DE846144C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Description

(WiGBl. S. 175)

AUSGEGEBEN AM 11. AUGUST 1952

P 34530 IΓdI JJa D

ist in Anspruch genommen

Es wurde gefunden, daß wertvolle Disazofarbstoffe erhalten werden können, wenn man l>eim Kuppeln von tetrazotiertem 3.3'-I)ioxy-4.4'-diaminodiphenvl mit Azokoniponenten in einem \iittel arl>eitet, das wasserlösliche neutrale, organische Lösungsmittel anhält.

Als wasserlösliche neutrale, organische Lösungsmittel, die sich zur Verwendung Ικ'ίηι vorliegenden Verfahren eignen, sind z. 15. Glycerin, Äthylglvkol zu erwähnen. Vor allem sind hier solche wasserlöslichen, neutralen, organischen Lösungsmittel geeignet-, welche mit Wasserdampf entfernt werden können, z. B. Acetonitril, l'nter diesen .letzteren sind insliesondere diejenigen wertvoll, welche ihre j Wasserlöslichkeit der Anwesenheit von Sauerstoffatomen im Molekül verdanken; als Beispiel kann hier erwähnt werden: Furfurol, in erster Linie aber solche Lösungsmittel, die außerdem mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind und nur die Atome C, H und O enthalten, wie Aceton, Äthylmethylketon, Äthylenglykolmonomethyläther, Dioxan und vor allem Monoalkohole mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol, n- oder fsopropanol.

Beim vorliegenden Verfahren können Azokomponenten als Ausgangsstoffe verwendet werden, die ihr Kupplungsvermögen einer reaktionsfähigen aromatischen Atomgruppierung oder einer reak-

tionsfähigen Methylengruppe verdanken. Die Azokomponenten können ferner löslichmachende Gruppen, wie Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen, enthalten oder von solchen frei sein. Als Beispiele können hier genannt werden: Pyrazolone, z. B. 3-Methyl-5-pyrazolon, i-Phenyl-ß-Methyl-S-pyrazolone, Acetessigester, Acetessigsäurearylamide, wie Acetessigsäureanilid, Oxyhenzole, wie ι - Oxy-4 - methylbenzol. 5 - Methyl - 2 - oxyl>enzol-1 -carbonsäure. Besonders wertvolle Ergebnisse werden erhalten bei Verwendung von Azokomponenten der Xaphthalinreihe. Ferner kommen vor allem Azokomponenten in Betracht, welche Farbstoffe ergel >en, die zur Bildung von Schwermetallkomplexen >5 lR'fähigt sind und unter diesen besonders solche, die in ortho-Stellung zur Kupplungsstelle eine Gruppe enthalten, welche zusammen mit der Oxygruppe der Diazokomponente Schwermetallkomplexverbindungen bilden kann, inst)esondere eine Oxygruppe. Unter anderem können l>eispielsweise Oxynapht hai i 11 sti 1 f on sau ren oder Ami nooxynaph thai insul fonsäuren als Azokomponenten verwendet werden, wie 2-Oxynaphthalin-4-, -6- oder -7-sulfonsäure, 2, 8-Dioxynaphthalin - 6 - sulfonsäure, 2, 8-Dioxynaphtha! in-6-sulfonsäure-3-carl>onsäure, 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfoiisäure.

Als Azokomponenten der Naphthalinreihe führen beim vorliegenden Verfahren insbesondere diejenigen zu guten Ergebnissen, die von Sulfonsäuregruppen frei sind und in ortho-Stellung zu einer Oxygruppe kuppeln, z. B. Oxynaphthalinsulfonamide, wie 2-Oxynaphthalin-6-sulfonamid und i-Oxvnaphthalin-8-sulfonamid, ferner Dioxynaphtlialiiimonoalkyläther, wie 2-Oxy-6-methoxynaphthalin, 2, j-Diüxynaphthalinmonoglycerinäther.auCh Aminooxynaphthaline, in denen die Aminogruppe von Substituenten frei sein oder solche enthalten kann, wie 2-Amino-7-oxynaphthalin, 2-Amino-5-oxvnaphthalin, 2 - ß- Oxyäthylamino-6-oxynaphthalin. Vor allem sind hier aber von weiteren Substituenten freie Dioxynaphthaline, die in ortho-Stellung zu einer Oxygruppe kuppeln, wertvoll, z. B. 1,3-, 1,5-. 1.6-, 1,8-Dioxynaphthalin, insbesondere al>er heteronucleare ß, /J'-Dioxynaphthaline, wie 2,6- und 2,7-Dioxynaphthalin.

