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Verfahren zur Herstellung von beizenziehenden Disazofarbstoffen Es
wurde gefunden, daß man wertvolle, beizenziehende Disazofarbstoffe erhält, wenn
man zwei Mol einer diazotierten o-Oxydiazoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe,
von denen mindestens eine eine Carbonsäuregruppe in o-Stellung zur Oxygruppe enthält,
in beliebiger Reihenfolge, einmal sauer und einmal alkalisch, mit einem Mol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
kuppelt und die so erhaltenen Disazofarbatoffe durch Behandeln mit chromabgebenden
Mitteln nach den bis heute bekanntgewördenen Verfahren in ihre komplexen Chromverbindungen
über-. führt.
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Die neuen Chromverbindungen sind in Wasser leicht löslich und eignen
sich deshalb vorzüglich zum Bedrucken von Faserstoffen pflanzlichen oder tierischen
Ursprungs, wobei bei der Anwendung von Farbstoffen, in denen alle chromierbaren
Gruppen durch Chrom abgesättigt sind, ein Zusatz von Chrombeize in der Regel überflüssig
ist.
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Die neuen Chromverbindungen eignen sich ebenfalls zum Klotzen von
Cellulosefasern oder in Verbindung mit einer geeigneten Chrombeize zum Färben von
Naturseide. Die Klotzungen bzw. Färbungen lassen sich weiß ätzen, was eine wertvolle
Eigenschaft dieser neuen Chromverbindungen darstellt. Sie zeichnen sich gegenüber
den Chromkomplexverbindungen der aus der britischen Patentschrift 351 4oo
bekannten Disazofarbstoffe, die sich von den nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen
chromhaltigen Disazofarbstoffen lediglich durch die Stellung der o-Oxycarbonsäuregruppierung
unterscheiden, durch eine bessere Lichtechtheit aus.
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Das Verfahren -wird durch die folgenden Beispiele erläutert:
Beispiel i 15,3 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-6-carbonsäure werden, wie üblich, .diazotiert
und in essigsaurer Lösung mit 23,9 Teilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäixre
gekuppelt. Der so erhaltene Monoazofarbstoff wird in alkalischer Lösung mit der
Diazoverbindung aus 23,4 Teilen 6-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure vereinigt,
und der erhaltene Disazofarbstoff wird nach beendeter Kupplung ausgesalzen. Der
so erhaltene Disazofarbstoff wird in üblicher Weise durch Kochen mit einem chromabgebenden
Mittel in die Chromkomplexverbindung übergeführt. Diese löst sich in Wasser mit
graublauer Farbe, die weder auf Zusatz von Alkalien noch auf Zusatz von Säuren umschlägt.
Im Baumwolldruck liefert der neue chromhaltige Farbstoff bei kurzer oder langer
Dämpfzeit graublaue Farbtöne mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel
e 23,3 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-6-carbonsäure-¢-sulfonsäure werden, wie üblich;
diazotiert und in essigsaurer Lösung mit 23,9 Teilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
gekuppelt. Der erhaltene Monoazofarbstoff wird in alkalischer Lösung mit der Diazoverbindung
aus 22,1 Teilen des Natriumsalzes des 4, 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzols vereinigt,
und der erhaltene Disazofarbstoff wird zach beendeter Kupplung ausgesalzen.
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Wird die Lösung des Disazofarbstoffes während längerer Zeit mit einem
chromabgebenden Mittel, z. B. mit Cromacetat, erhitzt, so erhält man einen chromhaltigen
Farbstoff, der sich in Wasser mit graublauer Farbe löst. Die Farbe dieser Lösung
wird weder durch Alkalien noch durch Säuren verändert. Im Druck auf Baumwolle liefert
der neue chromhaltige Disazofarbstoff bei kurzer oder langer Dämpfzeit ein grünstickiges
Grau, das sich durch gute Seifen-, Wasch- und Chlorechtheit und durch eine sehr
gute Lichtechtheit auszeichnet.
