DE2841243A1 - Neue disazofarbstoffe - Google Patents
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- C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)
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Description
Heue Disazofarbstoffe
Die Erfindung betrifft neue Disazofarbstoffe der Formel
in der R^ ein Wasserstoff-, Chlor- oder Brom-Atom bzw. eine
Hitrogruppe und R^ ^1^- R3 ein Wasserstoff- oder Chlor-Atom bzw.
eine Methyl- oder eine Methoxy - Gruppe bedeuten.
Die neuen Disazofarbstoffe leiten sich von der neuen Kupplungskomponente
6, 8-Bis( -2', 3'-0xynaphthoylaiaino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin
ab, während die Diazokomponent en an sich bisher bekannte Diazotxerungskomponenten darstellen.
Die neuen Disazofarbstoffe erhält man in einfacher Weise durch
Kuppeln mit Diazotxerungskomponenten in an sich bekannter Weise. Man kann selbstverständlich die genannten Farbstoffe auch durch
Kondensation erhalten, wobei zunächst ein Farbstoff aus der
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Diazokomponente und beta-Oxynaphthoesäure hergestellt wird.
Diesen überführt man in das Säurechlorid, das danach mit 6,8-Diamino-2,4-dioxotetrahydrochinazolin kondensiert wird.
Obwohl die auf die beiden beschriebenen Arten hergestellten Disazofarbstoffe in Wasser unlöslich sind, können sie, soweit
notwendig, für einen jeweils vorgesehenen Verwendungszweck in
eine physikalisch optimale Form übergeführt werden. Dies geschieht
durch an sich bekannte Methoden, wie z. B. Salzvermahlung oder Erhitzen in Lösungsmitteln. Wenn zusätzlich gewünscht, können
Netzmittel ionogener oder nichtionogener Art, wie z. B. Sorbitan-Fettsäureester, Aryl-Alkylsulfonate oder Fettamine
und deren Salze eingesetzt werden. Der Einsatz kann bereits während der Kupplung oder in Form einer Nachbehandlung des fertigen
Pigmentes erfolgen.
Der Syntheseweg zur* Herstellung der Kupplungskomponente geht
von der Anthranilsäure aus, die mit Kaliumcyanat zu 2,4-Dioxotetrahydrochinazolin
umgesetzt wird. Danach erfolgt Nitrierung zu 6,8-Dinitro-2,4-dioxotetrahydrochinazolin, das danach zu 6,8-Diamino-2,4-dioxotetrahydrochinazolin
nach üblichen Methoden reduziert wird. Aus dem 6,8-Diamino-2,4-dioxotetrahydrochinazolin wird
durch ein Kondensationsverfahren mit 2 Molekülen beta-Oxynaphtoylchlorid die Kupplungskomponente hergestellt.
Die neuen Disazofarbstoffe zeichnen sich sämtlich durch brillante Töne und eine hohe Farbstärke aus und bilden damit eine technisch
vorteilhafte Ergänzung der bisherigen Farbstoff-Palette. In einigen Fällen ist eine besonders gute Echtheitseigenschaft, wie
Lösungsmittelechtheit, Migrationsechtheit in Polyvinylchloridpolymerisaten und eine hohe Lichtechtheit gegeben, wobei die genannten
vorteilhaften Eigenschaften diese Disazofarbstoffe in
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allen Anwendungsgebieten der Pigmentindustrie einsetzbar machen, Besonders günstige Ergebnisse werden erhalten, wenn man als
Diazokomponente 2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin bzw.
2,4,.5Trichloranilin verwendet. Hervorragend eigenen sich die
genannten Farbpigmente für PVC sowie zur Herstellung von Lack und Druckfarben. Bei der Herstellung der neuen Farbstoffe
durch Kupplung zeichnet sich die Kupplungskomponente durch eine leichte Löslichkeit in wässrigem Alkali aus, wodurch
die einfache Herstellungsweise der neuen Farbpigmente durch Kupplung besonders nahegelegt wird. Infolge der leichten Löslichkeit
in wässrigem Alkali wird trotz des hohen Molekulargewichtes der Kupplungskomponente für die Herstellung einer alkalischen
Kupplungslösung kein Lösungsvermittler benötigt, der infolge seiner organischen Natur ansonsten das Abwasser belastet.