Nach dem vorliegenden Verfahren lassen sich

auch asymmetrische Farbstoffe herstellen, indem man z. B. nacheinander 1 Mol tetrazotiertes 3, 3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl mit je 1 Mol zweier verschiedener Azokomponenteu vereinigt.

Die Tetrazotierung des 3, 3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenvls kann in üblicher, bekannter Weise, z. B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit erfolgen. In der Regel ist es zweckmäßig, die Tetrazosuspension zuerst zu neutralisieren und dann die Te.trazoverbindung abzuscheiden und l>eispielsweise als Filterkuchen in Gegenwart des organischen Lösungsmittels mit der Azokomponente zu vereinigen. Die Kupplungstemperatur wird mit Vorteil, l>esonders bei Beginn der Reaktion, niedrig gehalten. Die Kupplung kann in saurem, neutralem, vorzugsweise al>er alkalischem Mittel stattfinden. Die Aufarbeitung der Kupplungsmasse erfolgt in [ an sich bekannter Weise, z. B. durch Abdestillieren ; des Lösungsmittels und Eindampfen oder durch Verdünnen und, gegebenenfalls nach Herabsetzen des pn-Wertes, durch Säurezusatz, durch Aussalzen. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe sind zum Teil bekannt, zum Teil neu. Sie entsprechen der allgemeinen Formel

R₁- N = N —

— N - N — R₉

HO

OH

in welcher R₁ und R₂ je den Rest einer Azokomponente !»deutet. Unter diesen Farbstoffen sind insl >esondere diejenigen wertvoll, die der allgemeinen Formel

. R,' —N = N— (

- -N = N —R„'

HO

OH

entsprechen, in welcher R₁' und R.,' je den Rest eines von weiteren Substituenten freien, in ortho-Stellung zu einer —OH-Gruppe an die Azogruppe gebundenen Dioxynaphthalins l>edeutet.

Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Disazofarbstoffe eignen sich zum Färben der verschiedensten Werkstoffe, insbesondere von Cellulosefasern, wie Baumwolle, Kunstseide und Zellwolle aus regenerierter Cellulose, aber auch zum Färl>en tierischer Fasern, wie Wolle, Seide und j Leder. Sie können, wenn das Farbstoffmolekül metallisierbare Gruppen enthält, in Substanz, im Färl>ebade und auf der Faser in komplexe Metall- ! verbindungen, z. B. Kupfer-, Chrom-, Eisen-,

Nickel- oder Kobaltverbindungen, übergeführt j werden.

j Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Disazofarbstoffe l>esitzen im allgemeinen ein genügendes oder -gutes Ziehvermögen für Cellulosefasern in metallfreiem Zustande und können vorteilhaft auf der Faser oder im Färl>ebad bzw. teilweise auf der Faser und im Färbebad mit metallabgebenden Mitteln nach den allgemein bekannten Verfahren behandelt werden. Mit Vorteil wird jedoch das Verfahren der französischen Patentschrift 809 893 angewendet, nach welchem im sell>en Bade zuerst gefärbt und die Behandlung mit metallabgebenden Mitteln vorgenommen wird. Als metallabgel>ende Mittel kommen hier vorzugsweise solche in Betracht, die gegenüber alkalischen Losungen Inständig sind, wie komplexe Kupfertartrate u. a. m.

In der Literatur (deutsche Patentschrift 745094) sind bereits Methoden beschrieben, die sich mit der Herstellung von Azofarbstoffen aus tetrazotierfrem 3. 3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenvl befassen. Die betreffenden Kupplungsreaktionen werden jedoch durchwegs ohne Zusatz neutraler organischer Lösungsmittel durchgeführt. Gegenüber diesen 1>ekannten Verfahren bietet dasjenige der vorliegenden Erfindung den Vorteil, daIJ dadurch reinere

