JP2008045130A - 着色樹脂組成物及び配合着色剤 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特開2000−309694号公報(特許文献2)には、サンドプラストイエローとサンドプラストバイオレットが配合された黒色着色剤を用いた樹脂組成物が開示されている。ところが、ここで用いられているC.I.ソルベントイエロー114のキノフタロン系黄色着色剤は、大型成形機による樹脂成形等、樹脂の溶融時間が長い場合においては、高温に長い時間さらされるため、分解した染料・顔料が、樹脂のみならず成形機やその他の装置の各部等を汚染することにもなる。
樹脂着色用、中でも融点が高いプラスチックの着色用の染料・顔料は、樹脂の成型時に高温にさらされることによる退色問題が顕著になる。上記のレーザー溶着法においても着色剤の耐熱性は重要な要因となる。
また、成形品が高温高湿条件にさらされる場合、高温高湿条件下での染料の耐移行性等の堅牢性も問題となる。
よって、最近の高融点タイプのエンジニアリングポリマーの着色には、十分に安定な構造の黄色系の着色剤が待望されていた
しかしながら、従来の樹脂着色用の黄色染料・顔料では、樹脂に対する鮮明な着色性、並びに均一な相溶性又は分散性を満たしながら、耐熱性、耐湿性、耐溶剤性及び耐昇華性といった堅牢性を全て満足することは極めて困難であった。。
Xは、−O−Lを示し、Lは、水素原子、置換若しくは非置換アルキル基、又は、置換若しくは非置換アリール基を示し、
Yは、水素原子、水酸基、メルカプト基、置換若しくは非置換アルコキシ基、置換若しくは非置換アリールオキシ基、置換若しくは非置換ヘテロ環オキシ基、置換若しくは非置換アシルオキシ基、置換若しくは非置換アルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは非置換アリールスルホニルオキシ基、置換若しくは非置換アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは非置換アリールオキシカルボニルオキシ基、置換若しくは非置換アルキルチオ基、置換若しくは非置換アリールチオ基、又は、置換若しくは非置換ヘテロ環チオ基を示し、
式(1)中のR1乃至R8並びに式(2)中のR1乃至R4及びR9乃至R14は、互いに独立的に、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシル基、シアノ基、チオシアノ基、ハロゲン原子、置換若しくは非置換アルキル基、シクロアルキル基、置換若しくは非置換アリール基、置換若しくは非置換アミノ基、置換若しくは非置換アシル基、置換若しくは非置換アルコキシ基、置換若しくは非置換アリールオキシ基、置換若しくは非置換ヘテロ環オキシ基、置換若しくは非置換アシルオキシ基、置換若しくは非置換アルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは非置換アリールスルホニルオキシ基、置換若しくは非置換アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは非置換アリールオキシカルボニルオキシ基、置換若しくは非置換アルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換シクロアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは非置換アリールオキシカルボニル基、置換若しくは非置換ヘテロ環オキシカルボニル基、置換若しくは非置換カルバモイル基、置換若しくは非置換スルファモイル基、置換若しくは非置換アルキルスルホニル基、置換若しくは非置換アリールスルホニル基、置換若しくは非置換アルキルチオ基、置換若しくは非置換アリールチオ基、置換若しくは非置換ヘテロ環チオ基、置換若しくは非置換アルコキシスルホニル基、シクロアルキルオキシスルホニル基、置換若しくは非置換アリールオキシスルホニル基、又は置換若しくは非置換ヘテロ環オキシスルホニル基を示し、
式(1)中のR5乃至R8の少なくとも1つはカルボキシル基であり、式(2)中のR9乃至R14の少なくとも1つはカルボキシル基である。]
式(1)乃至(4)で表されるキノフタロン系化合物が有するカルボキシル基又はその他の酸性基は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム、又は有機アンモニウム塩の形態をとり得る。カルボキシル基を酸性基の例として示すと、COOH、COONa、COOK等のアルカリ金属塩、COOCa、COOBa等のアルカリ土類金属塩、COONH4、COONH4C4H9、COONH4(CH2)6NH3、COONH2C(NHPh)2等のアンモニウム塩若しくは有機アンモニウム塩の形態を取りうる。但し、Phはフェニル基を示す。
本発明のレーザー光透過性着色樹脂組成物は、半導体レーザーによる800nm付近からYAGレーザーによる1100nm付近にかけての波長の光、すなわちレーザー光の透過性が高く、耐熱性や耐光性等の堅牢性が高く、また耐移行性や耐薬品性等が良好で、而も鮮明な色相を示す。このレーザー光透過性着色樹脂組成物によるレーザー光透過性部材は、レーザー溶着を行う前段階の熱処理工程においてその樹脂部材の色調に退色が生じることがなく、また、色素の昇華が実質上生じない状態でレーザー溶着を行うことが可能である。
また、ここには無機塩などの不純物を取り除く工程を含むことができる。本発明におけるキノフタロン系化合物及び配合着色剤は、無機塩等の不純物の含有量を少なくすることが好ましい、このことにより、熱可塑性樹脂の機械的物性を良好に維持し、耐移行性並び耐昇華性を更に良好なものとすることができる。このような不純物の量としては2%以下が望ましい。
また、各種の筆記具及び記録インキ用黄色着色剤及び補色用着色剤としても最適である。
また化合物例1−1は、水酸基の位置が比較化合物例3とは異なる。このことにより化合物例1−1を始めとする本発明のキノフタロン系化合物は、比較化合物例3のような化合物とは分子内の環状結合性が異なるため、耐熱性が高く、樹脂中での安定性に優れている。
Lは、H、
