CN103421345A - 颜料组合物、其制造方法、着色组合物以及滤色器 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种颜料组合物、其制造方法、着色组合物以及滤色器。本发明提供一种颜料组合物，其含有下述通式（1）表示的偶氮颜料和从下述通式（2）以及下述通式（3）中选择的偶氮颜料，通式（1）表示的偶氮颜料与从通式（2）以及通式（3）中选择的偶氮颜料的质量比为60.0:40.0～95.0:5.0。

其中，通式（1）～（3）中，X¹～X¹⁰表示氢原子、卤原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、氨基甲酰基、乙酰基氨基等。

Description

颜料组合物、其制造方法、着色组合物以及滤色器

技术领域

本发明涉及颜料组合物及其制造方法。另外，本发明涉及使用该颜料组合物的着色组合物以及滤色器。进一步，本发明涉及使用白色发光有机电致发光元件（以下有时称为“有机EL元件”）的彩色显示装置、用于该彩色显示装置的有机EL显示装置用红色着色组合物以及滤色器。

背景技术

已知有机颜料具有各种各样的化学结构。在滤色器用着色组合物、喷墨用着色组合物、涂料等各种涂层、或油墨组合物中，发挥鲜明的色调、高亮度、高着色力、优异的对比度的在实用中有用的颜料大部分为微细的粒子。然而，若颜料粒子变得微细，则难以实现胶印油墨、凹印油墨、滤色器用着色组合物、喷墨用着色组合物、涂料这样的分散组合物的稳定化。因此，担心给制造操作方面以及得到的制品带来不良影响。

近年来，就液晶显示装置等中使用的滤色器而言，对于旨在提高亮度的颜料微细化的要求非常高。然而，已知使用微细颜料的分散组合物难以获得分散稳定性，并且耐热性、耐光性恶化的问题。

在滤色器的红色滤波器节中，作为主颜料，多数情况下单独使用或组合使用作为二酮吡咯并吡咯系颜料的C.I.颜料红254以及作为蒽醌系颜料的C.I.颜料红177。

C.I.颜料红254是亮度特别优异的颜料，但在微细颜料的耐热性方面存在问题，使用其的滤色器中，存在亮度降低这样的问题。另外，C.I.颜料红177虽然耐热性以及耐光性良好，但是存在亮度低的问题。

专利文献1～3中，为了谋求红色滤波器节亮度的进一步提高，提出了在滤色器中使用C.I.颜料红176、C.I.颜料红242以及C.I.颜料橙38等偶氮颜料作为主颜料。然而，亮度不足，需要进一步改善。

专利文献4中，记载了具有特定结构的偶氮色素以及含有其的着色组合物。专利文献4中记载的偶氮色素作为着色剂有用，但是关于特别是用于滤色器，要求进一步改善涂膜（滤色器）的亮度、耐热性、耐光性等物性。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2009-237462号公报

专利文献2：日本特开平11-14824号公报

专利文献3：日本特开平10-115709号公报

专利文献4：日本特开2011-173971号公报

发明内容

本发明要解决的问题是，提供一种特别在用于滤色器用着色组合物的情况下涂膜（滤色器）的亮度优异、其他物性（耐热性、耐光性、涂膜异物）不存在问题的颜料组合物。

另外，目的在于提供一种在将白色发光有机EL元件用作光源的有机EL显示装置中能够满足高亮度和高纯度这两个特性的滤色器。进一步，目的在于提供一种能够达成作为有机EL显示装置用滤色器所要求的品质、即高NTSC比的彩色显示装置。这里，所谓NTSC比，是指相对于由美国国家电视系统委员会（NTSC）规定的标准方式的3原色即红（0.67，0.33）、绿（0.21，0.71）、蓝（0.14，0.08）围成的面积的比。所谓白色，是指包括准白色的广泛概念。

本发明人等反复经过潜心研究，结果发现具有特定结构的萘酚偶氮颜料在以特定的比率形成颜料组合物的情况下能够解决上述问题，从而完成了本发明。

即，本发明的实施方式I涉及一种颜料组合物，其特征在于含有下述通式（1）表示的偶氮颜料和从下述通式（2）以及下述通式（3）中选择的偶氮颜料，通式（1）表示的偶氮颜料与从通式（2）以及通式（3）中选择的偶氮颜料的质量比为60.0:40.0～95.0:5.0。

其中，通式（1）～（3）中，X¹～X¹⁰分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、氨基甲酰基、乙酰基氨基、2-吡啶基氨基羰基或由下述式（a）、（c）或（d）表示的基团。

其中，式（a）中，n为1～10的整数，R¹¹以及R¹²为烷基。式（c）中，p以及q为1～10的整数，R¹³～R¹⁶为烷基。式（d）中，R²¹～R²⁵分别独立地为氢原子、卤原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、乙酰基氨基、磺基及其金属盐、或由式（a）表示的基团。

优选：X¹为氯原子，X⁴为三氟甲基，X⁶为氢原子、甲基或甲氧基，X²、X³、X⁵以及X¹⁰为氢原子。优选X⁹为式（d）表示的基团。

另外，实施方式I涉及一种颜料组合物的制造方法，所述颜料组合物含有上述通式（1）表示的偶氮颜料和从通式（2）以及（3）中选择的偶氮颜料，所述制造方法具备使偶联剂成分与芳香族胺的重氮化合物反应的工序，所述偶联剂成分中下述通式（4）表示的萘酚化合物与下述化学式（5）表示的萘酚化合物的质量比为60.0:40.0～100.0:0，所述芳香族胺的重氮化合物中下述通式（6）表示的芳香族胺与下述通式（7）表示的芳香族胺的质量比为60.0:40.0～100.0:0。其中，上述偶联剂成分的质量比以及芳香族胺的重氮化合物的质量比同时为100.0:0的情况除外。

其中，通式（4）、通式（6）以及通式（7）中，X¹～X¹⁰分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、氨基甲酰基、乙酰基氨基、2-吡啶基氨基羰基或由上述式（a）、（c）或（d）表示的基团。

通式（6）表示的芳香族胺与通式（7）表示的芳香族胺的质量比可为100.0:0。或者，通式（4）表示的萘酚化合物与化学式（5）表示的萘酚化合物的质量比可为100.0:0。

进一步，实施方式I涉及一种利用上述制造方法制造的颜料组合物。

进一步，实施方式I涉及一种着色组合物，其特征在于，含有着色剂、粘合剂树脂以及有机溶剂，所述着色剂含有上述任一种颜料组合物。着色颜料组合物可进一步含有光聚合性单体。

进一步，实施方式I涉及一种有机EL显示装置用红色着色组合物，其含有上述任一种颜料组合物、粘合剂树脂、光聚合性单体以及光聚合引发剂，通式（1）表示的偶氮颜料为下述通式（1’）表示的偶氮颜料。

其中，通式（1’）中，A表示氢原子或前述式（d）表示的基团。R¹表示氢原子、卤原子、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基或-OR⁷。R²～R⁶分别独立地表示氢原子、卤原子、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基、-OR⁹、氨基甲酰基或乙酰基氨基。R⁷以及R⁹分别独立地表示碳原子数1～4的烷基。有机EL显示装置用红色着色组合物可进一步含有C.I.颜料黄139以及从下述通式（2’）表示的喹酞酮化合物中选择的至少1种颜料。

其中，通式（2’）中，X1～X13分别独立地表示氢原子、卤原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基、-SO₃H基、-COOH基、-SO₃H基或-COOH基的金属盐、-SO₃H基或-COOH基的烷基铵盐、可具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基、或可具有取代基的氨磺酰基。X1～X4和/或X10～X13的邻接基团成为一体而形成可具有取代基的芳香环。

进一步，实施方式I涉及一种滤色器，其特征在于，其为具有使用上述有机EL显示装置用红色着色组合物形成的着色膜的滤色器，在使用白色有机EL光源测定的着色膜在XYZ表色系中的色度坐标为x≥640并且0.300≤y≤0.360时，着色膜的膜厚小于3.0μm，该白色有机EL光源具有如下发光光谱：至少具有在波长430nm～485nm的范围内发光强度为极大的峰波长（λ₁）和在波长560nm～620nm的范围内发光强度为极大的峰波长（λ₂）、且波长λ₁处的发光强度I1与波长λ₂处的发光强度I2的比（I2/I1）为0.4以上0.9以下。

进一步，实施方式I涉及一种滤色器，其特征在于，其为具有使用上述有机EL显示装置用红色着色组合物形成的红色着色膜的滤色器，在使用白色有机EL光源的情况下，将前述红色着色膜、绿色着色膜以及蓝色着色膜在XYZ表色系中的色度坐标分别设为（xR，yR）、（xG，yG）以及（xB，yB）时，由这3点围成的三角形的面积相对于由红（0.67，0.33）、绿（0.21，0.71）以及蓝（0.14，0.08）所围成的面积为75%以上，该白色有机EL光源具有如下分光特性：至少具有在波长430nm～485nm的范围内发光强度为极大的峰波长（λ₁）和在波长560nm～620nm的范围内发光强度为极大的峰波长（λ₂）、且波长λ₁处的发光强度I1和波长λ₂处的发光强度I2的比（I2/I1）为0.4以上0.9以下。

进一步，实施方式I涉及一种滤色器，在基板上具有由上述着色组合物形成的滤波器节。

另外，本发明的实施方式II涉及一种颜料组合物，其含有下述通式（1’’）表示的偶氮颜料和下述通式（2’’）或下述通式（3’’）表示的偶氮颜料，通式（1’’）表示的偶氮颜料与通式（2’’）或通式（3’’）表示的偶氮颜料的质量比为60.0:40.0～95.0:5.0。

通式（1’’）中，A表示氢原子、可具有取代基的苯基或可具有取代基的杂环基。R¹表示氢原子、卤原子、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基、-OR⁷或-COOR⁸。R²～R⁶分别独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基、-OR⁹、-COOR¹⁰、-CONHR¹¹、-NHCOR¹²或-SO₂NHR¹³。R⁷～R¹³分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。

通式（2’’）中，A分别独立地表示氢原子、可具有取代基的苯基或可具有取代基的杂环基。R¹表示氢原子、卤原子、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基、-OR⁷或-COOR⁸。R⁷～R⁸分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。

通式（3’’）中，R¹⁴表示氢原子、卤原子、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基、-OR⁷或-COOR⁸。R²～R⁶分别独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基、-OR⁹、-COOR¹⁰、-CONHR¹¹、-NHCOR¹²或-SO₂NHR¹³。R⁷～R¹³分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。

优选R²为氯原子、R⁵为三氟甲基。优选A为可具有取代基的苯基。

另外，实施方式II涉及一种使偶联剂成分与芳香族胺的重氮化合物反应而含有上述通式（1’’）、（2’’）以及（3’’）表示的偶氮颜料的颜料组合物的制造方法，偶联剂成分中下述通式（4’’）表示的萘酚化合物与下述化学式（5’’）表示的萘酚化合物的质量比为60.0:40.0～100.0:0，芳香族胺的重氮化合物由下述通式（6’’）表示的芳香族胺与下述通式（7’’）表示的芳香族胺的质量比为60.0:40.0～100.0:0构成。其中，上述偶联剂成分以及芳香族胺的重氮化合物中任一个的质量比均为100.0:0的情况除外。

通式（4’’）中，R²～R⁶分别独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基、-OR⁹、-COOR¹⁰、-CONHR¹¹、-NHCOR¹²或-SO₂NHR¹³。通式（6’’）中，A分别独立地表示氢原子、可具有取代基的苯基或可具有取代基的杂环基。R¹表示氢原子、卤原子、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基、-OR⁷或-COOR⁸。通式（7’’）中，R¹⁴表示氢原子、卤原子、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基、-OR⁷或-COOR⁸。R⁷～R¹³分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。

通式（6’’）表示的芳香族胺与通式（7’’）表示的芳香族胺的质量比可为100.0:0。或者，通式（4’’）表示的萘酚化合物与通式（5’’）表示的萘酚化合物的质量比可为100.0:0。

进一步，实施方式II涉及一种利用上述制造方法制造的颜料组合物。

进一步，实施方式II涉及一种含有着色剂、粘合剂树脂以及有机溶剂的着色组合物，着色剂含有上述任一种颜料组合物。着色组合物可进一步含有光聚合性单体。

进一步，实施方式II涉及一种滤色器，其在基板上具有由上述着色组合物形成的滤波器节。

根据本发明的实施方式，通过使用特定的颜料组合物，能够提供一种亮度优异、无涂膜异物、耐热性、耐光性良好的滤色器。另外，也能够在喷墨用着色组合物、印刷油墨、树脂着色剂以及涂料等产业领域中利用。

另外，以下，作为本发明的实施方式，主要使用针对实施方式I进行说明，只要没有特别注明，则可将实施方式I涉及的说明替换为实施方式II涉及的说明来阅读。

具体实施方式

以下，详细说明本发明的实施方式。

另外，以下举出的所谓“C.I.”是指颜色索引（C.I.）。

（颜料组合物）

首先，对本实施方式的颜料组合物进行说明。颜料组合物含有通式（1）表示的偶氮颜料和从通式（2）以及通式（3）中选择的至少1种偶氮颜料，通式（1）表示的偶氮颜料与从通式（2）以及通式（3）中选择的偶氮颜料的质量比为60.0:40.0～95.0:5.0。

通过使用本实施方式的颜料组合物，由于使用2种以上的偶氮颜料所引起的结晶形态的变化、进行更加微细化所引起的透明性提高、或分散性优化等的原因，因而亮度提高。

通式（1）～通式（3）中，作为卤原子可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。其中，优选氟原子或氯原子，更优选氯原子。

另外，作为烷基，可为直链状也可为支链状，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基等碳原子数1～8的烷基。其中，优选碳原子数1～4的烷基，更优选甲基或乙基。

另外，作为全氟烷基，可为直链状也可为支链状，可以举出三氟甲基、五氟乙基、六氟丙基、六氟异丙基、九氟丁基、九氟异丁基等碳原子数1～8的全氟烷基。其中，优选碳原子数1～4的全氟烷基，更优选三氟甲基或五氟乙基，特别优选三氟甲基。

另外，作为烷氧基，可为直链状也可为支链状，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、辛氧基、叔辛氧基这样的碳原子数1～8的烷氧基。其中，优选碳原子数1～4的烷氧基，进一步优选甲氧基或乙氧基，特别优选甲氧基。

由式（a）、（c）、（d）表示的基团中，卤原子、烷基、全氟烷基、烷氧基与上述通式（1）～通式（3）同义，优选形式也相同。另外，n、p、q为1～10的整数，优选为2～4的整数，特别优选为3。

