DE1917278A1

DE1917278A1 - Neue Azofarbstoffe

Info

Publication number: DE1917278A1
Application number: DE19691917278
Authority: DE
Inventors: Gnad Dr Gerhard
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1969-04-03
Filing date: 1969-04-03
Publication date: 1970-11-05
Also published as: NL7004737A; GB1282384A; SE366768B; FR2038227B1; FR2038228A1; BR7018009D0; GB1295893A; FR2038227A1; BE748383A; JPS4811204B1; FR2038228B1; FR2038229A1; NL7004736A; CH522711A; DE1917278B2; GB1302221A

Description

Badisohe Anilin- & Soda-Fabrik AG "1917278

Unser Zeichen: O.Z. 26 095 Bg/D

6700 Ludwigshafen/ n. April M9&9

Neue Azofarbstoffe

Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel' I

CH

CN

D - N = K

O X OH
R

in der D den Rest einer Diazokomponente der Benzoireihe und R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeuten.

Die Diazokomponente D leitet sich vom Anilin oder substituierten Anilinen ab. Als Substituenten kommen beispielsweise Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Trifluormethyl, Acetylamino, Benzoylamino, N-Phenylcarbamoylamino., N-Methylcarbamoylamino, Hydroxy, Acetyl, Benzoyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Arylazo, Carboxy, Carbalkoxy, Carbophenoxy, Carbamoyl, N-mono- oder disubstituiertes Carbamoyl, sowie die Reste der Formeln -SO₀R₁, -OSO₀R₁, -SO₀-N^ , 0S0_oNC|?2 in

dl dl d R-z. *- R-z.

Betracht, wobei R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 2jrC-Atomen oder eine Phenyl- oder Tolylgruppe und R₂ und R-, Wassefcstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer der Reste R₂ oder R-. eine Arylgruppe bedeuten.

Die Reste R₂ und R können zusammen mit dem Stickstoff gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden, z.B. einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring.

Carbalkoxyreste als Substituenten für die Aniline enthalten beispielsweise folgende Alkoholkomponenten: Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, iso-Butanol, Hexanol, Äthylhexanol, Cyclohexanol, Benzylalkohol, Phenol, ß-Hydroxyäthanol, ß-Methoxyäthanol, ß-Äthoxyäthanol oder ß-Butoxyäthanol oder die Verbindungen der Formeln: HO-(CH₂CH₂O)₂CH₅, HO(CH₂CH₂O)₂C₂H₅* HO(CH₂CH₂O)₅CH₅, HO(CH₂CH₂O)₅-C₂Hj-, HOCh₂CH₂OCOCH₅, sowie die Verbindungen ß-Hydroxypropanol, 2f?-Hydroxypropanol, ^-Hydroxybutanol, &r-Hydroxyhexanol. '-2-■111/69 009845/1745

191727b - - - - - ,_r

Als N-mono- oder -disubstituierte Carbamoylreste sind z.B. zu nennen: N-Methylcarbonamid, N-Äthylcarbonamid, N-Butylcarbohamid, N-Cyclohexylcarbonamid, N-(ß-Äthylhexyl)-carbonamid, N-ß-Hydroxyäthyl carbonamid, N-ß-Methoxyäthyl carbonamid, N-B- odeEN-^Hydroxy— propylcarbonamid, N-T-Methoxy- oder -Äthoxypropylcarbonamid, Ü, N-Dimethylcarbonamid, N, N-Diäthylcarbonamid, N,N-Pipropylcarbonamid, N-Methyl-N-ß-hydroxyäthylcarbonamid,. Pyrrolidid oder Morpholid.

