DE2425188A1 - Neue disazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung - Google Patents

Neue disazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung

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DE2425188A1
DE2425188A1 DE19742425188 DE2425188A DE2425188A1 DE 2425188 A1 DE2425188 A1 DE 2425188A1 DE 19742425188 DE19742425188 DE 19742425188 DE 2425188 A DE2425188 A DE 2425188A DE 2425188 A1 DE2425188 A1 DE 2425188A1
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Germany
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phenylenediamine
chloro
carbon atoms
alkyl
amino
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DE19742425188
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Georg Dr Cseh
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
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Description

CIBA-GEIGYAG, CH-4002 Basel
CIBA
GEIGY
Dr- F. Zumetein sen. - Dr. E. Assmann Dr.R.Koenigsbergsr - Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F. Zum9tain jun. Patentanwälte
8 München 2, Bräuhaimtraß· 4/III
Case 3-8807/+
Deutschland
Neue Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
Es wurde gefunden, dass man zu neuen Disazopigmenten der Forme1
NHOCCHOCCH.
CON.
gelangt,
worin
409851/1006
A und B Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Alkoxyalkoxy- oder Alkoxycarbonylgruppen, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome, Nitror, gegebenenfalls imArylrest, durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome, substituierte Aryloxy- oder Arylmercäptogruppen sowie Aralkoxy- oder Aryloxyalkoxygruppen, deren Alkyleiigruppen 1-6 Kohlenstoffatome enthalten,
R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome,
R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome,
X und Y Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome, Aryloxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan- oder Carbonsäureestergruppen bedeuten,
wenn man eine Diazo oder Diazoaminoverbindung eines Amins der Formel
mit einem Bis-acetoacetyl-phenylendiamin der Formel
CHoCOCH9CONH
im Molverhältnis 2 : 1 kuppelt.
Vorzugsweise bedeutet einer der Substituenten R und R' ein Wasserstoffatom.
Von besonderem Interesse sind Disazopigmente der Formel
409851/1006
CHoCOCHCONH
N-
*· I! N
(Q)— NHOCCHOCCH3
-CONH.
A, ein Wasserstoff- oder Chloratom5 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkoxycarbonylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoff-
atome,
X. und Y, Wasserstoff- oder Chloratorae, Alkyl- oder Alkoxy-, Aryloxy-
gruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatorae bedeuten.
Als Diazokomponenten verwendet-man vorzugsweise solche der Forme1
H2N
ONH
worin A, die angegebene Bedeutung hat.
Als Beispiele von Diazokomponenten seien genannt:
3-Amino-benzoesäureamid 3-Amino-4-chlor-benzoes äureamid 3-Amino-4-methyl-benzoesäureamid 3-Amino-4-methoxy-benzoesäureamid 3-Amino-4-carbomethoxy-benzoesäureamid 3-Amino-4-methylmercaptο-benzoesäureamid 3-Amino-5-nitro-benzoesäureamid 3-Amino-6-chlor-benzoesäureamid 3-Amino-6-methyl-benzoesäureamid 3-Amino-6-methoxy-benzoesäureamid
409851 / 1 OQG
3-Amino-6-isopropoxy-benzoesäureamid 3-Amino-6-nitro-benzoesäureamid 3-Amino-2-methyl-benzoesäureamid 3-Amino-4-methoxyäthoxy-benzoesäureamid 3-Amino-4-phenoxymethoxy-benzoesäureamid 3-Amino-4-benzyloxy-benzoesäureamid 3-Amino-4-(4'-chlorbenzyloxy)benzoesäureamid 3-Amino-4-phenoxy-benzoe säureamid 3-Amino-4-(2'-chlorphenoxy)-benzoesäureamid 3-Amino-4-(4'-methylphenoxy)-benzoesäureamid 3-Amino-4-(2 '-chlor-4'-methylphenoxy)benzoesäureamid 3-Amino-4-(2',4',5'-trichlorphenoxy)benzoesäureamid 3-Amino-4,6-dichlor-benzoesäureamid 4-Amino-benzoesäureamid
4-Amino-2-chlor-benzoesäureamid 4-Amino-2-methyl-benzoesäureamid 4-Amino-3-chlor-benzoesäureamid 4-Amino-3-methy1-benzoesäureamid 4-Amino-3-nitro-benzoesäureamid 3-Amino-4-methyl-benzoesäure-N-methylamid 3-Amino-4-methyl-benzoesäure-N,N-dimethylamid 3-Amino-4-chlor-benzoesäure-N-methylamid 3-Amino-4-chlor-benzoesäure-N,N-dimethylamid 3-Amino-4-chlor-benzoesäure-N,N-diäthylamid 3-Amino-4-methyl-benzoesäure-N,N-diäthylamid 3 -Amino-4-methoxy-benzoesäure-N,N-diäthylamid 3-Amino-4-chlor-benzoesäure-N-cyclohexylamid 3-Amino-4-chlor-benzoesäure-N-morpholid.
Bei den erwähnten Diazolcomponenten handelt es sich um bekannte Verbindungen.
Als Kupplungskomponenten verwendet man vorzugsweise solche der Formel
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χ.