置換若しくは非置換アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、n−プロピル基、iso−ブチル基、n−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、トリフルオロメチル基、n−デシル基等の炭素数1乃至18の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基)、又は、
置換若しくは非置換アリール基(例えば、フェニル基、アルキルフェニル基、ナフチル基等)を示す。
置換若しくは非置換アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、iso−プロポキシ基、n−プロポキシ基、iso−ブトキシ基、n−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−ヒドロキシプロポキシ基、3−ヒドロキシプロポキシ基、4−ヒドロキシブトキシ基、ベンジルオキシ基、p−クロロベンジルオキシ基、2−フェニルエトキシ基、2−メトキシエトキシ基、2−エトキシエトキシ基、2−(n)プロポキシエトキシ基、2−(iso)プロポキシエトキシ基、3−メトキシプロポキシ基、4−メトキシブトキシ基、3−メトキシブトキシ基、2,3−ジメトキシプロポキシ基等)、
置換若しくは非置換アリールオキシ基(例えば、フェノキシ、ナフトキシ基等)、
置換若しくは非置換ヘテロ環オキシ基(例えば、ピリジルオキシ基、キノリルオキシ基、フリルオキシ基、ピラニルオキシ基、ピローリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、ピリミジルオキシ基、トリアジニルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基等)、
置換若しくは非置換アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p−メチルベンゾイルオキシ基、1−ナフトイルオキシ基、チエノイルオキシ基等の炭素数1乃至18のもの等)、
置換若しくは非置換アルキルスルホニルオキシ基(例えば、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、ブチルスルホニルオキシ基、ペンチルスルホニルオキシ基、ヘキシルスルホニルオキシ基、2−エチルヘキシルスルホニルオキシ基、n−オクチルスルホニルオキシ基、n−デシルスルホニルオキシ基、n−ドデシルスルホニルオキシ基、2−メトキシエトキシスルホニルオキシ基等の炭素数1乃至18のもの等)、
置換若しくは非置換アリールスルホニルオキシ基(例えば、フェニルスルホニルオキシ基、p−メチルフェニルスルホニルオキシ基、p−メトキシフェニルスルホニルオキシ基等)、
置換若しくは非置換アルコキシカルボニルオキシ基(例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、ブトキシカルボニルオキシ基、ペンチルオキシカルボニルオキシ基、ヘキシルオキシカルボニルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ基、n−オクチルオキシカルボニルオキシ基、n−デシルオキシカルボニルオキシ基、n−ドデシルオキシカルボニルオキシ基、2−メトキシエトキシカルボニルオキシ基等の炭素数1乃至20のもの等)、
置換若しくは非置換アリールオキシカルボニルオキシ基(例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p−メチルフェノキシカルボニルオキシ基、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p−クロロフェノキシカルボニルオキシ基、1−ナフトキシカルボニルオキシ基等)、
置換若しくは非置換アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、iso−プロピルチオ基、n−プロピルチオ基、iso−ブチルチオ基、n−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、n−オクチルチオ基、n−デシルチオ基、n−ドデシルチオ基等)、
置換若しくは非置換アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、
置換若しくは非置換ヘテロ環チオ基(例えば、ピリジルチオ基、キノリルチオ基、フリルチオ基、ピラニルチオ基、ピローリルチオ基、イミダゾリルチオ基、オキサゾリルチオ基、ピラゾリルチオ基、チエニルチオ基、チアゾリルチオ基、イソチアゾリルチオ基、イソオキサゾリルチオ基、ピリミジルチオ基、トリアジニルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、ベンゾオキサゾリルチオ基等)を示す。
ハロゲン原子(例えば、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等)、
置換若しくは非置換アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、n−プロピル基、iso−ブチル基、n−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基等の炭素数1乃至18の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基)、
シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等)、
置換若しくは非置換アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、m−メチルフェニル基、p−メトキシフェニル基、p−シアノフェニル基、p−カルボキシフェニル基、p−ヒドロキシフェニル基、p−メルカプトフェニル基、p−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、p−ニトロフェニル基、p−アセチルフェニル基、1−ナフチル基等)、
置換若しくは非置換アミノ基、