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Verwendet man zur Chromierung eine Lösung von Chromsulfat, so erhält
man eine schwerlösliche Chromverbindung des Farbstoffes, die beim Kochen mit Natriumcarbonat
mit graublauer Farbe in Lösung geht; sie läßt sich aus ihrer Lösung aussalzen, zeigt
ähnliche Eigenschaften wie die mit Hilfe von Chromacetat erhaltene Verbindung und
ist ebenfalls für den Druck auf Baumwolle geeignet. Beispiel 3 Der nach Beispiel
e erhältliche Monoazofarbstoff wird in alkalischer Lösung mit der Diazoverbindung
aus 23,3 Teilen 2-Amino-ioxybenzol-6-carbonsäure-4-sulfonsäure gekuppelt. Durch
Behandeln des neuen Disazofarbstoffes mit chromabgebenden Mitteln erhält man eine
Chromkomplexverbindung, welche sich in Wasser mit stahlblauer Farbe löst. Im Druck
auf Baumwolle liefert der neue chromhaltige Farbstoff ein neutrales Grau von guten
Echtheitseigenschaften. Beispiel 4 Der nach Beispiele erhältliche -Monoazofarbstoff
wird in alkalischer Lösung mit der Diazoverbindung aus 23,4 Teilen 6-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure
gekuppelt. Die in üblicher Weise hergestellte Chromkomplexverbindung des Disazofarbstoffes
löst sich in Wasser mit stahlblauer Farbe und gibt weder mit Alkalien noch mit Säuren
einen Farbumschlag. Im Baumwolldruck gibt der neue chromhaltige Farbstoff bei kurzer
oder langer Dämpfzeit graublaue Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften.
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Die folgende Zusammenstellung enthält nach dem vorliegenden Verfahren
durch saure und alkalische Kupplung mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure als
Azokomponente erhältliche Azofarbstoffe sowie die daraus durch Chromierung erhältlichen
Chromkomplexverbindungen nebst deren Farbtönen.
| Diazokomponenten Chromverbindung |
| des Disazofarbstoffes |
| wässerige Lösung in Chromdruck |
| sauer gekuppelt alkalisch gekuppelt Lösung konzentrierter auf
Baumwolle |
| g ( Schwefelsäure |
| i. 2-Amino-i-oxy- 4-Chlor-2-amino- blaustichig- violett I blaugrau |
| benzol-6-carbon- i-oxybenzol- grau - |
| säure 6-sulfonsäure |
| 2. desgl. 4-Nitro-6-methyi- grünstickig- violett grünstichig- |
| 2-amino-i-oxybenzol grau grau |
| 3. desgl. 5-Nitro-4-chlor- blaugrau violett blaugrau |
| 2-amino-i-oxybenzol |
| 4. desgl. 5-Nitro-2-amino- blaugrau ! blauviolett grünstichig- |
| i-oxybenzol grau |
| 2-Amino-i-oxy- ! 4-Chlor-2-amino- blaugrau violett blaugrau
, |
| benzol-6-carbon- i i-oxybenzol- |
| säure-4-sulfonsäure 6-sulfonsäure |
| 6. 2-Amino-i-oxyben- 4-Nitro-6-methyl- grünstickig- rotviolett
I grau |
| zol-6-carbonsäure- 2-amino-i-oxybenzol grau |
| 4-sulfonsäure |
| 7. desgl. 6-Nitro-4-chlor- giünstichig- violett grünstickig- |
| 2-amino-i-oxybenzol grau !grau |
| Diazokomponenten Chromverbindung |
| des Disazofarbstoffes |
| Nr. Lösung in |
| sauer gekuppelt alkalisch gekuppelt wässerige konzentrierter
Chromdruck |
| - Lösung Schwefelsäure |
| auf Saumwolle |
| B. 2-Amino-i-oxyben- 5-Nitro-4-chlor- grünstichig- grauviolett
grünstichig- |
| zol-6-carbonsäure- 2-amino-z-oxybenzol grau grau |
| 4-sulfonsäure |
| g. desgl. 5-Nitro-2-amino- graugrün grauviolett grünstichig- |
| i-oxybenzol grau |
| 1o. desgl. 4-Methyl-6-nitro- graublau schmutzig- reingrau |
| 2-amino-i-oxybenzol violett |
| ii. 2-Amino-i-oxyben- 4-Nitro-2-amino- graublau dunkelviolett
grünstichig- |
| zol-6-carbonsäure- i-oxybenzol- grau |
| 4-sulfonsäure 6-sulfonsäure |
| i2. 4-Chlor-2-amino- 4, 6-Dinitro- graublau violett grünstichig- |
| i-oxybenzol- 2-amino-i-oxybenzol - grau |
| 6-carbonsäure |
| 13. 6-Nitro-2-amino- 2-Amino-i-oxyben- blau violett grünstichig= |
| i-oxybenzol- zol-6-carbonsäure- grau |
| 4-sulfonsäure 4-sulfonsäure |
| 14- 4-Chlor-2-amino- desgl. blauviolett blauviolett blaustichig- |
| i-oxybenzol- grau |
| 6-sulfonsäure |
| I |