CH0COGH0CONH (( )>— NHCOCH0COCHo
J Z VT/ *
worin X-, und Y, die oben angegebene Bedeutung haben.
Es handelt sich dabei um bekannte Verbindungen, die man .erhält durch Einwirkung von Diketen oder Acetessigestern auf die entsprechenden Phenylendiamine wie z.B.
1,4-Phenylendiamin 2-Chlor-1,4-phenylendiamin 2-Cyano-l,4-phenyle.ndiamin 2-Methy1-1,4-phenylendiamin 2-Methoxy-1,4-phenylendiamin 2-Aethoxy-1,4-phenylendiamin 2-Phenoxy-1,4-phenylendiamin 2-Nitro-1,4-phenylendiamin 2-Aminocarbony1-1,4-phenylendiamin 2-Methoxycarbonyl-l,4-phenylendiamin 2,3-Dichlor-l,4-phenylendiamin 2,5-Dichlor-l,4-phenylendiamin 2,6-Dichlor-1,4-phenylendiamin 2-Chlor-5-methy1-1,4-phenylendiamin 2-Chlor-5-methoxy-1,4-phenylendiamin 2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin 2-Methy1-5-methoxy-1,4-phenylendiamin 2,5-Dimethoxy-l,4-phenylendiamin 2,5-Diäthoxy-l,4-phenylendiamin 2,3,5-Trichlor-1,4-phenylendiamin 2,3,5,6-Tetrachlor-l,4-phenylendiamin 2,5-Dimethy1-3,6-dichlor-l,4-phenylendiamin 1,3-Phenylendiamin 4-Chlor-l,3-phenylendiamin 2-Methyl-1,3-phenylendiamin 4-Methy1-1,3-phenylendiamin 4-Methoxy-1,3-phenylendiamin
409851/1006
2,4-Dichlor-1,3-phenylendiamin
2,5-Dichlor-l,3-phenylendiamin
4,6-Dichlor-1,3-phenylendiamin
4,6-Dimethy1-1,3-phenylendiamin
2,6-Dimethy1-1,3-phenylendiamin.
Die Kupplung findet vorzugsweise in schwach saurem Medium statt, zweckmässig in Gegenwart gebräuchlicher, die Kupplung fördernder Mittel. Als solche seien insbesondere Dispergiermittel genannt, beispielsweise Aralkylsulfonate, wie Dodecylbenzolsulfonat, oder 1,1'-Dinaphthylmethan-2,2'-disulfönsäure oder Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichlorethylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methylethylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdlise kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponente erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponenten und Kupplungskomponenten in äquimolekularen Mengen in der Mischdlise vorhanden sind, wobei es sich als vorteilhaft erweist, einen geringen Ueberschuss der Diazokomponente zu verwenden. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des pH-Wertes der Flüssigkeit in der Mischdtise bewirkt. Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der MischdUse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtration abgetrennt.
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Man kann die Kupplung auch in der Weise durchführen, dass man eine Diazoaminoverbindung des als Diazokomponenten zu verwendenden Amins mit dem DiacetoacetylphenylendiamLn in einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in einem wässrigorganischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart einer Säure, erhitzt.
Die verfahrensgemäss zu verwendenden Diazoaminoverbindungen werden erhalten nach bekannten Verfahren durch Kupplung eines Diazoniumsalzes des als Diazokomponenten dienenden Amins mit einem primären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin. Für diesen Zweck eignen sich die verschiedensten Amine, beispielsweise aliphatisch^ Amine, wie Methylamin, Aethylamin, Aethanolamin, Propylamin, Butylamin, Hexylamin und insbesondere Dimethylamin, Diethylamin, Diäthanolamin, Methyläthanolamin, Dipropylamin oder. Dibutylamin, Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, Butylaminoessigsäure, Aminoäthansulfonsäure, Methylaminoäthansulfonsäure, Guanyläthansulfonsäure, ß-Aminoäthylschwefelsäure, aliphatische Amine wie Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, aromatische Amine, wie 4-Aminobenzoesäure, Sulfanilsäure, 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure, (4-SuIfophenyl)-guanidin, 4-N-Methylaminobenzoesäure, 4-Aethylaminobenzosäure, 1-Aminonaphthalinsulfosäure, l-Aminonaphthalin-2,4-disulfonsäure, heterocyclische Amine wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Dihydroindol und schliesslich auch Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.
In der Regel sind die erhaltenen Diazoaminoverbindungen in kaltem Wasser schwer löslich und können, gegebenenfalls nach Aussalzen in kristallisierter Form aus dem Reaktionsmedium abgetrennt werden. In vielen Fällen können die feuchten Presskuchen für die weitere Umsetzung verwendet werden. In einzelnen Fällen kann es sich als zweckmässig erweisen, die Diazoamide vorgängig der Umsetzung durch Vakuumtrockung zu entwässern oder nach Aufschlämmung des feuchten Presskuchens in einem Lösungsmittel das Wasser durch azeotrope Destillation zu entfernen.