置換若しくは非置換アシル基(例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、p−メチルベンゾイル基、1−ナフトイル基、チエノイル基等の炭素数1乃至18の置換若しくは非置換アシル基)、
置換若しくは非置換アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、iso−プロポキシ基、n−プロポキシ基、iso−ブトキシ基、n−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−ヒドロキシプロポキシ基、3−ヒドロキシプロポキシ基、4−ヒドロキシブトキシ基、ベンジルオキシ基、p−クロロベンジルオキシ基、2−フェニルエトキシ基、2−メトキシエトキシ基、2−エトキシエトキシ基、2−(n)プロポキシエトキシ基、2−(iso)プロポキシエトキシ基、3−メトキシプロポキシ基、4−メトキシブトキシ基、3−メトキシブトキシ基、2,3−ジメトキシプロポキシ基等)、
シクロアルキルオキシカルボニル基(例えば、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘプチルオキシカルボニル基等)、
置換若しくは非置換アリールオキシ基(例えば、フェノキシ、ナフトキシ基等)、
置換若しくは非置換ヘテロ環オキシ基(例えば、ピリジルオキシ基、キノリルオキシ基、フリルオキシ基、ピラニルオキシ基、ピローリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、ピリミジルオキシ基、トリアジニルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基等)、
置換若しくは非置換アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p−メチルベンゾイルオキシ基、1−ナフトイルオキシ基、チエノイルオキシ基等の炭素数1乃至18の置換若しくは非置換アシルオキシ基等)、
置換若しくは非置換アルキルスルホニルオキシ基(例えば、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、ブチルスルホニルオキシ基、ペンチルスルホニルオキシ基、ヘキシルスルホニルオキシ基、2−エチルヘキシルスルホニルオキシ基、n−オクチルスルホニルオキシ基、n−デシルスルホニルオキシ基、n−ドデシルスルホニルオキシ基、2−メトキシエトキシスルホニルオキシ基等の炭素数1乃至18の置換若しくは非置換アルキルスルホニルオキシ基)、
置換若しくは非置換アリールスルホニルオキシ基(例えば、フェニルスルホニルオキシ基、p−メチルフェニルスルホニルオキシ基、p−メトキシフェニルスルホニルオキシ基等)、
置換若しくは非置換アルコキシカルボニルオキシ基(例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、ブトキシカルボニルオキシ基、ペンチルオキシカルボニルオキシ基、ヘキシルオキシカルボニルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ基、n−オクチルオキシカルボニルオキシ基、n−デシルオキシカルボニルオキシ基、n−ドデシルオキシカルボニルオキシ基、2−メトキシエトキシカルボニルオキシ基等の炭素数1乃至20の置換若しくは非置換アルコキシカルボニルオキシ基等)、
置換若しくは非置換アリールオキシカルボニルオキシ基(例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p−メチルフェノキシカルボニルオキシ基、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p−クロロフェノキシカルボニルオキシ基、1−ナフトキシカルボニルオキシ基等)、
置換若しくは非置換アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、iso−プロポキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、iso−ブトキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカルボニル基、n−デシルオキシカルボニル基、n−ドデシルオキシカルボニル基、2−ヒドロキシエトキシカルボニル基、2−ヒドロキシプロポキシカルボニル基、3−ヒドロキシプロポキシカルボニル基、4−ヒドロキシブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、2−フェニルエトキシカルボニル基、2−メトキシエトキシカルボニル基、2−エトキシエトキシカルボニル基、2−アセチルオキシエトキシカルボニル基等)、
置換若しくは非置換シクロアルキルオキシカルボニル基(例えば、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘプチルオキシカルボニル基等)、
置換若しくは非置換アリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基等)、
置換若しくは非置換ヘテロ環オキシカルボニル基(例えば、ピリジルオキシカルボニル基、キノリルオキシカルボニル基、フリルオキシカルボニル基、ピラニルオキシカルボニル基、ピローリルオキシカルボニル基、イミダゾリルオキシカルボニル基、オキサゾリルオキシカルボニル基、ピラゾリルオキシカルボニル基、チエニルオキシカルボニル基、チアゾリルオキシカルボニル基、イソチアゾリルオキシカルボニル基、イソオキサゾリルオキシカルボニル基、ピリミジルオキシカルボニル基、トリアジニルオキシカルボニル基、ベンゾチアゾリルオキシカルボニル基、ベンゾオキサゾリルオキシカルボニル基等)、
置換若しくは非置換カルバモイル基、
置換若しくは非置換スルファモイル基、
置換若しくは非置換アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、iso−プロピルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基、iso−ブチルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、n−オクチルスルホニル基、n−デシルスルホニル基、n−ドデシルスルホニル基等)、
