DE1544469B1 - Verfahren zur Herstellung von Pyridazinazofarbstoffen,neue Pyridazinazofarbstoffe und deren Verwendung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pyridazinazofarbstoffen,neue Pyridazinazofarbstoffe und deren Verwendung

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DE1544469B1 DE19651544469 DE1544469A DE1544469B1 DE 1544469 B1 DE1544469 B1 DE 1544469B1 DE 19651544469 DE19651544469 DE 19651544469 DE 1544469 A DE1544469 A DE 1544469A DE 1544469 B1 DE1544469 B1 DE 1544469B1
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Kremer Gilbert Victor Henri
Sureau Robert Frederic Michel
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Ugine Kuhlmann SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Pyridazinazofarbstoffen der allgemeinen Formel I
(I)
in welcher Y ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkoxygruppe oder die Phenoxygruppe bedeutet, A den Rest einer Kupplungskomponente darstellt und X ein einwertiges Anion ist. Die Alkylgruppe in 2-Stellung ist vorzugsweise eine Methyl- oder Äthylgruppe.
Die Farbstoffe der Formel I können hergestellt werden, indem man eine Verbindung AH, in welcher A den Rest einer Kupplungskomponente bedeutet, mit einem 2-Alkylpyridazon-3-hydrazon der allgemeinen Formel II
N-NH2
(II)
worin Y die angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines Oxydationsmittels kuppelt.
Gegenstand der Erfindung sind ferner die besonders wertvollen Farbstoffe der Formel III dann 1,5 Teile a-Picolin, 3 Teile Essigsäure und 1,1 Teile N-mono-Acetyl-m-phenylendiamin von 76,8% zu. Man führt alsdann unter Rühren in das auf 200C gehaltene Gemisch eine Lösung von 0,8 Teilen Natriumchlorit von 80% in 10 Teilen Wasser ein. Man rührt noch einmal 6 Stunden lang bei 20° C, fällt den Farbstoff unter Zugabe von 12 Teilen Natriumchlorid aus. Der Farbstoff wird durch Filtration isoliert, mit einer 30%igen Lösung von Natriumchlorid gewaschen und getrocknet (Gewicht: 1,7 Teile). Er ist in Wasser löslich und färbt Polyacrylfasern in einen roten lichtechten Farbton.
Das 6 - Chlor - 2- methylpyridazon - 3 - hydrazon-Chlorhydrat kann in folgender Weise hergestellt werden: Man erhitzt während einer Stunde ein Gemisch aus 14,5 Teilen 3,6-Dichlorpyridazin, 50 Volumteilen Chlorbenzol und 13 Volumteilen Methylsulfat. Das so gebildete quaternäre Ammoniumsalz wird auf zweimal mit insgesamt 70 Teilen Wasser extrahiert.
Diese wässerige Lösung wird filtriert und in eine Lösung von 5° C von 20 Volumteilen Hydrazinhydrat in 20 Teilen Wasser eingegossen. Das Gemisch wird während 2 Stunden bei 5° C gerührt und mit Chloroform extrahiert. Man leitet alsdann durch diese Chloroformlösung einen Strom von Salzsäuregas durch. Man dampft das Lösungsmittel ab, wonach das Hydrazon-Chlorhydrat zurückbleibt. Trockengewicht: 8 Teile.
Beispiel 2
(Ill)
worin R einen Methyl- oder Äthylrest, Y ein Chloroder Bromatom, eine 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltende Alkoxygruppe und A' den Rest einer der nachstehenden Kupplungskomponenten: 3-Acetylaminoanilin, N-Diäthylanilin, 3-Methoxy-N-diäthylanilin, 3-Acetylamino-N-diäthylanilin, 2,5-Dimethoxy-N-diäthylanilin, 2,5-Diäthoxy-N-diäthylanilin, 2,5-Dimethoxy-N-dimethylanilin, 2-Methoxy-5-methyl-N-dimethylanilin, a-Naphthylamin, N-Dimethyla-naphthylamin bedeutet und X ein einwertiges Anion ist.
Erfindungsgegenstand ist schließlich auch die Verwendung der Farbstoffe der Formeln (I) bzw. (III) zum Färben von Fasern auf der Basis von Acrylnitril-Homo- oder -Copolymerisaten.