Die Kupplung der Diazoaminoverbindungen mit dem Naphthol er-
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folgt in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Aethylenglykol, Aethylenglykolmonomethyl- oder monoäthyläther, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Ameisensäure oder Essigsäure. Bei Verwendung von Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, ist es.nicht nötig, die Diazoaminoverbindung in wasserfreier Form zu verwenden. Es können beispielsweise die wasserfeuchten Nutschkuchen verwendet werden. Die der Kupplung vorausgehende Spaltung der Diazoaminoverbindung erfolgt in saurem Medium. Verwendet man neutrale Lösungsmittel, so ist die Zugabe einer Säure, beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure erforderlich.
Die Kupplung wird zweckmässig in der Wärme, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 bis 1800C durchgeführt.und verläuft im allgemeinen sehr rasch und vollständig.
Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden. Es erweist sich als vorteilhaft, die erhaltenen Pigmente mit einem, vorzugsweise liber 1000C siedenden, organischen Lösungsmittel nachzubehandeln. Als besonders geeignete erweisen sich, durch Halogenatome, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierte Benzole, wie Xylole, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol sowie Pyridinbasen, wie Pyridin, Picolin oder Chinolin, ferner Ketone, wie Cyclohexanon, Aether, wie Aethylenglykolmonomethyl- oder monoäthyläther, Amide, wie Dimethylformamid oder -N-Methylpyrrolidon, sowie SuIfoxon.
Die Nachbehandlung erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen des Pigmentes im Lösungsmittel auf 100 bis 1800C, wobei in vielen Fällen eine Kornvergröberung eintritt, was sich günstig auf die Licht- und Migrationsechtheit der erhaltenen Pigmente auswirkt .
Schliesslich kann die Kupplung auch in der Weise vollzogen werden, dass man das zu diazotierende Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 2:1 in einem organischen Lösungs-
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mittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der Salpetersäure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl-, Amyl- oder Oktylnitrit behandelt.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseethern und -estern, Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, thermoplastische oder härtbare Acrylharze, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Anstrichstoffen vorliegen. Die neuen Pigmente erweisen sich als besonders geeignet für Druckfarben. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden. Die Präparate können beispielsweise neben dem Reinpigment noch Naturharze, beispielsweise Abietinsäure oder deren Ester, Aethylcellulose, Celluloseacetobutyrat, Erdalkalisalze höherer Fettsäuren, Fettamine, beispielsweise Stearylamin oder Rosinamin, Vinylchlorid-Vinylacetat-Kopolymerisate, Polyacrylnitril oder Polyterpenharze oder wasserlösliche Farbstoffe, beispielsweise Farbstoffsulfonsäuren oder deren Erdalkalisalze enthalten. Die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Licht- und Migrationsechtheit, grosse Farbstärke, Brillanz und Thermostabilität aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1
3!75 Teile 3-Amino-4-chlor-benzoesäureamid werden in 25 VoIumenteilen Eisessig und 150 Volumenteilen Wasser mit 6,3 Volumenteilen konz. Salzsäure verrührt, wobei sich das Chlorhydrat der Base bildet. Dann wird auf -5° gekühlt und durch Zugabe von 6,3 Volumenteilen 4n Natriumnitrit diazotiert. Die gelbe Diazolösung wird bei 0-5° gerührt, bis nur noch Spuren von salpeteriger Säure nachweisbar sind. Dann wird die Diazolösung unter Zugabe von etwas Entfärbungskohle klärfiltriert. Das Filtrat wird durch Zugabe von 48 Teilen wasserfreiem Natriumacetat auf pH 4 gebracht.
Gleichzeitig löst man 3,41 Teile 2-Methoxy-5-chlor-l,4-bisacetoacetylaminobenzol mit 3 Volumenteilen Natronlauge 40 % in 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Aethanol und fügt 5 Teile n-Butylsulforicinoleat hinzu. Diese Lösung wird mit 0,5 Teilen Entfärbungskohle klärfiltriert und dann unter gutem Rühren in 1-1 1/2 Stunden zur Diazolösung hinzugetropft. Die Temperatur der Reaktionsmischung steigt dabei auf 15 - 20°. Nach beendetem Zutropfen ist in der Mischung keine Diazoverbindung mehr nachweisbar. Man rührt eine Stunde bei Raumtemperatur, erwärmt dam in 1 Stunde auf 80 - 85°, filtriert heiss und wäscht mit heissem Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen bei 95 - 100° im Vakuum erhält man 7,0 Teile eines gelben Farbstoffes der Formel
CONH
Ch3COCHCONH
NHOCCHOCCH.
6,8 Teile des so erhaltenen Pigmentes werden in 210 Volumenteilen Dimethylformamid während 18 Stunden bei 160 - 170° ver-
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rührt. Der Farbstoff nimmt dabei eine einheitliche kristalline Form an. Unter dem Mikroskop erkennt man feine gelbe Teilchen mit einer Länge von 5 - 10 ,u. Man filtriert bei 140°, wäscht mit siedenem Dimethylformamid bis das Filtrat farblos abläuft, verdrängt dann das Dimethylformamid durch Cellosolve und wäscht zum Schluss nochmals mit Aethanol. Nach dem Trocknen erhält man 6 Teile eines leuchtend gelben Pigmentfarbstoffes. Er färbt Kunststoffe wie PVC in grlinstichig gelben Tönen mit ausgezeichneter Migrationsechtheit. Die Behandlung im organischen Lösungsmittel kann auch direkt mit dem feuchten Filterkuchen ohne vorherige Trockung vorgenommen werden. So kann der feuchte Presskuchen in Picolin bei 100 - 120° verrührt, filtriert, mit Methanol und anschliessend mit verdünnter Salzsäure gewaschen werden, oder der feuchte Presskuchen wird in Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol verrührt und durch azeotrope Destillation von Wasser befreit und dann wie oben beschrieben aufgearbeitet .