作为通式（1）～通式（3）的优选形式，是X¹为氯原子，X⁴为三氟甲基，X⁶为氢原子、甲基或甲氧基，X²、X³、X⁵以及X¹⁰为氢原子的情况。另外，作为其他的优选形式，是X⁹为式（d）表示的基团的情况。X⁹为式（d）表示的基团的情况下，从亮度的观点出发是优选的。另外，X⁶为甲基或甲氧基的情况下，从亮度以及分散性的观点出发是优选的。

本实施方式的颜料组合物可以是化学结构为通式（1）表示的偶氮颜料与从通式（2）以及通式（3）中选择的偶氮颜料的混合物、或它们的互变异构体。另外，这些颜料可以是具有任何结晶形态的颜料，也可以是被称为所谓多晶形的具有任何结晶形态的颜料相互的混晶。这些颜料的结晶形态可通过粉末X射线衍射测定、X射线晶体结构分析来确认。

本实施方式的颜料组合物中，通式（1）表示的偶氮颜料与从通式（2）以及通式（3）中选择的偶氮颜料的质量比优选为60.0:40.0～95.0:5.0的范围。更优选为70.0:30.0～90.0:10.0的范围。若颜料组合物中通式（1）的质量比为60以上或95以下，则能够得到优异的亮度。

以下举出通式（1）～通式（3）表示的偶氮颜料的具体例子，但本发明不限于此。

另外，对于实施方式II的通式（1’’）以及（2’’）的A，作为可具有取代基的苯基的“取代基”，可以举出卤原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基、三氟甲基、硝基、羟基、氨基甲酰基、N-取代氨基甲酰基、氨磺酰基、N-取代氨磺酰基、羧基、磺基、从羧基或磺基中选择的酸性基团的1价～3价的金属盐（例如，钠盐、钾盐、铝盐等）等。从而，作为可具有取代基的苯基的具体例子，可以举出苯基、对甲基苯基、4-叔丁基苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基、邻三氟甲基苯基、对氯苯基、对溴苯基、2,4-二氯苯基、3-氨基甲酰苯基、2-氯-4-氨基甲酰苯基、2-甲基-4-氨基甲酰苯基、2-甲氧基-4-氨基甲酰苯基、2-甲氧基-4-甲基-3-氨磺酰苯基、4-磺苯基、4-羧苯基、2-甲基-4-磺苯基等，但不限于此。

另外，关于A，作为可具有取代基的杂环基的“取代基”，可以举出卤原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基、三氟甲基、硝基、羟基、氨基甲酰基、N-取代氨基甲酰基、氨磺酰基、N-取代氨磺酰基、羧基、磺基、从羧基或磺基中选择的酸性基团的1价～3价的金属盐（例如钠盐、钾盐、铝盐等）等。另外，所谓“杂环”是指构成环体系的原子中含有一个以上除碳原子以外的杂原子的环，可以是饱和环也可以是不饱和环，进一步可以是单环也可以是稠环。从而，作为杂环，可以举出吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、吡唑环、噁唑环、噻唑环、异噁唑环、异噻唑环、三唑环、噻二唑环、噁二唑环、喹啉环、苯并呋喃环、吲哚环、吗啉环、吡咯烷环、哌啶环、四氢呋喃环等。因此，杂环基是指从这些杂环去掉氢原子而衍生的一价的游离基团。从而，作为可具有取代基的杂环基的具体例子，可以举出2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-咪唑基、2-噁唑基、2-噻唑基、哌啶基、4-哌啶基、吗啉基、2-吗啉基、N-吲哚基、2-吲哚基、2-苯并呋喃基、2-苯并噻吩基、2-喹啉基、N-咔唑基等。

作为通式（1’’）～（3’’）的优选方式，从亮度的观点出发，A为可具有取代基的苯基。进一步，从亮度以及分散性的观点出发，优选通式（1’’）以及（2’’）的R¹为碳原子数1～4的烷基或-OR⁷，更优选R¹为甲基或甲氧基。

（颜料组合物的制造方法）

如在颜料领域中熟知的那样，本实施方式的颜料组合物可通过使重氮鎓盐与β-萘酚类发生偶联反应而制造。此时，也可分别各自制造通式（1）表示的偶氮颜料和通式（2）表示的偶氮颜料和/或通式（3）表示的偶氮颜料并混合，从而得到颜料组合物。或者，如下所述的那样，通过使用多种化合物作为芳香族胺类（重氮成分）以及β-萘酚类（偶联剂成分）中的至少1个成分，可以同时制造多种偶氮颜料。后者的情况下能够得到赋予优异亮度的颜料组合物。

通过同时制造通式（1）表示的偶氮颜料和通式（2）表示的偶氮颜料和/或通式（3）表示的偶氮颜料，可通过阻碍晶体生长而得到微细的颜料粒子，从而透明性提高，因此亮度提高。

首先，将通式（6）表示的芳香族胺类（重氮成分）和通式（7）表示的芳香族胺类（重氮成分）的混合物在添加了盐酸、硫酸或乙酸等的酸性水溶液中，利用亚硝酸、亚硝酸盐或亚硝酸酯进行重氮化。由此，得到下述通式（8）表示的重氮鎓盐和下述通式（9）表示的重氮鎓盐的混合物。

通式（8）以及通式（9）中，X⁶～X¹⁰与前述同义，X^-表示无机或有机阴离子。

作为上述无机或有机阴离子，可以举出氟化物离子、氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子、过氯酸离子、次氯酸离子、CH₃COO^-、C₆H₅COO^-等，可以优选举出氯化物离子、溴化物离子、CH₃COO^-。

接下来，使上述通式（8）表示的重氮鎓盐和上述通式（9）表示的重氮鎓盐的混合物与通式（4）表示的β-萘酚类（偶联剂成分）和化学式（5）表示的β-萘酚类（偶联剂成分）的混合物通常在水性溶剂中于5℃～70℃下反应。接下来，利用常规方法进行后处理，制造含有通式（1）表示的偶氮颜料和通式（2）和/或通式（3）表示的偶氮颜料的颜料组合物。另外，可在表面活性剂、树脂、色素衍生物或非活性溶剂的存在下进行偶联反应。另外，本实施方式的颜料组合物的制造方法不限于这些方法。

反应中使用的通式（6）与通式（7）的芳香族胺类的混合比、以及通式（4）与化学式（5）的β-萘酚类的混合比可分别设定在60:40～100:0之间。通过调整它们的混合比，能够得到目标质量比的颜料组合物。然而，通式（6）与通式（7）的芳香族胺类的混合比、以及通式（4）与化学式（5）的β-萘酚的混合比中任一个均为100:0的情况下，通式（1）表示的萘酚偶氮颜料成为唯一的生成物。因此，本实施方式中不包含通式（6）与通式（7）的芳香族胺类的混合比、以及通式（4）与化学式（5）的β-萘酚的混合比同时为100:0的情况。

另外，在实施方式II中，将上述“通式4～9”改称为“通式4’’～9’’”。关于通式4’’～7’’如上所述，关于通式8’’～9’’以下进行说明。

通式（8’’）中，A分别独立地表示氢原子、可具有取代基的苯基或可具有取代基的杂环基。R¹表示氢原子、卤原子、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基、-OR⁷或-COOR⁸。通式（9’’）中，R¹⁴表示氢原子、卤原子、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基、-OR⁷或-COOR⁸。R⁷～R⁸分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。通式（8’’）以及通式（9’’）中，X-表示无机或有机阴离子。

（颜料组合物的微细化）

颜料组合物可通过盐磨处理等进行微细化。通过颜料组合物的TEM（透射电子显微镜）求得的平均一次粒径优选为10～150nm的范围。在10nm以上则容易分散，耐热性优异。在150nm以下则涂膜的亮度、色相以及对比度等优异。最佳的平均一次粒径根据用途而不同，但例如在用于滤色器的情况下，平均一次粒径特别优选为10～50nm的范围。

所谓盐磨处理，是将颜料组合物、水溶性无机盐和水溶性有机溶剂的混合物使用混炼机边加热边机械混炼后，通过水洗除去水溶性无机盐和水溶性有机溶剂的处理。作为混炼机，可以举出例如捏合机、2辊研磨机、3辊研磨机、球磨机、超微磨碎机、砂磨机等。水溶性无机盐作为破碎助剂起作用，盐磨时利用无机盐的高硬度使颜料破碎。通过使对颜料组合物进行盐磨处理时的条件最佳化，能够得到一次粒径非常微细且分布范围窄、具有尖锐粒度分布的颜料组合物。

作为水溶性无机盐，可以使用氯化钠、氯化钡、氯化钾、硫酸钠等，但从价格的方面考虑优选使用氯化钠（食盐）。从处理效率和生产效率两个方面考虑，相对于颜料100重量份，水溶性无机盐优选使用50～2000重量份，最优选使用300～1000重量份。

水溶性有机溶剂起到将颜料和水溶性无机盐润湿的作用，只要在水中溶解（混和）、并且实质上不溶解所使用的无机盐，则没有特别限定。但是，由于盐磨时温度上升，成为溶剂容易蒸发的状态，因此从安全性的方面考虑，优选沸点120℃以上的高沸点溶剂。可以使用例如2-甲氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、2-（异戊氧基）乙醇、2-（己氧基）乙醇、二乙二醇、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、三乙二醇、三乙二醇单甲基醚、液态聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、液态聚丙二醇等。相对于颜料100重量份，水溶性有机溶剂优选使用5～1000重量份，最优选使用50～500重量份。

对颜料组合物进行盐磨处理时，可根据需要添加树脂。使用的树脂的种类没有特别限定，可使用天然树脂、改性天然树脂、合成树脂、用天然树脂进行了改性的合成树脂等。使用的树脂优选在室温下为固体且为水不溶性，并且进一步优选在上述有机溶剂中部分可溶。树脂的使用量相对于颜料组合物100重量份优选为5～200重量份的范围。

（着色组合物）

本实施方式的着色组合物含有着色剂、粘合剂树脂和有机溶剂，也可根据需要含有分散助剂以及除着色剂以外的色素等。着色剂为含有通式（1）表示的偶氮颜料以及通式（2）和/或通式（3）表示的偶氮颜料的颜料组合物。

（粘合剂树脂）

本实施方式的着色组合物中含有的粘合剂树脂为将颜料组合物分散的物质，可以举出以往公知的热塑性树脂以及热固性树脂等。

作为热塑性树脂，可以举出例如丙烯酸树脂、丁醛树脂、苯乙烯-马来酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、聚醋酸乙烯酯、聚氨酯系树脂、聚酯树脂、乙烯基系树脂、醇酸树脂、聚苯乙烯树脂、聚酰胺树脂、橡胶系树脂、环化橡胶系树脂、纤维素类、聚乙烯（HDPE、LDPE）、聚丁二烯以及聚酰亚胺树脂等。

在用作滤色器用途的情况下，优选在可见光区域的400～700nm的全波长区域中分光透射率优选为80%以上、更优选为95%以上的树脂。另外，在以碱显影型着色抗蚀剂的形态使用的情况下，优选使用将含有酸性基团的乙烯性不饱和单体共聚所得的碱可溶性乙烯基系树脂。另外，为了进一步提高光灵敏度，也可使用具有乙烯性不饱和活性双键的能量射线固化性树脂。

作为将含有酸性基团的乙烯性不饱和单体共聚所得的碱可溶性乙烯基系树脂，可以举出例如具有羧基、磺酸基等酸性基团的树脂。作为碱可溶性乙烯基系树脂，具体地可以举出具有酸性基团的丙烯酸树脂、α-烯烃/马来酸（酐）共聚物、苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物、乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、或异丁烯/马来酸（酐）共聚物等。其中，从耐热性和透明性的观点出发，优选从具有酸性基团的丙烯酸树脂以及苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物中选择的至少1种树脂，更优选具有酸性基团的丙烯酸树脂。

作为具有乙烯性不饱和活性双键的能量射线固化性树脂，可以使用使具有反应性取代基的(甲基)丙烯酸化合物和/或肉桂酸与具有反应性取代基的高分子反应，将光交联性基团导入该高分子中的树脂。作为“具有反应性取代基的高分子”的“取代基”，可以举出羟基、羧基、氨基等。作为“具有反应性取代基的(甲基)丙烯酸化合物、肉桂酸”的“反应性取代基”可以举出异氰酸酯基、醛基、环氧基等。作为“光交联性基团”，可以举出(甲基)丙烯酰基、苯乙烯基等。

另外，可以使用将含酸酐的高分子利用具有羟基的(甲基)丙烯酸化合物进行半酯化所得的物质。作为“含酸酐的高分子”，可以举出苯乙烯-马来酸酐共聚物、α-烯烃-马来酸酐共聚物等。作为“具有羟基的(甲基)丙烯酸化合物”可以举出(甲基)丙烯酸羟烷基酯等。

作为热塑性树脂，优选将同时具有碱可溶性能和能量射线固化性能的物质用于滤色器用途。

作为构成上述热塑性树脂的单体，可以举出以下的物质。可以举出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯或乙氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯类，或者(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺、二丙酮(甲基)丙烯酰胺或丙烯酰吗啉等(甲基)丙烯酰胺类，苯乙烯或α-甲基苯乙烯等苯乙烯类，乙基乙烯基醚、正丙基乙烯基醚、异丙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚或异丁基乙烯基醚等乙烯基醚类，醋酸乙烯酯或丙酸乙烯酯等脂肪酸乙烯酯类。

或者，可以举出环己基马来酰亚胺、苯基马来酰亚胺、甲基马来酰亚胺、乙基马来酰亚胺、1,2-双马来酰亚胺乙烷1,6-双马来酰亚胺己烷、3-马来酰亚胺丙酸、6,7-亚甲二氧基-4-甲基-3-马来酰亚胺香豆素、4,4’-双马来酰亚胺二苯基甲烷、双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、N,N’-1,3-亚苯基二马来酰亚胺、N,N’-1,4-亚苯基二马来酰亚胺、N-(1-芘基)马来酰亚胺、N-(2,4,6-三氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-氨基苯基)马来酰亚胺、N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-溴代甲基-2,3-二氯马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺丙酸酯、N-琥珀酰亚胺基-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺基-6-马来酰亚胺己酸酯、N-[4-(2-苯并咪唑基)苯基]马来酰亚胺、9-马来酰亚胺吖啶等N-取代马来酰亚胺类。

作为热固性树脂，可以举出例如环氧树脂、苯并胍胺树脂、松香改性马来酸树脂、松香改性富马酸树脂、三聚氰胺树脂、尿素树脂以及酚醛树脂等。其中，从耐热性提高的观点出发，更适宜使用环氧树脂、三聚氰胺树脂。

为了使颜料组合物良好分散，粘合剂树脂的重均分子量（Mw）优选为5,000～80,000的范围，更优选为7,000～50,000的范围。另外数均分子量（Mn）优选为2,500～40,000的范围，Mw/Mn的值优选为10以下。

