KR20150040566A - 염료 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 음이온을 포함하는 염료, 상기 염료를 포함하는 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 감광재 및 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.

Description

염료 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터{DYE AND COLOR FILTER MANUFACTURED BY THE SAME}
본 명세서는 음이온을 포함하는 염료, 상기 염료를 포함하는 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 감광재 및 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판상에 코팅하여 제조된다. 이와 같은 착색박막은 통상 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법, 잉크젯 방식 등에 의하여 형성된다. 현재, 이러한 방식은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는데 응용되고 있다.
기존에 알려져 있는 트리아릴메탄, 크산텐, 시아닌 등의 양이온(염기)성 염료들은 매우 선명하고 발색성이 높은 장점을 가지고 있다. 다만, 내광성, 내열성, 내습열성, 내수성 등의 견뢰성이 열등한 문제점이 있다.
본 명세서가 해결하고자 하는 과제는 신규한 염료를 제공하고자 함에 있다. 나아가, 상기 염료를 포함하는 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 감광재 및 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 일반식 1로 표시되는 염료를 제공한다.
[일반식1]
C+ A-
C+ 는 양이온성 염료이고,
A- 는 인(P)계 음이온이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 인(P)계 음이온은 인에 옥살레이트가 적어도 하나 이상 치환된 것인 염료를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 염료를 포함하는 조성물을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 염료는 고발색성을 가지고 있다. 나아가, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 염료는 물에 대한 용해도가 매우 낮거나 없어 내습윤성 또는 내수성 등의 견뢰성이 매우 우수한 장점을 갖는다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 일반식 1로 표시되는 염료를 제공한다.
[일반식1]
C+ A-
C+ 는 양이온성 염료이고, A- 는 인(P)계 음이온이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 인(P)계 음이온은 인에 옥살레이트가 적어도 하나 이상 치환된 것일 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 인(P)계 음이온은 1 내지 3개의 옥살레이트가 치환된 것일 수 있다.
양이온 염료에 상기 인계 음이온이 결합되는 경우, 염료가 보다 선명한 색을 나타낼 수 있다. 또한, 상기 인계 음이온은 양이온성 염료에 결합되어 염료의 물에 대한 저항력을 강하게 하여 물에 대한 용해성을 매우 낮출 수 있다. 따라서, 염료의 내습윤성 또는 내수성 등의 견뢰성을 매우 높게 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 인(P)계 음이온은 하기 일반식 2로 표시되는 것일 수 있다.
[일반식 2]
[P(OX)xF6-2x-y(R1)y]-
x는 1 내지 3 중 어느 하나의 정수이고,
y는 0 내지 4 중 어느 하나의 정수이며,
OX는 옥살레이트이고,
R1은 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 25의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 및 탄소수 6 내지 25의 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 할로겐기가 치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 할로겐기가 치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 및 탄소수 1 내지 25의 알킬기가 치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 인(P)계 음이온은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00001
[화학식 1-2]
Figure pat00002
[화학식 1-3]
Figure pat00003
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 양이온성 염료는 아조계 염료; 메틴계 염료; 아자메틴계 염료; 안트라퀴논계 염료; 로다민계 염료; 메틸렌블루계 염료; 플라빈계 염료; 트리페닐메탄계 염료; 크산텐계 염료; 및 사이닌계 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 것일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 양이온성 염료는 하기 화학식 2-1 내지 2-4로 표시되는 것 중 어느 하나일 수 있다. 다만, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2-1]
Figure pat00004
[화학식 2-2]
Figure pat00005
[화학식 2-3]
Figure pat00006
[화학식 2-4]
Figure pat00007
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 염료는 하기 화학식 3-1 내지 3-8으로 표시되는 것 중 하나일 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00008
[화학식 3-2]
Figure pat00009
[화학식 3-3]
Figure pat00010
[화학식 3-4]
Figure pat00011
[화학식 3-5]
Figure pat00012