置換若しくは非置換アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、p−メチルフェニルスルホニル基、p−メトキシフェニルスルホニル基、p−クロロフェニルスルホニル基、1−ナフチルスルホニル基等)、
置換若しくは非置換アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、iso−プロピルチオ基、n−プロピルチオ基、iso−ブチルチオ基、n−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、n−オクチルチオ基、n−デシルチオ基、n−ドデシルチオ基等)、
置換若しくは非置換アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、
置換若しくは非置換ヘテロ環チオ基(例えば、ピリジルチオ基、キノリルチオ基、フリルチオ基、ピラニルチオ基、ピローリルチオ基、イミダゾリルチオ基、オキサゾリルチオ基、ピラゾリルチオ基、チエニルチオ基、チアゾリルチオ基、イソチアゾリルチオ基、イソオキサゾリルチオ基、ピリミジルチオ基、トリアジニルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、ベンゾオキサゾリルチオ基等)、
置換若しくは非置換アルコキシスルホニル基(例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、iso−プロポキシスルホニル基、n−プロポキシスルホニル基、iso−ブトキシスルホニル基、n−ブトキシスルホニル基、ペンチルオキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基、2−エチルヘキシルオキシスルホニル基、n−オクチルオキシスルホニル基、n−デシルオキシスルホニル基、n−ドデシルオキシスルホニル基、2−ヒドロキシエトキシスルホニル基、2−ヒドロキシプロポキシスルホニル基、ベンジルオキシスルホニル基、p−クロロベンジルオキシスルホニル基、2−メトキシエトキシスルホニル基、2−エトキシエトキシスルホニル基等)、
シクロアルキルオキシスルホニル基(例えば、シクロペンチルオキシスルホニル基、シクロヘキシルオキシスルホニル基、シクロヘプチルオキシスルホニル基等)、
置換若しくは非置換アリールオキシスルホニル基(例えば、フェノキシスルホニル基、ナフトキシスルホニル基等)、
置換若しくは非置換ヘテロ環オキシスルホニル基(例えば、ピリジルオキシスルホニル基、キノリルオキシスルホニル基、フリルオキシスルホニル基、ピラニルオキシスルホニル基、ピローリルオキシスルホニル基、イミダゾリルオキシスルホニル基、オキサゾリルオキシスルホニル基、ピラゾリルオキシスルホニル基、チエニルオキシスルホニル基、チアゾリルオキシスルホニル基、イソチアゾリルオキシスルホニル基、イソオキサゾリルオキシスルホニル基、ピリミジルオキシスルホニル基、トリアジニルオキシスルホニル基、ベンゾチアゾリルオキシスルホニル基、ベンゾオキサゾリルオキシスルホニル基等)を示す。
水酸基、カルボキシル基、ニトロ基、アミノ基、
ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等)、
炭素数1乃至18の直鎖状若しくは分岐鎖状の置換(例えば、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1乃至18のアルコキシ基等による置換)若しくは非置換アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、n−プロピル基、iso−ブチル基、n−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基等)、
置換(例えば、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1乃至18のアルキル基、炭素数1乃至18のアルコキシ基等による置換)若しくは非置換アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、m−メチルフェニル基、p−メトキシフェニル基、p−シアノフェニル基、p−カルボキシフェニル基、p−ヒドロキシフェニル基、p−メルカプトフェニル基、p−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、p−ニトロフェニル基、p−アセチルフェニル基、1−ナフチル基等)、
炭素数1乃至18の直鎖状もしくは分岐鎖状の置換(例えば、水酸基、ハロゲン原子[フッ素、塩素、臭素、沃素等]、炭素数1乃至18のアルキル基、炭素数1乃至18のアルコキシ基等)または非置換アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、iso−プロポキシ基、n−プロポキシ基、iso−ブトキシ基、n−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基等)、
炭素数3乃至12のシクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等)、
炭素数1乃至18のアシル基(例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、p−メチルベンゾイル基、1−ナフトイル基、チエノイル基等)等を挙げることができる。
上記式(1)又は(3)で表されるキノフタロン系化合物の具体例として、下記式(I)におけるX、Y、R1乃至R8を特定した下記化合物例1−1乃至1−10を挙げることができる。但し、勿論本発明はこれらに限定されるものではない。