这里，重均分子量（Mw）、数均分子量（Mn）是在东曹株式会社制凝胶渗透色谱“HLC-8120GPC”中，串联地连接4根分离柱，填充剂依次使用东曹株式会社制“TSK-GEL SUPER H5000”、“H4000”、“H3000”以及“H2000”，流动相使用四氢呋喃而测定的聚苯乙烯换算分子量。

将粘合剂树脂用于滤色器用途的情况下，也可以考虑羧基、脂肪族基团以及芳香族基团的平衡。羧基作为向颜料组合物吸附以及显影时的碱可溶基团而起作用。脂肪族基团以及芳香族基团作为对颜料组合物载体以及溶剂的亲和性基团而起作用。因此，从颜料组合物的分散性、显影性以及耐久性的观点出发，优选使用酸值20～300mgKOH/g的树脂。若酸值为20mgKOH/g以上，则对显影液的溶解性优异，容易形成微细图形。若为300mgKOH/g以下，则能够形成显影优异的微细图形。

粘合剂树脂以颜料组合物的总质量为基准，可以使用20～500质量%的量。若为20质量%以上，则成膜性以及各种耐性优异。若为500质量%以下，则颜料浓度足够，能够表现优异的颜色特性。

（有机溶剂）

本实施方式的着色组合物中可含有有机溶剂。从而，容易使颜料组合物充分地分散于颜料组合物载体中，并且容易以干燥膜厚为0.2～5μm的方式在玻璃基板等基板上涂布而形成滤波器节。有机溶剂是除了着色组合物的涂布性良好之外，还考虑着色组合物各成分的溶解性以及安全性从而选定的。

作为有机溶剂，可以举出例如乳酸乙酯、苄醇、1,2,3-三氯丙烷、1,3-丁二醇、1,3-丁二醇、1,3-丁二醇二醋酸酯、1,4-二噁烷、2-庚酮、2-甲基-1,3-丙二醇、3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮、3,3,5-三甲基环己酮、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲基-1,3-丁二醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁基醋酸酯、3-甲氧基丁醇、3-甲氧基丁基醋酸酯、4-庚酮、间二甲苯、间二乙基苯、间二氯苯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、正丁醇、正丁基苯、正丙基醋酸酯、邻二甲苯、邻氯甲苯、邻二乙基苯、邻二氯苯、对氯甲苯、对二乙基苯、仲丁基苯、叔丁基苯、γ―丁内酯、异丁醇、异佛尔酮、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丁基醚、乙二醇单异丙基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单乙基醚醋酸酯、乙二醇单叔丁基醚、乙二醇单丁基醚、乙二醇单丁基醚醋酸酯、乙二醇单丙基醚、乙二醇单己基醚、乙二醇单甲基醚、乙二醇单甲基醚醋酸酯、二异丁基酮、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇单异丙基醚、二乙二醇单乙基醚醋酸酯、二乙二醇单丁基醚、二乙二醇单丁基醚醋酸酯、二乙二醇单甲基醚、环己醇、环己醇醋酸酯、环己酮、二丙二醇二甲基醚、二丙二醇甲基醚醋酸酯、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇单丁基醚、二丙二醇单丙基醚、二丙二醇单甲基醚、二丙酮醇、三醋精、三丙二醇单丁基醚、三丙二醇单甲基醚、丙二醇二醋酸酯、丙二醇苯基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单乙基醚醋酸酯、丙二醇单丁基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚醋酸酯、丙二醇单甲基醚丙酸酯、苄醇、甲基异丁基酮、甲基环己醇、乙酸正戊酯、乙酸正丁酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、乙酸丙酯、二元酸酯等。

其中，从着色组合物各成分的溶解性和涂布性良好的方面出发，优选使用乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚醋酸酯、丙二醇单乙基醚醋酸酯、乙二醇单甲基醚醋酸酯、乙二醇单乙基醚醋酸酯等二醇醋酸酯类，苄醇等芳香族醇类，环己酮等酮类。

这些有机溶剂可以单独使用1种，或者混合使用2种以上。另外，从能够将着色组合物调节为适当的粘度、形成作为目的的均一膜厚的滤波器节出发，有机溶剂以颜料组合物的总质量为基准（100质量%），优选使用500～4000质量%的量。

（分散助剂）

将颜料组合物分散于颜料组合物载体中时，可适当使用色素衍生物、树脂型分散剂、表面活性剂等分散助剂。分散助剂对于颜料组合物的分散优异、防止分散后颜料组合物再凝集的效果大。因此，在使用利用分散助剂将颜料组合物分散于颜料组合物载体中的着色组合物的情况下，能够得到分光透射率（亮度）高的滤色器。

分散助剂以颜料组合物的总量（100重量%）为基准，优选使用0.1～300重量%的量。

（色素衍生物）

作为色素衍生物，可以举出在有机颜料、蒽醌、吖啶酮或三嗪中导入了碱性取代基、酸性取代基或可具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基的化合物。可以使用例如日本特开昭63-305173号公报、日本特公昭57-15620号公报、日本特公昭59-40172号公报、日本特公昭63-17102号公报、日本特公平5-9469号公报等中记载的物质。这些物质可以单独使用或混合使用2种以上。在使用色素衍生物的情况下，具有偶氮骨架、萘酚偶氮骨架、二酮吡咯并吡咯骨架、蒽醌骨架、喹酞酮骨架以及苝骨架的物质从亮度以及分散性的观点出发是优选的。

从颜料组合物的分散性提高的观点出发，色素衍生物的配合量以颜料组合物的总量为基准（100重量%），优选为0.5重量%以上，进一步优选为1重量%以上，最优选为3重量%以上。另外，从耐热性、耐光性的观点出发，以颜料组合物的总量为基准（100重量%），优选为40重量%以下，进一步优选为35重量%以下。

（树脂型分散剂）

树脂型分散剂具备具有吸附于颜料组合物的性质的对颜料组合物的亲和性部位、以及与颜料组合物载体具有相溶性的部位，起到吸附于颜料组合物、使在颜料组合物载体中的分散稳定化的作用。作为树脂型分散剂，具体地可以使用：

聚氨酯、聚丙烯酸酯等聚羧酸酯；

不饱和聚酰胺、聚羧酸、聚羧酸（部分）胺盐、聚羧酸铵盐以及长链聚氨基酰胺磷酸盐；

聚硅氧烷、含羟基的聚羧酸酯、它们的改性物；

通过聚(低级烯化亚胺)与具有游离羧基的聚酯反应而形成的酰胺、其盐等油性分散剂；

(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物；

聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等水溶性树脂、水溶性高分子化合物；

此外聚酯系、改性聚丙烯酸酯系、环氧乙烷/环氧丙烷加成化合物、磷酸酯系等，

它们可以单独使用或2种以上混合使用，但不一定限定为这些物质。

上述分散剂中，由于在少量的添加量时着色组合物的粘度变低、显示出高分光透射率的原因，优选具有碱性官能团的高分子分散剂，优选含有氮原子的接枝共聚物、以及在侧链具有官能团的含有氮原子的丙烯酸系嵌段共聚物以及氨基甲酸酯系高分子等。作为侧链的官能团，可以举出叔氨基、季铵盐基、含氮杂环等。树脂型分散剂相对于颜料组合物总量优选使用5～200重量%左右，从成膜性的观点出发更优选使用10～100重量%左右。

作为市售的树脂型分散剂，可以举出BYK-Chemie Japan公司制的Disperbyk-101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2020、2025、2050、2070、2095、2150、2155或Anti-Terra-U、203、204、或BYK-P104、P104S、220S、6919、或Lactimon、Lactimon-WS或Bykumen等；日本路博润公司制的SOLSPERSE-3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、76500等；Chiba Japan公司制的EFKA-46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503等；味之素fine-techno公司制的Ajisper PA111、PB711、PB821、PB822、PB824等。

（表面活性剂）

作为表面活性剂，可以举出月桂基硫酸钠、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、十二烷基苯磺酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的碱盐、硬脂酸钠、烷基萘磺酸钠、烷基二苯基醚二磺酸钠、月桂基硫酸单乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸铵、硬脂酸单乙醇胺、苯乙烯-丙烯酸共聚物的单乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯等阴离子性表面活性剂；聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐单硬脂酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯等非离子性表面活性剂；烷基季铵盐、其环氧乙烷加成物等阳离子性表面活性剂；烷基二甲基氨基乙酸甜菜碱等烷基甜菜碱、烷基咪唑啉等两性表面活性剂，它们可以单独使用或2种以上混合使用，但不一定限定为这些物质。

添加树脂型分散剂、表面活性剂的情况下的配合量以颜料组合物的总量为基准（100重量%）优选为0.1～55重量%，进一步优选为0.1～45重量%。若树脂型分散剂、表面活性剂的配合量为0.1重量%以上，则能够充分得到添加效果，若配合量为55重量%以下，则分散性优异。

（其他色素）

本实施方式的着色组合物中，为了调整色度等，在不损害本发明效果的范围内可以并用除了含有上述通式（1）的偶氮颜料和从上述通式（2）以及上述通式（3）中选择的偶氮颜料的颜料组合物以外的颜料或染料。

可以举出例如C.I.颜料红7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、57:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、122、146、168、169、176、177、178、179、184、185、187、200、202、208、210、242、246、254、255、264、270、272、273、274，276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286或287等红色颜料。作为红色染料，可以举出呫吨系、偶氮系（吡啶酮系、巴比妥酸系、金属络合物系等）、双偶氮系、蒽醌系等。具体地，可以举出C.I.ACID RED52、87、92、289、338等呫吨系酸性染料的成盐化合物等。

另外，可以并用C.I.颜料橙38、43、71或73等橙色颜料或C.I.颜料黄1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220或221等黄色颜料。另外，作为橙色染料或黄色染料，可以举出喹啉系、偶氮系（吡啶酮系、巴比妥酸系、金属络合物系等）、双偶氮系、次甲基系等。

从颜色特性的观点出发，并用色素中优选的色素可以举出偶氮系、萘酚偶氮系、二酮吡咯并吡咯系、蒽醌系、喹酞酮系以及苝系的色素。具体地，可以举出C.I.颜料红176、177、242、254，C.I.颜料黄138、139、150、185。

其他色素以着色剂总量100重量%为基准，优选为0～80重量%的范围。更优选为0～70重量%的范围。若其他色素为80重量%以下，则能够充分发挥亮度优异的效果，因此优选。

（着色组合物的制造法）

本实施方式的着色组合物可在将颜料组合物与粘合剂树脂、有机溶剂以及根据需要的分散助剂或其他色素等混合以后，利用分散装置进行微细分散而制造。作为分散装置，可以举出例如捏合机、2辊研磨机、3辊研磨机、球磨机、卧式砂磨机、立式砂磨机、环型珠磨机或超微磨碎机等。另外，本实施方式的着色组合物可以是将颜料组合物与其他色素等同时分散于颜料组合物载体中，也可以是分别分散于颜料组合物载体之后进行混合。

（感光性着色组合物）

本实施方式的着色组合物可进一步添加光聚合性单体而作为感光性着色组合物使用。

（光聚合性单体）

本实施方式的光聚合性单体中，包括在紫外线、热等的作用下固化而生成透明树脂的单体或低聚物。

作为在紫外线、热等的作用下固化而生成透明树脂的单体及低聚物，可以举出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸β-羟基乙酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸三环癸酯、酯丙烯酸酯、羟甲基化三聚氰胺的(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸环氧酯、氨基甲酸酯丙烯酸酯等各种丙烯酸酯以及甲基丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸、苯乙烯、醋酸乙烯酯、羟乙基乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、季戊四醇三乙烯基醚、(甲基)丙烯酰胺、N-羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙烯基甲酰胺、丙烯腈等，但不一定限定为这些物质。

这些光聚合性化合物可以单独使用1种，或根据需要以任意的比率混合使用2种以上。

光聚合性单体的配合量相对于颜料组合物100重量份优选为5～400重量份，从光固化性以及显影性的观点出发更优选为10～300重量份。

（光聚合引发剂）

在本发明的感光性着色组合物中，可以加入光聚合引发剂而制成溶剂显影型或碱显影型感光性着色组合物。由此，可用紫外线照射使该组合物固化，通过光刻法形成滤波器节。

作为光聚合引发剂，可以使用4-苯氧基二氯苯乙酮、4-叔丁基-二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮、或2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮等苯乙酮系化合物；苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙基醚、或苯偶酰二甲基缩酮等苯偶姻系化合物；二苯甲酮、苯甲酰苯甲酸、苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4-苯甲酰-4’-甲基二苯基硫化物、或3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物；噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、或2,4-二乙基噻吨酮等噻吨酮系化合物；2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-胡椒基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基-萘酚-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三嗪或2,4-三氯甲基-(4’-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等三嗪系化合物；1,2-辛二酮，1-〔4-(苯硫基)-，2-(O-苯甲酰肟)〕、或O-(乙酰基)-N-(1-苯基-2-氧代-2-(4’-甲氧基-萘基)亚乙基)羟胺等肟酯系化合物；双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、或2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等膦系化合物；9,10-菲醌、樟脑醌、乙基蒽醌等醌系化合物；硼酸酯系化合物；咔唑系化合物；咪唑系化合物；或者茂钛系化合物等。

这些光聚合引发剂可以单独使用1种，或根据需要以任意比率混合使用2种以上。

光聚合引发剂的含量相对于颜料组合物100重量份优选为2～200重量份，从光固化性以及显影性的观点出发更优选为3～150重量份。

（增感剂）

进一步，本实施方式的感光性着色组合物中可含有增感剂。

作为增感剂，可以举出以查尔酮衍生物、二亚苄基丙酮等为代表的不饱和酮类；以联苯酰、樟脑醌等为代表的1,2-二酮衍生物；苯偶姻衍生物、芴衍生物、萘醌衍生物、蒽醌衍生物、呫吨衍生物、噻吨衍生物、呫吨酮衍生物、噻吨酮衍生物、香豆素衍生物、酮基香豆素衍生物、花菁苷衍生物、部花青衍生物、氧杂菁衍生物等聚次甲基色素；吖啶衍生物、吖嗪衍生物、噻嗪衍生物、噁嗪衍生物、吲哚啉衍生物、薁衍生物、薁鎓衍生物、方酸衍生物、卟啉衍生物、四苯基卟啉衍生物、三芳基甲烷衍生物、四苯并卟啉衍生物、四吡嗪卟啉（Tetrapyrazinoporphyrazine）衍生物、酞菁衍生物、四氮杂卟啉衍生物、四喹喔啉并卟啉（tetra(quinoxalino)porphyrazine）衍生物、萘酞菁衍生物、亚酞菁衍生物、吡喃鎓衍生物、硫代吡喃鎓衍生物、氰甙（Tetraphyllin）衍生物、轮烯衍生物、螺吡喃衍生物、螺噁嗪衍生物、硫代螺吡喃衍生物、金属芳烃络合物、有机钌络合物或米氏酮衍生物、α-酰氧基酯、酰基膦氧化物、甲基苯基乙醛酸酯、联苯酰、9,10-菲醌、樟脑醌、乙基蒽醌、4,4’-二乙基间苯二甲基苯基酮、3,3’，或4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、4,4’-二乙基氨基二苯甲酮等。

