DE1277851B - Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorcarbonylphenylisocyanaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorcarbonylphenylisocyanaten

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DE1277851B
DE1277851B DEF48971A DEF0048971A DE1277851B DE 1277851 B DE1277851 B DE 1277851B DE F48971 A DEF48971 A DE F48971A DE F0048971 A DEF0048971 A DE F0048971A DE 1277851 B DE1277851 B DE 1277851B
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DE
Germany
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formylamino
chlorocarbonylphenyl
isocyanates
preparation
methyl
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DEF48971A
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English (en)
Inventor
Dr Erich Klauke
Dr Engelbert Kuehle
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/12—Preparation of derivatives of isocyanic acid from or via nitrogen analogues of carboxylic acids, e.g. from hydroxamic acids, involving a Hofmann, Curtius or Lossen-type rearrangement

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
AOIn
120-22
451-19/02
P 12 77 851.7-42 (F 48971)
20. April 1966
19. September 1968
Es ist bekannt, daß bei der Phosgenierung von 2-Aminobenzoesäuren unter Cyclisierung Isatosäureanhydride entstehen (deutsche Patentschrift 500 916).
NH2
COOH
Es ist weiter bekannt, daß der 4-Formylaminobenzoesäuremethylester bei der Umsetzung mit Sulfurylchlorid in Thionylchlorid zum 4-Methoxycarbonylphenylisocyaniddichlorid reagiert (Ang. Chem., 74, 861 bis 866 [1962]).
15 NH- CHO
CH,O
SO7Cl7
SOCt
CH3OC
O
• N = CCl,
Es wurde nun gefunden, daß sich 2-Formylaminobenzoesäurealkylester in Thionylchlorid mit Chlor bzw. Sulfurylchlorid bei 0 bis 500C und nachfolgender thermischer Behandlung bei 100 bis 2000C glatt zu den 2-Chlorcarbonylphenylisocyanaten umsetzen. Die Reaktion, bei der ein intramolekularer Chlor-Sauerstoff-Austausch stattfindet, verläuft nach folgendem Schema:
NHCHO
CO2AIk
N = CCl,
CO,Alk
In dem vorstehenden allgemeinen Formelbild steht R für einen oder mehrere niedere (etwa Ci bis Cj) Alkyl- oder Alkoxyreste sowie für ein oder mehrere Chloratome. Alk bedeutet einen niederen (etwa Ci bis Cj) Alkylrest, vorzugsweise einen Methylrest. Mit anderen Worten, der Phenylrest kann mit einem oder mehreren Alkyl- und/oder Alkoxyresten und oder Chloratomen substituiert sein.
Verfahren zur Herstellung von
2-Chlorcarbonylphenylisocyanaten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Engelbert Kühle, 5070 Bergisch-Gladbach;
Dr. Erich Klauke, 5074 Odenthal-Hahnenberg --
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Formylamino-benzoesäureester sind z. B. der 2-Formylamino - benzoesäuremethyl- oder äthylester, der 4-Chlor-2-formylamino-, der S-Chlor^-formylamino-, der 3,5-Dichlor-2-formylamino-benzoesäuremethylester sowie der 4-Methyl-2-formylaminobenzoesäuremethylester; der 4-Butyl-2-formylaminobenzoesäureäthylester,der4-Methoxy-2-formylaminobenzoesäuremethylester, der 3 - Chlor - 5 - äthoxy-2-formylamino-benzoesäuremethylester.
Die Formylaminoverbindungen lassen sich in einfacher bekannter Weise durch Formylierung von 2-Aminobenzoesäureestern, z. B. mit Ameisensäure, gewinnen.
Man führt die erfindungsgemäße Umsetzung beispielsweise in überschüssigem Thionylchlorid durch, indem man bei 0 bis 50° C, vorzugsweise bei 10 bis 300C, den entsprechenden 2-Formylamino-benzoesäureester in Thionylchlorid vorlegt und anschließend chloriert oder aber in ein Sulfurylchlorid-Thionylchlorid-Gemisch einträgt.
Nach Abdestillation des überschüssigen Thionylchlorids folgt noch eine thermische Behandlung bei 100 bis 2000C nach, um das gebildete Alkylchlorid zu entfernen. Die Dauer dieser Behandlung richtet sich nach dem Grad der Entfernung des Alkylchlorids. Die Behandlung kann im Rahmen einer Vakuumdestillation oder vorteilhaft auch in einem Lösungsmittel erfolgen. Als Lösungsmittel kommen alle beliebigen inerten Lösungsmittel in Frage, deren Siedepunkt genügend hoch liegt, z. B. Chlorbenzol oder Dichlorbenzol.
Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Kunststoffen oder Schädlingsbekämpfungsmitteln. So erhält man beispielsweise durch Umsetzung mit Ammoniak oder primären Aminen 2,4-Dioxo-tetrahydrochinazoline,
»09 617/595
die herbizide Eigenschaften aufweisen (deutsche Auslegeschrift 1210 242).
Beispiel 1
NCO
COCl
Beispiel 2
NCO
COCl
IO
In die Lösung von 155 g Sulfurylchlorid in 500 ml Thionylchlorid trägt man bei Raumtemperatur innerhalb von etwa 30 Minuten portionsweise 198 g 2-Formylamino-benzoesäuremethylester ein. Unter heftiger Gasentwicklung sinkt die Temperatur der Lösung ab. Man rührt 2 Stunden lang bei Raumtemperatur nach, heizt bis zur Siedehitze des Thionylchlorids auf, verdampft dasThionylchlorid im Vakuum und erhält durch anschließende Vakuumdestillation 114 g des 2-Chlorcarbonylphenylisocyanates vom Kp.10 = 132 bis 134°C.
20 Cl
Es wird wie im Beispiel 1 verfahren, nur verwendet man statt 2-Formylamino-benzoesäuremethylester die gleiche Menge 2-Formylamino-5-chlorbenzolsäuremethylester. Man erhält das 2-Chlorcarbonyl-4-chlorphenylisocyanat vom Kp.25 = 165 bis 167°C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorcarbonylphenylisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Formylamino-benzoesäurealkylester in Thionylchlorid mit Chlor oder Sulfurylchlorid bei O bis 50°C und nach- . folgender thermischer Behandlung bei 100 bis 2000C umsetzt.
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