DE872945C - Verfahren zur Herstellung von Diazoniumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diazoniumverbindungen

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DE872945C
DE872945C DESCH3832A DESC003832A DE872945C DE 872945 C DE872945 C DE 872945C DE SCH3832 A DESCH3832 A DE SCH3832A DE SC003832 A DESC003832 A DE SC003832A DE 872945 C DE872945 C DE 872945C
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DE
Germany
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compounds
preparation
alkyl
diazonium compounds
aryl
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DESCH3832A
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English (en)
Inventor
Hans Dr Albert
Wilhelm Dr Seidenfaden
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NAPHTOL CHEMIE OFFENBACH
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NAPHTOL CHEMIE OFFENBACH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Diazoniumverbindungen Gegenstand des Patents 848 821 ist ein Verfahren zur Herstellung von Diazoniumverbindungen aus 2-Aminoazoverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß o-Aminoazoverbindungen der folgenden allgemeinen Formel zur Verwendung gelangen, wobei X = H oder Alkyl, Y = Alkyl, Z = Alkyl, .Alkyloxy oder Halogen bedeuten und der kern I substituiert sein kann. Diese Aminoazoverbindungen zeichnen sich durch leichtere Diazotierbarkeit und eine bessere Löslichkeit ihrer Diazoniumverbindungen gegenüber denjenigen aus, welche die erfindungsgemäße Substitution nicht zeigen.
  • Bei Weiterverfolgung des Erfindungsgedankens wurde gefunden, daß diese Eigenschaften nicht auf Verbindungen, welche obiger allgemeinen Formel entsprechen, allein beschränkt sind, sondern eine auf alle Aminoazokörper anwendbare Regel darstellen. Das heißt, Aminoazokörper, welche mindestens einmal die Gruppe in einem der Arylreste enthalten, sind leichter diazotierbar und ihre Diazoniumverbindungen sind leichter löslich als diejenigen, welche diesen Rest nicht tragen. Die nach der Erfindung zur Verwendung gelangenden Aminoäzoverbindungen entsprechen der allgemeinen Formel Aryl-N = N-Aryl-NHZ wobei ein oder beide Arylreste die Gruppierung tragen, wobei X für H oder Alkyl und Y für A1kyI stehen und beide Arylreste noch weitere Substituenten tragen können. Beispiel 53,5 Gewichtsteile feingemahlenes 4-Amino-2, 5-dimethoxy -4' - nitroazobenzol- 2'- oxyessigsäurediäthylamid werden unter gutem Rühren in goo Volumteilen 3,g°/oiger Salzsäure aufgeschlämmt und bei 15 bis 2o° mit einer Lösung von 12,9 " Gewichtsteilen Natriumnitrit in 6o Volumteilen Wasser diazotiert.
  • Nach beendigter Diazotierung wird geklärt, genutscht und durch Versetzen des blanken Filtrates mit einer Lösung von 1o Gewichtsteilen Zinkchlorid in 5o VoIumteilen Wasser das Diazoniumchlorid-Zinkchloriddoppelsalz zur Ausscheidung gebracht.
  • Das wie üblich isolierte und getrocknete Produkt der Formel zeigt eine Löslichkeit von 27;8 g im Liter Wasser, bezogen auf Base vom Molgewicht 431.
  • Ein vergleichbares Produkt, das an Stelle des Oxyessigsäurerestes einen Methoxylrest trägt, nämlich das Diazoniumchlorid-Zinkchloriddoppelsalz aus 4-Anino-2, 5, 2'-trimethoxy-4'-nitroazobenzol, besitzt dagegen nur eine Löslichkeit von 16 g im Liter.
  • Gleichartige Verhältnisse veranschaulicht die folgende Gegenüberstellung mit einer Löslichkeit von 17,1 g Base je Liter- gegenüber mit einer Löslichkeit von 9,8 g Base je Liter und mit einer Löslichkeit von 13,6g Base j e Liter gegenüber mit einer Löslichkeit von 2 g Base je Liter.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diazoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel Aryl - N = N - Aryl - N H2 , die in einem oder beiden Arylresten mindestens einmal die Gruppierung enthalten und wobei X für H oder Alkyl und Y für Alkyl stehen und beide Arylreste noch weitere Substituenten enthalten können, diazotiert, wobei Verbindungen der allgemeinen Formel (Z = Alkyl, Alkyloxy oder Halogen) ausgenommen sind.
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