CH508701A - Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe

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CH508701A
CH508701A CH581270A CH581270A CH508701A CH 508701 A CH508701 A CH 508701A CH 581270 A CH581270 A CH 581270A CH 581270 A CH581270 A CH 581270A CH 508701 A CH508701 A CH 508701A
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synthetic polyesters
disazo dyes
orange
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CH581270A
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Gerhard Dr Gnad
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Basf Ag
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B31/14—Heterocyclic components
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel I
EMI1.1     
 in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit insgesamt 3 bis 7 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man diazotiertes p-Aminoazobenzol mit Kupplungskomponenten der Formel II
EMI1.2     
 umsetzt.



   Reste R sind im einzelnen beispielsweise Methyl, Aethyl, Propyl, n- oder iso-Butyl, Hexyl, i-Octyl, Methoxyäthyl, Methoxypropyl, Aethoxyäthyl, Aethoxypropyl, i-Propoxypropyl, Butoxyäthyl,   ss-Hydroxyäthyl,    ssoder   y-Hydroxypropyl,      w-Hydroxybutyl,    w-Hydroxyhexyl.



   Die Farbstoffe sind orange und eignen sich zum Färben von synthetischen Polyestern, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat oder chemisch analog aufgebauten
Verbindungen. Man erhält damit Färbungen mit vorzüglichen Echtheiten, insbesondere Thermofixier- und Lichtechtheiten.



   Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen auf das Gewicht.



   Beispiel 1
19,7 Teile p-Aminoazobenzol werden mehrere Stunden mit 300 Raumteilen Wasser und 0,3 Teilen des Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit ungefähr 12 Mol   Äthylenoxid    bei Raumtemperatur verrührt.



  Nach Zugabe von 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 300 Teilen Eis lässt man bei 0 bis 5   "C    30 Raumteile 23-prozentige Natriumnitritlösung langsam zulaufen. Man rührt bei der gleichen Temperatur weitere 2 Stunden und beseitigt einen gegebenenfalls vorhandenen   trberschuss    an salpetriger Säure durch Zugabe von Amidosulfonsäure. Anschliessend gibt man die Diazolösung in Anteilen zur Lösung von 17 Teilen N Methyl-2-hydroxy-3-cyan-4-methylpyridon-(6) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen Natriumhydroxid und 10 Teilen Natriumcarbonat, wobei man 200 Teile Eis zugibt. Es entsteht ein rotbrauner Farbstoff der Formel
EMI1.3     
 der sich in Dimethylformamid mit brauner Farbe löst.  

 

   In einem Färbebad, das 1 Teil des so gewonnenen feinverteilten Farbstoffes, 2 Teile des sulfierten Anlagerungsproduktes von 80 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Spermölalkohol und 2000 Teile Wasser enthält, werden 100 Teile Polyäthylen-glykolterephthalatgewebe 60 Minuten bei 120   OC    im Druckapparat gefärbt. Man erhält eine Orangefärbung von guter thermischer Beständigkeit und hervorragender Lichtechtheit.



   Mit der gleichen Diazokomponente erhält man unter Verwendung der Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle Farbstoffe mit ähnlich guten färberischen   Eigen    schaften.



  Beispiel Kupplungskomponente    ¯¯¯¯¯¯¯¯¯   
EMI2.1     
   Beispiel Kupplungskomponente
EMI3.1

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Diazofarbstoffe der Formel 1 EMI3.2 in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 0-Atomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit insgesamt 3 bis 7 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes p-Aminoazobenzol mit Verbindungen der Formel II kuppelt. EMI3.3
CH581270A 1969-04-03 1970-04-17 Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe CH508701A (de)

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EP0091882A1 (de) * 1982-04-07 1983-10-19 Ciba-Geigy Ag Färbestabiler Farbstoff, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zum Färben und Bedrucken synthetischer und halbsynthetischer Fasermaterialien

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0091882A1 (de) * 1982-04-07 1983-10-19 Ciba-Geigy Ag Färbestabiler Farbstoff, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zum Färben und Bedrucken synthetischer und halbsynthetischer Fasermaterialien
US4453944A (en) * 1982-04-07 1984-06-12 Ciba-Geigy Corporation Dye stable to dyeing, processes for producing it, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials

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