DE1545591A1 - Verfahren zur Herstellung von alpha-Aminoketonen mit heterocyclischer Aminogruppe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von alpha-Aminoketonen mit heterocyclischer Aminogruppe

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DE1545591A1
DE1545591A1 DE19651545591 DE1545591A DE1545591A1 DE 1545591 A1 DE1545591 A1 DE 1545591A1 DE 19651545591 DE19651545591 DE 19651545591 DE 1545591 A DE1545591 A DE 1545591A DE 1545591 A1 DE1545591 A1 DE 1545591A1
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Koeppe Dr Herbert
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Description

PATENTANWÄLTE DR. F. ZUMSTEIN - DR. E. ASSMANN 1545591 DR. R. KOENIQSBERQER - DIPL.-PHYS. R. HOLZBAUER TELEFON: 2S34 76 und 221911
TELEGRAMME: ZUMPAT POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN 81189
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHSUSER
8MONOHEN 2.
BRÄUHAU8STRA8SE 4/llt
Oase 1/790 (203)
CH. Boehringer Sohn, Ingelheim am Ehe in
Verfahren zur Herstellung von a-Aminoketonen mit hetero-
cyelischer Aminogruppe
Es ist bereite bekannt, daß heterocyclische c:-Aminoketone mit einer ««Pyrrolidiaogruppe gute sentralstiinulierende und blutdrucksteigernde Eigenschaften aufweisen (β. BBP 1 161 274 und brit. Patent 927 475).
Gemäß dem britischen Patent 927 475 soll jedoch mit der Gruppe der in diesem Patent beschriebenen a-Pyrrolidinopentanone ein Optimum in der pharmakologiechen tfiakung erreicht sein. Bereite geringe chemische Abänderungen solcher Art, daß die entsprechenden Verbindungen nicht mehr untex die eng begrenzte öesaatformel I des britischen Patents fallen, soll zu einer AfcschwSchung der Wirkung bzw. au deren
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BAD ORiGJNAL
völligen Verlust aowjLe zu unerwünschten Nebenwirkungen führen. So sollen besonders die 3j4-R-Verbindungen (also beispielsweise auch 3,4-Dimethoxyverbindungen) wesentlich weniger wirksam sein als die Verbindungen des britischen Patents.
Überraschenderweise und im Gegensatz zu der Lehre des britischen Patents 927 475 wurde jedoch gefunden, daß die 3,4-Hethylendioxyphenyl-ot-Aminoketone der allgemeinen formel I
?1
C-R2 Amin
in der R1 Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1-4 C-Atomen
Rg gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1-6 C-Atomen und Amin eine ggf. alkylsubstituierte pyrrolidino- oder Morpholino· gruppe bedeuten, und deren Additionsverbindungen mit Säuren eine außerordentlich starke zentralstimulierende Wirkung bei geringer Toxizität besitzen. Sie sind darin den stärksten bisher bekannten Stimulantien, z.B. dem Benzedrin und dem 1-p-Tolyl-2-pyrrolidinopentanon~1, das im DBP 1 161 274 und brit. Patent 927 475 beschrieben ist, noch s überlegen.
Die ausgezeichnete stimulierende Wirksamkeit der neuen Aminoketone geht aus den Daten der nachstehenden Tabelle hervor. In der Tabelle bedeuten:
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R-, R« Amins a. Formel I
Z β Zentralerregung in mg/kg (Mans) s«e, LDcq a Toxizität in mg/kg (Maua) a.c. J a therapeutischer Index
R1 Rg Amin Z ^50 J
H C3H7 "1Q 0,20 175 875
H CH " 0,54 250 463
H iooC^IL, " 0,96 285 296
Benzedrin 1,95 80 42 -
i-p-Tolyl-2-pyrrolidinopentarion 1,6 370 231
Die neuen Verbindungen desp Formel I können nach bekannten Methoden hergestellt v/erden, wolü^i sish die folgenden beson-
ders bewährt haben:
a) Umsetzung der entsprechenden Halogenketon· der allgemeinen Formel
ft
-CO-C-R,
Hal
II
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BAD ORiQINAl.
in der R1 und Rg die genannten Bedeutungen haben und Hai ein Halogenated ist, mit ggf. alkyleubstituiertem pyrrolidin oder Morpholin.