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1. Synthese der Kupplungskomponente
1.1 Kondensation von Anthranilsäure mit Kaliumcyanat zu 2,4-Dioxo-tetrahydrochinazolin
Il
Zu 160 g Antranilsäure, gelöst in Wasser, werden 120 g
Kaliumcyanat zugegeben. Durch Zugabe von 2400 g Ätznatron wird Natriumsalz ausgefällt und isoliert. Nach
Auflösen des Salzes in Wasser wird durch Ansäuren mit konzentrierter Salzsäure das 2,4-Dioxotetrahydrochinazolin
gefällt.
1.2 Nitrierung von 2J4-Dioxotetrahydrochinazolin mit Salpetersäure
zu 6,8-Dinitro-2,4-dioxotetrahydrochinazolin
Bei 850C wird zu 80^f 2,4-Dioxotetrahydrochinazolin,
gelöst in konzentrierter Schwefelsäure, 104 g Salpetersäure (d = 1,42) zugetropft. Nach Abkühlen auf 200C
wird die Dinitroverbindung durch Fällen auf Eis isoliert«
1.3 Reduktion der Dinitroverbindung mit Zinn-(H)-chlorid
zu 6,8-Diamono-2,4-dioxotetrahydrochinazolin
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151 g Dinitroverbindung werden bei 800C in eine Lösung
von 1200 g Zinn(ll)-Chlorid . 2H2O in konzentrierte
Salzsäure eingetragen. Nach 4 Stunden Reaktionszeit wird das ausgefallene Hydrochlorid isoliert. Nach der
Reinigung durch Auskochen in konzentrierter Salzsäure wird das Produkt in Wasser aufgeschlämmt und mit 10 %-iger
Ammoniaklösung das Diamin bei pH 6 - 7 ausgefällt.
1.4 Kondensation des Diamins mit beta-Oxynaphthoylchlorid
zu 6,8-Bis(-2',3'-0xynaphthoylamino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin
4,55 g beta-Oxynaphthoylchlorid werden in Nitrobenzol gelöst. Bei 800C werden 1,92 g Diamin zugegeben und die
Reaktion bei 140°C vervollständigt. Nach Abkühlen auf 200C wird das Produkt durch Absaugen isoliert.
2. Kondensationsverfahren zur Herstellung des Pigmentes 2.1
COOH
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-fr- I
1.2
1.3
81,0 g 2,4-Dichloranilin, gelöst in 600 g Wasser und 195,4 g konzentrierter Salzsäure unter Erwärmen, werden
mit 35,2 g Natriumnitrit diazotiert und klärfiltriert. Zu 96,44 g 2,3-Oxynaphthoesäure,, gelöst in 2500 g Wasser
und 60 g Natriumhydroxyd, wird die Diazolösung zugetropft.
Nach beendeter Kupplung wird die Farbstoffsuspension
aufgekocht, abgesaugt und der Preßkuchen azeotrop destilliert.
Ci
/OW ·
CCCL
CCCL
21,67 g des unter 1.1 hergestellten Farbstoffes werden als Nitrobenzolaufschlämmung mit 13,6 g Thionylchlorid
versetzt und das überschüssige Säurechlorid nach der
Reaktion wie
abdestilliert.
HO
U N' OC
5,49 g öjS-Diamono-^j^-dioxotetrahydrochinazolin, gelöst
in n-Methylpyrrolidon werden zu dem in 1.2 hergestellten,
nicht isolierten Säurechlorid zugetropft und mit 5,42 g Pyridin versetzt. Nach der Reaktion wird das Pigment
abfiltriert und in Wasser gekocht.