Im einzelnen seien beispielsweise folgende Anilinderivate als Diazokomponenten genannt: Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Nitranilin, o-, m- oder p-Cyananilin, p-Chloranilin, 3Λ" Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 3-Nitro-4-amino-toluidin, jJ-Hydroxyanilinj. 4-Methoxyanilin, N-Acetylp-phenylendiamin, N-Benzoyl-p-phenylendiamin, N-Benzolsulfonyl-pphenylendiamin, N-Benzolsulfonyl-m-phenylendiamin, 4-Aminodiphenylharnstoff, 4-Aminoacetophenon, 4-Aminobenzophenon, 2-Aminobenzophenon, 4-Methylsulfonylanilin, 2-Aminodiphenylsulfon, 4-Amino-azobenzol, J-Methoxy-^-amino-o-methylazobenzol, 3,6-Dimethoxy-4-aminobenzol, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure, 2-, J>- oder 4-Amlnobenzoesäure-methylester, -äthylester, -propylester, -butylester, -isobutylester, -ß-äthylhexylester, -cyclohexylester, -benzylester, -phenylester, -ß-methoxyäthylesterj -ß-äthoxyäthylester, -ß-butoxyäthylester, -methyldiglykolester, -äthyldiglykolester, -methyltriglykolester, -äthyltriglykolester, -ß-hydroxyäthylester, -ß-acetoxyäthylester, -ß-(ß'-hydroxyäthoxy)-äthylester, -ß-hydroxypropylester, -igP-hydröxypropylester, -<5-hydroxybutylester, to-hydroxy-.hexylester, 4-Nitroanthranilsäure, 4-Nitroanthranilsäure-methylester, -iso-butylester, -methyldiglykolester, 3- oder 4-Äminophthalsäure-, 5-Aminoisophthalsäure- oder Aminoterephthalsäure-di-methylester, -di-äthylester, -di-propylester, -di-butylester, -di-isobutylester, -di-methylglykolester, -di-äthylglykolester, -di-methyldiglykolester, -di-äthyldiglykolester, -di-benzylester.

Weiterhin sind zu nennen: Ji- oder 4-Aminobenzoesäure-amid, . -methylamid, -propylamid, -n-butylamid, iso-butylamid, -cyclohexylamidi -methoxypropylamid, -äthoxypropylamid, ß-hydroxyäthylamid, -anilid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-dimethylamid, -diäthylamid, -di-n-

- 3 -.;■

009845/1748

propylamid, -pyrrolidid, -morpholid, -N-methyl-N-ß-hydroxyäthylamid, 5-Aminoisophthalsäure-diamid, -dimethylamid, -dimethoxypropylamid, -di-n-butylarnid, 5-Aminoisopht hai säure- oder Aminoterephthalsäurebis-di-methylamid, -bis-diäthylamid, 3- oder 4-Aminophthalsäureimid, -ß-hydrpxyäthylimid, -TT^hydroxypropylimid, -methylimid, -nbutylimid, -y-methpxypropylimid, -phenylimid, 3- oder 4-Aminobenzolsulfonsäure-amid, -methylamid, -äthylamid, -propylamid, -n-butylamid, -iso-butylamid, -cyclohexylamld, -eT'-methoxypropylamidy -ßhydroxyäthylamid, -anilid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzol-sulfonsäuredimethylamid, -diäthylamid, -dipropylamid, -pyrrolidid, -morpholid, -N-methylanilid, Methylsulfonsäure-2¹ -, 3'- oder 4'-aminophenylester, Äthylsulfonsäure-2¹-, 3'- oder·4¹-aminophenylester, Butylsulfonsäure-2¹, J5¹- oder 4'-aminophenylester, Benzolsulfonsäure-2'-, 3¹- oder 4'-aininophenylester, 4-Methylbenzolsulfonsäure-2^!-, 3'- oder 4¹-aminophenylester, 4-Chlorbenzolsulfonsäure-2', 3' oder 4'-aminophenylester, Dimethylaminosulfonsäure-2'-, 3'- oder 4'-aminophenylester, Di-n-butylaminosulfonsäure-2¹-, 3'- oder 4'-aminophenylester, Morpholin-N-sulfonsäure-3¹-aminophenylester, N-Methylanilin-N-sulfonsäure-3¹-aminophenylester.

Technisch bevorzugte Farbstoffe erhält man mit Diazokomponente^ die sich vooi Amino-azobenzol oder Derivaten davon, von Anilinen mit einer gegebenenfalls substituierten Carbon- oder Sulfonamidgruppe, von Aminobenzol-mono- oder -dicarbonsäureester^ von Aminophthalimiden oder von Aminophenolsulfonsäüreestern ableiten.

Reste R in den Farbstoffen der allgemeinen Formel I sind zum Beispiel : Methyl, Äthyl, Propyl, n- oder iso-Bütyl, ß-Methoxyäthyl, ^-Methoxypropyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl, y-Hydroxypropyl, /■-Äthoxypropyli^Dimethylaminopropyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl, Tolyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Hydroxyphenyl.