C.I.Acid Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 25:1, 26, 26:1, 26:2, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 49, 53, 54, 55, 57, 59, 60, 62, 64, 68, 74, 76, 76:1, 88, 102, 106, 107, 108, 110, 113, 120, 127, 131, 132, 133, 134, 135, 137, 138, 141, 155, 157, 160, 161, 172, 175, 176, 177, 181, 231, 237, 239, 240, 242, 249, 252, 253, 257, 263, 264, 267, 274, 276, 280, 283, 309, 311, 324, 325, 326, 334, 335, 336, 337, 340, 343, 344, 347, 348, 353, 354等のモノアゾ系酸性染料;
C.I.Acid Red 47, 56, 65, 66, 67, 70, 71, 73, 85, 86, 89, 97, 99, 104, 111, 112, 114, 115, 116, 123, 125, 128, 142, 144, 148, 150, 151, 152, 154, 158, 163, 164, 167, 170, 171, 173, 241, 255, 260, 286, 299, 323, 333, 350, 351等ジスアゾ系酸性染料;
C.I.Acid Red 80, 81, 82, 83, 356等のアントラキノン系酸性染料(アントラピリドン酸性染料を含む)が挙げられる。
C.I.Acid Violet 29, 31, 33, 34, 36, 36:1, 39, 41, 42, 43, 47, 51, 63, 76, 103, 118, 126等のアントラキノン系酸性染料(アントラピリドン酸性染料を含む);
C.I.Acid Violet 15, 16, 17, 19, 21, 23, 24, 25, 38, 49, 72等のトリフェニルメタン系酸性染料が挙げられる。
C.I.Acid Blue 2, 8, 14, 25, 27, 35, 37, 40, 41, 41:1, 41:2, 43, 45, 46, 47, 49, 50, 51, 51, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 62, 62:1, 63, 64, 65, 68, 69, 70, 78, 79, 80, 81, 96, 111, 124, 127, 127:1, 129, 137, 138, 143, 145, 150, 175, 176, 183, 198, 203, 204, 205, 208, 215, 220, 221, 225, 226, 227, 230, 231, 232, 233, 235, 239, 245, 247, 253, 257, 258, 260, 261, 264, 266, 270, 271, 272, 273, 274, 277, 277:1, 278, 280, 281, 282, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294, 295, 298, 301, 302, 304, 305, 306, 307, 313, 316, 318, 322, 324, 327, 331, 333, 336, 339, 340, 343, 344, 350等のアントラキノン系酸性染料;
C.I.Acid Blue 1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 22, 24, 26, 34, 48, 75, 83, 84, 86, 88, 90, 90:1, 91, 93, 99, 100, 103, 104, 108, 109, 110, 119, 123, 147, 206, 213, 269等のトリフェニルメタン系酸性染料が挙げられる。
C.I.Acid Green 10, 17, 25, 25:1, 27, 36, 37, 38, 40, 41, 42, 44, 54, 59, 69, 71, 81, 84, 95, 101, 110, 117等のアントラキノン系酸性染料;
C.I.Acid Green 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 18, 22, 50, 50:1等のトリフェニルメタン系酸性染料が挙げられる。
C.I.Solvent Orange 60, 78、C.I.Vat Orange 15等の橙色系ペリノン染料;
C.I.Solvent Red 135, 162, 178, 179、C.I.Vat Red 7等の赤色系ペリノン染料;
C.I.Solvent Violet 29等の紫色系ペリノン染料が挙げられる。
このようにして得られた着色ペレット又は粗粒子(着色剤形態がマスターバッチ)を熱可塑性樹脂の着色に用いて常法で成形処理を行うことにより、均一に着色された樹脂成形物が得られる。
ニトロベンゼン50部に、8-ヒドロキシキナルジン10部と無水トリメリット酸13部を加え、175乃至180℃に加熱して3時間反応させた。その後、メチルアルコール50部を加え、析出した沈殿を濾取して水洗したところ、20部の化合物例1−1が得られた。(収率97%)
実測値 C:68.12%、H:3.38%、N:4.17%
計算値 C:68.47%、H:3.33%、N:4.20%
無水トリメリット酸に代えて無水ピロメリット酸を用いる以外は製造例1と同様に175乃至180℃に加熱して反応させ、反応がそれ以上進行しなくなるまで175乃至180℃に維持した。その後、3−メトキシ-プロピルアミン20部を加えて3時間175乃至180℃に加熱を続けた。反応終了後、メチルアルコール50部を加え、析出した沈殿を濾取して水洗したところ、25部の化合物例1−2が得られた。(収率89%)
ニトロベンゼン60部に、8-ヒドロキシキナルジン10部と無水ベンゾトリメリット酸18部を加え、175乃至180℃に加熱して3時間反応させた。その後、メチルアルコール60部を加え、析出した沈殿を濾取して水洗したところ、25部の化合物例2−1が得られた。(収率90%)
製造例1及び2において得られた化合物例1−1及び1−2並びに下記比較化合物例1乃至3(着色剤)について、下記の試験を行い、それぞれの物性を評価した。
