AT158637B - Process for the preparation of water-insoluble azo waste. - Google Patents

Process for the preparation of water-insoluble azo waste.

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AT158637B
AT158637B AT158637DA AT158637B AT 158637 B AT158637 B AT 158637B AT 158637D A AT158637D A AT 158637DA AT 158637 B AT158637 B AT 158637B
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amino
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. 
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen von substituierten   4-Amino-diphenylaminen   der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin X eine Alkyl-, Alkyloxygruppe oder Halogen bedeutet, mit Aryliden der 2,   3-Oxynaphthoesäure   kuppelt. Die so erhältlichen Farbstoffe können in Substanz oder nach einer der bekannten Methoden auf der Faser hergestellt werden. 



   Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift Nr. 527634 bekannten, unter Verwendung von 4-Amino-2,   5-dichlor-2',   4'-dinitro-diphenylamin oder 4-Amino-2,   5-dimethyl-2' -nitro-5'-chlor-diphenyl-   amin oder unter Verwendung des aus der französischen Patentschrift Nr. 735365 bekannten 4-Amino- 2, 5-dimethoxy-2', 4'-dinitro-diphenylamins als Diazokomponenten hergestellten Farbstoffen gleicher Art, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine erhöhte Lichtechtheit aus. 



   Beispiele : 1. Gebleichte Baumwollstückware wird mit einer Lösung, die 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> 15 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoylaminobenzol
<tb> 22#5 <SEP> cM'Natronlauge <SEP> 34  <SEP> Bé
<tb> 15 <SEP> e! <SEP> t <SEP> : <SEP> s <SEP> Türkdschrotöl
<tb> 
 im Liter enthält, imprägniert und dann getrocknet. Auf die so präparierte Ware wird eine Paste von folgender Zusammensetzung aufgedruckt : 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> 25#0 <SEP> g <SEP> 2,5-Diäthoxy-5'-methyl-2',4'-dinitro-diphenylamin-4-diazoniumchlorid
<tb> 50#0 <SEP> g <SEP> Essigsäure <SEP> 50 <SEP> v. <SEP> H.
<tb> 



  425-0 <SEP> g <SEP> Wasser
<tb> 500#0 <SEP> g <SEP> neutrale <SEP> Stärketragantverdickung
<tb> 1000-0 <SEP> g.
<tb> 
 Nach dem Trocknen passiert man durch ein heisses Sodabad (2 g wasserfreies Natriumearbonat pro Liter), spült und seift kochend. 



   Man erhält ein lebhaftes Blauschwarz und in Kupüren lebhafte Blaugrautöne. 



   2. Gebleichte   Baumwollstuckware   wird mit nachstehender Lösung geklotzt und dann getrocknet : 
 EMI1.4 
 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> g <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol
<tb> 22'5 <SEP> cm3 <SEP> Natronlauge <SEP> 340 <SEP> Bé
<tb> 15 <SEP> cm3 <SEP> Tiu-Idschrotol
<tb> n
<tb> 
 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 
<tb> 
<tb> 23-0 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 5-Dimethoxy-5'-methyl-2',4'-dinitro-diphenylamin-4-diazoniumchlorid
<tb> 50#0 <SEP> g <SEP> Essigsäure <SEP> 50 <SEP> v. <SEP> H.
<tb> 



  427#0 <SEP> g <SEP> Wasser
<tb> * <SEP> 500-0 <SEP> g <SEP> neutrale <SEP> Stärketragantverdiekung
<tb> 1000#0 <SEP> g
<tb> 
 wird getrocknet und die Ware durch ein heisses Sodabad (2 g wasserfreies Natriumcarbonat pro Liter) passiert, gespült und kochend geseift. 



    Man erhält ein tiefes Blauschwarz und in Kupüren Blaugrautöne. 



  3. Gebleichte Baumwollstückware wird mit einer Lösung, die   
 EMI1.7 
 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> g <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
<tb> 15 <SEP> ems <SEP> Natronlauge <SEP> 340 <SEP> Bé
<tb> 15 <SEP> cm3 <SEP> Türkischrotöl
<tb> 
 im Liter enthält, auf dem Foulard geklotzt und getrocknet. 



   Der so behandelte Stoff wird dann durch eine 20  C warme Lösung, die 
 EMI1.8 
 
<tb> 
<tb> 27 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 5-Diäthoxy-2',4'-dinitro-5'-chlor-diphenylamin-4-diazoniumchlorid <SEP> und
<tb> 12 <SEP> g <SEP> 90 <SEP> v. <SEP> H. <SEP> ige <SEP> Ameisensäure
<tb> 
 im Liter enthält, passiert, abgequetscht und sodann bei 100  C etwa 20 Sekunden lang gedämpft. 