Bevorzugte Reste R sind Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine OH-, OCH,- oder OCoHc-Gruppe substituiert sind. " ' '""■■"■

- 4 -009K5/T7AS

ORIGINAL INSPECTED

ο.ζ. 26 095

Folgende Farbstoffe sind z.B. bevorzugt:

HpCHpCHpOCH-»

CH,0 (CH₀) ,NHCO-T⁸V- N=N-^Si-CN

OO(CH₀CH₀O)_OCH, CH, = N— tAr CN

Die neuen Farbstoffe sind gelb bis rot und ergeben auf synthetischem Fasermaterial, wie Polyamiden« Polyacrylnitril und insbesondere auf Celluloseestern und Polyestern grünstichig gelbe bis orangen© Färbungen, die vorzügliche Echtheiten aufweisen. Hervorzuheben sind die Lieht- und iPhermofixierechtheit.

Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man die Diazoverbindungen der Amine der allgemeinen Formel

D-NH₂
mit den Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel

009846/17 4 S

1917273- 5 - σ.ζ. 26 095

umsetzen.

Die Kupplung wird wie üblioh in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach saurer bis alkalischer Reaktion durchgeführt.

Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.

Beispiel 1

Zur Lösung von 15,1"Teilen 2-Aminobenzoesäuremethylester in l60 Teilen Wasser und 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure läßt man nach Zusatz von l60 Teilen Eis bei 0 bis 5°C 30 Raumteile 23-prozentige Natriumnitritlösung zulaufen. Bei der gleichen Temperatur rührt man weitere 2 Stunden und beseitigt einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Die Diazolösung gibt man in Anteilen in eine Lösung, von 22,9 Teilen N-Jf-Methoxypropyl-2-hydroxy-3-syan-4-methyl-pyridon(6), 5 Teilen Natriumhydroxid und 10 Teilen Natriumcarbonat in 300 Raumteilen Wasser unter Zugabe von 200 Teilen Eis. Nach beendeter Kupplung wird j der ausgefallene Farbstoff der Formel

COOCH,

N = N

CE

:₂ch₂och₃

abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ihn in Form eines gelben Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst.

In einem Färbebad, 4ö.s 1 Teil des so gewonnenen feinverteilten Farbstoffes, 2 Teile des s.ulflerten Anlagerungsproduktes von 80 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Sperrnölaikohol und 2.000 Teile Wasser- -■·. ■ 00S8AS/1745 * -. - 6 -

IWSPECTEO

enthält, werden-100 Teile Polyäthylentetfephthalatgewebe 60 Minuten bei 120°C im Druckapparat gefärbt. Man erhält eine reine grünstiohige Gelbfärbung von guter thermischer Beständigkeit und hervorragender Lichtechtheit.

Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung
der Diazokomponenten und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle Farbstoffe ifiit ähnlichen färberischen Eigenschaften.

üoam/ms

- τ

O. Z. 26

Beispiel Diazokomponente

OOCH₁

Kupplungskomponente Farbton der Färbung

auf Polyester

GH

CH,

grünetichig gelb

CH,

Jr*

OH

OCB,

CH,

Ci

CHj

0098A5/174S

ORlQfWAL INSPECTED

	-	1917278	- 8 -	Ο.Ζ. 26 095
Beispiel	Diazokomponente		Farbton der Färbung auf Polyester
9	^OT₂	Kupplungskomponente CH, Jl mm	grünstichig gelb
		O^N^o
10	η	ι CH,	ti
11	η	ν	η
	*sal*
CH,
H

,CN OH

,CH₂OH

12

14 15

(CH₂CH₂O)₂CH,

COO(CH₂CH₂O)₃CH₃ COO(CH₂CH₂O)₃CH₃

«><0H CH₂CH₂OH₂OCH₃

CH,

(J^ITN)H

C₄H₉(n) CH,

CH,

jCHgCHgOCHj

16

CH,

17

JDOO(CH₂CH₂O)₂CH,

CH,

OCH,

009845/17Λ B-

O.Z. -26

Beispiel Diazokomponente

0OCH₂CH₂CN

00(CH₂CH₂O)₂CH,

\V-NH, Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Polyester

grünstichig

CH₂CH₂OH

CH,

PH ₂CH₂CH₂OCH₅

OH

CH,

•NH_r

IH CH₂CH₂OH

OH

CH₂CH₂CH₂OCH₃

(Jh₂CH₂OH

CN OH

00984SM74S - 10 -

0. ζ. 26. 095

Beispiel Diazokomponente

28

COOCH, Kupplungskomponente Farbton dw-,^._.

