DE677426C

DE677426C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE677426C
Application number: DEI57468D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Krzikalla; Dr Walter Limbacher
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-03-19
Filing date: 1937-03-20
Publication date: 1939-06-24

Description

Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle chromhaltige Azofarbstoffe erhält, wenn man Dis- oder Polyazofarbstoffe, die durch Vereinigen von einem Mol. tetrazotierter 4" 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure oder deren Substitutionsprodukten mit zwei Mol. von Azokomponenten, von denen mindestens eine ein. Pyrazolonabkömmling ist, erhältlich sind und die mindestens zwei Sulfonsäuregruppen enthalten, mit chromabgebenden Mitteln behandelt.
Geeignete Azokomponenten der Pyrazolonreihe für die Herstellung der neuen Farbstoffe sind beispielsweise i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(3'-Sulfophenyl)-3 - methyl - 5 -pyrazolon, i - (2' - Naphthyl)-3 - methyl - 5 - pyrazolon - 5', 7' - disulfonsäure, i-(2'-Naphthyl)-5-pyrazolon-4', 8'-disulfonsäure, i -(2'- Chlor- 5'-sulfophenyl) - 3-methyl-5-pyrazolon, i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon oder 3-Methyl-5-pyrazolon. Stellt man die Azofarbstoffe unter Verwendung von nur einem Mol. eines Pyrazolons als Azokomponente her, so benutzt man als andere Azokomponente zweckmäßig eine Verbindung, die in o-Stellung zur Kupplungsstelle eine zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppe trägt, z. B. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, 21-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure oder i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure oder auch einen durch Kuppeln einer Diazoverbindung mit i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in saurer Lösung erhältlichen Monoazofarbstoff.
Die so hergestellten chromhaltigen Azofarbstoffe eignen sich besonders zum Färben von tierischen Fasern, wie Leder, Seide oder Wolle. Sie liefern gleichmäßige Färbungen, die sehr gute Licht-, Wasch-, Säure- und Alkaliechtheit besitzen. Einige der neuen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Baumwolle oder Viscosekunstseide.
Es ist bekannt, kupferhaltige Disa7ofarbstoffe dadurch herzustellen, daß man die Disazofarbstoffe aus einem Mol. tetrazotiertem 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl und zwei Mol. I-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon oder aus einem 12o1. tetrazotierter 4 4' - Diaminodiphenyl - 3, 3 - dicarbonsäure, einem Mol. 3-Oxydiphenylenoxyd und einem Mol. i-(4-Sulfoplienyl)-3-methyl-5-pyrazolon oder aus einem Mol. tetrazotierter 4,4 -Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure und zwei Mol. i - Oxynaphthalin - 4 - sulfonsäure mit kupferabgebenden Mitteln behandelt. Die entsprechenden, nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen, chromhaltigen Disazofarbstoffe eignen sich jedoch besser zum Färben von Leder als die erwähnten bekannten Farbstoffe, da sie säurebeständiger sind und die Oberfläche des Leders in gleichmäßigen, kräftigen Tönen färben, während die bekannten Farbstoffe die Oberfläche ungleichmäßig oder leer färben und zum Aufziehen auf die Fleischseite des Leders neigen. Beispiel i Eine aus 27,2 Teilen 4, 4-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure in üblicher Weise hergestellte Tetrazolösung vereinigt man mit einer sofiaalkalischen oder essigsauren Lösung von 55,9 Teilen i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon. Der entstandene Disazofarbstoff wird ausgesalzen, abgesaugt und gewaschen, in etwa 5oo bis 6oo Teilen Wasser gelöst und mit einer Chromformiatlösung, die einem Gehalt von 18,4 Teilen Cr, 03 entspricht, 3 Stunden lang bei iio° C unter Druck erhitzt. Der erhaltene chromhaltige Farbstoff wird ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er färbt Leder in gleichmäßigen rotorangen Tönen von sehr guter Licht-, Wasch-, Säure-und Alkaliechtheit.
Ähnliche Farbstoffe erhält man bei Verwendung von I-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, i-(a'-Methyl-6'-ehlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazoldn oder I-(2'-Chlor - 5'- sulfophenyl) - 3 - inethyl -5-pyrazolon als Azokomponenten. Beispiel Eine aus 27,2 Teilen .4, 4 -Diaminodiplienyl-3, 3'-dicarbons,itirc hergestellte Tetrazolösuiig .vereinigt man mit einer sofiaalkalischen Lösung von 84,4 Teilen i-(2'-Caphthyl)-3-metliyl-5-pyrazolon-4 , 8'-disulfonsäure. Der entstandene Disazofarbstoff wird nach dem Aufarbeiten in der in Beispiel i beschriebenen Weise chromiert. Der erhaltene chromhaltige Farbstoff färbt Leder in sehr licht-, wasch-, säure- und alkaliechten, roten Tönen.
Bei Verwendung von i - (2'-Naphthyl) -3-methyl-5-pyrazolon-5', 7'-disulfonsäure als Azokomponente erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 3 Eine aus 27,2 Teilen 4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure hergestellte Tetrazolösung vereinigt man mit einer sofiaalkalischen Lösung von 31,9 Teilen 2-Amino-8-oxynaplitlialin-3, 6-disulfonsäure. Den so entstandenen Monoazofarbstoff führt man durch Vereinigen mit einer wässerigen Lösung von 27,9 Teilen I-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in den Disazofarbstoff über. Dieser wird nach dem AussaIzen und Absaugen in der in Beispiel i beschriebenen Weise chromiert. Der erhaltene chromhaltige Farbstoff färbt Leder in echten, braunen Tönen.
Einen etwas gelbstichiger färbenden Farbstoff erhält man, wenn man i-Acetylainino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure an Stelle von 2-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure als Azokomponente verwendet.

Claims

PATENTANSPRUCfI: Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Dis- oder Polyazöfarbstoffe, die durch Vereinigen von einem MoI. tetrazotierter 4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure oder deren Substitutionsprodukten mit zwei Mol. von Azokomponenten, von denen mindestens eine ein Pyrazolonabkömmling ist, erhältlich sind und die -mindestens zwei Sulfonsäuregruppen enthalten, mit chromabgebenden Mitteln behandelt.