[화학식 3-6]
Figure pat00013
[화학식 3-7]
Figure pat00014
[화학식 3-8]
Figure pat00015
상기 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
상기 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, neo-펜틸기, n-헥실기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환되는 경우를 포함한다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 스틸베닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환 또는 비치환"은 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 티올기, 알킬티오기, 알릴티오기, 술폭시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 아릴아민기, 아랄킬아민기, 알킬아민기, 아릴기, 플루오레닐기, 카바졸기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로고리기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나, 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 염료를 포함하는 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물은 바인더 수지; 가교성 화합물; 용매를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지는 카르복실기를 함유하는 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지는 중량평균 분자량이 3,000 이상 150,000 이하일 수 있다.
상기 알칼리 가용성 바인더 수지의 중량평균 분자량이 3,000 이상인 경우 내열성 및 내화학성이 유지되며, 또한 150,000 이하인 경우 현상액에 대한 일정 이상의 용해도를 가져 현상이 될 수 있으며 용액의 점도를 유지할 수 있어 균일한 도포가 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 30 KOH mg/g 이상 300 KOH mg/g 이하일 수 있다.
상기 바인더 수지의 산가가 30 KOH mg/g 이상이어야 현상이 잘 되어 깨끗한 패턴을 얻을 수 있고, 산가가 300 KOH mg/g 이하이어야 씻김 특성이 과도하게 향상되어 패턴이 떨어져 나가는 것을 막을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 함량은 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 2 중량부 이상 30 중량부 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 가교성 화합물은 2 이상의 불포화 아크릴 결합을 포함하는 가교성 화합물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 가교성 화합물은 다가 알코올을 α,β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물; 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 폴리이소시아네이트와의 부가물; (메타)아크릴산 알킬에스테르; 및 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 다가 알코올은 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌기의 수가 2 내지 14인 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트의 산성 변형물과 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트의 혼합물(상품명으로 일본 동아합성사의 TO-2348, TO-2349) 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 글리시딜기를 함유하는 화합물은 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물은 β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (메타)아크릴산 알킬에스테르는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 가교성 화합물의 함량은 전체 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 2 중량부 이상 20 중량부 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매의 비제한적인 예로는 메틸 에틸 케톤, 메틸 셀로솔브, 에틸 셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매의 함량은 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 40 중량부 이상 95 중량부 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물은 광개시제; 열개시제; 경화촉진제; 열 중합 억제제; 분산제; 산화방지제; 자외선흡수제; 레벨링제; 광증감제; 가소제; 접착 촉진제; 충전제; 및 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 광개시제로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)6-트리아진, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 경화촉진제로는 예컨대 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세 테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 열 중합 억제제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 그 예로는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 열개시제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 레벨링제 등은 종래의 경화성 수지 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.