bung auf PoIy- _ ester

ON grünstichig

gelb

OH
CH₂CH₂CH₂OCH₃

CH,

COO(CH₂CH₂O)₂CH₃ CH,

H₂CH₂CH₂OCH₃

CH,

!N

CH₃

34

CH-O(CH₂CH₂O) ₂0C -@ CH,

CH₂CH₂CH₂OCH₃
CH,

OH

00 9845/17AS

- l-i -

O. Z. 26

Beispiel Diazokomponente

36 . CHjCOOCHgCHgOOC "Vj

37

39

40

42

COOCHgCHgOCOCHj 2

CHjNHOC -V.

NH,

43 CHjOCHgCHgCHgNHOG -^V" NHg

44

Kupplungskomponente Farbton der Färbung

CH₃

auf Polyester

grünstichig gelb

N (B

CH,

CHgCHgCHgOCHj

CH

ti η

CH,

CN OH

0^N"^ OH

CHgCHgCHgOCHj

CH

3r

CHgCH₂OH

CHj

CH,

M Il

0098U5/1745

O.Z. 26

Beispiel

Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der Färbung

auf Polyester

45

46 H₂NOC -ζ^

grünstichig, gelb

CH₂CH₂CH₂OCH₅

CH

O*

OH

47

48 HOOC

NH,

49

NH,

OH gelb

51

CH₅CONH orange

52 53

CN

CH,

grünstichig gelb

54

CH,

gelb

!H₂CH₂CH₂OCH₅

55 CH,

CN OH

CH₂CH₂CH₂OCH₅

gelb

0-9 845/1745

O.Z.'26

Beispiel Diazokomponente

'Kupplungskomponente

CH,

CN OH

Farbton der Färbung auf Polyester

grünstichig gelb

57 CH,

IH

grünstichig gelb

NO,

CH,

CH₂CH₂OH

gelb

59

HOCH₂CH₂O₂S -^ NH

₂CH₂O₂

^ NH₂ CN OH

^c ₄ ^H9⁽ⁿ⁾

grünstichig gelb

60 η η

61

62

SO

₂NH₂

SO CH

I· Il

r-C-CN OH

if

η η

64

SO₂NHCH₂CH₂CB₂OCh₃ CH,

CN OH

Il H

0098Α5/17Λ5

- 14 -

O. Z. 26

Beispiel Diazokomponente

Kupplungskomponente Farbton der Färbung

auf Polyester.

GH,

grünstichig gelb

66

It Il

CH,

CH₂CH₂CH₂OCH₅

68 (CH

Il Il

CH₂CH₂OH

70 71

OSO₂Ii(CH₅)

3'2 CH,

CN OH

CH,

B^vOH O₃H₇(Il)

CH,

O^-H^OH

η it

CH.

0 Λί Jt

⁵CH

OH

009845/1745

- 15 -

O.Z. 26

Beispiel Diazokomponente

74

75

OSO₁

CH^OOC

CH₅OOC

Kupplungskomponente Farbton der Färbung

auf Polyester

CH, J grünstichig gelb

^N^

OH

CH, -JiCN

it η

77

CH-OOC CH₅OOC

0OCH₅

COOCH, •I

CH,

^H-^OH OH,

ν η

•00984B/ 17 Λ S

- 16 -

- ιβ -

O.Z. 26 095

Beispiel 78 .

19*7 Teile p-Aminoazobenzol werden mehrere Stunden mit 300 Raumteilen Wasser und 0,3 Teilen des Umsetzungsproduktes von Oleylam.in mit ungefähr 12 Mol Äthylenoxid bei Raumtemperatur verrührt. Nach Zugabe von 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 300 Teilen Eis läßt man bei 0 bis 5°C 30 Raumteile 23-prozentige Natriumnitritlösung langsam zulaufen. Man rührt bei der gleichen Temperatur weitere 2 Stunden und beseitigt einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure durch Zugabe von Amidosulfonsäure. Anschließend kuppelt man analog der in Beispiel 1 angege- ' benen Arbeitsweise auf 22,9 Teile N-Methyl-2-hydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridon-(6). Es entsteht ein rotbrauner Farbstoff der Formel

N -fVN =

der sich in Dimethylformamid mit brauner Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in orangefarbenen Tönen mit vorzüglichen Echtheiten färbt.

