DE648373C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man 5, 6-Dihydro-1, 3-dioxybenzol ,oder dessen Alkyl-, Aralkyl- oder Cyclo,älkylabkömmlinge mit dianotierten aromatischen Aminen, .die iri o-Stellung zur Aminogruppe eine Carhonsäure-, Carbonsäureester-, Hydroxyl-, Alkoxy-oder O-Acylgruppe enthalten, vereinigt und die so erhaltenen Azofarbstoffe gegebenenfalls mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
• 5, 6-Dihydro-1, 3-dioxybenzol sowie dessen Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylabkömmlinge sind z. B. durch katalytische Hydrierung der entsprechenden i, 3-Dioxybenzol,e in Gegenwart von mindestens einem 1VI@o1. stark basischer Verbindungen erhältlich.
• Das Behandeln der Azofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln kann in Substanz nach den üblichen Verfahren durch Kochen unter Rückfllußkühlung oder durch Erhitzen der Farbstoffe unter Druck mit metallabgebenden Mitteln neutral, sauer oder alkalisch oder bei Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie Äthylalkohol oder Pyridin, oder auch durch Nachbehandeln der, Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln auf der Faser erfolgen.
• Die erfindungsgemäß hergestellten AzofarbstofF.e zeichnen sich, soweit sie auf Wolle gefärbt werden können, durch gutes Egalislervermögen und durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus. Ein besonderer Vorteil der neuen Farbstoffe ist der, daß man mit Hilfe von 5, 6-Dihydro-1, 3-dioxybenzol oder dessen genannten Abkömmlingen als Azokomponenten zu besonders schönen und echten braunen Farbtönen gelangen kann.
• Vor den bekannten metallfreien Azofarbstoffen, die unter Verwendung von Pyrononen äls Azokompionenten hergestellt werden, zeichnen sich die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Azofarbstoffe durch bessere Säurekochechtheit und durch größere Beständigkeit bei der Überführung in die komplexen Metallverbindungen aus. Die neuen metallhaltigen Farbstoffe sind den entsprechenden, von Pyron@onen abgeleiteten Farbstoffen in der Waschechtheit überlegen. Die nach vorliegendem Verfahren hergestellten sulfonsäure-und carbonsäuregruppenfreien Farbstoffe besitzen zudem vor den bekannten Farbstoffen den Vorzug der besseren Löslichkeit in Lacken. Beispiel 1 i9,9 Teile q., 6-Dinitro-2-amin,o-i-,oxybenzol werden in wäßriger Natronlauge gelöst und in üblicher Weise mit 69a Teilen Natriumnitrit und Salzsäure dianotiert. bii erhaltene Diazoverbindung wird darauf in schwach södaalka.lischer Lösung mit etwa 12 Teilen 5, 6-Di-

  hydro-i, 3-dioxybenz,3l gekuppelt. Nach be-

  endeter Kupplung wird der erhaltene Azo-

  farbstoff ausgesalzen und abgesaugt. Er

  liefert, auf Wolle nachchromiert, :eine gleich

  mäßige und schöne braune Färbung, d

  wasch-, walk- und lichtecht ist. Der Farbstoff "=

  kann auch auf Wolle nach dem Eitibadver=,.

  fahren mit Ammoniumchramat gefärbt «erden.

  Eine ähnliche Färbung erhält man, wenn

  man an Stelle von 5, 6-Dihydro-1, 3-diOxy-

  benzol 5-Methyl-5, 6-dihydro-1, 3-dioxybenzol

  als Azokomponente oder 4-Nitro-2-amino-

  i-oxybenz,ol als Diazokomponente verwendet.

  Beispiele

  23,¢ Teile 6-Nitro-2-amino-i-,oxybenzol-

  4-sulfonsäure werden dianotiert und mit etwa

  12 Teilen 5, 6-Diliydro-i, 3-dioxybenzol in

  sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Nach

  mehrstündigem Rühren wird ausgesalzen und

  abgesaugt. Man erhält einen Azofarbstoff, der

  Wolle blaurot färbt und beim Nachchromieren

  in ein schönes und echtes rötliches Braun

  übergeht.

  Verwendet man als Diazokomponente

  4-Nitro-2-amino-i-oxybenzo1-6-sulfonsäure, so

  erhält man einen Azofarbstoff, der Wolle

  braun färbt und beim Nachchromieren in ein

  schönes Gelbbraun übergeht, während die aus

  dianotierter 2-Ainino-i-,oxyl:enzol-,4-sttlfonsäure

  oder diaz-otierter 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-

  6-sulfonsäure und 5, 6-Dihydro-i, 3-di,oxybenz,ol

  hergestellten Azofarbstoffe gelb auf Wolle

  ziehen und beim Nachchromieren in ein hoch

  rotstichigeres Braun übergehen.

  Beispiel 3

  25,6 Teile der Di:izo\-er;iitidttlig aus 3-Nitr,i)l

  2-amino-i-,oxybenzol-5-sulfonsäure werden mit

  einer soloalkalischen Lösung von 12 Teilen

  5, 6-Diliydro-1, 3-dioxybenzol vereinigt und bis

  zum Verschwinden der Diazoverbindung ge-

  rührt. Darauf'wird der entstandene Azofarb-

  stoff ausgesalzen, abgesaugt und durch Kochen

  mit einer wäßrigen Chroinformiatlösung unter

  Rückflußkühlung in die komplexe Chromver-

  bindung übergeführt. Man erhält einen chrom-

  haltigen Farbstoff, der Wolle oder Leder echt

  rotbraun färbt.

  Die entsprechend hergestellte komplexe

  Chromverbindung aus dem Azofarbstoff aus

  dianotierter i-Amino-2-@oxynaphthalin--j-sul£on-

  Mkxe und 5, 6-Dihydro-1, 3-di,oxybenzol färbt

  -Wqfle oder Leder violett.

  Beispiel 4 . Man dianotiert in üblicher Weise 21,7 Teile i-Aminobenz,ol - 2 - carbonsäure - 4-sulfomsäune und kuppelt in sodaalkalischer Lösung niit 12 Teilen 5, 6-Dihydro-1, 3-dioxybenzol. Man erhält einen sehr gut egalisierenden Azofarb- ' stoff, der Wolle grünlich färbt. Die nachchromierte Färbung ist rötlichgelb und ausgezeichnet wasch- und walk-echt. Der aus dianotierter i-Aminobenzol-2-carbonsäure und 5, 6-Dihydro-1, 3-di,oxybenzol hergestellte Azofarbstoff verhält sich in seiner direkten und nachchromierten Wollfärbung ähnlich. Der Azofarbstoff .aus dianotierter i-Amino-4-nitrobenzol-2-carb,onsäure und 5, 6-Dihydro- t, 3-dioxybenzol färbt Wolle gelb und wird beim Nachchromieren auf der Faser gelbbraun. Beispiel 5 2.1,3 Teile i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol-5-stllfollsäure werden, wie üblich, dianotiert und mit 12 Teilen 5, 6-Dihydro-1, 3-dioxybenzol in Gegenwart von Natriumaoetat gekuppelt. Der ausges.alzene Azofarbstoff färbt Leder schön gelbbraun. Der Farbstoff kann durch Behandeln mit Metallsalzen, z. B. mit Kupfer- oder Chromsalzen, in die entsprechenden komplexen Metallverbindungen übergeführt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Amine, die in Ho-Stellung zur Aminogruppe eine Carbonsäure-, Carbonsäureester-, Hydroxyl-, Alkoxy- oder O-Acylgruppe enthalten, dianotiert und mit 5, 6-Dihydro-i,3-di,oxybeliz,ol oder dessen Alkyl-, Aralkyl- oder Cycl,oalkylabkömmlingen kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit metallabgebenden Mitteln behandelt.