CH627166A5 - - Google Patents
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Description
627 166
2
PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Piperidinderivaten der Formel I
in welcher
R Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet, sowie deren Salze mit anorganischen und organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Piperi-dinderivat der Formel II
(II)
HN
CH„X
oder ein Säureadditionssalz hiervon und ein Benzolderivat der Formel III
Y
umsetzt, in welcher einer der Reste X und Y eine Hydroxy-gruppe und der andere einen reaktiven Rest darstellt, der mit der Hydroxylgruppe unter Abspaltung von HY beziehungsweise HX die -CH2-0-Brücke bildet, und die erhaltenen Basen gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt bzw. aus den Salzen die gewünschten Basen freisetzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Piperidinderivaten der Formel I
in welcher
R Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet, sowie deren Salze mit anorganischen und organischen Säuren.
Es wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen der Formel I wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen mit nützlichen pharmazeutischen Eigenschaften, z.B. antiallergischer, kreislauf-beeinflussender (z.B. hypoten-siver) oder ZNS-dämpfender Wirkung, darstellen. So erhält man beispielsweise durch Umsetzung der Verbindungen der Formel I mit l-Brom-3-chlor-propan die entsprechenden 3-(4-Phenoxy-methyl-piperidino)-propylchloride, deren Reaktion mit Adenin zu antiallergisch wirksamen 9-[3-(4-Phen-oxymethyl-piperidino)-propyl]-adeninen führt. Die Verbindungen der Formel I bzw. ihre Derivate zeigen eine antihypertensive Wirkung, dies im Gegensatz zu den aus der US-PS 3 634 437 bekannten Piperidinderivaten.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Piperidinderivat der Formel II
(II)
CH„X
HN
oder ein Säureadditionssalz hiervon und ein Benzolderivat der Formel III
Y
umsetzt, in welcher einer der Rest X und Y eine Hydroxy-gruppe und der andere einen reaktiven Rest darstellt, der mit der Hydroxylgruppe unter Abspaltung von HY beziehungsweise HX die -CH2-0-Brücke bildet, und die erhaltenen Basen gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt bzw. aus den Salzen die gewünschten Basen freisetzt.
Als Halogenderivate kommen Fluor, Chlor und Brom in Frage.
Reaktive Reste X und Y können das Chlor- oder Bromatom, die Mesyloxy- oder Tosyloxygruppe sein.
Die niederen Alkylgruppen des Substituenten R können geradkettig oder verzweigt sein und 1 bis 6 Kohlenstoffatome, bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome, enthalten. Die niederen Alkoxygruppen enthalten 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Die Umsetzung von Verbindungen der Formel II mit denen der Formel III geschieht zweckmässig in alkalischem Medium, z.B. in einem niederen Alkohol in Gegenwart eines Alkalihydroxyds oder Alkalialkoholats, bei Reaktionstemperaturen zwischen 20 °C und Rückflusstemperatur.
In den folgenden Beispielen wird das erfindungsgemässe Verfahren näher beschrieben.
Beispiel 1 4-Phenoxymethyl-piperidin
Zu einer Mischung aus 28 ml 30%iger Natriummethanolat-lösung und 50 ml Methanol gibt man 14,1 g (0,15 Mol) Phenol, engt im Vakuum ein, versetzt mit 50 ml N,N-Dimethyl-formamid und 7,8 g (0,05 Mol) 4-Chlormethylpiperidin-hy-drochlorid und erwärmt 18 Stunden auf 70 bis 80 °C. Nach dem Abkühlen versetzt man mit Äther, wäscht mit Wasser und verdünnter Natronlauge, trocknet über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Man erhält 3,1 g 4-Phenoxymethyl-piperidin (32% d.Th.) vom Schmp. 41 bis 42 °C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 4-Chlormethyl-pipe-ridin-hydrochlorid erhält man wie folgt:
Zu einer Lösung von 58 ml Thionylchlorid in 250 ml Chloroform tropft man die Lösung von 45 g (0,39 Mol) 4-Hydro-xymethyl-piperidin in 200 ml Chloroform. Nach 1 Stunde Rühren unter Rückfluss engt man im Vakuum ein und verreibt den Rückstand mit Äther. Man erhält 54,2 g 4-Chlormethyl-piperidin-hydrochlorid (88% d.Th.) vom Schmp. 130 bis 132 °C.
Beispiel 2 4-(2-Nftro-phenoxymethyl)-piperidin
Eine Mischung von 23,0 g (0,2 Mol) 4-Hydroxymethyl-pi-peridin, 31,5 g (0,2 Mol) 2-Chlor-nitrobenzol, 11,8 g (0,21 Mol) Kaliumhydroxyd und 200 ml Dioxan wird 3 Tage auf 70 °C erwärmt. Man engt im Vakuum ein, nimmt den Rückstand in Äther auf, wäscht mit Wasser, extrahiert mit verdünnter Salzsäure, stellt den Extrakt alkalisch und zieht die wäss-rige Mischung mit Äther aus.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 10,5 g 4-(2-Nitro-phenoxymethyl)-piperidin (22% d.Th.) vom Sdp.0,0i: 130 bis 132 °C.
s io
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen:
627 166
Verbindung
Sdp. °C 0,01
Schmp. °C
4-(2-Brom-phenoxymethyl)-
piperidin
142 bis
144
-
4-(2-Chlor-phenoxymethyl)-
piperidin
130 bis
133
-
4-(3-Chlor-phenoxymethyl)-
piperidin
132 bis
134
-
4-(4-Chlor-phenoxymethyl)-
piperidin
129 bis
131
48 bis 50
4-(2-Fluor-phenoxymethyl)-
piperidin
118 bis
120
-
4-(4-Fluor-phenoxymethyl)-
piperidin
116 bis
118
35 bis 37
4- (2-Methoxy-phenoxymethyl)-
piperidin
135 bis
137
-
4-(3-Methoxy-phenoxymethyl)-
piperidin
134 bis
137
-
4-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-
piperidin
142 bis
144
-
4-(2-n-Butoxy-phenoxymethyl)-
piperidin
146 bis
148
-
4-(2-Methyl-phenoxymethyl)-
piperidin
120 bis
122
-
4- (3 -Methyl-phenoxymethyl)-
piperidin
115 bis
118
4-(4-Methyl-phenoxymethyl)-
piperidin
115 bis
118
42 bis 44
4-(2-n-Propyl-phenoxymethyl)-
piperidin
125 bis
127
-
4-(2-Äthyl-phenoxymethyl)-
piperidin
126 bis
128
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4-[2-(2-Butyl)-phenoxymethyl]-
piperidin
128 bis
130
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