In nachstehender Tabelle sind weitere Farbstoffe beschrieben, die durch Kuppeln .der diazotierten Basen der Kolonne I mit den Bisacetessigaryliden der Diamine der Kolonne II erhalten werden. Kolonne III gibt den Farbton der mit 0,2% dieser Pigmente gefärbten PVC-Folie an.
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I II III
2 3-Amino-benzoe säur eamid 1,4-Phenylendiamin hell
gelb
3 t! 2-Chlor-1,4-phenylen-
diamin		 gelb
4 Il 2-Cyan-1,4-phenylen
diamin		 Il
5 Il 2-Methy1-1,4-phenylen
diamin		 Il
6 If 2-Me thoxy-1,4-phenylen
diamin		 It
7
ι		 Il 2-Nitro-l,4-phenylen
diamin		 Il
8 Il 2,5-Dichlor-1,4-pheny-
lendiamin		 ti
9 ti 2,6-Dichlor-l,4-pheny-
lendiamin		 ti
10 Il 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 Il
11 Il 2-Chlor-5-methoxy-1,4-
phenylendiamin		 Il
12 Il 2,5-Dimethyl-l,4-pheny-
lendiamin		 Jt'
13 Il 2-Methyl-5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 Il
14 It 2,5-Dimethoxy-1,4-pheny-
lendiamin		 orange-
gelb
15 It 2,3,5,6-Tetrachlor-l,4-
phenylendiamin		 gelb
16 Il 1,3-Phenylendiamin grünst,
gelb
17 Il 4-Chlor-1,3-phenylen
diamin		 Il
18 It 4-Methy1-1,3-phenylen
diamin		 Il
19 Il 4-Methoxy-l,3-phenylen
diamin		 Il
20 3-Amino-4-chlor-benzoe-
säureamid		 1,4-Phenylendiamin gelb
21 Il 2-Chlor-l,4-phenylen-
diamin		 Il
22 It 2-Me thy1-1,4-phenylen
diamin		 Il
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I II III
23 S-Amino^-chlor-benzoe-
säureamid		 2-Methoxy-l,4-pheny-
lendiamin		 gelb
24 Il 2,5-Dichlor-1,4-pheny-
lendiamin		 Il
25 Il 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 M
26 Il 2,5-Dimethyl-1,4-phe-
nylendiamin		 It
27 Il 2-Methy1-5-methoxy-
1,4-phenylendiamin		 Il
28 Il 2,5-Dimethoxy-l,4-
phenylendiamin		 orange
29 Il 1,3-Phenylendiamin hell
gelb
30 Il 4-Chlor-l,3-pheny-
lendiamin		 Il
31 3-Amino-4-raethyl-benzoe-
säureamid		 1,4-Phenylendiamin gelb
32 Il 2-Chlor-1,4-phenylen
diamin		 M
33 Il
-* ' ;		 2-Methyl-1,4-phenylen
diamin		 Il
34 χ 2-Methoxy-1,4-pheny-
lendiamin		 Il
35 Il 2,5-Dichlor-l,4-pheny-
lendiamin		 It
36 Il 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 It
37 Il 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 Il
38 Il 2,5-Dimethyl-1,4-phe
ny lendiamin		 It
39 Il 2-Methyl-5-methoxy-
1,4-phenylendiamin		 braun-
gelb
40 Il 2,5-Dimethoxy-1,4-
phenylendiamin		 Il
41 Il 1,3-Phenylendiamin hell
gelb
42 Il 4-Chlor-l,3-phenylen
diamin		 It
i
409851/1006
1 · ι
η i		 II r III
43 3-Amino-4-methoxy-
benzoesäureamid		 1,4-Phenylendiamin gelb
44 Il 2-Chlor-1,4-phenylen-
diamin		 Il
45 Il 2-Methy1-1,4-phenylen-
diamin		 Il
46 Il 2-Me thoxy-1,4-phenylen-
. diamin		 Il
47 M 2,5-Dichlor-l,A-phenylen-
diamin		 Il
48 Il 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 Il
49 Il 2-Chlor-5-methoxy-1,4-
phenylendiamin		 Il
50 Il 2,5-Dimethyl-1,4-pheny-
lendiamin		 Il
51 Il 2-Me thy1-5-methoxy-1,4-
phenylendiamin		 Il
52 π 2 ,5-Dimethoxy-l, 4-pheny-:
lendiamin		 .Jprange -
gelb
53 Il ' 1,3-Phenylendiamin gelb
54 Il 4-Chlor-1,3-phenylen
diamin		 Il
55 3-Amino-4-carbometh-
oxy-benzoesäureamid		 1,4-Phenylendiamin Il
56 It 2-Chlor-l,4-phenylen-
diamin		 If
57 Il 2-Cyan-1,4-phenylendi
amin		 Il
58 I! 2-Me thy1-1,4-phenylen-
diamin		 Il
59 Il 2-Me thoxy-1,4-phenylen-
diamin		 Il
60 Il 2-Nitro-1,4-phenylen
diamin		 Il
61 Il 2,5-Dichlor-l,4-pheny-
lendiamin		 Il
62 Il 2,6-Dichlor-l,4-pheny-
lendiamin		 Il
63 Il 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 It
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I II III
64 3-Amino-4-carbometh-
oxy-benzoesäureamid		 • 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 ν
gelb
65 Il 2,5-Dimethyl-l,4-phenylen-
diamin		 Il
66 Il 2-Methyl-5-methoxy-l, 4-
phenylendiamin		 Il
67 ir 2,5-Dimethoxy-l,4-pheny-
lendiamin		 Il
68 Il 2,3,5,6-Tetrachlor-l,4-
phenylendiamin		 Il
69 ' Il 1,3-Phenylendiamin M
70 π 4-Chlor-1,3-phenylendiamin Il
71 ti 4-Methyl-1,3-phenylendi-
amin		 Il
72 Il 4-Methoxy-1,3-phenylendi
amin		 Il
73 3-Amino-4-methylmer-
capto-benzoesäureamid		 1,4-Phenylendiamin Il
74 Il 2-Methoxy-1,4-phenylendi-
amin		 orange
gelb
75 Il 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 Il
76 Il 2,5-Dimethyl-1,4-phenylen
diamin		 Il
77 Il 2-Chlor-5-methyl-1,4-
phenylendiamin		 Il
78 Il 1,3-Phenylendiamin hell
gelb
79 3-Amino-5-nitro.-
benzoesäureamid		 1,4-Phenylendiamin gelb
80 Il 2-Chlor-5-methoxy-1,4-
phenylendiamin		 Il
81 Il 2,5-Dimethy1-1,4-phenylen
diamin		 Il
82 Il 1,3-Phenylendiamin η
83 3-Amino-6-chlor-
benzoesäureamid		 1,4-Phenylendiamin It
84 Il 2-Methoxy-1,4-phenylen
diamin		 Il
85 Il 2-Chlor-5-me thoxy-1,4-
phenylendiamin		 Il
409 8 51/1006
I ! 2 ,5-Dimethyl-l,4-phenylen-
diamin		 III !
86 3-Amino-6-chlor-
benzoesäureamid		 2-Chlor-5-methyl-1,4-
phenylendiamin		 gelb
87 Il 1,3-Phenylendiamin tr
88 Il 1,4-Phenylendiamin Il
89 3-Amino-6-me thy1-
benzoesäureamid		 2-Chlor-l,4-phenylendi
amin		 Il
90 It 2-Methyl-1,4-phenylendi
amin		 Il
91 Il 2 j 5-Dichlor-l,4-phenylen
diamin		 Il
92 Il 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 Il
93 Il 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 Il
94 It 2,5-Dimethy1-1,4-phenylen
diamin		 Il
95 Il 1,3-Phenylendiamin Il
96 Il 1,4-Phenylendiamin It
97 3-Amino-6-methoxy-
benzoesäure amid		 2-Chlor-l,4-phenylendiamin M
98 It 2-Methy1-1,4-phenylendi
amin		 Il
99 Il 2,5-Dichlor-l,4-phenylen
diamin		 Il
100 Il 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 Il
101 Il 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 Il
102 M 2,5-Dimethyl-l,4-phenylen
diamin		 M
103 Il 1,3-Phenylendiamin Il
104 Il 1,4-Phenylendiamin hell
gelb
105 3-Amino-6-iso-prop-
oxy-benzoesäureamic		 2-Chlor-1,4-phenylendiamin gelb
106 Il 2-Me thy1-1,4-phenylendiamin M
107 Il 2,5-Dichlor-l,4-phenylendi
amin		 Il
108 Il Il
409851 /1006
III
109 ! 3-Amino-6-iso-prop-ΐ oxy-benzoesäureamid
no ·
ι 111 I
Il
Il
112 3-Amino-6-nitro-
benzoesäureamid
113 i
;		 Il
114 !