Farbstoffe er'halten werden und eine bessere Ausbeute erzielt wird. l)ieser Vorteil macht sieh ganz l>es()nders dann geltend, wenn man von AzokomponeiiU'ii der Xaphthalinreihe ausgeht, welche von Sulfonsäuregruppen frei sind und in ortho-Stellung zu einer Oll-Gruppe kuppeln. Während z. Ii. die nach dem \ erfahren der französischen Patentschrift SSS 241 hergestellten Farbstoffe aus tetrazotiertem 3, ,V-I )iox.y-4, 4'-(liaininodiphenyl und 2,6- bzw. 2, 7-Dioxynaphthaliii einen sehr großen Gehalt an Verunreinigungen aufweisen, welche vor allem Ix'im Färben einen nachteiligen Einfluß besitzen, können die entsprechenden Farbstoffe nach dem vorliegenden \ erfahren praktisch vollständig oder doch weitgehend frei von solchen Verunreinigungen erhalten werden.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. 1 )al>ei bedeuten die Teile Ge wichtsteile und die Prozente (;ewichts|)rozeiite.

Beispiel 1

21.6 Teile 3, 3' - 1 )ioxv - 4, 4'- dianiinodiplienvl weiden in üblicher Weise tetrazotiert. Die Tetrazoverbindung wird neutralisiert, abfiltriert und in eine auf etwa 5 abgekühlte Lösung" von 33 Teilen 2, ()-l)ioxynaplitlialin in 70 Feilen Atliylenglykolnionomethyläther eingetragen. Hierauf fügt man langsam 2~j Teile

Xatronlauge hinzu und

rührt Ικ'ΐ Ziininerteinperatur bis zur Beendigung der Kupplung. Xach dem Verdünnen mit Wasser fügt man etwas Xatriumchlorid hinzu, filtriert den ausgeschiedenen 1 )isazofarbstoff ab. wäscht nun und trocknet im \ akuuin Ικ'ί mäßiger 'Iemperatur.

Der Farbstoff löst sich mit grünblauer Farbe in verdünnter .Natronlauge und färbt Cellulosetasern in blauen T('inen, die beim Behandeln mit Kupfersalzen in ein wasch- und lichtechtes Marineblau ülK'rgcheu.

I) e 1 s ρ 1 e 1 2

Die aus 21,0 Teilen 3. 3' - Dioxy -4. 4'- diaminodiphenvl erhaltene Tetrazoverbindung wird in eine Lösung von 33 Teilen 2, 6-Dioxynaphthalin in ι 00'feilen Aceton eingetragen. Hei 2 bis 5' werden in V₄StUH(Ie 20'feile 3o"/oi,ge Natronlauge zugetropft und einige Stunden bei langsam steigender Temperatur bis zur Beendigung der Farbstoff bildung gerührt. Nach dem Eindampfen und Trocknen im\ akuuin erhält man ein blauschwarzes Pulver, das sich mit blauer Farbe in Wasser löst und Cellulosefasern in rotstichigblauen 'fönen anfärbt, die Ix'im Behandeln mit Kupfersalzen in ein wasch- und lichtechtes Marineblau übergehen.

B e i s ] ι i e 1 3

21.6 Teile 3. ,V - 1 )ioxy-4, 4'-diaminodiphenvl werden in üblicher Weise in die Tetrazoverbindutig ülx'rgeführt, dieselbe wird abgeschieden und in eine Losung von 34 feilen 2. 7-Dioxvnaphthalin in 120'feilen Dioxan eingetragen. Bei ο bis 5 fügt man langsam eine Losung von 20'feilen calc. .Natriumcarbonat in So "feilen W asser hinzu und rührt einige Stunden. Man erhält einen Farbstoff, der Cellulosefasern in rotblauen 'fönen färbt, die beim Behandeln mit Kupfersalzen ein licht- und waschechtes rotstichiges Marineblau ergeben.

He i s ρ ie I 4

Die aus 2 1/> 'feilen 3, 3'-Dioxy-4, 4'- diaminodiphenvl erhaltene Tetrazoverbindung trägt man ein in eine Losung von 33 Teilen 2, 6-Dioxynaphthalin in Form etwa 3o°/oiger wäßriger Paste in 100'feilen Äthanol. Bei 2 bis 5 fügt man in kleinen Portionen 11 'feile calc. Natriumcarbonat hinzu und rührt längere Zeit bei 5 bis 20 bis zur Beendigung der Kupplung. Xach dem Verdünnen mit Wasser regeneriert man das Lösungsmittel, filtriert den ausgeschiedenen Disazofarbstoff ab und trocknet 1km mäßiger Temperatur. Man erhält ein blauschwarzes Pulver, das die gleichen Eigenschaften zeigt, wie der nach Beispiel 1 erhaltene Farbstoff.

