DE705776C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern und -aethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern und -aethernInfo
- Publication number
- DE705776C DE705776C DEI63047D DEI0063047D DE705776C DE 705776 C DE705776 C DE 705776C DE I63047 D DEI63047 D DE I63047D DE I0063047 D DEI0063047 D DE I0063047D DE 705776 C DE705776 C DE 705776C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- brown
- oxynaphthalene
- ethers
- nitrobenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 8
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 title claims description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 8
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZYEDICXYWBMUSW-UHFFFAOYSA-N (8-aminonaphthalen-1-yl) acetate Chemical compound NC1=CC=CC2=CC=CC(=C12)OC(C)=O ZYEDICXYWBMUSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POKNWSWQFXJOBG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)-5-methyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC(N)=C1 POKNWSWQFXJOBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical group OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 Sulfurous acid ester Chemical class 0.000 description 1
- WLKAMFOFXYCYDK-UHFFFAOYSA-N [5-amino-4-[[3-[(2-amino-4-azaniumyl-5-methylphenyl)diazenyl]-4-methylphenyl]diazenyl]-2-methylphenyl]azanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1=CC=C(N=NC=2C(=CC([NH3+])=C(C)C=2)N)C=C1N=NC1=CC(C)=C([NH3+])C=C1N WLKAMFOFXYCYDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B37/00—Azo dyes prepared by coupling the diazotised amine with itself
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern und -äthem Es ist bekannt, echte Färbungen auf Celluloseestern und -äthern in der Weise zu erzeugen, daß man aromatische Verbindungen, die eine diazotierbare Aminogruppe enthalten, auf das Färbegut aufbringt, hierauf diazotiert und durch Behandlung mit einer Azokomponente, wie a, 3-Oxynaphthoesäure oder ß-N aphthol, zum Azofarbstoff entwickelt.
- Es wurde nun gefunden, daß man in wesentlich einfacherer Weise echte Färbungen auf Celluloseestern und -äthern erzielen kann, wenn man sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, die eine diazotierbare Aminogruppe und eine kupplungsfähige freie Stelle im Molekül enthalten, auf die Celluloseester oder -äther aufbringt oder in ihnen löst, hierauf diazotiert und die gebildeten Diazoverbindungen mit sich selbst zur Kupplung bringt, gegebenenfalls durch Zusatz von säureabstumpfenden oder alkalisch wirkenden Mitteln zum Diazotierungsbäd nach erfolgter Diazotierung oder durch eine Behandlung mit diesen Mitteln in einem besonderen Bade.
- Das Aufbringen der Azofarbstoffe auf die Faser kann in saurer oder neutraler Lösung oder Suspension erfolgen. Die Diazotierung wird mit den üblichen Mitteln bewirkt. Die Azofarbstoffe können auch der Spinnlösung zugesetzt werden.
- Vor dem bekannten Verfahren hat das vorliegende Verfahren den Vorteil der Einfachheit, da die Nachbehandlung mit einem Entwickler und demgemäß ein Kupplungsbad mit einer besonderen Kupplungskomponente fortfällt. Ferner sind die nach dem neuen Verfahren erhaltenen Färbungen den bekannten, unter Verwendung einer zweiten Kupplungskomponente erhältlichen Färbungen in den Naßechtheiten überlegen. In dieser Hinsicht übertreffen sie auch die nach dem Verfahren, der Patentschrift .+6j 635 erhältlichen Färb bongen, die in der Weise hergestellt werden; daß Acetatkunstseide mit Lösungen voü'@ Salzen unsulfonierter Aminoarviaminooxvnaplitlialine behandelt und dann einem Oxydationsvorgang unterworfen wird.
- Beispiel kg Acetatkunstseidengarn wird bei etwa '@ i7-" mit einer Suspension von 5o g eines fein erteilten Azofarbstoffes von der folgenden Zusammensetzung (erhältlich durch Kuppeln von dianotiertem i Amino-2-methoxy-d.-nitrobenzol in saurem Mittel mit 2 Amino-5-oxvnaplithalin und anschließende Reduktion der Nitrogruppe) in 25 1 Wasser i Stunde behandelt, gespült und in ein Bad gebracht, das in 301 kalten Wassers 30 g Natriumnitrit und 8o ccm konzentrierte Salzsäure enthält. Nach i Stunde ist die Dianotierung beendet. Die Ware wird nun geschleudert und zur Entwicklung der Färbung in ein kaltes Bad gebracht, das in 30 1 Wasser 8o ccm Ammoniaklösung 25°/oig enthält. Dann wird geschleudert und getrocknet. Man erhält eine schwarzbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von sehr guten Naßechtheiten.
