DE438009C - Verfahren zur Herstellung einer Natriumverbindung des Glutaconaldehyds - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer Natriumverbindung des Glutaconaldehyds

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DE438009C
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/26—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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Description

  • Verfahren zur Herstellung einer Natriuniverbindung des Clutaconaldehyds. Wie bekannt, reagiert Pyridin mit Stoffen, die zwei negative Bestandtei_e enthalten, unter Bildung von Additionsverbindungen, welche durch Einwirkung von Alkalien oder gewissen primären und sekundären Aminen zu Abkömmlingen des Glutaconaldehyds aufgespalten werden.
  • Auch Chlorsulfonsäureester geben, wie gefunden -wurde, mit Pyridin Additionsprodukte; diese werden aber durch Alkalien in anderer Weise gespalten. Der Stickstoff bleibt in diesem Falle nicht am geöffneten Pyridinkern, sondern wird, mit der Sulfogruppe verbunden, als Sulfaminsäure herausgenommen. Das andere Spaltstück ist das Natriumsalz des b-Oxy-a-Y-butadienaldehyds. der tautomeren Form des Glutaconaldehyds.
  • Der freie Glutaconaldehyd bildet sich aus dem Natriumsalze beim Ansäuern der wäßrigen Lösung. Er ist aber darin sehr unbeständig, geht jedoch beim Ausschütteln der Lösung mit Äther in eine beständigere ätherische Lösung über. Er reagiert als Oxyaldehyd mit Acylanhydriden und Acylchoriden; die auf diese Weise entstandenen Derivate kondensieren sich vermöge der noch erhalten gebliebenen Carbonylgruppe mit Aminen, Hydrazinen . usw. Als Dialdehyd verbindet sich der Glutaconaldehyd außerdem mit a Mol. Bisulfit oder z Mol. eines Hydrazins. Mit aromatischen Aminen bildet er Farbstoffe. Bei der Destillation des Natriumsalzes, des Aldehyds mit Ammonsalzen in wäßriger Lösung geht mit den Wasserdämpfen Pyridin über.
  • Beispiel. 3 MOI. Natriumhydroxyd werden in der vierfachen Menge Wasser gelöst, in der Lösung wird i Mol. Pyridin suspendiert und dieser i Mol. ChIorsua-oneäureä hylester odcr -methylester unter Rühren und Eiskühlung langsam zugegeben. Nach etwa zwölfstündigem Stehen hat sich das Natriumsalz des Oxybutadienaldehyds ausgeschieden. Das von der Reaktionsflüssigkeit abgetrennte und getrocknete Rohprodukt wird aus Wasser oder Methylalkohol umkristallisiert, wobei glänzende Kristalle von gelbbrauner Farbe erhalten werden. Ausbeute 32 Prozent vom Pyridin.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Natriumverbindung des Glutaconaldehyds, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorsulfonsäureester auf Pyridin in wäßriger Lösung bei Gegenwart von Alkalien einwirken läßt.
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