Beispiel 5

Die aus 21.6 Teilen 3, 3' - Dioxy -4, 4'- diaminodiphenvl in üblicher Weise erhaltene und abgeschiedene Tetrazoverbindung trägt man tx'i 10 in eine Losung von 16 Teilen 2, 6-Dioxynaphthalin in 100'feilen Wasser und 15TeIk¹Ii Xatriumcarbonat ein. Man rührt 1km Zimmertemperatur, bis im Reaktionsgemisch, das den einseitig gekuppelten Monoazofarbstoff enthält, keine Tetrazoverbindung mehr nachweisbar ist, filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht neutral. Hierauf trägt man die Farbstoffpaste in eine Lösung von 17'!"eilen 1, 3-Dioxynaphthalin in iooTeilen Alkohol ein und fügt in kleinen Portionen 20 Teile calc. Xatriumcarbonat hinzu. Xach Beendigung der Kupplung verdünnt man mit Wasser, filtriert den Disazofarbstoff ab. wäscht neutral und trocknet bei gelinder Temperatur. Das erhaltene blauschwarze Pulver löst sich mit blauvioletter F'arlx· in Xatriumcarbonatlösung mit blauer Farbe in Xatronlauge und färbt Cellulosefasern in rotstichigblauen Tönen, die nach dem Behandeln mit Kupfersalzen in ein licht- und waschechtes Marineblau übergehen.

e 1 s ρ 1 e 1

Die aus 2 r.6 Teilen 3. 3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenyl erhaltene und abgeschiedene Tetrazoverbiudung trägt man unter Eiskühlung in eine L(")sung von 33 Teilen 2, 6-Dioxynaphthalin in ii«i 100Teilen Methanol ein. Hierauf tropft man innerhalb ι Stunde eine Lösung von 15 Teilen Kaliumcarbonat in 50 Teilen Wasser hinzu und rührt einige Zeit 1km 5 bis 15⁰ bis zur Beendigung der Kupplung. Man arl>eitet den erhaltenen Disazofarbstoff in geeigneter Weise auf und erhält nach dem Trocknen ein blauschwarzes Pulver, das die gleichen fäilK'rischen Eigenschaften wie der nach Beispiel 1 erhaltene Farbstoff zeigt.

Beispiel 7

Die aus 21,6 'feilen 3, 3' - Dioxy -4. 4'- diaminodiphenyl erhaltene Tetrazoverbindung wird in eine auf ο gekühlte Lösung von 33 Teilen 2. 6-Dioxynaphthalin in 50 feilen 6o°/oigem Äthylalkohol eingetragen. Hierauf fügt man innerhalb '/.,Stunde

17 Teile 3o°/oige Natronlauge in kleinen Portionen hinzu und rührt einige Stunden bis zur Beendigung der Kupplung. Man destilliert den Alkohol im Vakuum ah und trocknet bei mäßiger Temperatur. Der Disazofarbstoff zeigt die gleichen Eigenschaften wie der nach Beispiel ι erhaltene Farbstoff.

Verwendet man an Stelle des 2, 6- das 2, 7- oder das 2, 4-Üioxynaphthalin, so erhält man in rotstichigmarineblauen Tönen färbende Disazofarbstoffe.

Mit 2-Oxynaphthalin-6-sulfamid an Stelle des 2, 6-Dioxynaphthalins erhält man einen in blaustichigvioletten Tönen färbenden Disazofarbstoff.

Beispiel 8

Die aus 21,6 Teilen 3, 3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenyl erhaltene Tetrazoverbindung trägt man in eine Lösung von 33 Teilen 2, 6-Dioxynaphthalin in 160 Teilen Acetonitril ein. Bei 4 bis 8° fügt man in kleinen Portionen 20 Teile calc. Natriumcarbonat hinzu und rührt 5 bis 6 Stunden bei Zimmertemperatur bis zur Beendigung der Kupplung. Der völlig abgeschiedeneDisazofarbstoff wird abfiltriert, ausgewaschen und im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff färbt Cellulosefasern aus alkalischem Bade in blauen' Tönen, die l>eim Behandeln mit Kupfersalzen in ein licht- und waschechtes Marineblau übergehen.