    Hienach wird gespült und kochend geseift. 



  Man erhält eine grünstichig schwarzblaue Färbung.   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   4.45 Teile des 2,5-Diäthoxy-2',   4-dinitro-5'-chlordiphenylamin-4-diazoniunichlorids   werden mit 40 Teilen 50 v. H. iger Essigsäure angeteigt und dann in 1500 Teilen Wasser gelöst. Die so erhaltene Diazolösung läuft bei   10-150   C zu einer Lösung, die 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 31 <SEP> Teile <SEP> 1-(2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-ehlorbenzol
<tb> 28 <SEP> Teile <SEP> 31-2 <SEP> v. <SEP> H. <SEP> iger <SEP> Natronlauge
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Türkischrotöl <SEP> und
<tb> 1000 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb> 
 enthält. Nachdem die Diazolösung eingelaufen ist,   wird 1/4 Stunde   weitergerührt, dann wird durch Zugabe von 250 Teilen 2/n-Sodalösung alkalisch gemacht, 1 Stunde weitergerührt, genutscht und neutral gewaschen.

   Der so erhaltene blaustichig schwarze Farbstoff kann, vorteilhaft in Form einer Paste, unter Verwendung eines der gebräuchlichsten Substrate zu einem wertvollen Pigment verarbeitet werden. 



   Mit andern Diazoverbindungen dieser Art und andern Aryliden der 2, 3-Oxynaphthoesäure kann das Verfahren in gleicher oder ähnlicher Art ausgeführt werden. 



   In der folgenden Tabelle ist eine Anzahl von weiteren nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Azofarbstoffen zusammengestellt : 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Diazoniumverbindung <SEP> aus <SEP> gekuppelt <SEP> mit <SEP> Farbton
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-2', <SEP> 4'-dinitro- <SEP> 2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-l-amino- <SEP> grünstichiges
<tb> 5'-methyldiphenylamin <SEP> naphthalin <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-2', <SEP> 4'-dinitro- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-methyl- <SEP> grünstichiges
<tb> 5'-methyldiphenylamin <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2,5, <SEP> 5'-trimethoxy-2', <SEP> 4'- <SEP> 2', <SEP> 3'-0xynaphthoyl-l-amino-2-methyl- <SEP> grünstichiges
<tb> dinitro-diphenylamin <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2,5, <SEP> 5'-trimethoxy-2', <SEP> 4'- <SEP> 2',

  3'-Oxynaphthoyl-1-amino-3-chlordinitro-diphenylamin <SEP> benzol-Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-2', <SEP> 4'-dinitro- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-
<tb> 5'-chlordiphenylamin <SEP> methoxy-4-chlorbenzol <SEP> Schwarzgrün
<tb> 4-Amino-2,5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> grünstichiges
<tb> 2',4'-dinitro-diphenylamin <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-2-aminonaphthalin <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-
<tb> 2', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamin <SEP> methoxybenzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-4- <SEP> grünstichiges
<tb> 2', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamin <SEP> chlorbenzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-methyl-
<tb> 2', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamin <SEP> 4-methoxy-benzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2,

   <SEP> 5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino- <SEP> grünstichiges
<tb> 2', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamin <SEP> naphthalin <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-
<tb> 2', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamin <SEP> äthoxybenzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2- <SEP> grünstichiges
<tb> 2', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamin <SEP> methyl-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-iäthoxy-2',4'-dinitro- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-
<tb> 5'-chlor-diphenylamin <SEP> äthoxy-benzol <SEP> Biauschwarz
<tb> 4-Amino-2,5-diäthoxy-2', <SEP> 4'-dinitro- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-4-
<tb> 5'-chlor-diphenylamin <SEP> chlorbenzol <SEP> Uiivschwarz
<tb> 




   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the preparation of water-insoluble azo dyes.
It has been found that valuable dyes can be obtained if the diazo compounds of substituted 4-amino-diphenylamines of the general formula are used
 EMI1.1
 wherein X is an alkyl, alkyloxy group or halogen, couples with arylidene of 2,3-oxynaphthoic acid. The dyes obtainable in this way can be produced in bulk or by one of the known methods on the fiber.