상기 첨가제의 함량은 각각 독립적으로 감광성 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 각각 0.01 ~ 5 중량부일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물은 광경화성 또는 열경화성 조성물일 수 있다.
또한, 본 명세서의 상기 조성물은 감광성 수지 조성물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성할 수 있다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
상기 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 ㎚ 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
상기 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스 및 오버코트층를 포함할 수 있다.
또한, 상기 컬러필터는 컬럼 스페이서 및 인쇄배선반 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 이용하여 필터 세그먼트를 제조할 수 있다. 상기 필터 세그먼트는 구체적으로 녹색 필터 세그먼트, 청색 필터 세그먼트 또는 자주색 필터 세그먼트 등일 수 있다. 다만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 상기 필터 세그먼트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin Film Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 제조예 및 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 제조예 및 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 제조예 및 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 제조예 및 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[ 제조예 1] 화학식 3-1의 염료 합성
베이직 블루(Basic Blue) 7 (TCI 제조) 1.542 g (0.003 mol)을 물 400 ㎖에 용해시키고 교반하면서, 비스옥살릴디플루오로포스페이트의 리튬염 0.794 g (0.00315 mol, 1.05 당량)을 물 15 ㎖에 용해시킨 용액을 실온에서 천천히 첨가하였다. 3시간 교반한 후, 석출한 결정을 여과, 수세, 건조하여 청색의 결정 1.5 g을 얻었다.
[ 제조예 2] 화학식 3-2의 염료 합성
베이직 블루(Basic Blue) 7 (TCI 제조) 1.542 g (0.003 mol)을 물 400 ㎖에 용해시키고 교반하면서, 옥살릴테트라플루오로포스페이트의 리튬염 0.636 g (0.00315 mol, 1.05 당량)을 물 15 ㎖에 용해시킨 용액을 실온에서 천천히 첨가하였다. 3시간 교반한 후, 석출한 결정을 여과, 수세, 건조하여 청색의 결정 1.2 g을 얻었다.
[ 제조예 3] 화학식 3-3의 염료 합성
로다민(Rhodamine) B (Sigma Aldrich 제조) 1.198 g (0.0025 mol)을 물 250 ㎖에 용해시키고 교반하면서, 비스옥살릴디플루오로포스페이트의 리튬염 0.756 g (0.003 mol, 1.2 당량)을 물 15 ㎖에 용해시킨 용액을 실온에서 천천히 첨가하였다. 4시간 교반한 후, 석출한 결정을 여과, 수세, 건조하여 자주색의 결정 1 g을 얻었다.
[ 제조예 4] 화학식 3-4의 염료 합성
로다민(Rhodamine) B (Sigma Aldrich 제조) 1.198 g (0.0025 mol)을 물 250 ㎖에 용해시키고 교반하면서, 옥살릴테트라플루오로포스페이트의 리튬염 0.606 g (0.003 mol, 1.2 당량)을 물 15 ㎖에 용해시킨 용액을 실온에서 천천히 첨가하였다. 4시간 교반한 후, 석출한 결정을 여과, 수세, 건조하여 자주색의 결정 0.92 g을 얻었다.
[ 제조예 5] 화학식 3-5의 염료 합성
로다민(Rhodamine) 6G (TCI 제조) 0.958 g (0.002 mol)을 물 250 ㎖에 용해시키고 교반하면서, 비스옥살릴디플루오로포스페이트의 리튬염 0.554 g (0.0022 mol, 1.1 당량)을 물 15 ㎖에 용해시킨 용액을 실온에서 천천히 첨가하였다. 3시간 교반한 후, 석출한 결정을 여과, 수세, 건조하여 적색의 결정 0.8 g을 얻었다.
[ 제조예 6] 화학식 3-7의 염료 합성
아스트라존 레드(Astrazon Red) 6B (TCI 제조) 0.835 g (0.002 mol)을 물 400 ㎖에 용해시키고 교반하면서, 비스옥살릴디플루오로포스페이트의 리튬염 0.554 g (0.0022 mol, 1.1 당량)을 물 15 ㎖에 용해시킨 용액을 실온에서 천천히 첨가하였다. 6시간 교반한 후, 석출한 결정을 여과, 수세, 건조하여 자주색의 결정 0.6 g을 얻었다.
[ 실시예 ] 염료의 용해도 비교
상기 제조된 화학식 3-1 및 3-5에 따른 염료와 각각 음이온이 상이한 염료의 용매에 대한 용해도를 비교한 것을 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.
용매 음이온에 따른 염료의 용해도
베이직 블루
(Cl-)		 화학식 3-1
([PF2(C2O4)2]-)
물 매우 잘 용해 용해되지 않음
메탄올 매우 잘 용해 매우 잘 용해
에틸아세테이트 용해되지 않음 매우 잘 용해
디클로로메탄 용해되지 않음 매우 잘 용해
아세톤 용해되지 않음 매우 잘 용해
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 용해되지 않음 매우 잘 용해
용매 음이온에 따른 염료의 용해도
로다민 6G
(Cl-)		 화학식 3-5
([PF2(C2O4)2]-)
물 매우 잘 용해 용해되지 않음
메탄올 매우 잘 용해 매우 잘 용해
에틸아세테이트 소량 용해 매우 잘 용해
디클로로메탄 소량 용해 매우 잘 용해
아세톤 소량 용해 매우 잘 용해
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 용해되지 않음 매우 잘 용해
상기 표 1 및 2에서 알 수 있는 바와 같이, 본 명세서의 상기 인(P)계 음이온을 포함하는 염료는 내수성이 우수한 것을 알 수 있다.