t
t
I		 It
I
115		 ti
116 Il
117 Il
118 Il
119 Il
120 3-Amino-2-methyl-
benzoesäureamid
121 Il
122 Il
123 It
124 Il
125 3-Amino-4-methoxy-
äthoxy-benzoesäure
amid
126 It
127 Il
128 Il
129 ti
130
2-Chlor-5-methyl-l,4-phenylendiamin
2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin
2,5-Dimethy1-1,4-phenylendiamin
1,3-Phenylendiamin 1,4-Phenylendiamin
2-Chlor-l,4-phenylendiamin
2-Methyl-l,4-phenylendiamin
2, 5-Dichlor-l,4-phenylendiamin
2-Chlor-5-methyl-l,4-phenylendiamin
2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin
2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin
1,3-Phenylendiamin 1,4-Phenylendiamin
2-Chlor-5-methy1-1,4-phenylendiamin
2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin
2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin
1,3-Phenylendiamin 1,4-Phenylendiamin
2-Chlor-5-methyl-l,4-phenylendiamin
2-Chlor-5-methoxy-1;4-phenylendiamin
2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin
1,3-Phenylendiamin
409851/1006
gelb
Il
It
It
It
rötlich gelb
hellgelb
gelb
Il
Il It
Il
It
braungelb
hellgelb
I 409851/K II III j
131 S-Amino^-phenoxymethoxy- j
benzoesäureamid J
j		 1,4-Phenylendiamin gelb
132 If
ί		 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 H
133 Il ! 2-Chlor-5-methoxy-
1,4-phenylendiamin		 Il
134 If 2,5-Dimethyl-l,4-
phenylendiamin		 H
135 1,3-Phenylendiamin ti ;