这些增感剂可以单独使用1种或根据需要以任意比率混合使用2种以上。

更具体地，可以举出大河原信等编著的“色素手册（色素ハンドブック）”（1986年，讲谈社）、大河原信等编著的“功能性色素的化学（機能性色素の化学）”（1981年，CMC）、以及池森忠三朗等编著的“特殊功能材料（特殊機能材料）”（1986年，CMC）中记载的增感剂，但不限于此。除此之外，还可以含有对于从紫外到近红外区域的光表现出吸收的增感剂。

增感剂的含量相对于感光性着色组合物中含有的光聚合引发剂100重量份优选为3～60重量份，从光固化性、显影性的观点出发更优选为5～50重量份。

（胺系化合物）

另外，本实施方式的感光性着色组合物中，可含有具有使溶解的氧还原的作用的胺系化合物。

作为这样的胺系化合物，可以举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯以及N,N-二甲基对甲苯胺等。

胺系化合物以感光性着色组合物中的固体成分为基准优选使用1～10重量%的量。

（流平剂）

本实施方式的感光性着色组合物中，为了使透明基板上的组合物的流平性好，优选添加流平剂。作为流平剂，优选主链中具有聚醚结构或聚酯结构的二甲基硅氧烷。作为主链中具有聚醚结构的二甲基硅氧烷的具体例子，可以举出东丽道康宁公司制FZ-2122、毕克化学公司制BYK-333等。作为主链中具有聚酯结构的二甲基硅氧烷的具体例子，可以举出毕克化学公司制BYK-310、BYK-370等。也可以并用主链中具有聚醚结构的二甲基硅氧烷和主链中具有聚酯结构的二甲基硅氧烷。流平剂的含量以感光性着色组合物的总重量为基准（100重量%）通常优选使用0.003～0.5重量%。

作为流平剂，作为特别优选的物质，是分子内具有疏水基团和亲水基团的所谓表面活性剂的一种。这样的流平剂虽然具有亲水基团但对水的溶解性小，另外，在添加于感光性着色组合物的情况下，其表面张力降低能力低。虽然表面张力降低能力低但对玻璃板的润湿性良好的物质是有用的。可优选使用在不会出现由起泡引起的涂膜缺陷的添加量时能够充分抑制带电性的物质。作为具有这样的优选特性的流平剂，可优选使用具有聚氧化烯单元的二甲基聚硅氧烷。作为聚氧化烯单元，可以举出聚氧化乙烯单元、聚氧化丙烯单元。二甲基聚硅氧烷可同时具有聚氧化乙烯单元和聚氧化丙烯单元。

另外，聚氧化烯单元与二甲基聚硅氧烷的结合方式可以是聚氧化烯单元结合于二甲基聚硅氧烷的重复单元中的悬吊型、结合于二甲基聚硅氧烷末端的末端改性型、与二甲基聚硅氧烷交替重复结合的直链状嵌段共聚物型中的任一种。具有聚氧化烯单元的二甲基聚硅氧烷可以举出由东丽道康宁株式会社市售的例如FZ-2110、FZ-2122、FZ-2130、FZ-2166、FZ-2191、FZ-2203、FZ-2207，但不限于此。

流平剂中，也可辅助性加入阴离子性、阳离子性、非离子性或两性的表面活性剂。表面活性剂也可混合使用2种以上。

作为辅助性加入于流平剂中的阴离子性表面活性剂，可以举出聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、十二烷基苯磺酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的碱盐、烷基萘磺酸钠、烷基二苯基醚二磺酸钠、月桂基硫酸单乙醇胺、月桂基硫酸单乙醇胺、月桂基硫酸铵、硬脂酸单乙醇胺、硬脂酸钠、月桂基硫酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的单乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯等。

作为辅助性添加于流平剂中的阳离子性表面活性剂，可以举出烷基季铵盐、其环氧乙烷加成物。作为辅助性添加于流平剂中的非离子性表面活性剂，可以举出聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐单硬脂酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯、烷基二甲基氨基乙酸甜菜碱等烷基甜菜碱、烷基咪唑啉等两性表面活性剂，还有氟系、硅酮系的表面活性剂。

流平剂以固体成分总量为基准，优选使用0.01重量%～1.0重量%的量。

（固化剂、固化促进剂）

本实施方式的感光性着色组合物中，为了辅助热固性树脂的固化，可根据需要含有固化剂、固化促进剂等。作为固化剂，酚系树脂、胺系化合物、酸酐、活性酯、羧酸系化合物、磺酸系化合物等是有效的，但并不特别限定为这些物质，只要是能与热固性树脂反应的物质，可以使用任何固化剂。另外这些当中，可以优选举出1分子内具有2个以上酚羟基的化合物、胺系固化剂。作为上述固化促进剂，可以使用例如胺化合物（例如双氰胺、苄基二甲基胺、4-(二甲基氨基)-N,N-二甲基苄基胺、4-甲氧基-N,N-二甲基苄基胺、4-甲基-N,N-二甲基苄基胺等）、季铵盐化合物（例如三乙基苄基氯化铵等）、封闭异氰酸酯化合物（例如二甲基胺等）、咪唑衍生物二环式脒化合物及其盐（例如咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、4-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑等）、磷化合物（例如三苯基膦等）、胍胺化合物（例如三聚氰胺、胍胺、乙酰胍胺、苯并胍胺等）、S-三嗪衍生物（例如2,4-二氨基-6-甲基丙烯酰氧乙基-S-三嗪、2-乙烯基-2,4-二氨基-S-三嗪、2-乙烯基-4,6-二氨基-S-三嗪·异氰脲酸加成物、2,4-二氨基-6-甲基丙烯酰氧乙基-S-三嗪·异氰脲酸加成物等）等。它们可以单独使用1种，也可以并用2种以上。作为上述固化剂的含量，相对于热固性树脂100重量份优选为0.01～15重量份。作为上述固化促进剂的含量，相对于热固性树脂100重量份优选为0.01～15重量份。

（其他添加剂成分）

本实施方式的感光性着色组合物中，为了使经时粘度稳定化，可含有贮藏稳定剂。另外，为了提高与透明基板的密合性，也可含有硅烷偶联剂等密合提高剂。

作为贮藏稳定剂，可以举出例如苄基三甲基氯化物、二乙基羟基胺等季铵氯化物、乳酸、草酸等有机酸及其甲基醚、叔丁基邻苯二酚、四乙基膦、四苯基膦等有机膦、亚磷酸盐等。贮藏稳定剂相对于着色剂100重量份可以使用0.1～10重量份的量。

作为密合提高剂，可以举出乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、乙烯基乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷等乙烯基硅烷类；γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等(甲基)丙烯酸硅烷类；β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)甲基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)甲基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷等环氧硅烷类；N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷等氨基硅烷类；γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三乙氧基硅烷等硫代硅烷类等硅烷偶联剂。密合提高剂相对于感光性着色组合物中的着色剂100重量份可使用0.01～10重量份、优选0.05～5重量份的量。

（粗大粒子的除去）

本实施方式的着色组合物以及感光性着色组合物优选通过离心分离、利用烧结过滤器、膜过滤器进行过滤等手段，进行粗大粒子以及混入的灰尘的除去。除去优选为5μm以上、更优选为1μm以上、进一步优选为0.5μm以上的粗大粒子以及灰尘。着色组合物以及感光性着色组合物优选实质上不含0.5μm以上的粒子。特别优选实质上0.3μm以下的粒子。

（滤色器）

接下来，对本实施方式的滤色器进行说明。本实施方式的滤色器具备红色滤波器节、绿色滤波器节以及蓝色滤波器节。其中的红色滤波器节由本实施方式的含有偶氮颜料的着色组合物或感光性着色组合物形成。

绿色滤波器节可使用含有绿色颜料和颜料载体的通常的绿色着色组合物或者绿色感光性着色组合物形成。作为绿色颜料，可以使用例如C.I.颜料绿7、10、36、37、58等。另外，也可以使用铝酞菁等蓝色颜料。

另外，绿色着色组合物或者绿色感光性着色组合物中，可以并用黄色颜料。作为可并用的黄色颜料，可以举出C.I.颜料黄1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220或221等。另外也可以并用呈现黄色的碱性染料、酸性染料的成盐化合物。

蓝色滤波器节可以使用含有蓝色颜料和颜料载体的通常的蓝色着色组合物或者蓝色感光性着色组合物形成。作为蓝色颜料，可以使用例如C.I.颜料蓝15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64等。另外，蓝色着色组合物或者蓝色感光性着色组合物中，可以并用紫色颜料、红色颜料。作为可并用的紫色颜料，可以举出C.I.颜料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等紫色颜料。作为红色颜料，可以并用C.I.颜料红81、81:1、81:2、81:3、81:4、81:5等罗丹明系染料的金属色淀颜料。另外，也可以使用呈现蓝色、紫色的碱性染料、酸性染料的成盐化合物。在使用染料的情况下，呫吨系染料在耐热性和亮度方面是优选的。

另外，该滤波器节在使用白色有机EL光源的情况下，当各种颜色分别具有特定的色度特性时，作为彩色显示装置的颜色再现性变高，因此优选；该白色有机EL光源具有如下的分光特性：至少具有在波长430nm～485nm的范围和波长560nm～620nm的范围内发光强度为极大的峰波长（λ₁）、（λ₂）、且波长λ₁处的发光强度I1和波长λ₂处的发光强度I2的比（I2/I1）为0.4以上0.9以下。

这样的发光光谱的发光强度I2的比（I2/I1）为0.4以上0.9以下，优选为0.5以上0.8以下，进一步优选为0.5以上0.7以下，通过在这些范围内的任一条件下满足特定的色度特性，能够达成NTSC比等作为有机EL显示装置用滤色器所要求的品质。

本实施方式的有机EL显示装置用滤色器在使用白色有机EL光源的情况下，将着色膜在XYZ表色系中的色度坐标分别设为（xR，yR）、（xG，yG）、（xB，yB）时，由这3点围成的三角形的面积相对于由红（0.67，0.33）、绿（0.21，0.71）、蓝（0.14，0.08）所围成的面积为75%以上，这种情况下，作为彩色显示装置的颜色再现性变高因而优选；该白色有机EL光源具有如下的分光特性：至少具有在波长430nm～485nm的范围和波长560nm～620nm的范围内发光强度为极大的峰波长（λ₁）、（λ₂）、且波长λ₁处的发光强度I1和波长λ₂处的发光强度I2的比（I2/I1）为0.4以上0.9以下。

（滤色器的制造方法）

本实施方式的滤色器可利用印刷法或光刻法制造。

利用印刷法的滤波器节形成由于仅反复进行作为印刷油墨调制的着色组合物的印刷和干燥就能够图形化，因此作为滤色器的制造方法，成本低且量产性优异。进一步，随着印刷技术的发展，能够进行具有高尺寸精度以及平滑度的微细图形的印刷。为了进行印刷，优选在印刷的版上或垫上形成油墨不干燥、不固化的组成。另外，在印刷机上油墨的流动性控制也很重要，也可利用分散剂、体质颜料进行油墨粘度的调整。

利用光刻法形成滤波器节的情况下，可将上述作为溶剂显影型或碱显影型着色抗蚀剂材料而调制的着色组合物在透明基板上以干燥膜厚为0.2～5μm的方式涂布。涂布可使用喷涂、旋涂、狭缝涂布、辊涂等进行。对于根据需要而被干燥的膜，通过以与该膜接触或非接触状态设置的具有规定图形的掩模进行紫外线曝光。然后，可在溶剂或碱显影液中浸渍或通过喷雾等将显影液喷雾而除去未固化部分。由此能够形成期望的图形。进一步，可对于其他颜色重复同样的操作，以制造滤色器。进一步，为了促进着色抗蚀剂材料的聚合，也可根据需要实施加热。利用光刻法能够制造比上述印刷法精度高的滤色器。

显影时，作为碱显影液，可以使用碳酸钠和氢氧化钠等水溶液、或二甲基苄基胺、三乙醇胺等有机碱。另外，也可在显影液中添加消泡剂、表面活性剂。另外，为了提高紫外线曝光灵敏度，也可在将上述着色抗蚀剂涂布干燥后，将水溶性或碱水溶性树脂涂布干燥，形成防止由氧引起的阻聚的膜，然后进行紫外线曝光。作为这些树脂，可以举出例如聚乙烯醇、水溶性丙烯酸树脂等。

本实施方式的滤色器除了上述方法以外，还可通过电沉积法、转印法等制造，但本实施方式的着色组合物或感光性着色组合物可用于任一种方法。其中，电沉积法是利用基板上形成的透明导电膜，通过胶体粒子的电泳使各色滤波器节在透明导电膜上电沉积形成，从而制造滤色器的方法。另外，转印法是在剥离性的转印基片的表面预先形成滤波器节，再将该滤波器节转印至期望的基板的方法。

在透明基板或反射基板上形成各色滤波器节之前，可预先形成黑矩阵（Black Matrix）。作为黑矩阵，可以使用铬膜、铬/氧化铬的多层膜、氮化钛等无机膜或分散有遮光剂的树脂膜，但不限于此。另外，也可在上述透明基板或反射基板上预先形成薄膜晶体管（TFT），然后形成各色滤波器节。另外在本实施方式的滤色器上，可根据需要形成保护膜、透明导电膜等。

<有机EL显示装置>

本实施方式中的有机EL显示装置优选为具有由含有通式（1）表示的偶氮颜料、粘合剂树脂、光聚合性单体以及光聚合引发剂的红色着色组合物形成的滤色器、以及具有白色发光有机EL元件（以下称为有机EL元件）作为光源的显示装置。

（有机EL元件（白色发光有机EL元件））

作为本实施方式中使用的有机EL元件，优选具有至少具有在波长430nm～485nm的范围和波长560nm～620nm的范围内发光强度为极大的峰波长（λ₁）、（λ₂）、且波长λ₁处的发光强度I1和波长λ₂处的发光强度I2的比（I2/I1）为0.4以上0.9以下的发光光谱，所述比（I2/I1）更优选为0.5以上0.8以下。特别优选为0.5以上0.7以下。

在具有发光强度I2的比（I2/I1）为0.4以上0.9以下的发光光谱的情况下，可得到高亮度和广泛的颜色再现性，因而优选。

进一步，优选在波长530nm～650nm的范围内具有发光强度的极大值或肩峰。

波长430nm～485nm的范围在具备前述滤色器的彩色显示装置显示颜色再现性好的蓝色时优选。更优选为430nm～475nm的范围。

通过使用满足这些结构的有机EL元件和前述滤色器，能够得到颜色再现区域广、具有高亮度的彩色显示装置。

作为获得白色发光的发光层没有特别限制，可使用例如下述发光层。即可以举出：规定有机EL层叠结构体的各层的能级，利用隧道注入使其发光的发光层（欧州专利第0390551号公报）、在同样利用隧道注入的元件中记载了白色发光元件作为实施例的发光层（日本特开平3-230584号公报）、记载了二层结构发光层的发光层（日本特开平2-220390号公报以及日本特开平2-216790号公报）、将发光层分割为多个且分别由发光波长不同的材料构成的发光层（日本特开平4-51491号公报）、将蓝色发光体（荧光峰380～480nm）与绿色发光体（480～580nm）层叠且进一步含有红色荧光体的构成的发光层（日本特开平6-207170号公报）、具有蓝色发光层含蓝色荧光色素且绿色发光层含红色荧光色素的区域、且进一步含有绿色荧光体的构成的发光层（日本特开平7-142169号公报）等。

进一步，本实施方式中使用的发光材料可以使用以往作为发光材料公知的材料。下述例示适用于蓝色、绿色、从橙色到红色发光的化合物。但是，发光材料不限于以下具体例示的材料。

蓝色的发光可通过将例如苝、2,5,8,11-四叔丁基苝（简写：TBP）、9,10-二苯基蒽衍生物等作为客体材料而得到。另外，也可由4,4’-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯（简写：DPVBi）等苯乙烯基亚芳基衍生物、以及9,10-二-2-萘基蒽（简写：DNA）、9,10-双(2-萘基)-2-叔丁基蒽（简写：t-BuDNA）等蒽衍生物得到。另外，也可使用聚(9,9-二辛基芴)等聚合物。

绿色的发光可通过将香豆素30、香豆素6等香豆素系色素、双[2-(2,4-二氟苯基)吡啶]吡啶甲酰合铱（简写：FIrpic）、双(2-苯基吡啶)乙酰丙酮合铱（简写：Ir(ppy)(acac)）等作为客体材料使用而得到。另外，也可由三(8-羟基喹啉)铝（简写：Alq₃）、BAlq、Zn(BTZ)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)氯镓（简写：Ga(mq)₂Cl）等金属络合物得到。另外，还可使用聚(对亚苯基亚乙烯基)等聚合物。

从橙色到红色的发光可通过使用红荧烯、4-(二氰基亚甲基)-2-[对(二甲基氨基)苯乙烯基]-6-甲基-4H-吡喃（简写：DCM1）、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(9-久洛尼定基)乙炔基-4H-吡喃（简写：DCM2）、4-(二氰基亚甲基)-2,6-双[对(二甲基氨基)苯乙烯基]-4H-吡喃（简写：BisDCM）、双[2-(2-噻嗯基)吡啶]乙酰丙酮合铱（简写：Ir(thp)₂(acac)）、双(2-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱（简写：Ir(pq)(acac)）等作为客体材料而得到。也可由双(8-羟基喹啉)锌（简写：Znq2）、双[2-肉桂酰基-8-羟基喹啉]锌（简写：Znsq2）等金属络合物得到。另外，还可使用聚(2,5-二烷氧基-1,4-亚苯基亚乙烯基)等聚合物。

作为本实施方式中使用的有机EL元件的各层的形成方法，也可以适用：真空蒸镀、电子束照射、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法；旋涂、浸渍、流涂、喷墨法等湿式成膜法；将发光体在给电子体膜上蒸镀的方法；日本特表2002-534782号公报、S.T.Lee等，Proceedings of SID’02，p.784（2002）中记载的激光热转印（Laser Induced Thermal Imaging，LITI）法；以及印刷（胶版印刷、柔版印刷、凹版印刷、丝网印刷、喷墨印刷）等方法。

有机层特别优选为分子堆积膜。这里，分子堆积膜是指由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、以及由溶液状态或液相状态的材料化合物固体化而形成的膜。通常，该分子堆积膜与由LB法形成的薄膜（分子累积膜）可通过凝集结构、高阶结构的不同或由此引起的功能上的不同来区分。另外，也可如日本特开昭57-51781号公报所公开的那样，将树脂等粘结剂和材料化合物在溶剂中溶解成为溶液后，将其通过旋涂法等进行薄膜化，从而形成有机层。各层的膜厚没有特别限定，但若膜厚过厚，则为了得到一定的光输出而需要大的施加电压、效率变差。反之，若膜厚过薄，则产生针孔等，从而即使施加电场也难以得到充分的发光辉度。因此，各层的膜厚优选为1nm至1μm的范围，更优选为10nm至0.2μm的范围。

本实施方式中使用的有机EL元件的驱动方法不仅可以利用无源矩阵法来驱动，也可以利用有源矩阵法来驱动。另外，作为从本实施方式的有机EL元件取出光的方法，不仅可以适用从阳极侧取出光的称为底部发射的方法，还可以适用从阴极侧取出光的称为顶部发射的方法。这些方法、技术记载于城户淳二编著的“有機ELのすべて”、日本实业出版社（2003年发行）。

本实施方式中使用的有机EL元件的全彩化方式的主要方式是滤色器方式。对于滤色器方式而言，是使用白色发光的有机EL元件、通过滤色器将3原色的光取出的方法。除了这3原色以外，通过将一部分白色光直接取出而用于发光，也可提高元件整体的发光效率。

进一步，本实施方式中使用的有机EL元件可采用微腔结构。其是：有机EL元件是发光层被夹持于阳极和阴极之间的结构，发出的光在阳极和阴极之间发生多重干涉。然而，通过适当选择阳极以及阴极的反射率、透射率等光学特性以及它们所夹持的有机层的膜厚，能够积极利用多重干涉效果而控制由元件取出的发光波长。由此，也能够改善发光色度。关于该多重干涉效果的机制，记载于J.Yamada等的AM-LCD Digest of Technical Papers，OD-2，p.77～80（2002）中。

如上述那样在玻璃基板等上并置而制作RGB的滤色器层，在该滤色器层上载置使用ITO电极层和上述有机EL元件而制作的发光层（背光源），从而能够进行彩色显示。使用该技术，能够得到彩色显示装置。此时，通过TFT控制发光时电流的流动，从而能够实现具有高对比度的彩色显示装置。

实施例

以下，基于实施例说明本发明，但本发明不限于此。另外，实施例中的“份”以及“%”分别表示“质量份”以及“质量%”。

另外，颜料的平均一次粒径、偶氮颜料的鉴定方法、树脂的重均分子量（Mw）以及树脂的酸值如下。

（颜料的平均一次粒径）

颜料的平均一次粒径是通过使用透射电子显微镜（TEM）、从电子显微镜照片直接测量一次粒子的大小的方法来测定。具体地，测量每个颜料的一次粒子的短轴径和长轴径，将平均值作为该颜料一次粒子的粒径。接下来，对于100个以上的颜料粒子，将各个粒子的体积（重量）近似为所求粒径的立方体而进行求算，将体积平均粒径作为平均一次粒径。

（偶氮颜料的鉴定方法）

偶氮颜料的鉴定中，使用Bruker Daltonics公司制的MALDI质量分析装置autoflex III（以下称为TOF-MS）。根据利用质量分析装置得到的质谱的分子离子峰与通过计算得到的质量数的一致进行鉴定。

（树脂的重均分子量（Mw））

树脂的重均分子量（Mw）是使用TSKgel柱（东曹公司制）、利用配备有RI检测器的GPC（东曹公司制、HLC-8120GPC）、展开溶剂使用THF而测定的聚苯乙烯换算的重均分子量（Mw）。

（树脂的酸值）

在树脂溶液0.5～1.0份中，加入丙酮80ml以及水10ml、搅拌以均匀溶解，将0.1mol/L的KOH水溶液作为滴定液，使用自动滴定装置（“COM-555”平沼产业公司制）滴定，测定树脂溶液的酸值。然后，从树脂溶液的酸值和树脂溶液的固体成分浓度算出单位树脂的固体成分的酸值。

（粘合剂树脂溶液的制造方法）

（丙烯酸树脂溶液1的调制）

在分离式4口烧瓶中安装有温度计、冷却管、氮气导入管、滴管以及搅拌装置的反应容器中加入环己酮196份，升温至80℃，对反应容器内进行氮气置换以后，用滴管将甲基丙烯酸正丁酯37.2份、甲基丙烯酸2-羟乙酯12.9份、甲基丙烯酸12.0份、对枯基苯酚环氧乙烷改性丙烯酸酯（东亚合成株式会社制“ARONIX M110”）20.7份、2,2’-偶氮二异丁腈1.1份的混合物用2小时滴入。滴入终止后，进一步继续反应3小时，得到丙烯酸树脂的溶液。冷却至室温后，将树脂溶液取样约2份，在180℃加热干燥20分钟，测定不挥发成分，在先前合成的树脂溶液中，以使不挥发成分为20质量%的方式添加甲氧基丙基醋酸酯，调制丙烯酸树脂溶液1。重均分子量（Mw）为26000。

（丙烯酸树脂溶液2的调制）

在分离式4口烧瓶中安装有温度计、冷却管、氮气导入管、滴管以及搅拌装置的反应容器中加入环己酮207份，升温至80℃，对反应容器内进行氮气置换后，用滴管将甲基丙烯酸20份、对枯基苯酚环氧乙烷改性丙烯酸酯（东亚合成公司制ARONIX M110）20份、甲基丙烯酸甲酯45份、甲基丙烯酸2-羟乙酯8.5份以及2,2'-偶氮二异丁腈1.33份的混合物用2小时滴入。滴入终止后，进一步继续反应3小时，得到共聚物树脂溶液。接下来，对于所得共聚物溶液的总量，停止氮气，用1小时注入干燥空气同时进行搅拌后，冷却至室温后，将2-甲基丙烯酰氧乙基异氰酸酯（昭和电工公司制Karenz MOI）6.5份、月桂酸二丁基锡0.08份、环己酮26份的混合物在70℃下用3小时滴入。滴入终止后，进一步继续反应1小时，得到丙烯酸树脂的溶液。冷却至室温后，对树脂溶液取样约2份在180℃下加热干燥20分钟，测定不挥发成分，在先前合成的树脂溶液中，以不挥发成分为20质量%的方式添加环己酮，调制丙烯酸树脂溶液2。重均分子量（Mw）为18000。

（偶氮颜料的制造方法）

[实施例1]

（偶氮颜料1（R-1）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份形成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羟基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入至上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.4。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-1）表示的偶氮颜料和式（2-1）表示的偶氮颜料的混合物158份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认式（1-1）和式（2-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为82.1:17.9。

接下来，将由上述反应得到的式（1-1）以及式（2-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制），在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料1（R-1）。平均一次粒径为38nm。

[实施例2]

（偶氮颜料2（R-2）的制造）

通过与实施例1同样的操作来准备重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺90.8份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羟基-2-萘甲酰胺8.8份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.2。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-1）表示的偶氮颜料和式（2-1）表示的偶氮颜料的混合物155份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）与式（2-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为91.2:8.8。

接下来，将由上述反应得到的式（1-1）以及式（2-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到97份偶氮颜料2（R-2）。平均一次粒径为35nm。

[实施例3]

（偶氮颜料3（R-3）的制造）

通过与实施例1同样的操作来准备重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺70.6份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羟基-2-萘甲酰胺26.4份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.2。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-1）表示的偶氮颜料和式（2-1）表示的偶氮颜料的混合物151份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）与式（2-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为72.8:27.2。

接下来，将由上述反应得到的式（1-1）以及式（2-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料3（R-3）。平均一次粒径为34nm。

[实施例4]

（偶氮颜料4（R-4）的制造）

将3-氨基-4-甲基苯甲酰苯胺61.7份分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羟基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.5。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-2）表示的偶氮颜料和式（2-2）表示的偶氮颜料的混合物149份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-2）与式（2-2）的偶氮颜料的混合物的质量比为82.1:17.9。

接下来，将由上述反应得到的式（1-2）以及式（2-2）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到97份偶氮颜料4（R-4）。平均一次粒径为36nm。

[实施例5]

（偶氮颜料5（R-5）的制造）

将下述式（6-a）的胺化合物84.7份分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羟基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.6。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-3）表示的偶氮颜料和式（2-3）表示的偶氮颜料的混合物173份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-3）与式（2-3）的偶氮颜料的混合物的质量比为82.1:17.9。

接下来，将由上述反应得到的式（1-3）以及式（2-3）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料5（R-5）。平均一次粒径为33nm。

[实施例6]

（偶氮颜料6（R-6）的制造）

将下述式（6-b）的胺化合物79.4份分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羟基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.5。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-4）表示的偶氮颜料和式（2-4）表示的偶氮颜料的混合物165份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-4）与式（2-4）的偶氮颜料的混合物的质量比为82.1:17.9。

接下来，将由上述反应得到的式（1-4）以及式（2-4）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料6（R-6）。平均一次粒径为34nm。

[实施例7]

（偶氮颜料7（R-7）的制造）

3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺45.3份分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羟基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.3。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-5）表示的偶氮颜料和式（2-5）表示的偶氮颜料的混合物134份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-5）与式（2-5）的偶氮颜料的混合物的质量比为82.1:17.9。

接下来，将由上述反应得到的式（1-5）以及式（2-5）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到97份偶氮颜料7（R-7）。平均一次粒径为36nm。

[实施例8]

（偶氮颜料8（R-8）的制造）

将下述式（6-c）的胺化合物66.4份分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羟基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.7。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-6）表示的偶氮颜料和式（2-6）表示的偶氮颜料的混合物155份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-6）与式（2-6）的偶氮颜料的混合物的质量比为82.1:17.9。

接下来，将由上述反应得到的式（1-6）以及式（2-6）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料8（R-8）。平均一次粒径为37nm。

[实施例9]

（偶氮颜料9（R-9）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[5-氯-2-甲氧基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺72.4份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羟基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.3。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-7）表示的偶氮颜料和式（2-1）表示的偶氮颜料的混合物143份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-7）与式（2-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为80.4:19.6。

接下来，将由上述反应得到的式（1-7）以及式（2-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到96份偶氮颜料9（R-9）。平均一次粒径为35nm。

[实施例10]

（偶氮颜料10（R-10）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[5-氯-2-甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺68.8份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羟基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.4。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-8）表示的偶氮颜料和式（2-1）表示的偶氮颜料的混合物149份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-8）与式（2-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为79.6:20.4。

接下来，将由上述反应得到的式（1-8）以及式（2-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到97份偶氮颜料10（R-10）。平均一次粒径为39nm。

[实施例11]

（偶氮颜料11（R-11）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[4-乙酰基氨基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺70.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羟基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.2。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-9）表示的偶氮颜料和式（2-1）表示的偶氮颜料的混合物142份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-9）与式（2-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为80.1:19.9。

接下来，将由上述反应得到的式（1-9）以及式（2-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到97份偶氮颜料11（R-11）。平均一次粒径为35nm。

[实施例12]

（偶氮颜料12（R-12）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺52.8份、下述式（7-a）的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.3。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-1）表示的偶氮颜料和式（3-1）表示的偶氮颜料的混合物154份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）与式（3-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为76.5:23.5。

接下来，将由上述反应得到的式（1-1）以及式（3-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到97份偶氮颜料12（R-12）。平均一次粒径为34nm。

[实施例13]

（偶氮颜料13（R-13）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份、式（7-a）的胺化合物8.1份的混合物分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，利用与实施例12同样的方法准备偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.2。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-1）表示的偶氮颜料和式（3-1）表示的偶氮颜料的混合物156份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）与式（3-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为87.9:12.1。

接下来，将由上述反应得到的式（1-1）以及式（3-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到97份偶氮颜料13（R-13）。平均一次粒径为36nm。

[实施例14]

（偶氮颜料14（R-14）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺46.3份、式（7-a）的胺化合物24.4份的混合物分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，利用与实施例12同样的方法准备偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.4。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-1）表示的偶氮颜料和式（3-1）表示的偶氮颜料的混合物153份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）与式（3-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为65.5:34.5。

接下来，将由上述反应得到的式（1-1）以及式（3-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料14（R-14）。平均一次粒径为38nm。

[实施例15]

（偶氮颜料15（R-15）的制造）

将3-氨基-4-甲基苯甲酰苯胺49.4份、下述式（7-b）的胺化合物15.4份的混合物分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.4。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-2）表示的偶氮颜料和式（3-2）表示的偶氮颜料的混合物151份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-2）与式（3-2）的偶氮颜料的混合物的质量比为76.3:23.7。

接下来，将由上述反应得到的式（1-2）以及式（3-2）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料15（R-15）。平均一次粒径为39nm。

[实施例16]

（偶氮颜料16（R-16）的制造）

将式（6-a）的胺化合物67.8份、式（7-a）的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.5。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-3）表示的偶氮颜料和式（3-1）表示的偶氮颜料的混合物169份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-3）与式（3-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为80.7:19.3。

接下来，将由上述反应得到的式（1-3）以及式（3-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到96份偶氮颜料16（R-16）。平均一次粒径为33nm。

[实施例17]

（偶氮颜料17（R-17）的制造）

将式（6-b）的胺化合物63.5份、式（7-a）的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.3。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-4）表示的偶氮颜料和式（3-1）表示的偶氮颜料的混合物164份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-4）与式（3-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为79.6:20.4。

接下来，将由上述反应得到的式（1-4）以及式（3-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到97份偶氮颜料17（R-17）。平均一次粒径为39nm。

[实施例18]

（偶氮颜料18（R-18）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺36.3份、式（7-a）的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.4。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-5）表示的偶氮颜料和式（3-1）表示的偶氮颜料的混合物139份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-5）与式（3-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为69.1:30.9。

接下来，将由上述反应得到的式（1-5）以及式（3-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到96份偶氮颜料18（R-18）。平均一次粒径为33nm。

[实施例19]

（偶氮颜料19（R-19）的制造）

将式（6-c）的胺化合物53.1份、式（7-a）的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.8。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-6）表示的偶氮颜料和式（3-1）表示的偶氮颜料的混合物154份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-6）与式（3-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为76.5:23.5。

接下来，将由上述反应得到的式（1-6）以及式（3-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到97份偶氮颜料19（R-19）。平均一次粒径为35nm。

[实施例20]

（偶氮颜料20（R-20）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺52.9份、式（7-a）的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[5-氯-2-甲氧基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺90.4份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.3。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-7）表示的偶氮颜料和式（3-3）表示的偶氮颜料的混合物144份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-7）与式（3-3）的偶氮颜料的混合物的质量比为80.3:19.7。

接下来，将由上述反应得到的式（1-7）以及式（3-3）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料20（R-20）。平均一次粒径为35nm。

[实施例21]

（偶氮颜料21（R-21）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺52.9份、式（7-a）的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[5-氯-2-甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺86.4份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.4。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-8）表示的偶氮颜料和式（3-4）表示的偶氮颜料的混合物138份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-8）与式（3-4）的偶氮颜料的混合物的质量比为80.3:19.7。

接下来，将由上述反应得到的式（1-8）以及式（3-4）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到95份偶氮颜料21（R-21）。平均一次粒径为34nm。

[实施例22]

（偶氮颜料22（R-22）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺52.9份、式（7-a）的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[4-乙酰基氨基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺88.4份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.3。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-9）表示的偶氮颜料和式（3-5）表示的偶氮颜料的混合物141份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-9）与式（3-5）的偶氮颜料的混合物的质量比为80.3:19.7。

接下来，将由上述反应得到的式（1-9）以及式（3-5）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到97份偶氮颜料22（R-22）。平均一次粒径为37nm。

[实施例23]

（偶氮颜料23（R-23）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺52.9份、式（7-a）的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羟基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.1。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-1）表示的偶氮颜料、式（2-1）表示的偶氮颜料和式（3-1）表示的偶氮颜料的混合物146份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）、式（2-1）与式（3-1）的偶氮颜料的混合物的质量比为65.6:14.3:20.1。

接下来，将由上述反应得到的式（1-1）、式（2-1）以及式（3-1）的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到95份偶氮颜料23（R-23）。平均一次粒径为34nm。

[实施例24]

（偶氮颜料24（R-24）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于水1500份中，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.3。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-1）表示的偶氮颜料158份。用TOF-MS进行质量分析，结果鉴定了为式（1-1）的偶氮颜料。

接下来，将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份分散于水1027份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液108.3份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羟基-2-萘甲酰胺88.0份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于水1500份中，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.2。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（2-1）表示的偶氮颜料143份。用TOF-MS进行质量分析，结果鉴定了为式（2-1）的偶氮颜料。

接下来，将式（1-1）的偶氮颜料82.1份、式（2-1）的偶氮颜料17.9份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料24（R-24）。平均一次粒径为37nm。

（其他红色颜料的制造方法）

[制造例1]

（红色颜料1（RC-1）的制造）

将市售的C.I.颜料红254（PR254）（汽巴特种化学品公司制“Irgaphor RedB-CF”）100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份红色颜料1（RC-1）。平均一次粒径为33nm。

[制造例2]

（红色颜料2（RC-2）的制造）

将C.I.颜料红254（汽巴特种化学品公司制“Irgaphor Red B-CF”）变更为C.I.颜料红177（PR177）（BASF公司制“CROMOPHTAL RED A2B”），除此之外，与红色颜料1（RC-1）的制造同样地进行，得到红色颜料2（RC-2）97份。平均一次粒径为37nm。

[制造例3]

（红色颜料3（RC-3）的制造）

将C.I.颜料红254（汽巴特种化学品公司制“Irgaphor Red B-CF”）变更为C.I.颜料红176（PR176）（科莱恩公司制“Novoperm Carmine HF3C”），除此之外，与红色颜料1（RC-1）的制造同样地进行，得到红色颜料3（RC-3）98份。平均一次粒径为35nm。

[制造例4]

（红色颜料4（RC-4）的制造）

将C.I.颜料红254（汽巴特种化学品公司制“Irgaphor Red B-CF”）变更为C.I.颜料橙38（PO38）（科莱恩公司制“Novoperm Red HFG”），除此之外，与红色颜料1（RC-1）的制造同样地进行，得到红色颜料4（RC-4）97份。平均一次粒径为39nm。

[制造例5]（红色颜料5（RC-5）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺43.5份分散于水900份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液104.0份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于水1500份中，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.3。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-1）表示的偶氮颜料128份。用TOF-MS进行质量分析，结果鉴定了为式（1-1）的偶氮颜料。

接下来，将式（1-1）的偶氮颜料100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份的红色颜料5（RC-5）。平均一次粒径为37nm。

[制造例6]

（红色颜料6（RC-6）的制造）

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺29.8份分散于水900份中，加入冰而调整至温度5℃，加入35%盐酸水溶液104.0份并搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠19.9份加入到水50份中而调整的水溶液并搅拌3小时。加入氨基磺酸3.2份将过量的亚硝酸钠去除后，加入由80%乙酸水溶液192份、25%氢氧化钠水溶液210份以及水180份组成的水溶液，作为重氮鎓盐水溶液。另一方面，将N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氢氧化钠水溶液174.0份在50℃下溶解于水1500份中，作为偶联剂溶液。

将该偶联剂溶液用30分钟注入上述5℃的重氮鎓盐水溶液中，进行偶联反应。此时的pH为4.4。搅拌3小时，确认重氮鎓盐的消失后，加热至70℃，过滤，水洗，并且在90℃下干燥24小时，得到式（1-5）表示的偶氮颜料115份。用TOF-MS进行质量分析，结果鉴定了为式（1-5）的偶氮颜料。

接下来，将式（1-5）的偶氮颜料100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份红色颜料6（RC-6）。平均一次粒径为35nm。

（着色组合物的制作方法）

[实施例25]

（着色组合物1（RP-1）的制作）

将下述组成的混合物搅拌混合均匀之后，使用直径0.5mm氧化锆珠，在Eigermill（Eiger Japan公司制“Mini model M-250 MKII”）中分散5小时后，用5.0μm的过滤器过滤，制作着色组合物1（RP-1）。

[实施例26～48、比较例1～6]

（着色组合物2～30（RP-2～30）的制作）

将偶氮颜料1（R-1）变更为偶氮颜料2～24（R-2～24）、红色颜料1～6（RC-1～6），除此之外，与着色组合物1（RP-1）同样地操作，分别制作着色组合物2～30（RP-2～30）。

（着色组合物的涂膜评价）

对使用所得的着色组合物（RP-1～30）制作的涂膜的耐热性、耐光性以及异物评价用下述方法进行。另外，还进行着色组合物（RP-1～30）的初期粘度评价。表1中示出评价结果。

（耐热性评价）

将着色组合物（RP-1～30）分别在100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上使用旋涂机以干燥膜厚为2.0μm的方式涂布，接着在70℃下干燥20分钟，然后在230℃下加热60分钟，放冷，从而制作涂膜基板。使用显微分光光度计（奥林巴斯光学公司制“OSP-SP100”）测定所得涂膜在C光源下的色度（[L*（1）、a*（1）、b*（1）]）。进一步然后，作为耐热性试验，在250℃下加热1小时，测定在C光源下的色度（[L*（2）、a*（2）、b*（2）]），通过下述计算式求色差ΔEab*，用下述3个级别评价。

ΔEab*=（（L*（2）-L*（1））²+（a*（2）-a*（1））2+（b*（2）-b*（1））²）^1/2

○：ΔEab*小于2.5（良好）

△：ΔEab*为2.5以上、小于5.0（不良）

×：ΔEab*为5.0以上（极为不良）

（耐光性评价）

用与耐热性评价同样的方法制作涂膜基板，使用显微分光光度计（奥林巴斯光学公司制“OSP-SP100”）测定在C光源下的色度（[L*（1）、a*（1）、b*（1）]）。接着，在该基板上粘贴紫外线阻断过滤器（Hoya公司制“COLOREDOPTICAL GLASS L38”），用470W/m²的氙灯照射100小时光后，测定C光源下的色度（[L*（2）、a*（2）、b*（2）]），通过上述计算式求色差ΔEab*，按照与耐热性时相同的标准进行评价。

（涂膜异物评价）

将着色组合物（RP-1～30）分别在100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上，用旋涂机以干燥膜厚为2.0μm的方式涂布，接着在70℃下干燥20分钟，然后在230℃下加热60分钟，放冷，从而制作涂膜基板。评价是使用奥林巴斯系统公司制金属显微镜“BX60”）进行表面观察。使倍率为500倍，通过透射对在任意的5个视野中能够观测到的粒子数进行计数。用下述3个级别评价。

○：异物的数目小于10个（良好）

△：异物的数目为10个以上、小于60个（不良）

×：异物的数目为60个以上（极为不良）

（初期粘度评价）

着色组合物的粘度是在调整着色组合物之后，立即在25℃下使用E型粘度计（东机产业公司制“ELD型粘度计”）测定转数20rpm下的粘度（初期粘度）。用下述3个级别评价。

○：小于20.0[mPa·s]（良好）

△：20.0以上～小于40.0[mPa·s]（不良）

×：40.0以上[mPa·s]（极为不良）

表1

如表1所示，使用本发明的偶氮颜料的着色组合物在涂膜的耐热性、耐光性、涂膜异物以及初期粘度方面为良好的结果。

（感光性着色组合物的制作方法）

[实施例49]

（感光性着色组合物1（RR-1）的制作）

将下述组成的混合物搅拌混合均匀之后，用1μm的过滤器过滤，制作感光性着色组合物1（RR-1）。

[实施例50～72、比较例7～11]

（感光性着色组合物2～29（RR-2～29））

将着色组合物1（RP-1）以及着色组合物25（RP-25）变更为表2所示的着色组合物的组合以及比率（着色组合物的总量43份中的比率），除此之外，与实施例49同样地操作，分别得到感光性着色组合物2～29（RR-2～29）。这里，关于比率变更，使得在涂膜评价时与C光源下x=0.640、y=0.330的色度相符。

（感光性着色组合物的涂膜评价）

用下述方法进行使用所得的感光性着色组合物1～29（RR-1～29）制作的涂膜的亮度（颜色特性）的评价。表2中示出评价结果。

（亮度评价）

将感光性着色组合物1～29（RR-1～29）分别在100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上，使用旋涂机涂布，接着在70℃下干燥20分钟，使用超高压水银灯，以累计光量150mJ/cm²进行紫外线曝光，用23℃的碱显影液进行显影，得到涂膜基板。然后在230℃下加热60分钟，放冷后，使用显微分光光度计（奥林巴斯光学公司制“OSP-SP100”）测定所得的涂膜基板的亮度Y（C）。使制作的涂膜基板在230℃下进行热处理后成为在C光源下x=0.640、y=0.330的色度的膜厚。作为碱显影液，使用由碳酸钠1.5质量%、碳酸氢钠0.5质量%、阴离子系表面活性剂（花王公司制“Pelex NBL”）8.0质量%以及水90质量%组成的物质。关于亮度Y（C），若为0.1个百分点（point）以上，则可以说存在明显差异。

（对比度评价）

从液晶显示器用背光源单元发出的光通过偏光板而发生偏光，通过涂布于玻璃基板上的着色组合物的涂膜，到达另一方的偏光板。此时，若偏光板与偏光板的偏光面平行，则光透过偏光板，而在偏光面垂直时光被偏光板遮断。但是，如果由于偏光板而发生偏光的光通过着色组合物的涂膜时，由于着色剂粒子而发生散射等，并在偏光面的一部分发生位移，则偏光板平行时透过的光量减少，偏光板垂直时一部分光透过。将该透射光作为偏光板上的辉度进行测定，以偏光板平行时的辉度与垂直时的辉度的比作为对比度从而算出。