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2.4 Das getrocknete Rohpigment wird in der "lOfachen Menge
n-Me thy !pyrrolidon 45 Minuten bei 1200C nachbehandelt,
6,48 g 2,4-Dichloranilin werden in 14,37 g Salzsäure, 30,5 %ig,
3 Stunden gerührt, mit Wasser verdünnt und mit Eis auf O0C abgekühlt«
Durch (schnelle) Zugabe einer Lösung von 2,8 g Natriumnitrit in Wasser wird diazotiert und 1 Stunde bei O0C gerührt,
bis eine klare Lösung entsteht.
In diese Lösung läßt man eine über Α-Kohle gereinigte Lösung aus
10,74 g 6,8-Bis-(2»,3'-0xynaphthoylamino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin,
3,28 g Ätznatron und 200 g Wasser zügig eintropfen. Durch
Zugabe von Essigsäure wird die Pigmentsuspension auf pH 3 gestellt, 10 Minuten gekocht, abgesaugt, neutralgewaschen und bei 6O0C getrocknet.
Man erhält 16 g eines Pigmentfarbstoffes, der durch halbstündiges
Kochen in (722 g) Nitrobenzol gefinisht wird.
Man verfährt wie in Beispiel 3, nur mit dem unterschied, daß
anstelle von 6,48 g 2,4-Dichloranilin 2,5-Dichloranilin verwendet
wird. Man finisht durch halbstündiges Kochen des Preßkuchens in (315 g) DMF und erhält 14 g eines brillanten roten
Pigmentes mit guten Echtheitseigenschäften.
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11,78 g 2,4,5-Trichloranilin werden in 23,44 g Salzsäure, 37,2 %ig,
und 6,44 g Ameisensäure, 85 %ig, unter sehr schnellem Rühren
30 Minuten fein verteilt, mit Eiswasser verdünnt und auf O0C abgekühlt
und durch (schnelle) Zugabe von 4,23 g Natriumnitrit, gelöst in Wasser, diazotiert, 2 Stunden bei O0C gerührt, bis eine
klare Lösung entsteht. Diese Lösung wird bei Raumtemperatur in eine über Α-Kohle gereinigte Lösung aus 16,11 g 6,8-Bis-(2T,3'-0xynaphthoylamino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin,
11,92 g Ätznatron und 300 g Wasser eingetropft. Durch Zugabe von Essigsäure
wird die Pigmentsuspension auf pH 3 gestellt, kurz gekocht, abgesaugt neutralgewaschen und getrocknet.
Man erhält 27,8 g eines Pigmentfarbstoffes, das durch halbstündiges
Kochen in (721,7) g n-Methylpyrrolidon gefinisht wird.
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Claims (5)
- Pate n't ansprüche1, Disazofarbstoffe der Formelin der R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Brom-Atom bzw. eine Nitrogruppe und R2 und R- ein Wasserstoff- oder Chlor-Atom bzw. eine Methyl- oder eine Methoxy - Gruppe bedeuten.
- 2. Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, in denen R3 ein H-Atom und Rg und R-] jeweils ein Chlor-Atom in 2,4- bzw. 2,5-Stellung bedeuten.
- 3. Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1, R2 und R3 Chlor-Atome in 2,4,!^-Stellung bedeuten.030013/0494 original im*-rrrr- tu -
- 4. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen gemäß Anspruch 1 "bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der FormelClCiClNH,NB,mit Kupplungskomponenten der Formel
HO ■iiss ,SHOC Sn'- J umsetzt. - 5. Verwendung der Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 bis 3 zum Färben von Kunststoffen, Lack und Druckfarben.030013/0494
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US06/077,140 US4247296A (en) | 1978-09-22 | 1979-09-19 | Diazo pigments |
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- 1979-09-20 CH CH850079A patent/CH641485A5/de not_active IP Right Cessation
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GB2036059B (en) | 1982-11-10 |
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