DE1040562B - Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren DiazoniumverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen Gegenstand des Patentes 1008 310 ist ein Verfahren zur Herstellung fester, haltbarer Diazoniumverbindungen, welches darin besteht, daß man p-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin die Nitrogruppe in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht und R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, in an sich bekannter «'eise dianotiert und anschließend die entstandenen Diazoniumverbindungen in an sich bekannter Weise in fester Form abscheidet.
- Nach diesem Verfahren erhält man Diazoniumverbindungen; die infolge ihrer guten Löslichkeit und Haltbarkeit mit Vorteil zur Herstellung von unlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser Verwendung finden können.
- Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man zu Diazoniumverbindungen von ähnlichen wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man die p-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, in an sich bekannter Weise dianotiert und anschließend die entstandenen Diazoniumverbindungen in an sich bekannter Weise in fester Form abscheidet.
- Die neuen Diazoniumverbindungen können in den bekannten Formen, beispielsweise als Diazoniumsulfate, Diazoniumchlorid-Chlorzink-Doppelsalze oder Diazoniumborfluoride abgeschieden werden. Sie sind in Wasser gut löslich und besitzen eine sehr gute Haltbarkeit.
- Die neuen Verbindungen können, mit den gebräuchlichen Einstellmitteln vermischt, zu haltbaren Färbesalzen verarbeitet werden, die zur Herstellung von unlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser Verwendung finden können.
- Die als Ausgangsmaterial für das vorliegende Verfahren dienenden, in der Literatur noch nicht beschriebenen p-Aminoazoverbindungen können nach bekannten Methoden erhalten werden, beispielsweise durch Kuppeln von dianotiertem o-Nitranilin oder dessen durch ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe substituierten Derivaten mit der o- oder m-Chloranilin-N-methansulfonsäure und anschließende Abspaltung der Methansulfonsäuregruppe.
- Beispiel 27,7 Gewichtsteile 4-Amino 2-chlor-2'-nitro-1,1'-azobenzol (Schmelzpunkt 210°C), erhältlich durch Kuppeln von dianotiertem o-Nitranilin mit 3-Chloranilin-N-methansulfonsäure und anschließende hydrolytische Abspaltung der Methansulfonsäuregruppe, werden mit 100 Volumteilen 17°/oiger Salzsäure in der Wärme in das Aminhydrochlorid übergeführt. Dann wird die Aminoazoverbindung in 2500 Volumteilen Wasser mit 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit, gelöst in wenig Wasser, in der üblichen Weise bei Raumtemperatur dianotiert. Durch Erwärmen auf etwa 40°C wird das zum Teil ausgeschiedene Diazoniumchlorid wieder in Lösung gebracht und, soweit erforderlich, die Diazoniumlösung durch Filtration geklärt. Aus der so erhaltenen Lösung wird dann durch Zugabe von 7 Gewichtsteilen Zinkchlorid, gelöst in wenig Wasser, und Kochsalz das Diazoniumchlorid-Chlorzink-Doppelsalz der Aminoazoverbindung abgeschieden. Der kristalline Niederschlag wird abgesaugt und bei mäßiger Temperatur getrocknet. Das so erhaltene Produkt stellt ein rötliches, in Wasser gut lösliches Pulver dar, das bei Temperaturen bis zu 40°C eine sehr gute Haltbarkeit aufweist.
- Verwendet man in dem obigen Beispiel an Stelle von 7 Gewichtsteilen Zinkchlorid und Kochsalz 16 Gewichtsteile 60°/oige Schwefelsäure und 250 Gewichtsteile Natriumbisulfat, so erhält man das Diazoniumsulfat, das ebenfalls bei Temperaturen bis zu 40°C eine sehr gute Haltbarkeit aufweist.
- In derselben Weise lassen sich die nachstehenden Aminoazoverbindungen in guter Ausbeute in ihre Diazoniumverbindungen überführen und in fester Form abscheiden, die ebenfalls eine gute Haltbarkeit besitzen: 4-Amino-3-chlor-2'-nitro-1,1'-azobenzol (Schmelzpunkt 138 bis 139°C) 4-Amino-3,4'-dichlor-2'-nitro-1,1'-azobenzol (Schmelzpunkt 193°C) 4-Amino-2,4'-dichlor-2'-nitro-1,1'-azobenzol (Schmelzpunkt 2l0° C) 4-Amino-4'-methyl-3-chlor-2'-nitro-1,1'-azobenzol (Schmelzpunkt 174°C) 4-Amino-4'-methyl-2-chlor-2'-nitro-1,1'-azobenzol (Schmelzpunkt 214°C) 4-Amino-4'-methoxy-3-chlor-2'-nitro-1,1'-azobenzol (Schmelzpunkt 153°C) 4-Amino-4'-methoxy-2-chlor-2'-nitro-1,1'-azobenzol (Schmelzpunkt 198 bis 199°C)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen gemäß Patent 1008 310, dadurch gekennzeichnet, daß man hier p-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe bedeutet, in an sich bekannter Weise diazotiert und anschließend die entstandenen Diazoniumverbindungen in an sich bekannter `'eise in fester Form abscheidet. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 633 461.
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