CH350389A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     wasserunlöslichen        Monoazofarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man wertvolle wasser  unlösliche     Monoazofarbstoffe    erhält, wenn man einen       diazotierten        1-Amino-benzol-4-carbonsäureester,    der  noch durch     Alkyl-    und/oder Halogenreste weiter  substituiert sein kann, mit einem     1-Phenyl-3-methyl-          5-pyrazolon    kuppelt, das am     Phenylkern    noch     Alkyl-          und/oder        Halogensubstituenten    tragen kann.  



  Die Kupplung der Ausgangskomponenten erfolgt  in an sich üblicher Weise, vorteilhaft in     wässrigem     alkalischem Medium. Die neuen     Monoazofarbstoffe     der Formel:  
EMI0001.0016     
    worin R den Rest eines Alkohols bedeutet und die  Kerne A und B noch     Alkyl-        und/oder        Halogen-          Substituenten    aufweisen können, zeigen ein gutes       Ziehvermögen    auf     Polyterephthalsäureglykolester-          fasern.    Man erhält klare, licht- und waschechte gelbe  Färbungen, die sich durch gute     Sublimierechtheit    aus  zeichnen.  



  <I>Beispiel 1</I>  14,1 Gewichtsteile     p-Amino-benzoesäuremethyl-          ester        (100o/oig)    werden in 30 Gewichtsteilen     30%iger     Salzsäure und 25 Gewichtsteilen Wasser     ange-          schlämmt.    Nach Zusatz von 85 Gewichtsteilen Eis  wird mit einer Lösung aus 7 Gewichtsteilen Natrium  nitrit und 20 Gewichtsteilen Wasser bei einer Tempe  ratur unterhalb 5" C     diazotiert.    Die erhaltene     Diazo-          niumsalzlösung    wird langsam in eine Lösung von    17,

  4 Gewichtsteilen     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon     in 22 Gewichtsteilen 40     1/o        iger    Natronlauge, 220 Ge  wichtsteilen Wasser und 160 Gewichtsteilen Eis ein  getragen. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt,  mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er bildet in  trockenem Zustand ein gelbes Pulver, das sich in  organischen Lösungsmitteln mit gelber bis rotstickig  gelber Farbe löst.  



  <I>Färbevorschrift</I>  In ein Färbebad von 4 Liter, das 4 g eines     emul-          gierend    wirkenden     Polyglykoläthers    und 4 g des gut       dispergierten    Farbstoffes (berechnet auf das Gewicht  des Färbematerials) sowie 16 g     eines        Carriers,    bei  spielsweise     Benzoesäure,    und 20 g     Diammonium-          phosphat    enthält, werden 25 g     Polyesterfasern    bei  50  eingebracht. Man treibt innerhalb 30     Minuten     zum Kochen und färbt weiter     11/2    bis 2 Stunden bei  dieser Temperatur.

   Die Färbung wird anschliessend  20 Minuten bei 70  alkalisch nachgewaschen,     gespült     und getrocknet. Man erhält eine klare, licht- und  waschechte gelbe Färbung, die sich durch gute       Sublimierechtheit    auszeichnet.    <I>Beispiel 2</I>    Verwendet man in dem Verfahren des Beispiels 1  anstelle von     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    die äqui  valente Menge     1-(2',5'-Dichlor-phenyl)-3-methyl-5-          pyrazolon,    so erhält man einen gelben Farbstoff, der  sich in organischen Lösungsmitteln mit gelber Farbe  löst und auf Polyesterfasern eine grünstickig gelbe  Färbung mit guten Echtheitseigenschaften ergibt.

      <I>Beispiel 3</I>    Verwendet man in dem Verfahren des Beispiels 1  anstelle von     p-Amino-benzoesäuremethylester    den  entsprechenden     Äthylester,    so gewinnt man ebenfalls  einen gelben Farbstoff, der     Polyäthylenglykol-tere-          phthalat-Fasern    in gelben Tönen färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man einen diazotierten 1-Amino-benzol-4-carbon- säureester, der durch Alkyl- und/Oder Halogenreste weiter substituiert sein kann, mit einem 1-Phenyl-3- methyl-5-pyrazolon kuppelt,

   das am Phenylkern noch Alkyl- und(oder Halogensubstituenten tragen kann. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man diazotierten 1-Amino-benzol-4- carbonsäuremethylester mit 1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolon kuppelt.