TG/DTA測定器(セイコーインスツルメンツ社製 商品名:SII EXSTAR6000)を用い、Air(空気)で200ml/分の雰囲気下、30乃至550℃では昇温速度10℃/分、550℃到達後28分間は550℃の定温状態として、試料(着色剤)について測定を行い、高融点タイプの樹脂である芳香族ナイロンやPPS(成形温度320℃)に使用できるか否かの目安について評価した。TG/DTAのチャートにおいて、樹脂の成形温度に近い200乃至350℃の間に吸熱ピークを含んでいると、成形機中で色素の結合が切断されるものと推測され、耐熱試験後の試験片が変色すると考えられる。大型成形機では更に高温で長時間さらされる可能性が高くなる。結果を表3に示す。
○:吸熱ピークが存在しないか又は吸熱ピークの温度が380℃以上の温度に存在する場合
△:吸熱ピークが320℃以上380℃未満の温度に存在する場合
×:吸熱ピークが320℃未満の温度に存在する場合
HPLC(島津製作所社製 商品名LC−VP;SCL−10A、RID−10A、LC−10AT、CTO−10A、L−Column)により、アセトニトリル50%水溶液をキャリヤーとし、流量0.5ml/min、45℃で試料(着色剤)の純度を測定した。結果を表3に示す。
ポリアミド66樹脂(デュポン社製 商品番号:ZYTEL[登録商標(以下同じ)]70G33L) 1000gと各着色剤2gをステンレス製タンブラーに入れ、1時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形機(東洋機械金属社製 商品名:Si−50)を用いて、シリンダー温度290℃、金型温度80℃で通常の方法で射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むらがない均一な黄色の試験片が得られた。
芳香族ナイロン樹脂(デュポン社製 商品番号:ZYTEL HTN51G35HSL)1000gと各着色剤2gをステンレス製タンブラーに入れ、1時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形機(東洋機械金属社製 商品名:Si−50)を用いて、シリンダー温度320℃、金型温度140℃で通常の方法で射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むらがない均一な黄色の試験片が得られた。
ポリフェニレンサルファイド樹脂(ポリプラスチックス社製 商品番号:0220A9)1000gと各着色剤2gをステンレス製タンブラーに入れ、1時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形機(東洋機械金属社製 商品名:Si−50)を用いて、シリンダー温度320℃、金型温度140℃で通常の方法で射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むらがない均一な黄色の試験片が得られた。
(3−1)色相
上記射出成形において得られた試験片の外観にて判断した。結果を表4乃至6に示す。
化合物例1−1及び化合物例1−2をそれぞれ含有する試験片A−1及び試験片A−2について、分光光度計(日本分光社製 商品名:V−570)を用いて吸光度の測定を行った。横軸を波長、縦軸を吸光度として測定結果をそれぞれ図1及び図2に示す。
上記射出成形において得られた試験片が均一に着色していれば良好○、不均一であれば不良×と判断した。結果を表4乃至6に示す。
上記射出成形において、配合物の混合物により通常ショットを行った後、残りの混合物をその時のシリンダー温度で15分間滞留させ、その後、射出成形を行って試験片を得た。
恒温槽に試験片を入れ、80℃、湿度95%で1週間放置した後、試験片の表面を白い布で拭き取った。白い布に着色剤が付着していれば、試験片中から着色剤が移行したものと判断した。結果を表4乃至6に示す。
○:白色布に着色が見られない。
△:白色布に着色が殆ど見られないが、薄く着色していて元の白色布との違いを判別することができる。
×:白色布に明らかに着色している。
試験片をエチレングリコール中に完全に浸した状態で密閉した、これを恒温槽中において80℃で100時間放置した。その後、エチレングリコールの液の色を目視観察した。エチレングリコール液が着色していれば、試験片中の着色剤の一部が溶け出してエチレングリコール中に拡散したものと推測される。従ってその場合は耐溶剤性がないものと判断した。結果を表4乃至6に示す。
○:着色剤の溶け出しがない。
×:着色剤の溶け出しがある。
試験片に白色のPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルムを貼りつけ、それをオーブンにより160℃で3時間放置し、その後、試験片からPETフィルムを剥して観察し易いように無色透明のOHP(オーバーヘッドプロジェクタ)用シートに貼りつけた。PETフィルムに色素が移行していなければ耐昇華性があると判断した。結果を表4乃至6に示す。
○:PETフィルムに着色が見られない。
△:PETフィルムに着色が殆ど見られないが、薄く着色していて元のPETフィルムとの違いが判別できる。
×:PETフィルムに明らかに着色している。
C.I.Acid Blue 80(アントラキノン系酸性染料)のヘキサメチレンジアミン塩・・・・40g
C.I.Acid Red 80(アントラピリドン系酸性染料)のヘキサメチレンジアミン塩・・・・30g
化合物例1−1(着色剤)・・・・30g
C.I.Acid Blue 80(アントラキノン系酸性染料)のヘキサメチレンジアミン塩・・・・40g
C.I.Acid Red 143(アントラピリドン系酸性染料)のヘキサメチレンジアミン塩・・・・20g
化合物例1−2(着色剤)・・・・30g
C.I.Acid Blue 127(アントラキノン系酸性染料)のヘキサメチレンジアミン塩・・・・40g
化合物例1−2の着色剤・・・・40g
ポリアミド66樹脂・・・・900g(デュポン社製 商品番号:ZYTEL101NC010L)
C.I.Acid Red 143(アントラピリドン系酸性染料)のヘキサメチレンジアミン塩・・・・50g
化合物例1−1(着色剤)・・・・50g
