胺基乙醇(50公克,552毫莫耳)置於燒瓶中,且加熱所得混合物且在150℃下回流48小時。反應終止之後,向其中添加蒸餾水,用二氯甲烷進行萃取且將有機層經硫酸鈉乾燥,且在減壓下乾燥。將乙酸乙酯置於所獲得之產物中,且在室溫下攪拌所得產物2小時,且隨後過濾以獲得淡黃色粉末化合物C(19公克,產率77%)。
製備實例4.製備化合物D
在氮氣環境下將3-(3,5-二第三丁基-4-羥苯基)丙酸(9.4公克,33.74毫莫耳)溶解於100毫升之四氫呋喃中,且隨後安設冰浴,且將所得溶液冷卻至0℃。其後,向其中添加1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳化二亞胺(5.3公克,84.37毫莫耳),且15分鐘後,將化合物C(4.1公克,11.22毫莫耳)溶解於30毫升之四氫呋喃中,且向其中緩慢添加所得溶液。升高溫度,在室溫下攪拌所得混合物24小時,且隨後向其中添加蒸餾水,用二氯甲烷進行萃取,且將有機層經硫酸鈉乾燥,且在減壓下乾燥。將乾燥產物溶解於200毫升之二氯甲烷中之後,添加100毫升之碳酸氫鈉飽和溶液,攪拌所得混合物,且隨後將有機層經硫酸鈉乾燥,且在減壓下乾燥。用管柱(乙酸乙酯:己烷之比率=1:3)純化所得產物以獲得化合物D(5.0公克,產率50.8%)。
製備實例5.製備化合物E
將化合物D(3.27公克,3.7毫莫耳)溶解於40毫升之吡啶中,且隨後向其中緩慢添加二第三丁基-二碳酸酯(8.13公克,11.2毫莫耳)。隨後,向其中添加4-二甲胺基吡啶(0.9公克,7.4毫莫耳),且所得混合物在60℃下攪拌3小時。反應終止之後,向其中添加50毫升之蒸餾水,且用二氯甲烷進行萃取。將經分離之有機層經硫酸鈉乾燥,且隨後在減壓下乾燥。用管柱(乙酸乙酯:己烷之比率=1:5)純化所得產物以獲得化合物E(3.2公克,產率80%)。
製備實例6.製備化合物F
化合物F(5.9公克,產率64%)以與製備實例4相同之方式獲得,但使用3,5-二第三丁基-4-羥基苯甲酸(8.4公克,33.55毫莫耳)替代製備實例4中之3-(3,5-二第三丁基-4-羥苯基)丙酸。
製備實例7.製備化合物G
在氮氣環境下將化合物D(1.0公克,1.14毫莫耳)完全溶解於30毫升之甲苯中。其後,向其中添加氧氯化磷(0.44公克,2.85毫莫耳),且攪拌所得混合物持續短時間段。隨後,向其中添加化合物A(0.54公克,1.91毫莫耳),且所得混合物在90℃至95℃下攪拌5小時。隨後,將反應混合物冷卻至室溫,且隨後向其中添加150毫升之甲苯及100毫升之飽和生理鹽水溶液,且攪拌所得混合物30分鐘。用100毫升之飽和生理鹽水溶液洗滌有機層,經硫酸鈉乾燥,且隨後在減壓下乾燥。用管柱(二氯甲烷:甲醇:乙酸乙酯之比率=6:1:2)純化所得產物以獲得化合物G(0.3公克,產率22.3%)。
製備實例8.製備化合物H
將化合物G(0.3公克,0.25毫莫耳)溶解於20毫升之甲醇中,且隨後向其中添加雙三氟甲烷磺醯亞胺(0.07公克,0.33毫莫耳),且攪拌所得混合物2小時。向其中添加100毫升之蒸餾水,且攪拌所得混合物持續短時間段。過濾所得懸浮液以獲得化合物H(0.32公克,產率92%)。
製備實例9.製備化合物I
在氮氣環境下將化合物E(1.0公克,0.93毫莫耳)完全溶解於30毫升之甲苯中。其後,向其中添加氧氯化磷(0.23公克,
1.39毫莫耳),且攪拌所得混合物持續短時間段。隨後,向其中添加化合物B(0.27公克,1.14毫莫耳),且所得混合物在90℃至95℃下攪拌5小時。隨後,將反應混合物冷卻至室溫,且隨後向其中添加150毫升之甲苯及100毫升之飽和生理鹽水溶液,且攪拌所得混合物30分鐘。用100毫升之飽和生理鹽水溶液洗滌有機層,經硫酸鈉乾燥,且隨後在減壓下乾燥。用管柱(二氯甲烷:甲醇:乙酸乙酯之比率=6:1:2)純化所得產物以獲得化合物I(0.7公克,產率57%)。
製備實例10.製備化合物J
化合物J(0.78公克,產率94%)以與製備實例8相同之方式獲得,但使用化合物I替代製備實例8中之化合物G。
製備實例11.製備化合物K
在氮氣環境下將化合物F(1.0公克,1.2毫莫耳)完全溶解於30毫升之甲苯中。其後,向其中添加氧氯化磷(0.44公克,1.83毫莫耳),且攪拌所得混合物持續短時間段。隨後,向其中添加化合物A(0.41公克,1.46毫莫耳),且所得混合物在90℃至95℃下攪拌5小時。隨後,將反應混合物冷卻至室溫,且隨後向其中添加150毫升之甲苯及100毫升之飽和生理鹽水溶液,且攪拌所得混合物30分鐘。用100毫升之飽和生理鹽水溶液洗滌有機層,經硫酸鈉乾燥,且隨後在減壓下乾燥。用管柱(二氯甲烷:甲醇:乙酸乙酯=6:1:2)純化所得產物以獲得化合物K(0.4公克,產率29.2%)。
製備實例12. 製備化合物L
化合物L(0.38公克,產率78%)以與製備實例8相同之方式獲得,但使用化合物K替代製備實例8中之化合物G。
製備實例13.製備化合物M
0.8公克之化合物M藉由進行與韓國專利申請案早期公開第2012-0014111號之實例7中相同之方式的製備而獲得,但使用雙三氟甲烷磺醯亞胺作為陰離子。(產率:80%)
<樹脂組成物之製備及評估>
比較例1
將感光性藍色樹脂組成物製備為以下組成物。