- Die nachstehende Zusammenstellung zeigt eine Anzahl von anderen gemäß vorliegender Erfindung erhältlichen Färbungen:
Ausgangsverbindung Farbton sauer i, i Ainino-.l-nitrobenzol -- -> 2-Amino-5-oxynaplithaliti, reduziert braunschwarz oder sauer i Aniino-.l-acetvlaminobenzol ---- - - > 2-Aniino-5-oxynaplitlialiii, Abspaltung der Acetylgruppe -2. iAmino-2-clilor-.l-nitrobenzol--- sauer > 2-Amino-5-oxynaplitlialin, schwarzbraun reduziert sauer 3. 1, a-Diamino-3, 5-dichlorbenzol (monodiazotiert) - -- > 2-Aniino- violettbraun 5-oxynaphtl.alin sauer .I. i-:@mino-3-nitrii-ö-metliylbenzol ---- - ---> 2-Amitio-5-oxynaplithalin, braun reduziert sauer 5. i-Ainino-4-nitro-fi-tnetlivllienzol - > 2-.Amino-5-cixynaphthalin, violettbraun reduziert ei. , -Nitro-I-aminiicliplietivlamin -sa-ue- r > 2 Amino-5-oxynaplitlialin, schwarz reduziert sauer ;. i-Amino-2-methoxv-d.-nitro-5-chlorbenzol - - - --> 2-Amino-5-()xy- violettsehwarz naphthalin, reduziert B. 2 Amino-5-oxynaplithalin -----> i-:@mino-3-acetylaminobenzol braun y. 2-Amino-5-oxvnaphtlialin -----> i Aminonaphthalin violettbraun io. a-Amino-5-oxvnaphtlialin - > Anilin, gemäß Patentschrift 131 86o braun ii. 2 Amino-5-oxynaplithalin -----> i-Amino-3, 5-dimethylbenzol braun 12. 2-Amino-5-oxynaphthalin ----> i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol braun 13. 2-Amino-8-oxynaphtlialin -------> i Amino-2-methoxy-5-methylbenzol braun 1.1. 2 Amino-8-acetoxynaphthalin -- alkalisch > z Amino-8-oxynaphthalin und violettschwarz Abspaltung der Acetylgruppe Ausgangsverbindung Farbton 15. i-Amino-8-oxynaphthalin ---> Anilin, Sgemäß Patentschrift 13186o braun 16. 2-Amino-8-oxynaphthalin -> i-Aminahä@hthalin schwarzbraun 17. 2-Amino-8-oxynaphthalin > i-Amiriö=3, 5-dimethylbenzol braun 18. 2-Amino-8-oxynaphthalin >- i-Amino-3-acetylaminobenzol rotstichigbraun ig. 2-Amino-8-oxynaphthalin > i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol rotstichigbraun 2o. i-Amino-5-oxynaphthalin > i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol rotbraun 21. 1-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ----> i-Aminonaphthalin braun 22. 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol sauer > 2-Amino-7-oxynaphthalin, braunschwarz reduziert 23. i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol --> 1, 3-Dioxybenzol, reduziert braun 24. i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol --> Phenol, reduziert braun 25. i-Amino-4-benzoylacetylaminobenzol-------> i-Amino-3-methoxybenzol braunorange 26. Schwefligsäureester von i-Amino-8-oxynaphthalin > i-Amino- braun 2-methyl-5-methoxybenzol, verseift - 27.- Anilin sauer - > i-Amino-5-oxynaphthalin rotbraun sauer 28. Anilin -> 2-Amino-5-oxynaphthalin gelbbraun 29. Anilin Sauer > i-Amino-7-oxynaphthalin braun 30. Anilin sauer > 2-Amino-7-oxynaphthalin gelbbraun 31. i-Amino-4-acetylaminobenzol- sauer - >:z-Amino-5-oxynaplithalin braunorange sauer 32. 1-Amino-3-acetylaminobenzol -- > 2-Amino-5-oxynaphthalin orangebraun 33# i-Amino-3-acetylaminobenzol sauer > 2-Amino-5-oxynaphthalin, rotbraun verseift 34. *i-Amino-4-oxybenzol --- ----> i-Amino-2-methyl-5-methoxybenzol kupferbraun 35. i-Amino-3-oxybenzol ---->- i-Aminonaphthalin braun 36. i-Amino-4-oxybenzol --- - > i-Aminonaphthalin olivbrauii 37. i-Amino-4-nitrobenzol ---- -> Phenol, reduziert gelbbraun 38. i-Amino-3-nitrobenzol > Phenol, reduziert bräunlichgelb 39. r-Amino-4-nitrobenzol - ----> 1, 5-Diaminonaphthalin braun 40. i-Amino-2-nitro-4-methoxybenzol - - > 1, 5-Diaminonaphthalin braun 41. i-Amino-2-nitro-4-methoxybenzol ---> i, 5-Diaminonaphthalin, braun reduziert sauer 42. i .Almino-3-nitrobenzol - > i-Amino-7-oxynaphthalin, reduziert braun - oder i-Amino-3-acetylaminobenzol ----- ---> i-Amino-7-oxynaphtlialin, braun verseift 43. i-Amino-4-nitrobenzol sauer > i-Amino-7-oxynaphthalin, reduziert rotbraun oder sauer i-Amino-4-acetylaminobenzol --- --- --> i .Amino-7-oxynaphthalin, verseift 44. i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol sauer --> i-Amino-7-oxynaphthalin, rotbraun reduziert 45. 2-Amino-5-oxynaphthalin -->- i-Amino-2-methyl-5-methoxybenzol braun - 46. 