   Compared to those known from German Patent No. 527634, using 4-amino-2, 5-dichloro-2 ', 4'-dinitro-diphenylamine or 4-amino-2, 5-dimethyl-2' -nitro-5 '-chloro-diphenyl-amine or using the 4-amino-2, 5-dimethoxy-2', 4'-dinitro-diphenylamine produced as diazo components of the same type, the new dyes are known from French patent specification No. 735365 characterized by increased lightfastness.



   Examples: 1. Bleached cotton piece goods are made with a solution that
 EMI1.2
 
<tb>
<tb> 15 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 3-oxynaphthoylaminobenzene
<tb> 22 # 5 <SEP> cM 'sodium hydroxide <SEP> 34 <SEP> Bé
<tb> 15 <SEP> e! <SEP> t <SEP>: <SEP> s <SEP> turkish meal oil
<tb>
 per liter, impregnated and then dried. A paste with the following composition is printed on the goods prepared in this way:
 EMI1.3
 
<tb>
<tb> 25 # 0 <SEP> g <SEP> 2,5-diethoxy-5'-methyl-2 ', 4'-dinitro-diphenylamine-4-diazonium chloride
<tb> 50 # 0 <SEP> g <SEP> acetic acid <SEP> 50 <SEP> v. <SEP> H.
<tb>



  425-0 <SEP> g <SEP> water
<tb> 500 # 0 <SEP> g <SEP> neutral <SEP> starch thickening
<tb> 1000-0 <SEP> g.
<tb>
 After drying, you pass through a hot soda bath (2 g of anhydrous sodium carbonate per liter), rinse and soap at the boil.



   A vivid blue-black and vivid blue-gray tones in cupures are obtained.



   2. Bleached cotton stucco is padded with the following solution and then dried:
 EMI1.4
 
<tb>
<tb> 10 <SEP> g <SEP> 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methylbenzene
<tb> 22'5 <SEP> cm3 <SEP> sodium hydroxide <SEP> 340 <SEP> Bé
<tb> 15 <SEP> cm3 <SEP> Tiu-Idschrotol
<tb> n
<tb>
 
 EMI1.5
 
 EMI1.6
 
<tb>
<tb> 23-0 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 5-dimethoxy-5'-methyl-2 ', 4'-dinitro-diphenylamine-4-diazonium chloride
<tb> 50 # 0 <SEP> g <SEP> acetic acid <SEP> 50 <SEP> v. <SEP> H.
<tb>



  427 # 0 <SEP> g <SEP> water
<tb> * <SEP> 500-0 <SEP> g <SEP> neutral <SEP> starch carrier thinning
<tb> 1000 # 0 <SEP> g
<tb>
 is dried and the goods are passed through a hot soda bath (2 g of anhydrous sodium carbonate per liter), rinsed and soaped at the boil.



    A deep blue-black and shades of blue-gray in cupures are obtained.



  3. Bleached cotton piece goods are mixed with a solution that
 EMI1.7
 
<tb>
<tb> 10 <SEP> g <SEP> 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene
<tb> 15 <SEP> ems <SEP> caustic soda <SEP> 340 <SEP> Bé
<tb> 15 <SEP> cm3 <SEP> Turkish red oil
<tb>
 in the liter, padded on the foulard and dried.



   The fabric treated in this way is then through a 20 C warm solution that
 EMI1.8
 
<tb>
<tb> 27 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 5-diethoxy-2 ', 4'-dinitro-5'-chloro-diphenylamine-4-diazonium chloride <SEP> and
<tb> 12 <SEP> g <SEP> 90 <SEP> v. <SEP> H. <SEP> ige <SEP> formic acid
<tb>
 in one liter, passed through, squeezed off and then steamed at 100 C for about 20 seconds.



    Then it is rinsed and soaped at the boil.



  A greenish black-blue coloration is obtained.

 <Desc / Clms Page number 2>

 



   4.45 parts of 2,5-diethoxy-2 ', 4-dinitro-5'-chlorodiphenylamine-4-diazoniunichlorids are mixed with 40 parts of 50%. H. iger acetic acid made into a paste and then dissolved in 1500 parts of water. The diazo solution thus obtained runs at 10-150 C to a solution which
 EMI2.1
 
<tb>
<tb> 31 <SEP> parts <SEP> 1- (2 ', <SEP> 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-chlorobenzene
<tb> 28 <SEP> parts <SEP> 31-2 <SEP> v. <SEP> H. <SEP> iger <SEP> sodium hydroxide solution
<tb> 5 <SEP> parts <SEP> Turkish red oil <SEP> and
<tb> 1000 <SEP> parts <SEP> water
<tb>
 contains. After the diazo solution has run in, the mixture is stirred for a further 1/4 hour, then made alkaline by adding 250 parts of 2 / n soda solution, stirring is continued for 1 hour, suction filtered and washed neutral.