ポリアミド66樹脂・・・・490g (デュポン社製 商品番号:ZYTEL70G33L)
前記オレンジ色マスターバッチ・・・・10g
からなる配合物をステンレス製タンブラーに入れ、1時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形機(東洋機械金属社製 商品名:Si−50)を用いて、シリンダー温度290℃、金型温度80℃で通常の方法で射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むらがない均一なオレンジ色の試験片が得られた。
芳香族ナイロン・・・・900g(デュポン社製 商品番号:ZYTEL HTN501NC010)
C.I.Acid Blue 80のヘキサメチレンジアミン塩・・・・40g
C.I.Acid Red 80のヘキサメチレンジアミン塩・・・・30g
化合物例1−1(着色剤)・・・・30g
芳香族ナイロン・・・・475g(デュポン社製 商品番号:ZYTEL HTN51G35HSL)
上記黒色マスターバッチ・・・・25g
からなる配合物をステンレス製タンブラーに入れ、1時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形機(東洋機械金属社製 商品名:Si−50)を用いて、シリンダー温度320℃、金型温度140℃で通常の方法で射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むらがない均一な黒色の試験片が得られた。
ポリフェニレンサルファイド・・・・900g(ポリプラスチックス社製 商品番号:0220A9)
化合物例1−2(着色剤)・・・・100g
ポリフェニレンサルファイド・・・・490g(ポリプラスチックス社製 商品番号:0220A9)
前記黄色マスターバッチ・・・・10g
からなる配合物をステンレス製タンブラーに入れ、1時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形機(東洋機械金属社製 商品名:Si−50)を用いて、シリンダー温度320℃、金型温度140℃で通常の方法で射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むらがない均一な黄色の試験片が得られた。
カーボンブラックをレーザー光吸収剤且つ黒色着色剤とし、ポリアミド66樹脂、芳香族ナイロン樹脂、及びポリフェニレンサルファイド樹脂と混合してそれぞれ樹脂組成物を得た。これを用いて射出成形を行い、黒色のレーザー光吸収性試験片D、E、Fを得た。
ポリアミド66樹脂(デュポン社製 商品番号:ZYTEL70G33L)1000gとカーボンブラック0.2gとをステンレス製タンブラーに入れ、1時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形機(東洋機械金属社製 商品名:Si−50)を用いて、シリンダー温度290℃、金型温度80℃で通常の方法で射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むらがない均一な黒色の試験片が得られた。
芳香族ナイロン樹脂(デュポン社製 商品番号:ZYTEL HTN51G35HSL)1000gとカーボンブラック0.2gとをステンレス製タンブラーに入れ、1時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形機(東洋機械金属社製 商品名:Si−50)を用いて、シリンダー温度320℃、金型温度140℃で通常の方法で射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むらがない均一な黒色の試験片が得られた。
ポリフェニレンサルファイド樹脂(ポリプラスチックス社製 商品番号:0220A9)1000gとカーボンブラック0.5gとをステンレス製タンブラーに入れ、1時間撹拌混合した。得られた混合物を、射出成形機(東洋機械金属社製 商品名:Si−50)を用いて、シリンダー温度320℃、金型温度140℃で通常の方法で射出成形したところ、外観及び表面光沢が良好で色むらがない均一な黒色の試験片が得られた。
実施例11乃至13において、実施例7乃至9で得られたレーザー光透過性試験片と実施例10で得られたレーザー光吸収性試験片を用いてレーザー溶着試験を行い、レーザー溶着体を得た。
表8に示すレーザー光透過性試験片とレーザー光吸収性試験片の組合せにより、下記のようにレーザー溶着試験を行った。
分光光度計(日本分光社製 商品番号:V−570型)に実施例7乃至9の各試験片をセットし、透過率を測定した。半導体レーザー光の波長である940nmの透過率を表8に示す。
前記(4)で得られたレーザー溶着体に対し、JIS−K7113−1995に準じ、引張試験機(島津製作所社製AG−50kNE)にて、レーザー光透過性試験片10側とレーザー光吸収性試験片12側に縦方向(図3における左右方向)に試験速度10mm/minで引張試験を行って、引張溶着強度を測定した。溶着性能の欄の○は良好、×は不良を示す。
12 レーザー光吸収性試験片(テスト試験片D,E,F)
14 レーザービーム
16 溶着部分
Claims (11)
- 下記式(1)又は(2)で表されるキノフタロン系化合物。
[式(1)及び(2)のそれぞれにおいて、
Xは、−O−Lを示し、Lは、水素原子、置換若しくは非置換アルキル基、又は、置換若しくは非置換アリール基を示し、
Yは、水素原子、水酸基、メルカプト基、置換若しくは非置換アルコキシ基、置換若しくは非置換アリールオキシ基、置換若しくは非置換ヘテロ環オキシ基、置換若しくは非置換アシルオキシ基、置換若しくは非置換アルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは非置換アリールスルホニルオキシ基、置換若しくは非置換アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは非置換アリールオキシカルボニルオキシ基、置換若しくは非置換アルキルチオ基、置換若しくは非置換アリールチオ基、又は、置換若しくは非置換ヘテロ環チオ基を示し、
式(1)中のR1乃至R8並びに式(2)中のR1乃至R4及びR9乃至R14は、互いに独立的に、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシル基、シアノ基、チオシアノ基、ハロゲン原子、置換若しくは非置換アルキル基、シクロアルキル基、置換若しくは非置換アリール基、置換若しくは非置換アミノ基、置換若しくは非置換アシル基、置換若しくは非置換アルコキシ基、置換若しくは非置換アリールオキシ基、置換若しくは非置換ヘテロ環オキシ基、置換若しくは非置換アシルオキシ基、置換若しくは非置換アルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは非置換アリールスルホニルオキシ基、置換若しくは非置換アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは非置換アリールオキシカルボニルオキシ基、置換若しくは非置換アルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換シクロアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは非置換アリールオキシカルボニル基、置換若しくは非置換ヘテロ環オキシカルボニル基、置換若しくは非置換カルバモイル基、置換若しくは非置換スルファモイル基、置換若しくは非置換アルキルスルホニル基、置換若しくは非置換アリールスルホニル基、置換若しくは非置換アルキルチオ基、置換若しくは非置換アリールチオ基、置換若しくは非置換ヘテロ環チオ基、置換若しくは非置換アルコキシスルホニル基、シクロアルキルオキシスルホニル基、置換若しくは非置換アリールオキシスルホニル基、又は置換若しくは非置換ヘテロ環オキシスルホニル基を示し、
式(1)中のR5乃至R8の少なくとも1つはカルボキシル基であり、式(2)中のR9乃至R14の少なくとも1つはカルボキシル基である。] - 下記式(3)又は(4)で表されるキノフタロン系化合物。
[式(3)中のR1乃至R8並びに式(4)中のR1乃至R4及びR9乃至R14は、互いに独立的に、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシル基、シアノ基、チオシアノ基、ハロゲン原子、置換若しくは非置換アルキル基、シクロアルキル基、置換若しくは非置換アリール基、置換若しくは非置換アミノ基、置換若しくは非置換アシル基、置換若しくは非置換アルコキシ基、置換若しくは非置換アリールオキシ基、置換若しくは非置換ヘテロ環オキシ基、置換若しくは非置換アシルオキシ基、置換若しくは非置換アルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは非置換アリールスルホニルオキシ基、置換若しくは非置換アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは非置換アリールオキシカルボニルオキシ基、置換若しくは非置換アルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換シクロアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは非置換アリールオキシカルボニル基、置換若しくは非置換ヘテロ環オキシカルボニル基、置換若しくは非置換カルバモイル基、置換若しくは非置換スルファモイル基、置換若しくは非置換アルキルスルホニル基、置換若しくは非置換アリールスルホニル基、置換若しくは非置換アルキルチオ基、置換若しくは非置換アリールチオ基、置換若しくは非置換ヘテロ環チオ基、置換若しくは非置換アルコキシスルホニル基、シクロアルキルオキシスルホニル基、置換若しくは非置換アリールオキシスルホニル基、又は置換若しくは非置換ヘテロ環オキシスルホニル基を示し、
式(3)中のR5乃至R8の少なくとも1つはカルボキシル基であり、式(4)中のR9乃至R14の少なくとも1つはカルボキシル基である。] - 吸熱ピークが380℃以上の温度に存在する請求項1又は2記載のキノフタロン系化合物。
- 着色成分として、請求項1、2又は3記載のキノフタロン系化合物と、他の着色成分を含有する配合着色剤。
- 黒色を呈する請求項4記載の配合着色剤。
- 上記他の着色成分が、アゾ系染料・顔料、アゾ系含金染料・顔料、ナフトールアゾ系染料・顔料、アゾレーキ系染料・顔料、アゾメチン系染料・顔料、アントラキノン系染料・顔料、キナクリドン系染料・顔料、ジオキサジン系染料・顔料、ジケトピロロピロール系染料・顔料、アントピリドン系染料・顔料、イソインドリノン系染料・顔料、インダンスロン系染料・顔料、ペリノン系染料・顔料、ペリレン系染料・顔料、インジゴ系染料・顔料、チオインジゴ系染料・顔料、キノリン系染料・顔料、ベンズイミダゾロン系染料・顔料、及び、トリフェニルメタン系染料・顔料からなる群から選ばれた1又は2以上である請求項4又は5記載の配合着色剤。
- 上記他の着色成分が、近赤外透過性を有する、アゾ系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ペリノン系染料、及び、アントラピリドン系染料からなる群から選ばれた1又は2以上である請求項4又は5記載の配合着色剤。
- 上記他の着色成分が、酸性染料を有機アミンにより造塩した造塩染料である請求項7記載の配合着色剤。
- 熱可塑性樹脂又は熱可塑性エラストマー、並びに請求項1乃至3の何れかに記載のキノフタロン系化合物又は請求項4乃至8の何れかに記載の配合着色剤を含有するレーザー光透過性着色樹脂組成物。
- 上記熱可塑性樹脂が、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、又はポリフェニレンサルファイド樹脂である請求項9記載のレーザー光透過性着色樹脂組成物。
- 請求項9又は10記載のレーザー光透過性着色樹脂組成物からなるレーザー光透過性部材と、熱可塑性樹脂又は熱可塑性エラストマーを有する樹脂組成物からなりレーザー光吸収層を有するレーザー光吸収性部材が、前記レーザー光透過性部材を透過したレーザー光によるレーザー溶着によって溶着されたレーザー溶着体。
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