136 3-Amino-4-benzyloxy-
benzoesäureamid		 1,4-Phenylendiamin it ι
137 Il 2-Methoxy-l,4-pheny-
lendiamin		 If
138 Il 2-Chlor-5-methoxy-
1,4-phenylendiamin		 Il
139 Il 2,5-Dimethy1-1,4-
phenylendiamin		 If
140 ti 2-Chlor-5-methyl-
1,4-phenylendiamin		 fl
141 fl 1,3-Phenylendiamin Il
142 3-Amino-4-(4'-chlorbenzyl-
oxy)-benzoe säureamid		 1,4-Phenylendiamin
143 It 2-Chlor-5-methyl-
1,4-phenylendiamin		 Il
144 Il 2-Chlor-5-methoxy-
1,4-phenylendiamin		 ti
145 ti 2,5-Dimethy1-1,4-
phenylendiamin		 rötlich
gelb
146 fl 1,3-Phenylendiamin hell
gelb
147 3-Amino-4-phenoxy-benzoe
säureamid		 1,4-Phenylendiamin gelb
148 Il 2-Chlor-1,4-phenylen
diamin		 Il
149 Il 2-Methyl-1,4-phenylen
diamin		 Il
150 Il 2,5-Dichlor-l,4-pheny-
lendiamin		 ff
151 Il 2-Chlor-5-methyl-1,4-
phenylendiamin		 Il
152 Il 2-Chlor-5-methoxy-
1,4-phenylendiamin		 It
)06
2A25188
ι 153 - I •2,5-Dimethyl-l,4-
phenylendiamin		 III
154 3-Amino-4-phenoxy-benzoe-
säureamid		 1,3-Phenylendiamin gelb
155 π 1,4-Phenylendiamin Il
156 3-Amino-4~(2'-chlorphen-
oxy)-benzoesäureamid		 2-Me thoxy-1,4-pheny-
lendiamin		 It
157
i		 Il 2-Chlor-5-methoxy-
1,4-phenylendiamin		 Il
158 Il 2,5-Dimethyl-1,4-
phenylendiamin		 It
159 Il 2-Chlor-5-methyl-
1,4-phenylendiamin		 Il
160 Il 1,3-Phenylendiamin Il
161 Il 1,4-Phenylendiamin It
162 3-Amino-4- (4' -methylphen-
oxy)-benzoesäureamid		 2-Chlor-5-methyl-
1,4-phenylendiamin		 It
163 It 2-Chlor-5-methoxy-
1,4-phenylendiamin		 It
164 Il 2,5-Dimethyl-1,4-
phenylendiamin		 Il
165 Il 1,3-Phenylendiamin Il
166 .11 1., 4-Pheny lendiamin M
167 3-Amino-4-(2'-chlor-41-
methylphenoxy)-benzoe-
säureamid		 •2-Methoxy-l,4-pheny-
lendiamin		 It
168 Il 2-Chlor-5-methoxy-
1,4-phenylendiamin		 Il
169 Il 2,5-Dimethy1-1,4-
phenylendiamin		 Il
170 Il 2-Chlor-5-methyl-
1,4-phenylendiamin		 It
171 Il 1,3-Phenylendiamin Il
172 It 1,4-Phenylendiamin Il
173 3-Amino-4-(2\4f ,5'-tri-
chlorphenoxy)-benzoe-
säureamid		 2-Methoxy-1,4-pheny
lendiamin		 Il
174 Il 2-Chlor-5-methoxy-
1,4-phenylendiamin		 Il
Il Il
409851 /1006
2Λ25188
I II j III
175 3-Amino-4-(2\4',5f-tri-
chlorphenoxy)-benzoesäure
amid		 2,5-Dimethyl-1,4-pheny-
lendiamin		 gelb
176 Il 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 gold
gelb
177
178
179		 It
3-Amino-4- (/3-naphthoxy) -
benzoesäureamid
ir		 1,3-Phenylendiamin
1,4-Phenylendiamin
2-Methoxy-l,4-pheny-
lendiamin		 gelb
Il
Il
180 Il 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 It
181 11 2,5-Dimethyl-l,4-pheny-
lendiamin		 rot
gelb
182 11 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 Il
183 ft 1,3-Phenylendiamin hell
gelb
184 3-Amino-4,6-dichlor-
benzoesäureamid		 1,4-Phenylendiamin gelb
185 11 2-Chlor-l,4-phenylen-
diamin		 ti
186 Il 2-Cyan-l,4-phenylen-
diamin		 Il
187 It 2-Methyl-l,4-phenylen-
diamin		 Il
188 Il 2-Methoxy-l,4-phenylen
diamin		 Il
189 Il 2-Nitro-l,4-phenylen-
diamin		 11
190 Il 2,5-Dichlor-l,4-pheny-
lendiamin		 11
191 Il 2,6-Dichlor-l,4-pheny-
lendiamin 		It
192 It 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin 		It
193 Il 2-Chlor-5-ffl€thoxy-l,4-
phenylendiamin 		Il
194 It 2,5-Dimethyl-1,4-pheny-
lendiamin 		Il
409851/1006
I II III 'i
195 3-Amino-4,6-dichlor-
benzoesäureamid		 2-Methy1-5-methoxy-
1,4-phenylendiamin		 gelb
196 U 2,5-Dimethoxy-1,4-
phenylendiamin		 rot-
gelb
197 It 2,3,5,6-Tetrachlor-
1,4-phenylendiamin		 gelb
198 I! 1,3-Phenylendiamin Il
199 ti 4-Chlor-1,3-phenylen-
diamin		 Il
200 II 4-Me thy1-1,3-phenylen
diamin		 Il
201 II 4-Methoxy-l,3-phenylen-
diamin		 H
202 4-Amino-benzoe säur e -
amid		 1,4-Phenylendiamin II
203 II 2-Methoxy-1,4-phenylen
diamin		 Il
204 II 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 Il
205 II 2,5-Dimethy1-1,4-
phenylendiamin		 It
206 Il 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 Il
207 Il 1,3-Phenylendiamin Il
208 4-Amino-2-chlor-
benzoesäureamid		 1,4-Phenylendiamin It
209 Il 2-Chlor-l,4-phenylen
diamin		 Il
210 Il 2-Methyl-1,4-phenylen
diamin		 Il
211 Il 2,5-Dichlor-1,4-pheny-
lendiamin		 It
212 "Il 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 Il
213 It 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 Il
2l4 Il 2,5-Dimethyl-l,4-pheny-
lendiamin		 It
215 Il 1,3-Phenylendiamin Il
216 4-Amino-2-methyl-
benzoesäureamid		 1,4-Phenylendiamin Il
217 Il 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 Il
409851/100 6
I II III
218 4-Amino-2-methyl-
benzoesäureamid		 2-Chior-5-methoxy-1,4-
phenylendiamin		 gelb
219 tt 2,5-Dimethyl-1,4-pheny-
lendiamin		 Il
220 j
r		 H 1,3-Phenylendiamin Il
221
I		 4-Amino-3-chlor-
benzoesäureamid		 1,4-Phenylendiamin Il
222 Il 2-Me thoxy-1,4-phenylen
diamin		 Il
223 π 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 II
224 It 2,5-Dimethyl-1,4-phenylen
diamin		 Il
225 H 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 Il
226 Il 1,3-Phenylendiamin Il
227
't. 		4-Amino-3-methy1-
benzoesäureamid		 1,4-Phenylendiamin Il
228 It 2-Chlor-5-methyl-1,4-
phenylendiamin		 Il
229 Il 2-Chlor-5-methoxy-1,4-
phenylendiamin		 Il
230 Il 2,5-Dimethyl-l,4-pheny-
lendiamin		 Il
231 Il 1,3-Phenylendiamin Il
232 4-Amino-3-nitro-
benzoesäureamid		 1,4-Phenylendiamin Il
233 Il 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 Il
234 Il 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 Il
235 II 2,5-Dimethy1-1,4-phenylen
diamin		 Il
236 Il 1,3-Phenylendiamin H
237 3-Amino-4-methyl-
benzoesäure-N-
methylamid		 1,4-Phenylendiamin Il
238 Il 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 Il
239 Il 2-Chlor-5-methoxy-1,4-
phenylendiamin		 Il
A09851/1006
I - 4098 5 II III
240 3 -Amino -4-methyl-
benzoesäure-N-methyl-
amid		 2,5-Dimethyl-l,4-phenylen-
diamin		 gelb
241 Il 1,3-Phenylendiamin π
242 3-Amino-4-methyl-
benzoesäure-N,N-di
me thy !amid		 1,4-Phenylendiamin Il
243 ti 2-Chlor-5-methy1-1,4-
phenylendiamin		 π
244 Il 2-Chlor~5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 Il
245 Il 2,5 -Dimethyl-1,4-pheny len-
diamin		 Il
246 Il 1,3-Phenylendiamin Il
247 3-Amino-4-chlor-
benzoesaure-N-methyl-
amid		 1,4-Phenylendiamin Il
248 Il 2-Chlor-5-methy1-1,4-
phenylendiamin		 Il
249 Il 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
pheny1endiamin		 Il
250 Il 2,5-Dimethyl-1,4-phenylen
diamin		 It
251 Il 1,3-Phenylendiamin Il
252 3-Amino-4-chlor-
benzoesäure-N,N-di-
methylamid		 1,4-Phenylendiamin Il
253 11 2-Chlor-5-methy1-1,4-
phenylendiamin		 Il
254 Il 2-Chlor-5-methoxy-l,4-.
phenylendiamin		 Il
255 Il 2,5-Dimethyl-l,4-phenylen
diamin		 Il
256 Il 1,3-Phenylendiamin Il
257 3-Amino-4-carbometh-
oxy-benzoesäure-N-
methylamid		 1,4-Phenylendiamin Il
258 Il 2-Methoxy-1,4-phenylen
diamin		 Il
259 Il 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 Il
260 Il 2,5-Dimethyl-l,4-phenylen
diamin		 ti
51/1006
I II III
261 3-Amino-4-carbomethoxy-
benzoesäure-N-methyl-
amid		 2-Chlor-5-methyl-l,4-
phenylendiamin		 gelb
262 Il 1,3-Phenylendiamin Il
263 3-Amino-4-carbomethoxy-
ben2oesäure-N,N-dimethyl-
amid		 1,4-Phenylendiamin It
264 Il 2-Chlor-5-methyl-1,4-
phenylendiamin		 Il
265 Il 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
phenylendiarain		 It
266 Il 1,3-Phenylendiamin Il
267 3-Amino-4-chlorbenzoe-
säure-N-'äthylamid		 2-Chlor-5-methoxy-l,4-
phenylendiamin		 It
268 3-Amino-4-chlorbenzoe-
säure-N-n-butylamid		 2-Chlor-5-methy1-1,4-
phenylendiamin		 It
Beispiel 269
0,6 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 1600C zu einer dünnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte gelbe Färbung ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
Beispiel 270
1,00 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments wird mit 4,00 g Druckfirnis der Zusammensetzung