Beispiel 9

Die aus 21,6 Teilen 3,3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenyl in üblicher Weise erhaltene, neutralisierte und abgeschiedene Tetrazoverbindung trägt mau in eine Aufschlämmung von 33 Teilen 2,6-Dioxynaphthalin in 100 Teilen Glycerin und 50 Teilen Wasser ein, verrührt zu einem dünnen Brei und kühlt auf 4⁰. Hierauf fügt man langsam 40 Teile 3o°/oige Natronlauge hinzu und rührt einige Stunden bei 5 bis 15⁰ bis zur Beendigung der Kupplung. Man arbeitet in geeigneter Weise auf und erhält nach dem Trocknen einen Disazofarbstoff, der ähnliche Eigenschaften besitzt, wie der nach Beispiel 1 erhaltene.

Beispiel 10

Die aus 21,6 Teilen 3, 3'-Dioxv-4, 4'-diaminodiphenyl erhaltene Tetrazoverbindung trägt man in eine auf 5⁰ gekühlte Lösung von 33 Teilen 2, 6 Dioxynaphthalin in 100 Teilen Furfurol ein und fügt langsam 40 Teile 3o°/oige Natronlauge hinzu. Nach einigen Stunden ist die Kupplung l>eendet, und man scheidet den Disazofarbstoff in geeigneter Weise, z. B. durch Verdünnen mit Wasser und Fällen mit Natriumchlorid ab, wäscht und trocknet bei mäßiger Temperatur. Das Lösungsmittel kann in geeigneter Weise regeneriert werden. Der Farbstoff zeigt ähnliche Eigenschaften wie der nach Beispiel 1 erhaltene.

Beispiel 11

21,6 Teile 3, 3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert, die Tetrazoverbindung wird neutralisiert, abfiltriert und in eine Aufschlämmung von 50 Teilen 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure in Form des Natriumsalzes in 100 Teilen Äthanol und 10p Teilen Wasser eingetragen. Bei 5 bis 10° fügt man tropfenweise eine Lösung von 14 Teilen Ätzkali in 30 Teilen Wasser hinzu, rührt einige Zeit und trägt nochmals 14 Teile Ätzkali ein. Hierauf beendet man die Kupplung durch mehrstündiges Rühren l>ei 10 bis 20°, isoliert den gebildeten üisazofarbstoff durch Neutralisieren und Aussalzen und trocknet bei mäßiger Temperatur. Man erhält ein violettblaues Pulver, das sich im Wasser mit violetter Farbe löst und Cellulosefasern in violetten Tönen färbt, die beim Behandeln mit Kupfersalzen lichtecht werden.

Beispiel 12 _g(j

Die aus 21,6 Teilen 3, 3'-Dioxy-4, 4' -diaminodiphenyl erhaltene Tetrazoverbindung trägt man in eine auf 5⁰ gekühlte Lösung von 9,8 Teilen 3-Methyl"5-pyrazolon in too Teilen Methylalkohol und 60 Teilen einer 30°/oigen wäßrigen Natriumacetatlösung ein. Man rührt 12 bis 15 Stunden bei 8 bis 12°, bis keine Tetrazoverbindung mehr nachweisbar ist. Hierauf fügt man nochmals 9,8 Teile 3-Methyl"5-pyrazolon hinzu und tropft 1>ei 8bisio° innerhalb von 1 Stunde 27 Teile 30°/oige Natronlauge hinzu und rührt bei 10 bis 20⁰ bis zur Beendigung der Kupplung. Der Disazofarbstoff wird in geeigneter Weise, z. B. durch Verdünnen mit Wasser und Neutralisieren, abgeschieden und im Vakuum getrocknet. Alan erhält ein dunkelbraunes Pulver, das sich in verdünnter Natronlauge mit rotoranger Farbe löst und Cellulosefasern nach dem Ein- oder Zweibadkupferungsverfahren in wasch- und lichtechten blaustichigbordorotenTönen