（对比度）=（平行时的辉度）/（垂直时的辉度）

因此，若由于涂膜中的着色剂而引起散射，则平行时的辉度降低，并且垂直时的辉度增加，因而对比度变低。

这里，作为辉度计，使用色彩辉度计（TOPCON公司制“BM-5A”），作为偏光板，使用偏光板（日东电工公司制“NPF-G1220DUN”）。测定时，隔着在测定部分开有1cm见方的孔的黑色掩模来测定。作为基板，使用与进行亮度评价时相同的基板。

表2

由表2的结果可知：在滤色器的形成中，使用本实施方式的偶氮颜料的实施例亮度优异。通过替代以往作为蓝色颜料使用的C.I.颜料红177、C.I.颜料红176而使用，确认了亮度提高的效果。

（滤色器的制作）

进行滤色器制作中使用的绿色感光性着色组合物和蓝色感光性着色组合物的制作。另外，对于红色，使用本发明的感光性着色组合物1（RR-1）。

（绿色着色组合物1（GP-1）的制作）

将下述所示配合组成的混合物均匀地搅拌混合，使用直径0.5mm氧化锆珠，在Eigermill（Eiger Japan公司制“Mini model M-250MKII”）中分散5小时后，用5.0μm的过滤器过滤，制作绿色着色组合物1（GP-1）。

（绿色感光性着色组合物1（GR-1）的调制）

将下述组成的混合物搅拌混合均匀之后，用1μm的过滤器过滤，制作绿色感光性着色组合物1（GR-1）。

（蓝色着色组合物1（BP-1）的调制）

将下述所示配合组成的混合物均匀地搅拌混合，使用直径0.5mm氧化锆珠，在Eigermill（Eiger Japan公司制“Mini model M-250MKII”）中分散5小时后，用5.0μm的过滤器过滤，制作蓝色着色组合物1（BP-1）。

（蓝色感光性着色组合物1（BR-1）的调制）

将下述组成的混合物搅拌混合均匀之后，用1μm的过滤器过滤，制作蓝色感光性着色组合物1（BR-1）。

在玻璃基板上对黑矩阵进行图形加工，在该基板上用旋涂机涂布本发明的感光性着色组合物1（RR-1），形成着色涂膜。对于该涂膜，隔着光掩模、用超高压水银灯照射300mJ/cm²的紫外线。接着用由0.2重量%的碳酸钠水溶液构成的碱显影液进行喷雾显影以去除未曝光部分后，用离子交换水洗涤，将该基板在230℃下加热20分钟，形成红色滤波器节。形成的红色滤波器节在C光源下为x=0.640、y=0.330。用同样的方法，以使绿色感光性着色组合物1（GR-1）为x=0.300、y=0.600、蓝色感光性着色组合物1（BR-1）为x=0.150、y=0.060的方式，形成绿色滤波器节、蓝色滤波器节，得到滤色器。

通过使用本发明的感光性着色组合物1（RR-1），能够制作高亮度的滤色器。

[实施例73]

（偶氮颜料25（R-25）的制造）

按照日本特愿2012-254848的实施例1，调制下述式（9）。

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代为3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式（9）10.9份的混合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到式（1-1）、式（2-1）、式（8-1）以及式（8-2）表示的偶氮颜料的混合物162份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）、式（2-1）、式（8-1）与式（8-2）的偶氮颜料的混合物的质量比为71.3:16.5:9.9:2.3。

接下来，将由上述反应得到的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料25（R-25）。平均一次粒径为17nm。

[实施例74]

（偶氮颜料26（R-26）的制造）

按照日本特愿2012-254848的实施例1，调制下述式（10）。

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代为3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式（10）6.8份的混合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到式（1-1）、式（2-1）、式（8-7）以及式（8-8）表示的偶氮颜料的混合物158份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）、式（2-1）、式（8-7）与式（8-8）的偶氮颜料的混合物的质量比为73.0:16.9:8.2:1.9。

接下来，将由上述反应得到的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料26（R-26）。平均一次粒径为16nm。

[实施例75]

（偶氮颜料27（R-27）的制造）

按照日本特愿2012-254848的实施例8，调制下述式（11）。

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代为3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式（11）12.1份的混合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到式（1-1）、式（2-1）、式（8-9）以及式（8-10）表示的偶氮颜料的混合物163份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）、式（2-1）、式（8-9）与式（8-10）的偶氮颜料的混合物的质量比为70.8:16.4:10.4:2.4。

接下来，将由上述反应得到的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料27（R-27）。平均一次粒径为25nm。

[实施例76]

（偶氮颜料28（R-28）的制造）

按照日本特愿2012-254848的实施例11，调制下述式（12）。

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代为3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式（12）12.1份的混合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到式（1-1）、式（2-1）、式（8-11）以及式（8-12）表示的偶氮颜料的混合物163份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）、式（2-1）、式（8-11）与式（8-12）的偶氮颜料的混合物的质量比为70.8:16.4:10.4:2.4。

接下来，将由上述反应得到的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料28（R-28）。平均一次粒径为28nm。

[实施例77]

（偶氮颜料29（R-29）的制造）

按照日本特愿2012-254848的实施例4，调制下述式（13）。

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代为3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式（13）6.8份的混合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到式（1-1）、式（2-1）、式（8-13）以及式（8-14）表示的偶氮颜料的混合物158份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）、式（2-1）、式（8-13）与式（8-14）的偶氮颜料的混合物的质量比为73.0:16.9:8.2:1.9。

接下来，将由上述反应得到的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料29（R-29）。平均一次粒径为26nm。

[实施例78]

（偶氮颜料30（R-30）的制造）

按照日本特愿2012-254848的实施例3，调制下述式（14）。

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代为3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式（14）7.6份的混合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到式（1-1）、式（2-1）、式（8-15）以及式（8-16）表示的偶氮颜料的混合物159份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）、式（2-1）、式（8-15）与式（8-16）的偶氮颜料的混合物的质量比为72.7:16.8:8.6:1.9。

接下来，将由上述反应得到的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份的偶氮颜料30（R-30）。平均一次粒径为23nm。

[实施例79]

（偶氮颜料31（R-31）的制造）

按照日本特愿2012-254848的实施例147，调制下述式（15）。

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代为3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式（15）17.6份的混合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到式（1-1）、式（2-1）、式（8-17）以及式（8-18）表示的偶氮颜料的混合物168份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）、式（2-1）、式（8-17）与式（8-18）的偶氮颜料的混合物的质量比为68.6:15.9:12.6:2.9。

接下来，将由上述反应得到的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料31（R-31）。平均一次粒径为21nm。

[实施例80]

（偶氮颜料32（R-32）的制造）

按照日本特愿2012-254848的实施例148，调制下述式（16）。

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代为3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式（16）15.1份的混合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到式（1-1）、式（2-1）、式（8-19）以及式（8-20）表示的偶氮颜料的混合物166份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）、式（2-1）、式（8-19）与式（8-20）的偶氮颜料的混合物的质量比为69.5:16.1:11.6:2.8。

接下来，将由上述反应得到的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料32（R-32）。平均一次粒径为16nm。

[实施例81]

（偶氮颜料33（R-33）的制造）

按照日本特愿2012-254848的实施例149，调制下述式（17）。

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代为3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式（17）11.7份的混合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到式（1-1）、式（2-1）、式（8-21）以及式（8-22）表示的偶氮颜料的混合物163份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）、式（2-1）、式（8-21）与式（8-22）的偶氮颜料的混合物的质量比为70.9:16.4:10.3:2.4。

接下来，将由上述反应得到的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料33（R-33）。平均一次粒径为16nm。

[实施例82]

（偶氮颜料34（R-34）的制造）

按照日本特愿2012-254848的实施例150，调制下述式（18）。

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代为3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式（18）11.7份的混合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到式（1-1）、式（2-1）、式（8-23）以及式（8-24）表示的偶氮颜料的混合物163份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）、式（2-1）、式（8-23）与式（8-24）的偶氮颜料的混合物的质量比为70.9:16.4:10.3:2.4。

接下来，将由上述反应得到的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料34（R-34）。平均一次粒径为18nm。

[实施例83]

（偶氮颜料35（R-35）的制造）

按照日本特愿2012-254848的实施例151，调制下述式（19）。

将3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代为3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式（19）10.1份的混合物，除此之外，进行与实施例1同样的操作，得到式（1-1）、式（2-1）、式（8-25）以及式（8-26）表示的偶氮颜料的混合物161份。用TOF-MS进行质量分析，结果确认了式（1-1）、式（2-1）、式（8-25）与式（8-26）的偶氮颜料的混合物的质量比为71.6:16.6:9.6:2.2。

接下来，将由上述反应得到的偶氮颜料的混合物100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份偶氮颜料35（R-35）。平均一次粒径为25nm。

[实施例84～94]

（着色组合物31～41（RP-31～41）的制作）

将偶氮颜料1（R-1）变更为偶氮颜料25～35（R-25～35），除此之外，与着色组合物1（RP-1）同样地操作，分别制作着色组合物31～41（RP-31～41）。

（着色组合物的涂膜评价）

对于用所得的着色组合物（RP-31～41）制作的涂膜的耐热性、耐光性、异物评价以及初期粘度评价，按照前述的方法进行。表3中示出评价结果。

表3

如表3所示，使用本发明的偶氮颜料的着色组合物在涂膜的耐热性、耐光性、涂膜异物以及初期粘度方面为良好的结果。

（感光性着色组合物的制作方法）

[实施例95～105]

（感光性着色组合物30～40（RR-30～40））

将着色组合物1（RP-1）以及着色组合物25（RP-25）变更为表4中示出的着色组合物的组合以及比率（着色组合物的总量43份中的比率），除此之外，与实施例49同样地操作，分别得到感光性着色组合物30～40（RR-30～40）。这里，关于比率变更，使得在涂膜评价时与C光源下x=0.640、y=0.330的色度相符。

（感光性着色组合物的涂膜评价）

对于用所得的感光性着色组合物30～40（RR-30～40）制作的涂膜的亮度（颜色特性）和对比度的评价，按照前述的方法进行。表4中示出评价结果。

表4

由表4的结果可知，在滤色器的形成中，使用本实施方式的偶氮颜料的实施例亮度优异。通过替代以往作为蓝色颜料使用的C.I.颜料红177、C.I.颜料红176而使用，确认了亮度提高的效果。

（有机EL元件的制造例）

以下，具体地示出作为白色光源使用的有机EL元件的制造例。有机EL元件的制造例中，只要没有特别指明，则混合比都表示重量比。蒸镀（真空蒸镀）是在10^-6Torr的真空中，在没有基板加热、冷却等温度控制的条件下进行。另外，元件的发光特性评价中，测定电极面积2mm×2mm的有机EL元件的特性。

（有机EL元件1（EL-1）的制造）

将洗涤后的带ITO电极的玻璃板用氧等离子体处理约1分钟后，真空蒸镀4,4'-双[N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯（α-NPD），得到膜厚150nm的空穴注入层。在该空穴注入层上，进一步将以下的化合物（R’-2）和化合物（R’-3）以100:2的组成比进行共蒸镀，形成膜厚10nm的第1发光层。进一步，将以下的化合物（B’-1）和化合物（B’-4）以100:3的组成比进行共蒸镀，形成膜厚20nm的第2发光层。在该发光层上，进一步蒸镀α-NPD5nm、以下的化合物（G’-3）20nm，形成第3发光层。进一步，真空蒸镀三（8-羟基喹啉）铝络合物，制成膜厚35nm的电子注入层，在其上首先蒸镀氟化锂1nm、接着蒸镀铝200nm，形成电极，得到有机EL元件1。

进一步，为了保护该有机EL元件免受周围环境影响，在填充了纯氮气的干燥手套箱（Dry Glove Box）内进行气密密封。该元件在直流电压5V下得到了发光辉度950（cd/m²）、最大发光辉度55000（cd/m²）、发光效率3.9（lm/W）的白色发光。图1中，示出所得的有机EL元件（EL-1）的发光光谱。

将有机EL元件（EL-1）分别在430nm～485nm的范围和波长560nm～620nm的范围内发光强度为极大的峰波长（λ₁）、（λ₂），以及波长λ₁处的发光强度I₁和波长λ₂处的发光强度I2的比（I₂/I₁）在表5中示出。

表5

	λ1	λ2	I1	I2
					波长和发光强度的相对值（EL-1）	455nm	595nm	1	0.66

（红色着色剂（PR-19））

将市售的C.I.颜料红254（PR254）（BASF公司制“Irgaphor Red B-CF”）100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入到不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所公司制）中，在60℃下混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份红色着色剂（PR-19）。平均一次粒径为33nm。

（红色着色剂（PR-20））

将C.I.颜料红254变更为C.I.颜料红177（PR177）（BASF公司制“Chromophthal Red A2B”），除此之外，与红色着色剂（PR-19）的制造同样地进行，得到红色着色剂（PR-20）97份。平均一次粒径为27.6nm。

（红色着色剂（PR-21））

将C.I.颜料红254变更为C.I.颜料红242（PR242）（科莱恩公司制的SandorinScarlet4RF），除此之外，与红色着色剂（PR-19）的制造同样地进行，得到红色着色剂（PR-21）97份。平均一次粒径为39nm。

（红色着色剂（PR-22））

将C.I.颜料红254变更为C.I.颜料红176（PR176）（科莱恩公司制“NovopermCarmine HF3C”），除此之外，与红色着色剂（PR-19）的制造同样地进行，得到红色着色剂（PR-22）97份。平均一次粒径为35nm。

（红色着色剂（PR-23））

将C.I.颜料红254变更为C.I.颜料橙38（PO38）（科莱恩公司制“NovopermRed HF”），除此之外，与红色着色剂（PR-19）的制造同样地进行，得到红色着色剂（PR-23）97份。平均一次粒径为39nm。

（黄色着色剂（PY-2））

将C.I.颜料黄139（PY139）（BASF公司制“IrgaphorYellow2R-CF”）100份、氯化钠700份以及二乙二醇180份加入不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所制），在80℃下混炼6小时。将该混合物投入温水2000份中，加热至80℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去食盐以及溶剂后，在80℃下干燥一昼夜，得到95份黄色着色剂（PY-2）。平均一次粒径为40.2nm。

（黄色着色剂（PY-3））

将C.I.颜料黄139变更为C.I.颜料黄185（PY185）（BASF公司制“PariogenYellow D1155”），除此之外，与黄色着色剂（PY-2）的制造同样地进行，得到黄色着色剂（PY-3）。平均一次粒径为40.2nm。

（绿色着色剂（PG-1））

将酞菁系绿色颜料C.I.颜料绿7（PG7）（Toyo Color株式会社制“LIONOLGreen YS-07”）200份、氯化钠1400份以及二乙二醇360份加入不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所制）中，在120℃下混炼4小时。接下来，将该混炼物投入5升温水中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃下干燥一昼夜，得到490份的绿色着色剂（PG-1）。平均一次粒径为55.3nm。