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in einem Lösungsmittel wie z.B. Alkohol» Äti^.r Chloroform oder Benzol und bei Temperaturen unter 100%« Ba wird vorzugsweise ein Überschuß von Amin verwendet und/oder gegebenenfalls ein eäureabfangendeβ Agens, beispielsweise Pyridin, Alkalicarbonat oder -bicarbönat zugegeben. Die Aufarbeitung erfolgt nach Üblicher Weise, eo daß z.B. nach Auflösen des Reaktionsrückstatides in Äther durch Zugabe von HCl daa Aminoketon ale Hydrochlorid ausgefällt wird.
b) Umsetzung von nitrilen der allgemeinen Formel
HC-C-IU τ III
I -
Amin
in der R1, R2 und Aain die oben genannte Bedeutung haben, mit Methylendioxybenzolv vorzugsweise unter Verwendung eines friedel-Crafts-Katalysatora (z.B. AlCl,) und anschließende Hydrolyse des gebildeten Ketinina. Die Reaktion kann in einen dafür geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Nitrobenzol, erfolgen. Wird AlCl^ als Katalysator verwendet» so geht die Reaktion unter Einleiten von HCl bei schwach erhöhter Temperatur vonstatten.
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c) Umsetzung von Säureamiden "bzw. Nitrilen der allgemeinen, lormel
Z-C-R2 IV
in der R1, R« und Amin die oben genannte Bedeutung haben und Z eine gegebenenfalls substituierte Carboxamidogruppe bsw. eine Nitri!gruppe bedeutet, mit einer magnesiumorganiachen Verbindung der ]?ormel
Hai
in der Hai ein Halogenatom iat, vorzugaweisa in einem inerten geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Äther, Tetrahydrofuran oder Tetrahydrofuran/Benzol, unter wasserfreien Bedingungen,gegebeneafalle unter Sauerstoffausschluß und erhöhter Temperatur. Die intermediär gebildete Organometallverbindung wird anschließend hydrolytisch zersetzt.
d) Oxydation der entsprechenden a-Aminoalkanole der allgemeinen Formel
VI
909832/152 1 BAD ORIGINAL
in der R1, R2 und Amin die oben genannten Bedeutungen haben, beispielsweise mit Chromsäure oder AlkaXidiohroaaten. Sie Oxydation erfolgt bereite bei Raumtemperatur oder eäflig erhöhter Temperatur und zweckmäßig in einem wäßrigen Medium bei saurem pH-Wert.
e) Umsetzung von Epoxyäthern der allgemeinen Pormel
VII
in der R1 und E2 die genannten Bedeutungen haben und Alkyl ein Alkylreat ait 1 bia 4 C-Atomen ist, mit einem ggf. substituiertem Pyrrolidin oder Horpholin. Sie Epoxyäther der Formel VII werden durch Umsetzung der Halogenketone der Formel II mit Alkalialkoholaten gewonnen.
Sie erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen haben zumindest ein optisch aktives Zentrum. Sie Raceoate können auf übliche Weise, e.B. durch fraktionierte Kristallisation der dibenzoylweinsauren Salze, in die optischen Antipoden aufgespalten werden.