Claims (17)

  1. 하기 일반식 1로 표시되는 염료:
    [일반식1]
    C+ A-
    C+ 는 양이온성 염료이고,
    A- 는 인(P)계 음이온이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 인(P)계 음이온은 인에 옥살레이트가 적어도 하나 이상 치환된 것인 염료.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 인(P)계 음이온은 하기 일반식 2로 표시되는 것인 염료:
    [일반식 2]
    [P(OX)xF6-2x-y(R1)y]-
    x는 1 내지 3 중 어느 하나의 정수이고,
    y는 0 내지 4 중 어느 하나의 정수이며,
    OX는 옥살레이트이고,
    R1은 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 25의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 및 탄소수 6 내지 25의 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 R1은 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 할로겐기가 치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 할로겐기가 치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 및 탄소수 1 내지 25의 알킬기가 치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 염료.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 인(P)계 음이온은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것 중 어느 하나인 것인 염료:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00016

    [화학식 1-2]
    Figure pat00017

    [화학식 1-3]
    Figure pat00018
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 양이온성 염료는 아조계 염료; 메틴계 염료; 아자메틴계 염료; 안트라퀴논계 염료; 로다민계 염료; 메틸렌블루계 염료; 플라빈계 염료; 트리페닐메탄계 염료; 크산텐계 염료; 및 사이닌계 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 염료.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 양이온성 염료는 하기 화학식 2-1 내지 2-4로 표시되는 것 중 어느 하나인 것인 염료:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00019

    [화학식 2-2]
    Figure pat00020

    [화학식 2-3]
    Figure pat00021

    [화학식 2-4]
    Figure pat00022
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 염료는 하기 화학식 3-1 내지 3-8으로 표시되는 것 중 하나인 것인 염료:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00023

    [화학식 3-2]
    Figure pat00024

    [화학식 3-3]
    Figure pat00025

    [화학식 3-4]
    Figure pat00026

    [화학식 3-5]
    Figure pat00027

    [화학식 3-6]
    Figure pat00028

    [화학식 3-7]
    Figure pat00029

    [화학식 3-8]
    Figure pat00030
  9. 청구항 1 내지 8 중 어느 하나의 염료를 포함하는 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 조성물은 바인더 수지; 가교성 화합물; 용매를 더 포함하는 것인 조성물.
  11. 청구항 10에 있어서,
    상기 바인더 수지는 카르복실기를 함유하는 아크릴계 바인더 수지인 것인 조성물.
  12. 청구항 10에 있어서,
    상기 가교성 화합물은 2 이상의 불포화 아크릴 결합을 포함하는 가교성 화합물인 것인 조성물.
  13. 청구항 10에 있어서,
    상기 조성물은 광개시제; 열개시제; 경화촉진제; 열 중합 억제제; 분산제; 산화방지제; 자외선흡수제; 레벨링제; 광증감제; 가소제; 접착 촉진제; 충전제; 및 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것인 조성물.
  14. 청구항 9에 있어서,
    상기 조성물은 광경화성 또는 열경화성 조성물인 것인 조성물.
  15. 청구항 9에 따른 조성물을 이용하여 제조된 감광재.
  16. 청구항 15에 따른 감광재를 포함하는 컬러필터.
  17. 청구항 16에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이장치.
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