Die Farbstoffe der Formel (I) bzw. (III) besitzen die färberischen Eigenschaften basischer Farbstoffe und verleihen Fasern auf der Basis von Homo- oder Copolymerisaten von Acrylnitril Farbtöne, die im allgemeinen lebhaft und kräftig sind, mit ausgezeichneten Festigkeitseigenschaften, insbesondere Lichtechtheit.
In den nachfolgenden Beispielen, denen keineswegs begrenzte Funktion zukommt, sind die Teile als Gewichtsteile angegeben, wenn nichts gegenteiliges bemerkt ist.
Beispiel 1
Man löst 1,35 Teile o-Chlor^-methylpyridazon-3-hydrazon-Chlorhydrat in 50 Teilen Wasser, fügt Man löst 21,1 Teile o-Methoxy-^-methylpyridazon-3-hydrazon-Chlorhydrat von 90% in 500 Teilen Wasser. Man fügt 16 Teile N-Diäthylanilin, dann 40 Teile Eisessig und 20 Teile a-Picolin hinzu.
Zur Begünstigung der Oxydationskondensation fügt man 0,2 Teile Mohrsches Salz hinzu und führt in 6 Stunden, während man die Temperatur auf 2O0C hält, eine Lösung aus 16 Teilen technischen Natriumchlorits in 200 Teilen Wasser ein; das Gemisch wird während der Oxydation gerührt.
Man fällt den Farbstoff aus, indem man nach und nach 80 Teile Natriumchlorid und 50 Teile einer Lösung von Zinkchlorid von 20% hinzufügt. Der Niederschlag wird durch Filtration gesammelt, auf dem Filter mit einer Lösung von Natriumchlorid von 30% gewaschen und getrocknet. Gewichtsausbeute sind 36 Teile. Dieser Farbstoff färbt Acrylfasern in einem violetten, lichtechten Farbton.
In der nachfolgenden Weise wird 6-Methoxy-2 - methylpyridazon - 3 - hydrazon - Chlorhydrat hergestellt: Man löst 140 Teile 3,6-Dimethoxypyridazin in 300 Teilen Chloroform und fügt nach und nach zu dem am Sieden gehaltenen Gemisch 130 Volumteile Methylsulfat hinzu; man verlängert das Sieden über eine 3/4 Stunde.
Man extrahiert mit Wasser aus der auf 200C gehaltenen Reaktionsmasse das quaternäre Ammoniumsalz heraus und führt diese wässerige Lösung unter Rühren in eine Lösung von 300 Teilen Hydrazinhydrat in 300 Teilen Wasser, die eine Temperatur von 5°C aufweist, ein. Nach 2 Stunden der Reaktion bei 5° C extrahiert man das Hydrazon mit
Chloroform. Man leitet alsdann durch diese Chloroformlösung einen Strom von Salzsäuregas, welcher nach Eindampfen das Hydrazon-Chlorhydrat hinterläßt. Trockengewicht: 92 Teile.
Ersetzt man im Beispiel 2 das N-Diäthylanilin durch die in der Tabelle I aufgezählten Amine, kann man mit dem ö-Methoxy-^-methylpyridazon-3-hydrazon andere Farbstoffe erhalten, welche ähnliche färbende Eigenschaften besitzen.
Tabelle I
2-methylpyridazon-3-hydrazon Farbstoffe, die ähnlich färbende Eigenschaften besitzen.
Tabelle II
Beispiel Kupplungsverbindung Färbung
auf Acrylfasern
3 N-Acetyl-m-phenylendiamin Rot
4 3-Methoxy-N-diäthylanilin Rubinrot
5 N-Dimethyl-a-naphthyl- Blau
amin
6 3-Acetylamino-N-diäthyl- Purpurrot
anilin
7 2,5-Dimethoxy-N-dimethyl- Violettrot
anilin
8 2,5-Diäthoxy-N-diäthyl- Violettrot
anilin
9 2-Methoxy-5-methyl- Violett
dimethylanilin
Beispiel 10
Man löst bei 200C 1,8 Teile 6-Phenoxy-2-methylpyridazon-3-hydrazon-Chlorhydrat in 150 Teilen Wasser und fügt 1,1 Teile N-Acetyl-m-phenylendiamin-Chlorhydrat, dann 3 Teile Essigsäure und 2 Teile a-Picolin hinzu. Man führt im Verlauf einer Stunde eine Lösung von 0,8 Teilen technischen Natriumchlorits in 10 Teilen Wasser ein. Nach Beendigung der Zugabe des Oxydationsmittels wird das Gemisch noch einmal 16 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Man fällt den Farbstoff durch Zugabe von 10 Teilen Natriumchlorid aus. Der Farbstoff wird filtriert, mit einer 15%igen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Trockengewicht: 2,3 Teile.
