DE1644185A1 - Chromkomplex-Azofarbstoffe - Google Patents

Description

■ Chromkornplex.-Azofarbstoffe

Die Erfindung betrifft' wertvolle neue Chromkomplexe von Azofarbstofferi der Formel ' -

R-

COOH

(I)

Hierin bedeuten R₁ Wasserstoff, CH₇ oder SO,H und R„ Wasser-' •■,-stoff oder CH,.

Die neuen Farbstoffe werden erhalten durch Chromierung yon Azofarbstoffen der Formel (i). Die Chromierung wird in an sich : üblicher Weise derart durchgeführt, daß man eine wäßrige oder wäßrig-organische Lösung der Farbstoffe mit geeigneten Chromierungsmitteln, wie Chrom-(III)-salzen erhitzt. Anstelle von Chrom-(III)-salzen können selbstverständlich auch Chromate oder Dichromate in Gegenwart von Reduktionsmitteln, welche die sechswertigen Chromverbindungen in die dreiwertige Stufe überführen, eingesetzt

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Farbstoffe der Formel (I) werden-erhalten durch Kupplung von diazotierten 4-Amino-4^f-riitrodiphenylamin-^-sulfcnsäure mit Azokomponenteh der Formel .

V(II)

OOH

worin R. und Rp die angegebene Bedeutung haben, oder 'durch Kondensation von Aminomoiioazofarbstoffen der Formel

(III)

- COOH

worin R. und Rp die angegebene Bedeutung haben,

mit 1 -Halogen-^-nitrobenzol-S-sulfonsäurenj wie i-Chlor-4-nitrobenzol-2~sulfonsäure.

Ein verfahrensgemäß bevorzugt erhaltener Farbstoff 1st die Chrpmkomplexverbindung des Farbstoffes der Formel (I), in ■ dem die Reste R₁ und Rp Wasserstoff sind.

Für die Chromierung können die Ausgangsfarbstoffe (i) sowohl in zuvor isolierter Form eingesetzt werden oder auch in Form ihrer beispielsweise bei der Azokupplung anfallenden Kupplungsbrühen vorlieger;

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Man kann auch so verfahren, daß man. bei der .Kupplung. von οί&ζο-tierter ^-Araino-4^l-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsaiire die Azokomponente (II) zusammen mit dem ChroinierungsjBittel,- z. B* basischer Chronlauge, der Lesung der Diasoverbindung zufügt und ' damit die Kupplung und die Chromierung rdt geringem ."Arneits- und Zeitaufwand in einem Verfahrensschritt durchführt (sogenanntes Eintopf-Verfahren). Dieseni Verfahren koirnit bei der erfindungsgemäßen Chroir.ierung bevorzugte Bedeutung zu.

: Die verfahrensgemäß erhältlichen neuen Farbstoffe sind wertvolle Produkte, die sich zun Färben und Bedrucken verschiedener Fasermaterialien eignen, z. B. von Wolle, Seide und insbesondere "Leder. Die erhaltenen braunen Färbungen sind durch gute Echtheitseigenschaften ausgezeichnet, die Lederfärbungen beispielsweise durch gute Licht-, Wasch- und Schvieißechtheiten.

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k 1öU185.

Beispiel 1; \

' 44,8 β 4-Amino~4^?-nitro-diphenylarnin-2'-sülfonsäure wenden in üblicher Weise diazotiert und auf 46,4 g Salicylsäure in sodaalkallschem Medium gekuppelt. Nach beendeter Kupplung erwärmt man auf 90⁰C, gibt 65,5 g Chromlauge basisch (i8-# Cr_?0,) hinzu und stellt mit Natronlauge auf pH 10,5 bis 11 . Nach- einstündigem Rühren bei 90°C wird der Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, danach isoliert. J

Der Farbstoff eignet sich zum Färben und.Bedrucken von Wolle, ■ * · ■ ■ ' - - -

Seide, insbesondere Leder, wobei sich die Lederfärbungen durch gute Licht-., Wasch- und Schweißechtheit auszeichnen. Die erhaltenen Farbtöne sind gelbstichig braun. · ·

Verwendet man anstelle von Salicylsäure o- oder m-Kresotinsäure oder Sulfosalicylsaure, so gelangt man zu Farbstoffen mit . ähnlichen Farbtönen und Eigenschaften. ·

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IbU

Beispiel 2 - . ■ ,

44jB £ 4—iüaiao-4¹—ni.trodiphenyi-aniit-2^l-.6iilfonsäure verdau in üblicher w'eiee diazotiert und auf 50,5 β o-KreaptinEaure-Na-Sals in sodaalkaliacher Lösung gckappelt. Nach- beendeter-Kopplung ervärät-. nan- au? 90°, gibt 65,5 E ChroBilauge, basisch (18 $ Cr_0 ') hinsu und stellt ait. Ka tr on lauge- auf pH 10,5 - -11» Nach einstündigeja Rühren bei 90 wird der Farbstoff durch Zusatz von ifatriuMchlorid abgeschieden, danach isoliert, :

Beispiel 3

44,8 g 4-Aiaino-4'-nitrodipkenylBmin-2'-8tilfonsäure verden in üblicher ¥eise f| diazotiert und auf 5O>5 g m-Kresotineüure—Na-SaIs in eodaalkalischer Lösung gekuppelt. Nach.beendeter Kupplung ervärrit- nan auf 90 , gibt 65,5 g Chroislauge, basisch (l8 % Cr„Ö„) hinzu und stellt Bit Natronlauge auf pH 10,5 - 11· Nach einstündigem .führen bei 90 vird der Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, danach isoliert»

Beispiel 4

44,8 g 4-Aaniao-4^l-nitrodiphenylamin-2^l-'Sulfonsäure verden in üblicher Weise diazotiert und auf 63,2 g SuIf©salicylsäure in sodaalkaliscber Lösung gekuppelt. Nach beendeter Kupplung erwärat man auf 90 , gibt 65,5 g ■ * A Chromlauge, basisch (l8 % Cr₀O-) hinzu und stellt üit Natroalauge auf

ο pH 10,5 - 11. Nach einetündigem Rühren bei 90 vird der Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, danach isoliert»

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Claims (2)

IbU Patentansprüche;

1. Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfaröstaffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel

für. Wasserstoff, CH, oder SO,H und R₂ für

worin

Wasserstoff oder CH, stehen,

mit chromabgebenden Mitteln behandelt.

2. Chromkornplexe von Azofarbstoffen der Formel

R₁ Rp

V-/

V-OH

COOH

worin R₁ für Wasserstoff, CH, oder SO-,Η und R^ für

Wasserstoff oder CH₅ stehen.

. · Chromkomplex des Azofarbstcffs der Formel

V-OH

COOH

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