   The bluish black dye obtained in this way can, advantageously in the form of a paste, be processed into a valuable pigment using one of the most common substrates.



   The process can be carried out in the same or a similar manner with other diazo compounds of this type and other arylides of 2,3-oxynaphthoic acid.



   The following table summarizes a number of other azo dyes obtainable by the present process:
 EMI2.2
 
<tb>
<tb> Diazonium compound <SEP> from <SEP> coupled <SEP> with <SEP> color
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-2 ', <SEP> 4'-dinitro- <SEP> 2', <SEP> 3'-oxynaphthoyl-1-amino- <SEP> greenish
<tb> 5'-methyldiphenylamine <SEP> naphthalene <SEP> black
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-2 ', <SEP> 4'-dinitro- <SEP> 2', 3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-methyl- <SEP> greenish tint
<tb> 5'-methyldiphenylamine <SEP> 4-chlorobenzene <SEP> black
<tb> 4-Amino-2,5, <SEP> 5'-trimethoxy-2 ', <SEP> 4'- <SEP> 2', <SEP> 3'-0xynaphthoyl-1-amino-2-methyl- <SEP> greenish
<tb> dinitro-diphenylamine <SEP> 4-chlorobenzene <SEP> black
<tb> 4-amino-2,5, <SEP> 5'-trimethoxy-2 ', <SEP> 4'- <SEP> 2',

  3'-Oxynaphthoyl-1-amino-3-chloronitro-diphenylamine <SEP> benzene black
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-2 ', <SEP> 4'-dinitro- <SEP> 2', 3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-
<tb> 5'-chlorodiphenylamine <SEP> methoxy-4-chlorobenzene <SEP> black green
<tb> 4-Amino-2,5-diethoxy-5'-methyl- <SEP> greenish
<tb> 2 ', 4'-dinitro-diphenylamine <SEP> 2', 3'-oxynaphthoyl-2-aminonaphthalene <SEP> black
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diethoxy-5'-methyl- <SEP> 2 ', 3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-
<tb> 2 ', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamine <SEP> methoxybenzene <SEP> black
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diethoxy-5'-methyl- <SEP> 2 ', 3'-Oxynaphthoyl-1-amino-4- <SEP> greenish tint
<tb> 2 ', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamine <SEP> chlorbenzene <SEP> black
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diethoxy-5'-methyl- <SEP> 2 ', 3'-oxynaphthoyl-1-amino-2-methyl-
<tb> 2 ', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamine <SEP> 4-methoxy-benzene <SEP> black
<tb> 4-amino-2,

   <SEP> 5-diethoxy-5'-methyl- <SEP> 2 ', 3'-oxynaphthoyl-1-amino- <SEP> green-tinged
<tb> 2 ', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamine <SEP> naphthalene <SEP> black
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diethoxy-5'-methyl- <SEP> 2 ', 3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-
<tb> 2 ', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamine <SEP> ethoxybenzene <SEP> black
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diethoxy-5'-methyl- <SEP> 2 ', 3'-oxynaphthoyl-1-amino-2- <SEP> greenish tint
<tb> 2 ', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamine <SEP> methyl-4-chlorobenzene <SEP> black
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-ethoxy-2 ', 4'-dinitro- <SEP> 2', 3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-
<tb> 5'-chloro-diphenylamine <SEP> ethoxy-benzene <SEP> blue black
<tb> 4-Amino-2,5-diethoxy-2 ', <SEP> 4'-dinitro- <SEP> 2', 3'-Oxynaphthoyl-1-amino-4-
<tb> 5'-chloro-diphenylamine <SEP> chlorobenzene <SEP> Uiivschwarz
<tb>

Claims (1)

PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass die Diazoverbindungen von Abkömmlingen des 4-Aminodiphenylamins der allgemeinen Formel EMI2.3 worin X eine Alkyl-, Alkyloxygruppe oder Halogen bedeutet, mit Aryliden der 2, 3-Oxynaphthoesäure gekuppelt werden. PATENT CLAIM: Process for the preparation of water-insoluble azo dyes, characterized in that the diazo compounds are derived from derivatives of 4-aminodiphenylamine of the general formula EMI2.3 wherein X is an alkyl, alkyloxy group or halogen, are coupled with arylides of 2,3-oxynaphthoic acid.
AT158637D 1938-05-13 1938-05-13 Process for the preparation of water-insoluble azo waste. AT158637B (en)

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