藍色樹脂組成物如下製備,攪拌0.4重量%之作為製備實例13中之藍色染料化合物的化合物M、80.92重量%之黏合劑樹脂(甲基丙烯酸苯甲酯:N-苯基順丁烯二醯亞胺:苯乙烯:甲基丙烯酸之質量比=55:9:11:25的共聚物)、18.0重量%之丙二醇單甲醚
乙酸酯、0.6重量%之調平劑(TF-1740)以及0.08重量%之黏著助劑(KRM-503),以便均勻混合。
實例1
製備藍色樹脂組成物以便具有如與比較例1中相同之組成,但使用0.4重量%之化合物H替代0.4重量%之化合物M作為藍色染料化合物。
實例2
製備藍色樹脂組成物以便具有如與比較例1中相同之組成,但使用0.4重量%之化合物J替代0.4重量%之比較例化合物M作為藍色染料化合物。
製造基板之方法
將感光性樹脂組成物旋塗於玻璃(5公分×5公分)上,且在100℃下進行預熱處理(預烘烤)100秒以形成膜。
實驗實例.量測耐光性
為量測耐光性,將實例1及實例2以及比較例1中製備之用於彩色濾光片的藍色樹脂組成物各自旋塗於尺寸為5公分×5公分之玻璃基板上,在100℃下對熱板進行預熱處理(預烘烤)2分鐘,且隨後將玻璃基板在常溫下冷卻2分鐘。
隨後,在230℃下之對流烘箱中進行後熱處理(後烘烤)20分鐘,且隨後藉由使用分光光度計確認顏色特徵。其後,將基板置於耐光性測試儀Sun test CPS+中,且靜置6小時。在取出基板之後,自C光源量測色差,且計算色差改變率△Eab並展示於表1中。
根據前文,有可能藉由使用引入本發明之特定取代基的胺類著色劑物質而獲得具有極佳耐光性的用於彩色濾光片的著色劑組成物,以及彩色濾光片。
Claims (11)
- 一種化合物,由以下化學式1表示: [化學式1] 在化學式1中, R1至R4、R17以及R18中之至少一者具有由以下化學式a表示的結構,且其他基團彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;或經取代或未經取代之芳基,或相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之環, R5至R16彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;鹵基;羥基;經取代或未經取代之烷氧基;或經取代或未經取代之烷基, Z -為陰離子基, [化學式a] 在化學式a中, Q為-R101C(=O)R102-;-R103OC(=O)R104-;-R105C(=O)OR106-;-R107OC(=O)OR108-; ; ;經取代或未經取代之伸烷基;或經取代或未經取代之伸烯基, X為羥基;胺基;-OCOOR115;-CONR116R117;或-NR118COOR119, T為經取代或未經取代之烷基, R101至R109、R111、R112以及R114彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵;經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸環烷基;或經取代或未經取代之伸烯基, R110、R113以及R115至R119彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;或經取代或未經取代之烷基, p及q各自為1至4之整數, 2 ≤ p + q ≤ 5, 當p及q各自為2或大於2時,括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同,且 *為鍵結至化學式1之部分。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中X鍵結至相對於其中T鍵結至化學式a之苯基的位置的鄰位。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中Z -為包括鹵化烴基之磺醯亞胺酸;包括磺酸之陰離子;鹵素;硼;包括鋁之陰離子;或包括氧及一或多種由鎢、鉬、矽以及磷所構成之族群中選出的元素的陰離子。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中化學式1由以下化合物中選出: 在所述化合物中,Z -之定義與化學式1中的定義相同。
- 一種著色劑組成物,包括如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物。
- 如申請專利範圍第5項所述的著色劑組成物,更包括: 染料及顏料中之至少一者。
- 一種樹脂組成物,包括: 如申請專利範圍第1項所述的由化學式1表示的化合物; 黏合劑樹脂; 多官能單體; 光起始劑; 抗氧化劑;以及 溶劑。
- 如申請專利範圍第7項所述的樹脂組成物,其中以所述樹脂組成物中固體內含物之總重量計, 由化學式1表示之所述化合物的含量為0.1重量%至30重量%, 所述黏合劑樹脂之含量為1重量%至90重量%, 所述光起始劑之含量為0.1重量%至20重量%, 所述抗氧化劑之含量為0.001重量%至20重量%,以及 所述多官能單體之含量為0.1重量%至50重量%。
- 一種感光性材料,藉由使用如申請專利範圍第7項所述的樹脂組成物製備。
- 一種彩色濾光片,包括如申請專利範圍第9項所述的感光性材料。
- 一種顯示裝置,包括如申請專利範圍第10項所述的彩色濾光片。
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