Das 6 - Phenoxy - 2 - methylpyridazon - 3 - hydrazon kann auf die folgende Weise hergestellt werden: Zu einer Lösung von 52,8 Teilen 3,6-Diphenoxypyridazin in 100 Teilen auf 900C erwärmten Chlorbenzols führt man unter Rühren über einen Zeitraum von einer viertel Stunde 26 Volumteile Methylsulfat hinzu und erwärmt 3/4 Stunden auf 90° C. Man filtriert das gebildete quaternäre Ammoniumsalz, nimmt es in 200 Teilen Wasser auf und gießt diese Lösung in eine Lösung von 50C von 60 Teilen Hydrazinhydrat in 60 Teilen Wasser ein. Man läßt es 2 Stunden bei 5° C reagieren und isoliert das Hydrazon durch Filtration. Es wird mit Wasser gewaschen und in 500 Teilen kaltem Wasser von 100C aufgenommen. Man fügt eine Lösung von konzentrierter Salzsäure bis zur sauren Reaktion gegenüber Kongorotpapier hinzu. Nach Filtration der Lösung fügt man 100 Teile Natriumchlorid hinzu; das Hydrazon-Chlorhydrat fällt aus. Es wird durch Filtration isoliert und getrocknet. Trockengewicht: 21 Teile.
Durch Ersatz des N-Acetyl-m-phenylendiamins gemäß Beispiel 10 durch die Amine der nachfolgenden Tabelle!! erhält man mit dem 6-Phenoxy-
Beispiel Kupplungsverbindung Farbtöne
auf Acrylfasern
11
12
13		 N-Diäthyl-m-anisidin
N-Dimethyl-a-naphthyl-
amin
2,5-Dhnethoxy-N-diäthyl-
anilin		 Rot
Blau
Bordorot
Beispiel 14
Man löst 1,1 Teile o-Isopropyloxy^-methylpyridazon-3-hydrazon-Chlorhydrat in 150 Teilen Wasser. Man fügt 2 Teile Essigsäure, 1 Teil a-Picolin, dann 0,9 Teile N-Diäthyl-m-anisidin hinzu. Man führt alsdann in das auf 20° C gehaltene Gemisch eine Lösung von 0,8 Teilen Natriumchlorit in 10 Teilen Wasser ein. Man läßt die Oxydationsreaktion 6 Stunden bei 200C andauern. Man fällt den Farbstoff unter Zugabe von 35 Teilen Natriumchlorid und 5 Volumteilen einer Lösung von Zinkchlorid von 20% aus. Der Farbstoff wird durch Filtration isoliert, von 5% gewaschen und bei 500C unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt Polyacrylfasern purpurrot. Das für die Herstellung des Farbstoffes erforderliche Hydrazon kann ausgehend von 6-Isopropyloxy-3-chlorpyridazin gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise erhalten werden.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Pyridazinazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung AH, in welcher A den Rest einer Kupplungskomponente bedeutet, mit einem 2-Alkylpyridazon-3-hydrazon der allgemeinen Formel
45
Alkyl
worin Y ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkoxygruppe oder die Phenoxygruppe darstellt,
Gegenwart eines Oxydationsmittels kuppelt.
2. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
in welcher Y ein Chlor- oder Bromatom, die Methoxy-, die Isopropoxy- oder die Phenoxygruppe bedeutet, R eine Methyl- oder Äthylgruppe ist, A' den Rest einer der nachstehenden
5 6
Kupplungskomponenten: 3-Acetylaminoanilin, N-Dimethyl-a-naphthylamin darstellt und X ein
N-Diäthylanilin, 3-Methoxy-N-diäthylanilin, einwertiges Anion ist.
3-Acetylamino-N-diäthylanilin, 2,5-Dimethoxy- 3. Verwendung eines Farbstoffes nach An-
N-diäthylanilin, 2,5-Diäthoxy-N-diäthylanilin, Spruch 1 oder 2 zum Färben von Fasern auf der
2,5-Dimethoxy-N-dimethylanilin, 2-Methoxy- Basis von Homo- oder Copolymerisaten von
5-methyl-N-dimethylanilin, a-Naphthylamin, Acrylnitril.
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