Sie therapeutische Anwendung der neuen Verbindungen erfolgt zweckmäßig in Pona von Säureaddltionasalsen, wobei als salzbildende Komponenten anorganische und organische Säuren,
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wie Chlor- und Broiowaaseretoff säure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Weinsäure, Sulfemineäure, Maleinsäure oder 8«Chlortheophyllin verwendet werden können.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung» ohne sie su beschränken:
Beispiel 1t
1-(3' 14 *-Hethylendioxyplienyl)-2-pyrrolidino-4-aethylpentanon-d) * HCl
22, 1 g 1-(3', 4 *-4ie thylendloxyphanyl) -4~methyl-peiitanon{ 1) werden in 100 al abe. Benzol Bit 5,1 al Broa ixt 15 tu. abs* Bensol bei Baumtenperatur broalert. Das a-Br©sfseton wird im Vakuum vom HBr und Lösungsmittel befreit« Der ?erbleibe.nde Rückstand von 31,3 g wird in 1(K) ml aba. Bensol gelöst, 40 ml Äther zugegeben, und Bit 12 g Pyrrolidin veraetet. lach 5-stündigea Stehen bei 50° wird dae Beaktionsgenisoh alt Wasser ausgeschüttelt, die organische Ihaae fiber Ia2SO^ getrocknet und schließlich zur Trockene eingedaapft« Der Bücketand wird in wenig abe. Alkohol aufgenoamen und bis zur sauren Reaktion alt ätherischer HCl versetzt. Dae ausfallende Hydrochlorid wird abgesaugt und aus Alkohol/Xther unkristalllslert. Ba hat nach Trocknung einen Schmelzpunkt von 236 - 238°. Die Ausbeute beträgt 23 g « 71 $ d.Th.
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Beispiel 2:
1-(3' »4 * -Methylenäioxjphenyl)-2-p3rrroUdino«2-methylpropanon-(i) · HOl
13»2 g T-(3'ti' werden in 20 al ahm·, Methanol mit einer Lösung von 1,15 g Hatriutt in 30 al Methanol versetzt und eine Stunde unter Rückfluß gekocht* Bann wird das Reaktionsgemisch mit 500 al Wasser vtreetst und sit Xther ausgeschüttelt· Die vereinigten, mit gewaschenen Xtherlöaungen werden mit Ha2SO^ getrocknet und nach Filtration eingedampft. Der Rücketand wird mit 6 g lidin veraetst und 17 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Einengen im Vakuum wird die Base destilliert. Kp0 015 « 150°. Sie wird in aba. Alkohol gelöst und bis zur sauren Reaktion ätherische HOl sugegeben. Das ausfallende Kristalliaat wird abgelaugt und aus Alkohol/Äther umkristallisiert. 9p: 188-190°.
Beispiel 3:
1-(3' f4 f-llethylendio3typhenyl)-2-pyrrolidlno-l>utanon-(i) 'HGl
27,1 g (0,1 Mol) 1-(3l,4V-MethylendiO3£yphenyl)-2-broin-> butanon-(i) werden in 100 al abs. Benzol gelöst und 14,2 g (0.2 Hol) Pyrrolidin zugegeben. Nachdem die exotherme Reaktion abgeklungen iat wird noch 12 Stunden bei 20° stehen gelassen, schließlich 2 Std. an Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlung wird ■it 200 al Xther veraetct, mehrmals mit Wasser gewaschen und
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die organische Riaae ait Μβ.3ΰ/ getrocknet. Nach. Abdestillieren des Äthers viird der Rückstand in abs. Ithanol gelöst, mit ätherischer HCl angesäuert und atwao Äther zugegeben. Das aue-Kristallisierende Hydroohlorid wird aus Äthanol/Äther umkristallisiert. Pp; 227-228°. Auabeute: 17,2 g.
Beiajpiöl ^i
,4 *«ii0thylendioxyphönyl)--2-pyrrolidino-liaxöJf!on-(1) »HCl
.8,3 & 1 -( 3', 4' -Methylendioxy'ßlietiyl)-2-brora-hexanon~ (1) werden in 150 al abs. Benzol und 75 ral abs. Äther gelöst und mit
22.4 ä Ijfrrolidin versetzt. Der Anaata \7ird 30 Std. auf 50°
erwärmt, ilaoh AbkiUile/i wird wie in Beispiel 3 aufgearbeitet. Des iiydrochlorid wird auo Isopropanol/Äther unkriatallioiert. Ppi 205,5 - 207°, Auabeute: 43,5 g.