2-Amino-5-oxynaphthalin ------> i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol violettbraun sauer 47. i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol > 2-Amino-5-oxynaphthalin braunorange Ausgangsverbindung I Farbton 48. i Amino-3-nitrobenzol --> i, 3-Dioxyben? :reduziert . braunrot .1y. i-Amino-.f-nitrobenzol -> i, 3-Dioxybe ` düziert violettbraun 50. 4'-Nitro-2, 5-dimethoxy-.f-amino-i, i'-azoberiz8 = r@'---> i, 3-Dioxy- rotbraun benzol, reduziert 5z. Anilin > i, 3-Diaminobenzol braun 52. i Amino-3-nitrobenzol - - > i, 3-Diaminobenzol, reduziert rotbraun oder i Amino-3-acetylaminobenzol > i, 3-Diaminobenzol, verseift 53. i Amino-3-nitrobenzol > i-:@mino-2-methyl-5-methoxybenzol braun 5d.. i Amino-3-nitrobenzol -> i .@mino-2, 4-dimethylbenzol gelbbraun 55. Bismarckbraun (S c h u 1 t z, Farbstofftabellen, 7. Auflage, Nr. 311) gelbbraun 56. i .Amino-3-nitro-.l-inethylbenzol ---------> i, 5-Diaminonaphthalin braun 57. i Amino-3-oxybenzol - -> i-(3' Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon orange
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoiien auf Celluloseestern und -äthern, dadurch gekennzeichnet, da13 man _:ttlfonsäuregruppenfreie Azofarbstofe, die eine diazotierbare Aminogruppe und eine I:tippltingsfiibige freie Stelle itn Molekül enthalten, auf die Celluloseester oder -äther aufbringt oder in ihnen löst, hierauf diazotiert und die gebildeten Diazoverbindungen mit sich selbst zur Kupplung bringt, gegebenenfalls durch eine Behandlung mit säureabstumpfenden oder alkalisch wirkenden Mitteln.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI63047D DE705776C (de) | 1938-12-02 | 1938-12-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern und -aethern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI63047D DE705776C (de) | 1938-12-02 | 1938-12-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern und -aethern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE705776C true DE705776C (de) | 1941-05-09 |
Family
ID=7195814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI63047D Expired DE705776C (de) | 1938-12-02 | 1938-12-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern und -aethern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE705776C (de) |
-
1938
- 1938-12-02 DE DEI63047D patent/DE705776C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE751343C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE556544C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE705776C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern und -aethern | |
| DE960001C (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Gebilden aus Celluloseestern | |
| DE745751C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern | |
| DE723133C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Polyazofarbstoffen | |
| DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE709723C (de) | Verfahren zum Faerben von Cellulosefasern und von Mischungen von Cellulosefasern mit tierischen Fasern oder von kuenstlichen stickstoffhaltigen Fasern | |
| DE638878C (de) | Verfahren zur Herstellung von Eisfarben nach dem Druck- oder Klotzverfahren | |
| DE868287C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf Fasermaterial | |
| DE278142C (de) | ||
| DE565340C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE693021C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE683973C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE730190C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE889043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE90010C (de) | ||
| DE896187C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen | |
| DE866703C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE479345C (de) | Verfahren zur Erzeugung echter Faerbungen auf der Faser | |
| DE533795C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE845636C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf Faserstoffen | |
| DE751344C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen auf Cellulosefasern | |
| DE953062C (de) | Verfahren zum Faerben von Polymerisationsprodukten des Acrylnitrils | |
| DE556453C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser |