CH377799A

CH377799A - Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden

Info

Publication number: CH377799A
Application number: CH287464A
Authority: CH
Inventors: Franz Dr Litvan; Willy Dr Stoll
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1960-01-27
Filing date: 1960-01-27
Publication date: 1964-05-31

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen   Aryloxyessigsäureamiden   
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Derivate von Aryloxyessigsäuren mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften.



   Substituierte Aryloxyessigsäureamide entsprechend der Formel I
EMI1.1     
 worin R1 einen Alkyl-,   Alkenyl- oder    Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl oder Alkenylrest, den Allyl- oder   Propen-(l)-yl-rest    und   R4    einen Alkylrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei Alkylreste   Rt    und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, sind bisher nicht bekanntgeworden. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Verbindungen pharmakologisch wertvolle Eigenschaften, insbesondere anästhetische, hypnotische, sedative und antikonvulsive Wirksamkeit besitzen.



   Erfindungsgemäss stellt man die oben definierten Verbindungen her, indem man ein Carbaminylchlorid der Formel II,
EMI1.2     
 in der Wärme auf ein Salz einer Aryloxyessigsäure der Formel III
EMI1.3     
 insbesondere ein Alkalisalz einwirken lässt. Unter Entwicklung von Kohlendioxyd und Abscheidung entsprechender Chloride, z. B. Alkalimetallchloride, bilden sich die gewünschten N,N-disubstituierten Amide. Als Ausgangsstoffe der Formel II kommen beispielsweise die von den sekundären Aminen der Formel IV
EMI1.4     
 sich ableitenden Carbaminylchloride in Frage.



   Als Beispiele der als Ausgangsstoffe in Betracht kommenden Aryloxyessigsäure der Formel III seien die
2-Athoxy-4-allyl-phenoxyessigsäure,    2-Sithoxy-4-propenyl-phenoxyessigsäure,   
2-n-Propoxy-4-allyl-phenoxyessigsäure,
2-n-Propoxy-4-propenyl-phenoxyessigsäure,   
2-Isopropoxy-4-allyl-phenoxyessigsäure,
2-n-Butoxy-Pallyl-phenoxyessigsäure,
2-n-Butoxy-Spropenyl-phenoxyessigsäure,
2-Isobutoxy-Sallyl-phenoxyessigsäure,
2-n-Amyloxy-4-allyl-phenoxyessigsäure,   
2-n-Amyloxy-4-propenyl-phenoxyessigsäure,
2-n-Hexyloxy-4-allyl-phenoxyessigsäure und    2-n-Hexyloxy-Ppropenyl-phenoxyessigsäure    genannt.



   Im nachstehenden Beispiel bedeuten Teile Ge  wichtsteile;    diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu   cma.    Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



   Beispiel
25,8 Teile getrocknetes Natriumsalz der   2-Äth-    oxy-4-allyl-phenoxyessigsäure werden in 200 Teilen Xylol suspendiert und von der Suspension etwa 100 Teile Xylol abdestilliert. Bei   20     versetzt man die Suspension unter Rühren mit 14 Teilen Dimethylcarbaminsäurechlorid und kocht sie darauf während 4 Stunden unter Rückfluss. Nach dem Abkühlen versetzt man das Reaktionsgemisch mit Äther, wäscht es mit Wasser und verdünnter Natronlauge, trocknet es über Natriumsulfat und destilliert die Lösungsmittel im Vakuum ab. Das zurückbleibende Ö1 liefert bei der Destillation   2-Äthoxy-4-allyl-phenoxyessig-    säure-dimethylamid, ein bei   132-135 l0, 005    Torr siedendes Ö1.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Aryloxyessigsäureamiden der Formel I EMI2.1 worin Rf einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, R3. den Allyloder Propen-(l)-yl-rest und R4 einen Alkylrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei Alkylreste R1 und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Carbaminylchlorid der Formel II EMI2.2 in der Wärme auf ein Salz einer Aryloxyessigsäure der Formel III EMI2.3 einwirken lässt.

UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbaminylchlorid der Formel II ein Dialkylcarbaminylchlorid verwendet.

2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbaminylchlorid der Formel II ein Dimethylcarbaminylchlorid verwendet.