Farbstoffe mit ähnlichen Echtheiten erhält man auf analoge Weise mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Kupplungskomponenten.

Beispiel Diazokomponente

79 80

Kupplungskomponente

CH₂CH₂CH₂OCH,

009845/1 7 4.5.

Farbton der Färbung auf Polyester

grünstichig .gelb

gelb

- 17 -

0.2. 26 095

Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente

η-σ,Η,,οοσ 3 γ

n-CH-OO

V NH,

NH,

OH

!H₂CH₂CH₂OCH,

CH-

Farbton der Färbung auf Polyester

gelb

A-NH,

H₂CH₂OH

orange

Vn =

Beispiel 87

Zu der Lösung von 24 Teilen 2-Amino-$-nitrobenzoesäure-(ß-methoxyäthyl)-ester in 300 Raumteilen Eisessig und 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure läßt man unter Rühren bei 3 bis 8⁰C 30 Raumteile 23-prozentige wäßrige Natriumnitritlösung langsam zulaufen.
Während der Zugabe der Natriumnitritlösung setzt man wenig Eis zu. Die durch Zugabe von Amidosulfonsäure von überschüssiger salpetriger Säure befreite Lösung läßt man zu einer Lösung von. 22,9 Teilen

G09845/m5 " ^l8 "

- i8 -

ü.z. 26 095

N-Methyl-2-hydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridon-(6), 5 Teilen Natriumhydroxid und 10 Teilen Natriumcarbonat in 300 Raumteilen Wasser langsam zulaufen, wobei durch gleichzeitiges Hinzugeben von 50-prozentiger Natronlauge und von 1.000 Teilen Eis ein pH-Wert von 7-8 und eine Temperatur von 0 bis 5°C eingehalten wird. Nach dem Rühren über Nacht wird das Kupplungsprodukt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält den Farbstoff der Formel

COOCH₂CH₂OCH,

N = N-

CH,

CN OH

CH

als gelbes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit gelbbrauner Farbe löst und auf Fasern aus Polyestermaterial grünstichige Gelbfärbungen mit sehr guten Echtheiten ergibt.

Weitere Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man anstelle der im Beispiel 70 angegebenen Diazo- und Kupplungskomponente die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen verwendet.

Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente

COOCH^

COOC

4H₉(I)

CN
OH

Farbton der Färbung auf Polyester

grünstichig gelb

Beispiel 90

In l60 Teile konzentrierte Schwefelsäure werden bei 0 bis 10⁰C 6,9 Teile festes Natriumnitrit eingetragen. Man erwärmt auf 70⁰Cs bis eine Lösung entstanden ist* kühlt ab und fcr.ägw bei 0 bis 5⁰C 19,6 Teile 2,4,5~Trichloranilin in die Lösung sin. Maß rr'hrfc'2

0 0 9 8 U 5 / 1 7 4 S " - 19 -

Stunden, gibt unter Rühren 200 Teile Eis zu, filtriert und kuppelt auf 22,9 Teile N-Methyl^-hydroxy-^-cyan-^-methyl-pyridon (6) wie in Beispiel 87 beschrieben. Es resultiert ein gelber Farbstoff der Formel

CH,

CN

CH,

der sich in Dine thylformamid mit tiefgelber Farbe löst und PoIyäthylenterephthaiatg^webe in kräftigen Gelbtönen von guten Echtheiten färbt.

Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man aus den Diazokomponenten und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle Farbstof mit ähnlich guten färberischen Eigenschaften.

0 0 9 8;.;, /17 4 5

G. Z. 2β 095

Beispiel Diazokomponente

91 92

94

95

96

NO Kupplungskomponente Faxbton der Färbung

auf Polyester-CH,.

grünstichig gelb

CH₇

O^ ψ '

OH

C₄H₉Cn)

OCH₃

Cl

η ti

11 ti

w ti

009S4S/174S

Beispiel 97 (

100 Teile Polyäthylenterephthtalat werden in einem Färbebad, das aus 3.000 Teilen Wasser, 9 Teilen feinverteiltem o-Phenylphenol und 0,3 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 56 besteht, 90 Minuten bei einer Temperatur von 100⁰C behandelt. Das grünstichig gelb gefärbte Gewebe wird dann mit Wasser gewaschen und anschließend in einem Bad, das aus 3·000 Teilen Wasser, 3 Teilen Natrimndithionit und 3 Teilen 32-prozentiger Natronlauge besteht, 15 Minuten bei 35°C reduktiv gereinigt und erneut mit Wasser gewaschen und getrocknet. -