färbt. _ΤΛ . . , loo

Beispiel 13

Die aus 21,6 Teilen 3, 3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenyl erhaltene Tetrazoverbindung trägt man in eine auf 2⁰ gekühlte Lösung von 16 Teilen 2,6-Dioxynaphthalin und 16 Teilen 2, 7-Dioxynaphthalin in 30 Teilen Äthylalkohol, 40 Teilen Wasser und 13,3 Teilen 3o°/oiger Natronlauge ein. Hierauf tropft man noch langsam 24 Teile 3o°/oige Natronlauge dazu und rührt l>ei 5 bis 15⁰ bis zur Beendigung der Kupplung. Der Disazofarbstoff wird in üblicher Weise abgeschieden, filtriert und im Vakuum getrocknet. Man erhält ein dunkelblaues Pulver, das Cellulosefasern aus alkalischem Bade nach dem ein- oder zweibadigen Kupferungsverfahren in licht- und waschechten rotstichigmarineblauen Tönen färbt.

Beispiel 14

Die aus 21,6 Teilen 3, 3'-Dioxy-4, 4'-diaminodiphenyl erhaltene Tetrazoverbindung wird in eine auf o° gekühlte Lösung von 32 Teilen eines Gemisches von 2-Amino~5- und -8-oxynaphthalin, das erhalten wurde durch Alkalischmelze eines technischen Gemisches von 2-Aminonaphthalin-5- und -8-sulfonsäure, in 100 Teilen Äthylalkohol und 20 Teilen einer 56°/oigen Kalilauge eingetragen.

Man rührt Ix'i ο bis io° bis zur Beendigung der Kupplung und arbeitet den I Hsazofarbstoff in üblicher Weise auf. Xach dem Trocknen im Vakuum erhält man ein schwarzes Pulver, das Cellulosefasern aus alkalischem Färbebade nach dem Ein- oder Zweibadnachkupferungsverfahren in violettschwarzen licht- und waschechten Tönen färbt.

B ei spiel 15

Die aus 21,6 Teilen 3, 3'-Dioxy-4, ^-diaminodiphenyl erhaltene Tetrazoverbindung trägt man in eine auf o° gekühlte Lösung von 33 Teilen 1, 5-D1-oxynaphthalin in 100 Teilen Äthanol und 36 Teilen festem Ätzkali langsam l>ei ο bis 5⁰ ein und rührt bis zur Beendigung der Kupplung. Hierauf verdünnt man mit Wasser und scheidet den Farbstoff durch Neutralisieren mit Salzsäure ab. Man erhält ein schwarzes Pulver, das Cellulosefaser!! aus alkalischem Bade nach dem Ein- oder Zweibadnachkupferungsverfahren in grünstichigblauschwarzen licht- und waschechten Tönen färbt.

Verwendet man an Stelle von 1,5-Dioxynaphthalin beispielsweise 2, 6-Dioxynaphthalinmonoglycerinäther, so erhält man einen in marineblauen Tönen färl>enden Disazofarbstoff.

Beispiel 16

Die aus 21,6 Teilen 3, 3'-Dioxy-4, 4'-diamino- | diphenyl erhaltene Tetrazoverbindung wird bei | ο bis 5⁰ in eine Lösung von 32 Teilen 5-Methylj-oxvIk'iizoI-ι -carbonsäure in looTeik'ii Äthanol und 15 Teilen 30Voiger Natronlauge eingetragen. Alan tropft innerhalb von 1 Stunde 20 Teile 56°/oige Kalilauge hinzu und beendet die Kupplung durch mehrstündiges Rühren bei 15 bis 20⁰. Der Disazofarbstoff wird durch Verdünnen mit Wasser und Neutralisieren abgeschieden und im Vakuum getrocknet. Man erhält ein schwarzbraunes Pulver, das Cellulosefasern aus alkalischem Bade nach dem Fin- oder Zweibadnachkupferungsverfahren in wasch- und lichtechten violetten Tönen färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen aus tetrazotiertem 3, 3'-üioxy-4, 4'-diaminodiphenyl und Azokomponenten, besonders in o-Stellung zur O Η-Gruppe kuppelnden Oxynaphthalinabkömmlingen, dadurch gekeimzeichnet, daß die Kupplung in einem Mittel erfolgt, das ein wasserlösliches bzw. mit Wasser l>eliebig mischbares neutrales, organisches Lösungsmittel enthält, l>esonders ein solches, das mit Hilfe von Wasserdampf entfernt werden kann und das seine Wasserlöslichkeit der Anwesenheit von Sauerstoffatomen im Molekül verdankt.

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