1-{3' ,4 '-MethylendioxyphenylJ-S-yyrrolidino-peiitanon-C 1) »HCl
29,1 g 1-{3tt4l-Siöthylendioxyphöjiyl)-2-l)rom-pentanon-(i) werden in 90 ral ehe. Beaaol und 100.ml abs. Äther gelöst, 22 g Pyrrolidin augegebeu und 60 Stunden auf 40° erwärmt. IMLe Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel 3.
Das rohe Hydrochloric wird aua einem Geiaisch von Isopropanol/ Äther umkristallieiert. Pp: 229-231°. Ausbeute 23,2 g.
BAD ORiGiNAL 909832/1521
.-.//Λ ^i-1S
- ίο -
IJach den Verfahrfen der Eeiapielo wurden noch folgende Verbindungen der FormelΊ
Sm H tola Fp doe HOX bzw.
HBr-Salzee		 hergestellt
analog Beiiipiel
π CH3 -CI 234-235° 1
H C5H11 Il 242-243° 3
H C6% !t 201,5-203,3° 1
H iaoC^H« SI 184,5-186° 1
H aeö.C4H9 tt 266-267° 1
H C3H7 fl 257-258° *) 1
CH5 O2H5 Il ί51-152° *) 2
H Il 166-16?° *) 2
H O 219-220° 1
Die mit *) markierten ScJiBselapunliv-e betreffen Hyörobrooiöe der Poimol I.
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Claims (1)

  1. Patentanspruch.
    Verfahren snur Herstellung von neuen 3,4-Methylendioxyphenyl-a-aeinoketonen der allgemeinen Formel
    in der fi^ Waeserstoff oder niederes Alkyl mit 1-4 Kohlenetoffatomen, Rg gerades oder versweigtea Alkyl und 1-6 Kohlenstoffatomen und Amin eine ggf. alkylsubetituierte Pyrrolidino- oder Morpholiiiogruppe bedeuten, und von deren Additionsverbindimgen mit Säuren» dadurch gekennzeichnet, dafl man
    a) oc-Halogenketone der allgemeinen Fora el
    0 -tV
    S1V- G-G-Hal
    Is-
    in der B1 und Bg die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und Hai ein Halogenatom bedeutet, nit ggf. alkylaubetituiertem Ityrrolidtn oder Blorpholiz» umaetet,
    bad 909832/152
    b) Nitrile der allgemeinen Fonael
    1 ^ ■
    Aain
    in der R1, H2 und Aain die oben angegebene Bedeutung befltäen mit Methylenaiorybenaol voreugaireiBe unter Verwendimg oinea Fried el-Graf ta-Katalysatora wie AlOl5 niaaetat und anaohlieBend daa gebildete Ketimin verseift,
    c) Säureaeide oder Nitrile der allgeneinen Pornel
    fi 2 - 0 - H2
    Aain
    in der H1, Hg und Aain die oben angegebene Bedeutung beaiteen und Z eine ggf. aubetituierte Carboxaaido- oder •ine litrilgruppe bedeutet, ait einer aagneaiuaorganiaolien Verbindung der lorneU
    -Hg Hal
    in der Hai ein Halogenetton bedeutet unter wasserfreien Bedingungen umaetet und anschließend hydrolysiert,
    909832/1521
    d) α-Aminoalkanole der allgemeinen Pormel
    in der R1, Eg und AmIn die oben angegebene Bedeutung lie· aiteen, oxydiert,
    e) Epoxyäther der allgemeinen formel
    Alkyl
    in der R1 und H2 die oben angegebene Bedeutung besitzen und Alkyl einen Alkylreat mit 1-4 Kohlenetoffatomen bedeutet, mit einem ggf. oubstituiertera I^rrrolicli oder Morpholin unset S5t,
    und ggf. die erhaltenen Vorbindungen mit Säuren behandelt.
    BAD 909832/1521
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