Beispiel 98 ä

100 Teile eines Gewebes aus ceriulosej~2|-acetat färbt man 60 Minuten bei 80⁰Q■ in einem Bad aus 3.000 feilen Wasser, 1,5 Tillen .des Farbstoffes aus Beispiel 4l und 3 Teilen des Umsetzungsproduktes von einem Mol Ricinusöl und 40 Mol Kfchylenoxid, Die erhaltene grünstichig gelbe Färbung hat eine hervorragende Lichtechtheit und gute Wascheohtheit.

- 22

009 8-AS/1748" original inspected

Badische Anilin» & Soda-Fabrik AG

ρ 19 17 278.2 o.z. 26 095

Anlage

Bg/zm

Beispiel 99

SlOO

Telefon: (082!) SOt (Vermittlung) Tete»: 464811 (Zentrale) Telegramm·: BASF Ludwlgshafenrheln

Bankverbindung: LamiaszGntialbaiiit SKIS LiKhvtgshifan, Girokonto 51/32

l.\J'iAAJi

109 Teile pttainobenzoesauro-cyGlohes^lamid-werden mit 2000 Teilen Masser und l4o Teilen konzentrierter Sslssäure angerührt. Mach 2 Stunden gibt man-SQÖ Teil© Eis zu» Dann wird di@ Suspension bei 0 bis 5°'G innerhalb iron 30 Hinuten mit 156 Teilen 23»prozentiger Iaferinasriitritlosung versetzt. Man ri&rt mo± Stunden naofe imfi ISSt äl@ Lösimg üfe®r @ia Filter innerhalb' fQsi 3© Klauten in ©ine Ijsimg aus» 84 Τ©11@Ί 1 ^4~. Dimethyl»2-li2rdro3ij»3-afano-pyriöoii-6 In 1 500 Seilen Masser und 42 Teilen 50-prozentiger Natronlauge einlaufen. Man fügt anschließend 45 Teile H»triuaoar^@iiat und 1 OQQ Teile Sie m. Die Temperatur soll während' der Ktlgsplung 4 bis S⁰C betragen, der pH-Wert 7 bis 8. Naohl^hren Über Haohfcwird der Farbstoff

abgesaugt und alt 2000 Teilen Was$®?

Man eiphllt to 200 Teile des Warh&t&gfs d@r Formel

ORIGINAL

-23*

O.Z. 26 095

Beispiel 100

124 Teile p-Aainobenzoesäureisooetylamid werden mit 1 450 Teilen Wasser und 140 Teilen konzentrierter Salzsäure angerührt. Dazu gibt man 500 Teile Bis und anschließend bei 0 bis 5°C innerhalb einer 1/2 Stande 36 Teile 23-prozentige Natriumnitritlösung und rührt 2 Stunden nach. Die Diazolösung IKSt man über ein Filter in die Lösung aus 84 Teilen 1,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-ojBno-p3rridon-(6) in 1 500 Teilen Wasser 42 ·: Teilen Soda und 1 000 Teilen Eis einlaufen. Die Temperatür des Reaktionsgeraiaohes soll während der Kupplung 4 bis 8⁰C betragen« der pH-Wert 7 bis 8.

Man lädt über Nacht rühren und saugt dann den Farbstoff ab« wäsoht ihn nach und troolmet ihn. Man erhält eo 210 Teile des Farbstoffs der Formel

0098A8/1746

obiqihal "inspect^

Claims

CZ. 2β 095

Neue Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I

^CH3

D-N = N fVCN
Κψ OH I
R

in der D den Rest einer Diazokomponente der Berizoifeihe und R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Araikyl oder Arylrest bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, wobei D sich vom Amino-azoberizöl oder Derivaten davon, von Anilinen mit einer gegebenenfalls substituierten Carbon- oder Sulfonamidgruppe, von Aminobenzolmono- oder -di-carbonsäureestern, von Aminophthalimiden öder von Aminophenolsulfonsäureestern ableitet und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, die noch durch eine OH-, OCH,- oder OCpH^-Gruppe substituiert sein kann.

~$. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Celluloseestern oder synthetischen Polyestern. ·

K, Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel

■ D - NH₂
mit Verbindungen der Formel '

kuppelt.

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

009-845/17 4 5