DE760951C - Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen

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DE760951C
DE760951C DEI70365D DEI0070365D DE760951C DE 760951 C DE760951 C DE 760951C DE I70365 D DEI70365 D DE I70365D DE I0070365 D DEI0070365 D DE I0070365D DE 760951 C DE760951 C DE 760951C
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DE
Germany
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amino
chromium
oxy
disazo
dye
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Expired
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DEI70365D
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English (en)
Inventor
Ernst Dr Fellmer
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/26Disazo or polyazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle komplexe Chromverbindungen von Disazofarbstoffen erhält, wenn man i Mod einer diazotierten i Amino-z-oxy- oder a-Aminoi-oxy-naphthalinsulfansäure mit i Mol einer mindestens zweimal kuppelnden 1, 3-Dioxyverbindung der Benzolreihe vereinigt, den so erhaltenen Mänoazofarbstoff mit i Mol einer Diazoverb-indung der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt, die o,-ständig zur Diazogruppe eine metallkomplexbildende Gruppe enthält und noch löslich machende Gruppen enthalten kann, und schließlich den Disazofarbstoff durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln in den entsprechenden chromhaltigen Disazofarbstoff überführt. Verwendet man zur zweiten @ Kupplung dieselbe Disazokomponente wie zur ersten Kupplung, dann kann man selbstverständlich unmittelbar z Mol i-Amino,-z-oxy- oder z-Amino#i-oxynaphthalinsulfo#nsäure mit i Mol einer mindestens zweimal kuppelnden 1, 3-D-ioxyverbindung der Benzo-lreihe kuppeln.
  • Die neuen Farbstoffe, die Chrom zweimal in komplexer Bindung enthalten, färben die verschiedenen Ledersorten in dunkelblauen bis blauschwarzen Tönen, die mit analog aufgebauten chromhaltigen Disazofarbstoffen nicht erzielt werden können. Die Färbungen zeichnen sich durch eine sehr gute Lichtechtheit und ein sehr gutes Verhalten in der Fettflotte aus und besitzen eine vorzügliche Waschechtheit. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von tierischen Fasern.
  • Die neuen Farbstoffe besitzen gegenüber den aus der französischen Patentschrift 842 304 bekannten blauen Farbstoffen ein besseres Durchfärbevermögen auf Glaceleder bei teilweise besserer @Vaschechtheit und besserer Sch-#vefelsäureechtheit. Beispiel i Man trägt die Diazoverbindung von 47,8 Gewichtsteilen (o,2 Mol) 2-Amino-i-oxynaphtalin-4-sulfonsäure in die gekühlte natronalkalische Lösung von i i Gewichtsteilen i, 3-Dioxvbenzol ein, wobei uranzweckmäßig eine hohe Konzentration innehält. Wenn die Kupplung beendet ist, wird verdünnt und der Disazofarbstoff salzsauer ausgesalzen und abgetrennt. Die wieder mit Wasser angerührte Farbgtoffpaste wird bei lackmussaurer Reaktion durch mehrstündiges Kochen mit einer Chromsalzlösung, entsprechend 15 Gewichtsteilen Cr203, in die doppelte Chromkomplexverbindung übergeführt, alkalisch geklärt und wie üblich abgetrennt.
  • Der Farbstoff färbt die verschiedenen Ledersorten und Seide in blauen Tönen an. Die Färbungen auf Seide zeichnen sich durch sehr gute Echtheiten aus. Beispiel e Der aus der Diazoverbindung von 23,9 Gewichtsteilen i-Amino-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure und i i Gewichtsteilen i, 3-Dioxvbenzol unter Eiskühlung in Gegenwart von -Natronlauge gebildete Monoazofarbstoff wird weiter mit der Diazoverbindung aus 16,7 Gewichtsteilen 2-Aminophenoxyessigsäure vereinigt. Der nach vollendeter Kupplung sauer ausgesalze-ne Disazofarbstoff wird mit einer Chromsalzlösung, entsprechend i6.3 Gewichtsteilen Cr. 03 durch mehrstündige Kochen am Rückflußkühler in die doppelte Chromkomplexverbindung übergeführt, diese alkalisch heiß geklärt, sauer mit wenig Salz ausgesalzen und annähernd neutral getrocknet.
  • Der Farbstoff färbt die verschiedenen Ledersorten in leicht rotstichig dunkelblauen Tönen an.
  • Die folgende Zusammenstellung enthält einige weitere, nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche chromhaltige Disazofarbstoffe sowie deren Farbtöne auf Leder.
    Farbton der
    Diazokomponente . Azokomponente Diazokomponente
    Chromkomplex-
    verbindungen
    1
    i-Amino-2-oxy-naphthalin- i, 3-Dioxybenzol i Aminobenzol-2-carbon- rotstichig-
    4-sulfonsäure säure dunkelblau
    desgl. desgl. i Amino-2-oxybenzol- desgl.
    3-carbonsäure
    desgl. desgl. i-Amino-2-oxybenzol- graublau
    5-carbonsäure
    i-Amino-2-oxy-naphthalin- desgl. i .@mino-2-oxy-naphthalin- dunkelblau
    6-sulfonsäure 6-sulfonsäure
    desgl. desgl. 2-Amino-i-oxy-naphthalin- desgl.
    4-sulfonsäure
    i-Amino-2-oxy-naphthalin- desgl. i-Amino-2-o.ybenzol- dunkelblau-
    4-sulfonsäure 5-sulfonsäureamid grau
    2-Amino-i-oxy-naphthalin- 1, 3, 5-Trioxybenzol i .lmino-2-oxybenzol dunkelviolett
    4-sulfonsäure
    desgl. 1, 3-Dioxy-2-methyl- i .4mino-2-oxybenzol- tiefdunkelblau
    benzol 5-sulfonsäure
    desgl. i, 3-Dioxybenzol i-Amino-2-oxy benzol- dunkelblau
    5-sulfonsäureamid
    desgl. desgl. i -.-#mino-2-oxybenzol- tiefdunkelblau
    3-carbonsäure
    1 .),mino-2-oxy-naphthalin- desgl. i Amino-2-oxybenzol- rotstichig-
    4-sulfonsäure 3, 5-disulfonsäure graublau
    Farbton der
    Diazokomponente Azokomponente Diazokomponente Chromkomplex-
    verbindungen
    i-Amino-2-oxy-naphthalin- i, 3, 5-Trioxybenzol i-Amino-2-oxybenzol- violettblau
    4-sulfonsäure 5-sulfonsäure
    desgl. desgl. i-Amino-2-oxybenzol- rotstichig-
    5-sulfonsäureamid dunkelblau
    desgl. desgl. i-Amino-2-oxybenzol- dunkelviolett
    5-carbonsäure
    Die überführung in die Chromkomplexverbindungen kann in bekannter Weise neutral, sauer oder alkalisch, offen oder unter Druck vorgenommen werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man i Mol einer diazotierten i-Amino,2-oxy-bzw. 2 - Amino- i - oxy - naphthalin@sulfonr säure mit i Mol einer mindestens zweimal kuppelnden i, 3-Dioxyverhindung der Benzolreihe vereinigt, den so@ erhaltenen Monoazofarbstoff mit i Mol einer Diazo,-verbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt, die o-ständig zur Diazogruppe eine metallkomplexbildende Gruppe enthält und noch löslich machende Gruppen enthalten, kann, und schließlich den Disazofarbstoff durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln in den entsprechenden chromhaltigen Disazo@farbstoff überführt. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschrift Nr. 707 225; französische Patentschrift Nr. 8.42 3o4.
DEI70365D 1941-08-29 1941-08-29 Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen Expired DE760951C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR842304A (fr) * 1937-09-11 1939-06-09 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour préparer des colorants disazoïques et leurs composés chromiques
DE707225C (de) * 1933-11-26 1941-06-16 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von komplexen Chromverbindungen von Polyazofarbstoffen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE707225C (de) * 1933-11-26 1941-06-16 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von komplexen Chromverbindungen von Polyazofarbstoffen
FR842304A (fr) * 1937-09-11 1939-06-09 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour préparer des colorants disazoïques et leurs composés chromiques

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