DE1644185C3 - Chromkomplex-Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Chromkomplex-Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1644185C3
DE1644185C3 DE19661644185 DE1644185A DE1644185C3 DE 1644185 C3 DE1644185 C3 DE 1644185C3 DE 19661644185 DE19661644185 DE 19661644185 DE 1644185 A DE1644185 A DE 1644185A DE 1644185 C3 DE1644185 C3 DE 1644185C3
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chromium
azo dyes
dyes
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chromium complex
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DE19661644185
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DE1644185B2 (de
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Hermann Dr. 5090 Leverkusen Goebel
Volker Dr. 5000 Koeln Huehne
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/38—Preparation from compounds with —OH and —COOH adjacent in the same ring or in peri position
    • C09B45/40—Chromium compounds

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Description

worin R1 Tür Wasserstoff, CH3 oder SO3H und R2 für Wasserstoff oder CH3 stehen, mit chromabgebenden Mitteln behandelt.
2. Chromkomplexe von Azofarbstoffen, erhalten gemäß Verfahren des Anspruchs 1.
3. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, daß man Chromkomplexe von Azofarbstoffen, erhalten gemäß Verfahren des Anspruchs 1, verwendet.
Die Erfindung betrifft wertvolle neue Chromkomplexe von Azofarbstoffen der Formel
R,
SO3H
COOH
Hierin bedeuten R1 Wasserstoff, CH3 oder SO3H und R2 Wasserstoff oder CH3.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten durch Chromierung von Azofarbstoffen der Formel 1. Die Chromierung wird in an sich üblicher Weise derart durchgeführt, daß man eine wäßrige oder wäßrig-organische Lösung der Farbstoffe mit geeigneten Chromierungsmitteln, wie Chrom(III)-salzen, erhitzt. An Stelle von Chrom(IIl)-salzen können selbstverständlich auch Chromate oder Dichromate in Gegenwart von Reduktionsmitteln, welche die sechswertigen Chromverbindungen in die dreiwertige Stufe überführen, eingesetzt werden.
Farbstoffe der Formel 1 werden erhalten durch Kupplung von diazotierter 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure mit Azokomponenten der Formel
oder durch Kondensation von Aminomonoazofarbsloffen der Formel
H,N
-N =
OH (IM)
COOH
worin R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben.
worin R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben, mit 1-Halogen-4-nitrobenzol-2-sulfonsäuren, wie l-ChloM-nitrobenzoI-I-sulfonsäure.
Ein verfahrensgemäß bevorzugt erhaltener Farbstoff ist die Chromkomplexverbindung des Farbstoffes der Formel 1. in dem die Reste R1 und R2 Wasserstoff sind.
Für die Chromierung können die Ausgangsfarbstoffe (I) sowohl in zuvor isolierter Form eingesetzt werden oder auch in Form ihrer beispielsweise bei der Azokupplung anfallenden Kupplungsbrühen vorliegen. Man kann auch so verfahren, daß man bei der Kupplung von diazolierter 4-Amino-4'-nitrodiphenyI-amin-2'-sulfonsiiure die Azokomponente (II) zusammen mit dem Chromierungsmittel. z. B. basischer Chromlauge, der Lösung der Diazoverbindung zufügt und damit die Kupplung und die Chromierung mit geringem Arbeits- und Zeitaufwand in einem Verfahrensschritt durchführt (sogenanntes Eintopf-Verfahren). Diesem Verfahren kommt bei der erfindungsgemäßen Chromierung bevorzugte Bedeutung zu. Die verfahrensgemäß erhältlichen neuen Farbstoffe sind wert »Olle Produkte, die sich zum Färben und Bedrucken verschiedener Fasermaterialien eignen,
z. B. von Wolle. Seide und insbesondere Leder. Die erhaltenen braunen Färbungen sind durch gute Echtheitseigenschaften ausgezeichnet, die Lederfarbungen beispielsweise durch gute Licht-, Wasch- und Schweißechtheiten.
Gegenüber einem nach Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 656 486 erhaltenen Farbstoff zeigt ein erfindungsgemäßes Verfahrensprodukt mit analoger Grundstruktur den Vorteil der besseren Lichtechtheit auf Chromrindsleder. Da dieser Effekt nach dem Stand der Wissenschaft und Erfahrung zum Zeitpunkt der Patentanmeldung nicht bzw. nicht im gleichen Maße erwartet werden konnte, ist er als überraschend zu bezeichnen
Beispiel !
44.8 g 4-Amino-4'-nitro-diphenylamin-2'-sulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und auf 46.4 g Salicylsäure in sodaalkalischem Medium gekuppelt. Nach beendeter Kupplung erwärmt man auf 90 C. gibt 65,6 g ("hromlauge basisch (18% Cr2O3) hinzu und stellt mit Natronlauge auf pH 10.5 bis 11. Nach 1 stündigem Rühren bei 90 C wird der Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, danach isoliert.
Der Farbstoff eignet sich zum Fürben und Bedrucken von Wolle. Seide, insbesondere Leder, wobei sich die Lederfärbungen durch gute Licht-, Wasch- und Schwcißcchthcit auszeichnen. Die erhaltenen Farbtöne sind gclbstichigbraun.
Verwendet man an Stelle von Salicylsäure ο- oder m-Kresotinsäure oder Sulfosalicylsäure, so gelangt man zu Farbstoffen mit ähnlichen Farbtönen und Eigenschaften.
I 644 185
Beispiel 2
44.8 g 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-SuIfOnsäurc werden in üblicher Weise diazoticrt und auf 50,5 g o-Kresotinsäure-Na-Salz in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Nach beendeter Kupplung erwärmt man auf 900C, gibt 65,5 g Chrornlauge, basisch (18% Cr2O3), hinzu und stellt mit Natronlauge auf pH 10.5 "bis 11. Nach lstündigem Rühren bei 90'C wird der Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, danach isoliert.
Beispiel 3
44,8 g 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure werden in üblicher Weise didzotierl und auf 50,5 g m-Kresotinsäure-Na-Salz in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Nach beendeter Kupplung erwärmt man auf 90 C. gibt 65,5 g Chromlauge, basisch (18% Cr2O3), hinzu und stellt mit Natronlauge auf pH 10,5 bis II. Nach lstündigem Rühren bei 900C wird der Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, danach isoliert.
Beispiel 4
44,8 g 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfon-
säure werden in üblicher Weise diazotiert und auf 63.2 g Sulfosalicylsäure in sodaalkalischer Lösung
gekuppelt. Nach beendeter Kupplung erwärmt man
auf 90° C, gibt 65,5 g Chromlauge, basisch (18% Cr2O3),
hinzu und stellt mit Natronlauge auf pH 10,5 bis 11.
Nach lstündigem Rühren bei 900C wird der Farbstoff
durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, danach isoliert.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    J. Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
    S O, H
    COOH
DE19661644185 1966-12-08 1966-12-08 Chromkomplex-Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE1644185C3 (de)

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DE1644185A1 DE1644185A1 (de) 1971-05-06
DE1644185B2 DE1644185B2 (de) 1974-11-28
DE1644185C3 true DE1644185C3 (de) 1975-08-07

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CH (1) CH487984A (de)
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DE2806950C2 (de) * 1978-02-18 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Eisenkomplexazofarbstoffe und deren Verwendung

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CH487984A (de) 1970-03-31
BE707644A (de) 1968-04-16
DE1644185A1 (de) 1971-05-06
NL6715941A (de) 1968-06-10
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