29,4 % Leinöl-Standöl (300 Poise), 67,2 % Leinöl-Standöl ( 20 Poise), 2,1 % Kobaltoctoat ( 8 % Co) und 1,3 % Bleioctoat (24 % Pb)
auf einer Engelsmann-Anreibmaschine fein angerieben und hierauf mit Hilfe eines Klischees im Buchdruckverfahren mit 1 g/m auf Kunstdruckpapier gedruckt. Man erhält einen starken, reinen orangestichigen Gelbton mit guter Transparenz und gutem
409851/1006
Glanz. Im Drei- oder Vierfarbendruck lassen sich, durch Uebereinanderdrucken auf Blau sehr brillante Grlintöne erzeugen.
Das Pigment eignet sich auch für andere Druckverfahren, wie Tiefdruck, Offsetdruck, Flexodruck und ergibt hier ebenfalls sehr gute Resultate.
409851/1006

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    A und B Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-,
    Alkylmercapto-, Alkoxyalkoxy- oder Alkoxycarbonylgruppen, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome, Aryloxy-, oder Ary!mercaptogruppen, Aralkoxy- oder Aryloxyalkoxygruppen, deren Alkylenreste 1-6 Kohlenstoffatome enthalten,
    R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome,
    R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1-6 Kohlenstoff atome,
    X und Y Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxy-
    gruppen, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome, Aryloxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan- oder Carbonsäureestergruppen bedeuten..
    2. Disazopigmente gemäss Anspruch 1, dgd. einer der Substituenten R und R1 ein Wasserstoffatom bedeutet.
    Disazopigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
    409851/1006
    CONH,
    . N
    N—
    CH3COCHCONh \{J/ NHOCCHOCCh3
    CONH,
    A, ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Arylox^ oder Alkoxycarbonylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome ,
    X, und Y, Wasserstoff- oder Chloratome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 - 4 Kohlenstoffatome, bedeuten.
    4. Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten der Formel
    CON
    Ch3COCHCONH
    NHOCCHOCCH,
    CON.
    A und B Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Alkoxyalkoxy- oder Alkoxycarbonylgruppen, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome," Aryloxy- oder Arylmercaptogruppen, Aralkoxy- oder Aryloxyalkoxygruppen, deren Alkylenreste 1-6 Kohlenstoffatome enthalten,
    409851/1006
    R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome,
    R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome,
    X und Y Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome, Aryloxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan- oder Carbonsäureestergruppen bedeuten,
    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines Amins der Formel
    mit einem Bis-acetoacetyl-phenylendiamin der Formel
    NHOCCH2OCCh3
    im Molverhältnis 2:1 kuppelt.
    5. Verfahren getnMss Anspruch 4, dgd. einer der Sub-Stituenten R und R1 ein Wasserstoffatom bedeutet.
    6. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Amin der Formel
    A-
    CONH2
    verwendet, worin A, ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Alkyl-Alkoxy-, Aryloxy oder AlkoxycarbOnylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoff atome, bedeutet.
    409851 /1006
    7. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Bis-acetoacetylphenylendiamin der Formel
    CH3COCH2COHN (Qj) NHCOCH2COCh3
    worin X1 und Y, Wasserstoff- oder Chloratome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
    8. Verfahren zum Färben von hochmolekularem organischem Material gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Ansprüchen»1 bis 3.
    9. Das mit einem Farbstoff gemäss Ansprüchen 1 bis gefärbte hochmolekulare organische Material.
    409851/1006
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