DE740423C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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- DE740423C DE740423C DEI68500D DEI0068500D DE740423C DE 740423 C DE740423 C DE 740423C DE I68500 D DEI68500 D DE I68500D DE I0068500 D DEI0068500 D DE I0068500D DE 740423 C DE740423 C DE 740423C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die sich zum Färben von Wolle und Seide eignen, erhalten werden, wenn Diazoverbindungen aus o-Aminodiphenyläthern, in denen mindestens drei Kernwasserstoffatome .durch Chloratome und bzw. oder Alkyl- oder Halogenalkylreste substituiert sind, mit i-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren gekuppelt werden.
- Die so erhaltenen Farbstoffe geben auf Wolle und Seide. aus saurem oder neutralem Bade rote Färbungen, die sich durch reine und leuchtende Farbtöne sowie durch hervorragende Echtheitseigenschaften auszeichnen.
- Die neuen Farbstoffe übertreffen die aus den amerikanischen Patentschriften 1824686 und 1893 244 bekannten Farbstoffe, die durch Kuppeln von i-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren mit Diazoverbindungen aus i-Amino-2-phenoxybenzolen, in denen ein Kernwasserstoffatom durch ein Chloratom oder eine Alkylgruppe ersetzt ist, erhalten werden, im Ziehvermögen aus neutralem Bade,, den aus der Patentschrift 67r gir bekannten Farbstoff, der durch Kuppeln von i - (2 - Chlorphenoxyacetylamino) - 8 - oxynaphthalin-q., 6-disulfonsäure mit i-Diazo-2-phenoxy-5-cyclohexylbenzol hergestellt wird, im Eg ali sierungsvermögen. Beispiel 3o,6 Teile 2-Amino-4, 6-dimethyl-5-chlor-2', q.'-dichlor- i, i'-diphenyläther von der Formel werden in bekannter Weise diazotiert, und die Diazoverbindung wird in Gegenwart eines Überschusses von Natriumcarbonat mit SoTeilen 1-(2', 5'-Dichloxrbenzoylamino)-8-axyriaphthalin-q., 6-disulfonsäure gekuppelt. Nach dem Abscheiden und Trocknen wird der Farb- Stoff als rotes Pulver erhalten, das auf Wolle aus saurem oder neutralem Bade ganz besonders lebhafte rote Färbungen mit sehr guten 'Echtheitseigenschaften liefert.
- In der folgenden Tabelle ist eine Auswahl weiterer nach vorliegendem Verfahren hergestellter Farbstoffe unter Angabe ihrer Komponenten und der mit diesen Farbstoffen auf Wolle erhältlichen Farbtöne zusammengestellt.
Diazolcomponente Azol;omponente Färbung 2 Amino-4, 6-dimethyl-5-chlor- i-(2', 5'-Dimethyl-4'-chlorphenylsulfoyl- blaustichigrot i, i'-diphenyläther amino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfon- säure 2 =Amino-4, 6-dimethyl-5-chlor- 1-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino)-8-oxy- sehr lebhaft rot 3'-methyl-4'-chlor-i, i'-di- naphthalin-4, 6-disulfonsäure phenyläther 2-Amino-4, 6-dimethyl-5-chlor- i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3, 6- blaustichigrot 4'-isooctyl-i, i'-diphenyläther disulfonsäure 2-Amino-4, 6-dimethyl-2'- 1-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino)-8-oxy- lebhaft rot methyl-i, i'-diphenyläther naphthalin,4, 6-disulfonsäure 2 Amino-4, 6-dimethyl-3', 5'- i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3, 6- lebhaft rot dimethyl-i, i'-diphenyläther disulfonsäure 2 Amino-4, 6-dimethyl-2', 4.'- 1-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino)-8-oxy- leuchtend rot dichlor-i, i'-diphenyläther naphthalin-4, 6-disulfonsäure 2 ,Amino-4, 6-dichlor-2'-methyl- i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-4, 6- lebhaft gelbstichig- i, i'-diphenyläther disulfonsäure rot 2-Amino-4, 6-dimethyl-4'-tert. 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3, 6- leuchtend rot butyl-i, i'-diphenyläther disulfonsäure 2-Amino-4, 6, 2'-trichlor-i, i'- 4'-Dichlorbenzoylamino)-8-oxy- leuchtend gelb- diphenyläther naphthalin-4, 6-disulfonsäure stichigrot 2 Amino-4, 2', 4'-trichlor-i, 1'- 1-(z, 5-Dichlorbenzoylamino)-8-oxynaph- lebhaft rot diphenyläther thalin-4, 6-disulfonsäure 2 Amino-4, 2', 5'-trichlor-i, i'- i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-4, 6- lebhaft gelbstichig- diphenyläther disulfonsäure rot 2-Amino-5, 2', 4'-trichlor-i, 1'- 1-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino)-8-oxy- lebhaft rot diphenyläther naphthalin-4, 6-disulfonsäure 2-Amino-2', 4', 5'-trichlor-i, 1'- 1-(2', 4'-Dichlorbenzoylamino)-8-oxy- leuchtend rot diphenyläther naphthalin-4, 6-disulfonsäure 2-Amino-4, 6'-tetrachlor- i-(a', 5'-Dimethyl-4'-chlorphenylsulfoyl- lebhaft blaustichig- i, i'-diphenyläther amino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfon- rot säure 2-Amino-4-trifluormethyl-2', 4, 1-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino)-8-oxy- lebhaft geIbstichig- 6'-trichlor-i, i'-diphenyläther naphthalin-4, 6-disulfonsäure rot
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus o--Aminodiphenyläthern, in denen mindestens drei Kernwasserstoffatome durch Chloratome und bzw. oder Alkyl- oder Halogenalkylreste substituiert sind, mit i - Acylamino - 8 - oxynaphthalindisulfonsäuren kuppelt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stande der Technik sind im Erteilungsverfahren in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift ....... 1Vr. 671 911; amerikanische Patentschrift Nr. 1 824 686. 1893244.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI68500D DE740423C (de) | 1940-12-21 | 1940-12-21 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI68500D DE740423C (de) | 1940-12-21 | 1940-12-21 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE740423C true DE740423C (de) | 1943-10-20 |
Family
ID=7196882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI68500D Expired DE740423C (de) | 1940-12-21 | 1940-12-21 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE740423C (de) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1824686A (en) * | 1929-07-04 | 1931-09-22 | Geigy Ag J R | Manufacture of monoazo-dyestuffs |
| US1893244A (en) * | 1928-10-15 | 1933-01-03 | Firm J R Geigy S A | Manufacture of monoazo-dyestuffs |
| DE671911C (de) * | 1936-07-30 | 1939-02-16 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
-
1940
- 1940-12-21 DE DEI68500D patent/DE740423C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1893244A (en) * | 1928-10-15 | 1933-01-03 | Firm J R Geigy S A | Manufacture of monoazo-dyestuffs |
| US1824686A (en) * | 1929-07-04 | 1931-09-22 | Geigy Ag J R | Manufacture of monoazo-dyestuffs |
| DE671911C (de) * | 1936-07-30 | 1939-02-16 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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