（蓝色着色剂（PB-1））

将C.I.颜料蓝15:6（PB15:6）（Toyo Color公司制“LIONOL Blue ES”）100份、粉碎的食盐800份以及二乙二醇100份加入不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所制）中，在70℃下混炼12小时。将该混合物投入温水3000份中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去食盐以及溶剂后，在80℃下干燥一昼夜，得到98份蓝色着色剂（PB-1）。平均一次粒径为28.3nm。

（紫色着色剂（PV-1））

将C.I.颜料紫23（PV23）（科莱恩公司制“Fast Violet RL”）120份、粉碎的食盐1600份以及二乙二醇100份加入不锈钢制1加仑捏合机（井上制作所制）中，在90℃下混炼18小时。将该混合物投入温水5000份中，加热至70℃同时搅拌1小时而成为浆状，重复过滤、水洗而除去食盐以及溶剂后，在80℃下干燥一昼夜，得到118份紫色着色剂（PV-1）。平均一次粒径为26.4nm。

<着色剂分散体的制造方法>

（着色剂分散体（DR-101））

将下述的混合物以成为均匀的方式搅拌混合之后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，在Eigermill（Eiger Japan公司制“Mini model M-250MKII”）中分散5小时后，用5.0μm的过滤器过滤，制作着色剂分散体（DR-101）。

红色着色剂（R-1）：12.0份

（实施例1中制作的偶氮颜料式（1-1）、（2-1））

树脂型分散剂：1.0份

（汽巴日本公司制“EFKA4300”）

丙烯酸树脂溶液1：35.0份

溶剂：52.0份

丙二醇单甲基醚醋酸酯（PGMAC）

（着色剂分散体（DR-102～103、19～23、DY-2～3、DG-1、DB-1、DV-1））

变更为表6以及表7示出的组成（重量份）的混合物，除此之外，与着色剂分散体（DR-101）同样地操作，制作着色组合物（DR-102～103、19～23）、（DY-2～3）、（DG-1）、（DB-1）以及（DV-1）。这里，表6的着色剂“R-4”以及“R-12”与实施例4以及12中制作的相同。

表6

表7

其中，表6和7中，EFKA4300、BYK-LPN6919以及PGMAC为以下的物质。

EFKA4300：EFKA Chemicals公司制

BYK-LPN6919：毕克化学公司制

PGMAC：丙二醇单甲基醚醋酸酯

<感光性绿色着色组合物、感光性蓝色着色组合物的制造方法>

（感光性绿色着色组合物（RG-1））

将下述组成的混合物搅拌混合均匀之后，用1.0μm的过滤器过滤，制作感光性绿色着色组合物（RG-1）。

着色剂分散体（DG-1）：45.1份

（C.I.颜料绿7（PG7））

颜料分散体（DY-3）：21.6份

（C.I.颜料黄185（PY185））

丙烯酸树脂溶液2：4.3份

光聚合性单体：4.2份

（东亚合成公司制“ARONIX M402”）

光聚合引发剂：1.2份

（汽巴日本公司制“Irgacure907”）

增感剂：0.4份

（保土谷化学公司制“EAB-F”）

溶剂：23.2份

（丙二醇单甲基醚醋酸酯（PGMAC））

（感光性蓝色着色组合物（RB-1））

将下述组成的混合物搅拌混合均匀之后，用1.0μm的过滤器过滤，制作感光性蓝色着色组合物（RB-1）。

着色剂分散体（DB-1）：24.6份

（C.I.颜料蓝15:6（PB15:6））

着色剂分散体（DV-1）：12.9份

（C.I.颜料紫23（PV23））

丙烯酸树脂溶液2：23.0份

光聚合性单体：2.1份

（东亚合成公司制“ARONIX M402”）

光聚合引发剂：0.6份

（汽巴日本公司制“Irgacure907”）

增感剂：0.2份

（保土谷化学公司制“EAB-F”）

溶剂：36.6份

（丙二醇单甲基醚醋酸酯（PGMAC））

<有机EL显示装置用红色着色组合物的制作>

[实施例201]

（感光性红色着色组合物（RR’-101））

将下述混合物搅拌混合均匀之后，用1.0μm的过滤器过滤，制作感光性着色组合物（RR’-101）。

着色剂分散体（DR-101）：31.2份

着色剂分散体（DR-19）：35.5份

丙烯酸树脂溶液2：4.3份

光聚合单体：4.2份

（东亚合成公司制“ARONIX M402”）

光聚合引发剂：1.2份

（汽巴日本公司制“Irgacure907”）

增感剂：0.4份

（保土谷化学公司制“EAB-F”）

溶剂：23.2份

（丙二醇单甲基醚醋酸酯（PGMAC））

[实施例202～204、比较例1’～4’、201]

（感光性着色组合物（RR’-21～24、102～104、201）

以下，将着色组合物、丙烯酸树脂溶液、光聚合性单体、光聚合引发剂、增感剂、溶剂变更为表8示出的种类以及配合量（重量份），除此之外，与感光性红着色组合物（RR’-1）同样地操作，制作感光性红色着色组合物（RR’-21～24、102～104、201）。

表8

其中，作为表8中的光聚合性单体而使用东亚合成公司制“ARONIXM402”，作为光聚合引发剂而使用汽巴日本公司制“Irgacure907”，作为增感剂而使用保土谷化学公司制“EAB-F”。

[感光性红色着色组合物的评价]

对实施例以及比较例中所得的感光性红色着色组合物的颜色特性以及膜厚的评价使用下述的方法进行。表9中示出评价结果。

<滤波器节的形成>

在玻璃基板上对黑矩阵进行图形加工，在该基板上用旋涂机将表9所示的着色组合物形成着色组合物的涂膜。此时，以使用有机EL元件（EL-1）作为光源而照射光时红色滤波器节的颜色特性成为表9记载的x、y值的膜厚分别进行涂布。然后，对于该涂膜，隔着光掩模，用超高压水银灯照射150mJ/cm²的紫外线。接下来，用由碳酸钠0.15重量%、碳酸氢钠0.05重量%、阴离子系表面活性剂（花王公司制“Pelex NBL”）0.1重量%以及水99.7重量%组成的碱显影液进行喷雾显影而将未曝光部分取出，然后用离子交换水洗涤，将该基板在230℃下加热20分钟，形成表9所示的红色滤波器节。

<颜色特性·膜厚评价>

对于所得的红色滤波器节，针对使用有机EL元件1（EL-1）作为光源而照射光时的红色滤波器节的颜色特性（x、y、Y），使用显微分光光度计（奥林巴斯光学公司制“OSP-SP100”）测定。

针对膜厚，使用表面形状测定器DEKTAK150（ULVAC ES公司制）测定。

表9

就本实施方式的含有偶氮颜料的感光性着色组合物而言，滤波器节能够表现出高亮度Y，并且能够在膜厚3.0μm以下的实用范围内形成。

<有机EL显示装置用滤色器的制作>

[实施例205]

（滤色器（CF-101））

利用与实施例201同样的方法，得到红色、绿色以及蓝色滤波器节，从而制成滤色器（CF-1）。其中，针对绿色滤波器节，以使用有机EL元件（EL-1）作为光源照射光时的颜色特性为x=0.200、y=0.700的色度的方式，调制感光性绿色着色组合物（RG-1）的膜厚。对于蓝色滤波器节，以使用有机EL元件（EL-1）作为光源照射光时的颜色特性为x=0.140、y=0.080的色度的方式，调制感光性蓝色着色组合物（RB-1）的膜厚。

[比较例202]

（滤色器（CF-201））

代替感光性红色着色组合物（RR’-101）而使用感光性红色着色组合物（RR’-201），除此之外，与实施例205（滤色器（CF-1））同样地操作，得到（滤色器（CF-201）。

<滤色器的评价>

对于使用有机EL元件1（EL-1）对实施例以及比较例中制作的滤色器照射光时的滤色器的颜色特性，使用显微分光光度计（奥林巴斯光学公司制“OSP-SP100”）测定。将各色滤波器节在CIE表色系中的色度点（x、y）、NTSC比（相对于由美国国家电视系统委员会（National Television System Committee，NTSC）制定的标准方式的3原色红（0.67，0.33）、绿（0.21，0.71）、蓝（0.14，0.08）围成的面积的比率）、白色显示的亮度（Y值）在表10中示出。

表10

确认到：包含由本实施方式的含有偶氮颜料的红色着色组合物形成的红色滤波器节的滤色器（CF-101）在维持18.0的高白色显示亮度的同时，表现出NTSC比99%的广泛的颜色再现性。

Claims (14)

1.一种颜料组合物，其特征在于，含有下述通式（1）表示的偶氮颜料和从下述通式（2）以及下述通式（3）中选择的偶氮颜料，通式（1）表示的偶氮颜料与从通式（2）以及通式（3）中选择的偶氮颜料的质量比为60.0:40.0～95.0:5.0，

通式（1）

通式（2）                                 通式（3）

其中，通式（1）～（3）中，X¹～X¹⁰分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、氨基甲酰基、乙酰基氨基、2-吡啶基氨基羰基或由下述式（a）、（c）或（d）表示的基团，

其中，式（a）中，n为1～10的整数，R¹¹以及R¹²为烷基；式（c）中，p以及q为1～10的整数，R¹³～R¹⁶为烷基；式（d）中，R²¹～R²⁵分别独立地为氢原子、卤原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、乙酰基氨基、磺基及其金属盐、或由式（a）表示的基团。

2.根据权利要求1所述的颜料组合物，X¹为氯原子，X⁴为三氟甲基，X⁶为氢原子、甲基或甲氧基，X²、X³、X⁵以及X¹⁰为氢原子。

3.根据权利要求1或2所述的颜料组合物，X⁹为由式（d）表示的基团。

4.一种颜料组合物的制造方法，所述颜料组合物含有下述通式（1）表示的偶氮颜料和从通式（2）以及（3）中选择的偶氮颜料，所述制造方法具备使偶联剂成分与芳香族胺的重氮化合物反应的工序，所述偶联剂成分中下述通式（4）表示的萘酚化合物与下述化学式（5）表示的萘酚化合物的质量比为60.0:40.0～100.0:0，所述芳香族胺的重氮化合物中下述通式（6）表示的芳香族胺与下述通式（7）表示的芳香族胺的质量比为60.0:40.0～100.0:0；

其中，上述偶联剂成分的质量比以及芳香族胺的重氮化合物的质量比中的任一个均为100.0:0的情况除外，

通式（4）        化学式（5）            通式（6）             通式（7）

其中，通式（4）、通式（6）以及通式（7）中，X¹～X¹⁰分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、氨基甲酰基、乙酰基氨基、2-吡啶基氨基羰基或由下述式（a）、（c）或（d）表示的基团；

通式（1）

通式（2）                                  通式（3）

其中，通式（1）～（3）中，X¹～X¹⁰分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、氨基甲酰基、乙酰基氨基、2-吡啶基氨基羰基或由下述式（a）、（c）或（d）表示的基团；

其中，式（a）中，n为1～10的整数，R¹¹以及R¹²为烷基；式（c）中，p以及q为1～10的整数，R¹³～R¹⁶为烷基；式（d）中，R²¹～R²⁵分别独立地为氢原子、卤原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、乙酰基氨基、磺基及其金属盐、或由式（a）表示的基团。

5.根据权利要求4所述的颜料组合物的制造方法，通式（6）表示的芳香族胺与通式（7）表示的芳香族胺的质量比为100.0:0。

6.根据权利要求4所述的颜料组合物的制造方法，通式（4）表示的萘酚化合物与化学式（5）表示的萘酚化合物的质量比为100.0:0。

7.一种通过权利要求4～6中任一项所述的制造方法制造的颜料组合物。

8.一种着色组合物，其特征在于，其为含有着色剂、粘合剂树脂以及有机溶剂的着色组合物，所述着色剂含有权利要求1～3或7中任一项所述的颜料组合物。

9.根据权利要求8所述的着色组合物，其特征在于，进一步含有光聚合性单体。

10.一种有机EL显示装置用红色着色组合物，其特征在于，含有权利要求1的颜料组合物、粘合剂树脂、光聚合性单体以及光聚合引发剂，所述通式（1）表示的偶氮颜料为下述通式（1’）表示的偶氮颜料；

通式（1’）

其中，通式（1’）中，A表示氢原子或由所述式（d）表示的基团；R¹表示氢原子、卤原子、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基或-OR⁷；R²～R⁶分别独立地表示氢原子、卤原子、三氟甲基、碳原子数1～4的烷基、-OR⁹、氨基甲酰基、或乙酰基氨基；R⁷以及R⁹分别独立地表示碳原子数1～4的烷基。

11.根据权利要求10所述的有机EL显示装置用红色着色组合物，其特征在于，进一步含有从C.I.颜料黄139以及下述通式（2’）表示的喹酞酮化合物中选择的至少1种颜料；

通式（2’）

其中，通式（2’）中，X1～X13分别独立地表示氢原子、卤原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基、-SO₃H基、-COOH基、-SO₃H基或-COOH基的金属盐、-SO₃H基或-COOH基的烷基铵盐、可具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基、或可具有取代基的氨磺酰基；X1～X4和/或X10～X13的邻接基团成为一体而形成可具有取代基的芳香环。

12.一种滤色器，其特征在于，其为具有使用权利要求10或11所述的有机EL显示装置用红色着色组合物形成的着色膜的滤色器，在使用白色有机EL光源测定的着色膜在XYZ表色系中的色度坐标为x≥640并且0.300≤y≤0.360的情况下，着色膜的膜厚小于3.0μm，该白色有机EL光源具有如下发光光谱：至少具有在波长430nm～485nm的范围内发光强度为极大的峰波长λ₁和在波长560nm～620nm的范围内发光强度为极大的峰波长λ₂、且波长λ₁处的发光强度I1与波长λ₂处的发光强度I2的比I2/I1为0.4以上0.9以下。

13.一种滤色器，其特征在于，其为具有使用权利要求10或11所述的有机EL显示装置用红色着色组合物形成的红色着色膜的滤色器，在使用白色有机EL光源的情况下，将所述红色着色膜、绿色着色膜以及蓝色着色膜在XYZ表色系中的色度坐标分别设为（xR，yR）、（xG，yG）以及（xB，yB）时，由这3点围成的三角形的面积相对于由红（0.67，0.33）、绿（0.21，0.71）以及蓝（0.14，0.08）围成的面积为75%以上，该白色有机EL光源具有如下分光特性：至少具有在波长430nm～485nm的范围内发光强度为极大的峰波长λ₁和在波长560nm～620nm的范围内发光强度为极大的峰波长λ₂、且波长λ₁处的发光强度I1与波长λ₂处的发光强度I2的比I2/I1为0.4以上0.9以下。

14.一种滤色器，其特征在于，在基板上具有由权利要求8或9所述的着色组合物形成的滤波器节。

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