DE855142C - Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen

Info

Publication number
DE855142C
DE855142C DEF2806D DEF0002806D DE855142C DE 855142 C DE855142 C DE 855142C DE F2806 D DEF2806 D DE F2806D DE F0002806 D DEF0002806 D DE F0002806D DE 855142 C DE855142 C DE 855142C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
chromium
oxy
dye
disazo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF2806D
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst Dr Fellmer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF2806D priority Critical patent/DE855142C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE855142C publication Critical patent/DE855142C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/04Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle komplexe Chromverbindungen von Disazofarbstoffen erhält, wenn man i Mol einer dianotierten i-Amino-2-oxy-bzw. 2-Amino-i-oxy-naphthalinsulfonsäure mit i Mol einer mindestens zweimal kuppelnden r, 3-DioxyverbincIung der Benzolreihe vereinigt, den so erhaltenen Monoazofarbstoff mit i Mol einer halogensubstituierten Diazoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt, die o-ständig zur Diazogruppe eine metallkomplexbildende Gruppe enthält und noch löslichmachende Gruppen enthalten kann, und schließlich den Disazosfarbstoff durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln in den entsprechenden chromhaltigen Disazofarbstoff überführt. Die neuen Farbstoffe, die Chrom zweimal in komplexer Bindung enthalten, färben die verschiedenen Ledersorten in dunkelblauen bis blauschwarzen Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch eine sehr gute Lichtechtheit und ein sehr gutes Verhalten in der Fettflotte aus und besitzen eine vorzügliche Waschechtheit. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von tierischen Fasern.
  • Beispiel i In die natronalkalische gekühlte Lösung von 12,6 Gewichtsteilen i, 3, 5-Trioxybenzol trägt man die Diazoverbindung von 23,9 Gewichtsteilen i Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure und nach vollendeter Kupplung, wiederum in Gegenwart von Natronlauge, unter Kühlung die Diazoverbindung von 14,3 Gewichtsteilen i-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol ein. Wenn die Kupplung beendet ist, wird der Disazofarbstoff sauer ausgesalzen, wieder mit Wasser angerührt und lackmussauer mit einer Chromformiat- oder Chromsulfatlösung, - entsprechend 15 Gewichtsteilen Cra03, mehrere Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nach vollendeter Umwandlung wird die Farbstofflösung etwas verdünnt, alkalisch kochend heiß geklärt und nach dem Abkühlen salzsauer mit wenig Salz ausgesalzen, mit Soda annähernd neutral gestellt und getrocknet.
  • Der Farbstoff färbt die verschiedenen Ledersorten rotstichigdunkelblau bis blauschwarz. Beispiel 2 Die Diazoverbindung aus 23,9 Gewichtsteilen i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure wird in eine kalte Lösung von ii Gewichtsteilen 1, 3-Dioxybenzol in Gegenwart von Lauge eingetragen. Nach vollendeter Kupplung wird die Lösung angesäuert und der Farbstoff ausgesalzen und abgetrennt. Die mit Wasser wieder angerührte Farbstoffpaste wird nun in Gegenwart von Lauge unter Kühlung mit der Diazoverbindung aus 22,3 Gewichtsteilen i-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol-3-sulfonsäurevereinigt. Nachvollendeter Kupplung wird der sauer ausgesalzene und abgetrennte Disazofarbstoff zur Überführung in die doppelte Chromkomplexverbindung mit einer Chromsulfatlösung, entsprechend 15,2 Gewichtsteilen Cr2O3, lackmussauer mehrere Stunden am Rückflußkühler gekocht, bis die Umwandlung vollendet ist. Die Farbstofflösung wird alkalisch heiß geklärt und neutral eingedampft.
  • Der Farbstoff färbt die verschiedenen Ledersorten in dunkelblauen Tönen.
  • Beispiel 3 Die Diazoverbindung aus 23,9 Gewichtsteilen 2-Amino-i-oxynaphthalin-4-sulfonsäure wird in eine gekühlte natronalkalische Lösung von ii Gewichtsteilen 1, 3-Dioxybenzol eingetragen. Nach vollendeter Kupplung wird der kongosauer abgetrennte und in Wasser wieder angerührte Monoazofarbstoff in Gegenwart von Natronlauge unter Eiskühlung mit der Diazoverbindung aus 14,3 Gewichtsteilen i-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol gekuppelt. Wenn die Kupplung vollendet ist, wird der bei saurer Reaktion abgetrennte Farbstoff mit einer Chromsulfat- oder -formiatlösung, entsprechend 15,2 Gewichtsteilen Cr2O3, mehrere Stunden am Rückflußkühler lackmussauer gekocht, bis die Umwandlung in die doppelte Chromkomplexverbindung vollendet ist. Die Farbstofflösung wird alkalisch heiß geklärt, der Farbstoff sauer abgetrennt, annähernd neutral gestellt und getrocknet.
  • Der Farbstoff färbt die verschiedenen Ledersorten in sehr gleichmäßigen dunkelblauen Tönen.
  • Die folgende Zusammenstellung enthält einige weitere nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche chromhaltige Disazofarbstoffe sowie deren Farbtöne auf Leder.
    Farbton der
    Diazokomponente Azokomponente
    DiazokoInponente Chromkomplexverbindungen
    i-Amino-2-oxynaph- 1, 3-Dioxybenzol i-Amino-2-oxy- dunkelblau
    thalin-4-sulfonsäure 5-chlorbenzol
    desgl. desgl. i-Amino-2-oxy- dunkelblau
    5-chlorbenzol-
    4-sulfonsäure
    desgl. desgl. i-Amino-2-oxy- dunkelgraublau
    3,5-dichlorbenzol
    desgl. 1, 3, 5-Trioxybenzol i-Amino-2-oxy- violettstichig-
    3-chlorbenzol-5-sulfon- dunkelblau
    säure
    i-Amino-2-oxynaph- 1, 3-Dioxybenzol i-Amino-2-oxy- rotstichig-
    thalin-6-sulfonsäure 5-chlorbenzol-3-sulfon- dunkelblau
    säure
    2-Amino-i-oxynaph- desgl. i-Amino-2-oxy- dunkelblaugrau
    thalin-4-sulfonsäure 3, 5, 6-trichlorbenzol
    desgl. _ i, 3-Dioxy-2-methyl- i-Amino-2-oxy- dunkelblau
    benzol 3-chlorbenzol-5-sulfon-
    sä,ure
    desgl. 1, 3-Dioxybenzol i-Amino-5-chlorbenzol- dunkelblau
    2-carbonsänre
    desgl. 1, 3, 5-Trioxybenzol i-Amino-2-oxy- blauviolett
    5-chlorbenzol-4-sulfon-
    säure
    Die Überführung in die Chromkomplexverbindungen kann in bekannter Weise neutral, sauer oder alkalisch, offen oder unter Druck vorgenommen werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol einer diazotierten i Amino-2-oxy- bzw. 2-Amino-i-oxy-naphthalinsulfonsäure mit i Mol einer mindestens zweimal kuppelnden i, 3-Dioxyverbindung der Benzolreihe vereinigt, den so erhaltenen Monoazofarbstoff mit i Mol einer halogensubstituierten Diazoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt, die o-ständig zur Diazogruppe eine metallkomplexbildende Gruppe enthält und noch löslichmachende Gruppen enthalten kann, und schließlich den Disazofarbstoff durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln in den entsprechenden chromhaltigen Disazofarbstoff überführt.
DEF2806D 1941-08-29 1941-08-29 Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen Expired DE855142C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF2806D DE855142C (de) 1941-08-29 1941-08-29 Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF2806D DE855142C (de) 1941-08-29 1941-08-29 Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE855142C true DE855142C (de) 1952-11-10

Family

ID=7083485

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF2806D Expired DE855142C (de) 1941-08-29 1941-08-29 Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE855142C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2514008A1 (de) * 1974-04-10 1975-10-23 Sandoz Ag Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
EP0045868A1 (de) * 1980-08-01 1982-02-17 Bayer Ag Metallkomplexfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Materialien

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2514008A1 (de) * 1974-04-10 1975-10-23 Sandoz Ag Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
EP0045868A1 (de) * 1980-08-01 1982-02-17 Bayer Ag Metallkomplexfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Materialien

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE855142C (de) Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen
DE707225C (de) Verfahren zur Herstellung von komplexen Chromverbindungen von Polyazofarbstoffen
DE855141C (de) Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen
DE670935C (de) Verfahren zur Herstellung von komplexen Kupferverbindungen von Polyazofarbstoffen
DE467861C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Azofarbstoffen
DE675558C (de) Verfahren zur Herstellung von komplexen Metallverbindungen von Polyazofarbstoffen
DE760951C (de) Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen
DE725223C (de) Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexverbindungen von sekundaeren Disazofarbstoffen
CH230073A (de) Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Disazofarbstoffes.
DE696589C (de) Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen
DE731678C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen
DE659840C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
AT128340B (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen.
DE712389C (de) Verfahren zur Herstellung von beizenziehenden Disazofarbstoffen
CH232043A (de) Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Disazofarbstoffes.
CH228835A (de) Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes.
CH214814A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
DE2128528A1 (de) Kupferhaltige Azoverbindungen
CH173739A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azo-Farbstoffes zum Färben von Leder in braunen Tönen.
CH185147A (de) Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.
CH232042A (de) Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Disazofarbstoffes.
CH239329A (de) Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.
CH127709A (de) Verfahren zur Darstellung eines beizenziehenden Azofarbstoffes.
CH174539A (de) Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.
CH311066A (de) Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes.