DE1644063A1 - Sulfonsaeuregruppenfreie Monoazofarbstoffe - Google Patents
Sulfonsaeuregruppenfreie MonoazofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE1644063A1 DE1644063A1 DE19671644063 DE1644063A DE1644063A1 DE 1644063 A1 DE1644063 A1 DE 1644063A1 DE 19671644063 DE19671644063 DE 19671644063 DE 1644063 A DE1644063 A DE 1644063A DE 1644063 A1 DE1644063 A1 DE 1644063A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- orange
- parts
- sulfonic acid
- general formula
- acid groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Sulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe Die Erfindung betrifft sulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I in der Ri einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest -und R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeuten.
- R 1 leitet sich als Rest der Alkoholkomponente der Ester der Formel I im einzelnen beispielsweise von folgenden hydroxylgruppenhaltigen Verbindungen ab, wobei im Falle mehrfunktioneller Alkohole nur eine Hydroxylgruppe mit dem Farbstoffrest verestert sein soll: Methanol, Äthanol, 1- oder 2-Propanol, 1- oder 2-
Butanol "/ Allylalkohol, Cyclohexanol, Benzylalkoholt 1- oder 2- tert.Butanol, - Besonders wertvolle Farbstoffe enthalten einen Glykolä-ther als Alkoholkomponente.
- Als Reste für R 2 seien außer einem Wasserstoffatom z.B. eine Methyl-, Äthyl-, Cyanäthyl-, Carboxyäthyl-, Carboalkoxyäthyl-oder Carbonamidoäthylgruppe genannt.
- Man kann die neuen Farbstoffe der Formel I durch Kuppeln von -Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II mit in 3-Stellung kuppelnden, sulfonsäuregruppenfreien Indolen der allgemeinen Formel III erhalten, wobei Ri und R2 die angegebenen Bedeutungen haben. Die Diazotierung erfolgt je nach Löslichkeit der Diazokomponente in wäßriger Salzsäure allein oder unter Zusatz von Dispergiermitteln. Gegebenenfalls ist auch ein Zusatz von organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Eisessig, Aceton oder Dimethylformamid, vorteilhaft. Im letzteren Fall löst man die Diazokomponente zweckmäßigerweise zunächst im organischen Lösungsmittel und gibt dann Säure zu. In konzentrierter Schwefelsäure ist die Diazotierung auch möglich. Die Kupplungskomponente wird zur Umsetzung mit der Diazokomponente in organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, gelöst oder in feinverteilter Form als wäßrige Suspension verwendet. Eine Auflösung in Schwefelsäure ist ebenfalls brauchbar. Mitunter kann bei der Kupplung noch ein Zusatz von säurebindenden Mitteln, beispielsweise Natriumacetat, Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat oder Natronlauge, angebracht sein. Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischem Fasermaterial, speziell aus Polyamiden und Polyestern. Sie können einzeln oder auch im Gemisch verwendet werden. Die damit erhaltenen Färbungen zeichnen sich insbesondere durch vorzügliche Licht- und Thermofixierechtheiten aus. In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht. Beispiel 1 Zu der Suspension von 19,6 Teilen 2-Amino-5-nitrobenzoesäuremethylester in 300 Baumteilen Eisessig und 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure läßt man unter Rühren bei 3 bis 8 0 C 30 Raumteile 23%ige wäßrige Natrium-nitritlösung langsam zulaufen. Während der Zugabe der Nitritlösung setzt man wenig Eis zu. Anschließend rührt man noch 2 Stunden bei 0 bis 5 0 C und stellt nach Zerstörung eines etwa vorhandenen Nitritüberschusses durch Zugabe einer wäßrigen Natriumacetatlösung einen pH-Wert von 4 ein. Die Lösung wird filtriert und in kleinen Anteilen in eine Lösung von 20,3' Teilen 2-Phenylindol in 600 Baumteilen Dimethylformamid gegeben.
- Während der Kupplung hält man die Temperatur durch Außenkühlung und allmähliche Zuagbe von ungefähr 300 Teilen Eis bei 0 bis 5 0 C. Anschließend saugt man den abgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn bei 70 0 C. Man erhält ein rotbraunes Pulver, das sich in Aceton orangefarben löst und in feinverteilter Form auf Polyäthylen-terephthalatgewebe eine Orangefärbung mit sehr guten Echtheiten ergibt.
- Auf entsprechende Weise erhält man die Farbstoffe der folgenden Tabelle:-
Beispiel Farbton der Färbung auf Nr. Polyäthylenterephthalat CO0C 2 H 5 2 0 2N-Ö-N = N orange H /COOC H 7 (n) 3 02N-#7 '# -N N# orange CO0C 3 H 7 (i) 4 02N- N = N - #, j11 orange -IN H cooc 4 H 9 (i) 5 02N- -N - N orange H coo(CH2)0(CH2)20(CH2)2OH 02N- N orange d- H Beispiel Farbton der Färbung auf Nr. Polyäthylenterephthalat - COO(CH 2)2S- (CH 2)2 OH 7 -02 N- N N orange UHO COO(CH 2)2 OCH 2 8 0 N- N N orange 2 14 H Beispiel Farbton der Färbung auf Nr. Polyäthylenterephthalat COOCH 3 10 N N goldge lb NO 2 COO(CH 2)2OH 11 0 2 N- --# _N N orange COOCH 3 12 0 N-d-N N orange 2 CH3, 2 äH 1 2 CN COOCH-CH 2 =CH 2 13 0 2 N-Ö-N = N orange ?CH - 2 H 2 CN Beispiel Farbton der Färbung auf Nr. Polyäthylen-L-,ereph'thalat COO(CH9)9OCH3 14 0 2 N -N N orange C TH, - t 2 CH 2 äN COOCH 3 15 0 N = N gelb 2 H . #H CO0C 2 H 5 16 N = N gelb NO 2 H COO(CH 2)6OH 17 -0 2 N-#b -N = N --z ora nge H COO(CH 2)20(CH2)2 OH 18 0 2 N-n\ -N = N orange &N ## 1 H'#' - Auf entsprechende Weise erhält man folgende Farbstoffe:
Beispiel Farbton der Färbung auf Nr. Polyäthylenterephthalat COOCH 2 CH 2 OCOCH 3 20 0 2 N-Ö_N = N orange H &UO COOCH 2 CH 2 0 21 0 N-(J-N = N 2 orange H 51i:;,1 Beispiel Farbton der Färbung auf Nr. Polyäthylenterephthalat COO(CHP)90(CHP)2 OC 2 H 5 23 0 2 N_<j -N N orange ;H COO(CH2)20(CH 2)20 (CH 2)2 OCH 3 24 0 N- -N = N orange 2 1 14;H Beispiel Farbton der Färbung auf Nr. Polyäthylenterephthalat 25 0 2 N- N orange H 2 OH 2 oc 2 H 5 0 N N N orange 2 5# 2 CH2 ON 0000-11 2 OH 2 oc 2 H 5 27 N -- N 1 1 -l-e goldgelb NO 2 H COO(CH 2)20(CH2)2OCH3 28 N = N Ne goldgelb 14 NO 2 H 0 2 N COOCH 3 29 N = N gelb
Claims (1)
- Patentansprüche 1. Sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der allgemeinen Formel in der R 1 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest und R 2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeuten. Ein Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier Farbstoffe der allgemeinen Formel gemäß Anspruch 1, dadurch ge- kennzeichnet, daß man Diazoverbindungen vor, Aminen der allgemeinen Formel mit in 3-Stellung kuppelnden Indolen der allgemeinen Formel umsetzt, wobei B 1 und F 2 die für Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH970668A CH501038A (de) | 1967-07-27 | 1968-06-28 | Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen |
US746005A US3557080A (en) | 1967-07-27 | 1968-07-19 | Monoazo dyes containing 2-phenyl-indoles |
FR1580542D FR1580542A (de) | 1967-07-27 | 1968-07-25 | |
GB35777/68A GB1224919A (en) | 1967-07-27 | 1968-07-26 | Monoazo dyes devoid of sulfonic acid groups |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB0093677 | 1967-07-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1644063A1 true DE1644063A1 (de) | 1971-03-25 |
Family
ID=6987096
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19671644063 Pending DE1644063A1 (de) | 1967-07-27 | 1967-07-27 | Sulfonsaeuregruppenfreie Monoazofarbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1644063A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2755022A1 (de) * | 1977-12-09 | 1979-08-30 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
-
1967
- 1967-07-27 DE DE19671644063 patent/DE1644063A1/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2755022A1 (de) * | 1977-12-09 | 1979-08-30 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1644069C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1769262B2 (de) | In wasser schwerloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
EP0087616A1 (de) | Isothiazolazofarbstoffe | |
DE1644063A1 (de) | Sulfonsaeuregruppenfreie Monoazofarbstoffe | |
DE2935974A1 (de) | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
CH527881A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen | |
DE2842186A1 (de) | Azofarbstoffe | |
DE2702627A1 (de) | Monoazofarbstoffe | |
DE2539653A1 (de) | Organische verbindungen | |
US3557080A (en) | Monoazo dyes containing 2-phenyl-indoles | |
DE2301738A1 (de) | 3-amidinocumarin-farbstoffe | |
CH324391A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
DE2116315A1 (de) | Azoverbindungen | |
DE2824710A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe | |
DE2727114A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
DE2260151A1 (de) | Halogenhaltige monoazofarbstoffe | |
DE1644054A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenfreien Monoazofarbstoffen | |
AT277411B (de) | Herstellung von neuen, in wasser schwerloeslichen azofarbstoffen | |
DE1769214C3 (de) | Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien | |
DE1793039A1 (de) | Sulfonsaeuregruppenfreie Monoazofarbstoffe | |
DE1644061C3 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe der Benzisothiazolreihe, ihre Herstellung und Verwendung für die Herstellung von Farbstoffzubereitungen | |
DE3427237A1 (de) | Azofarbstoffe | |
DE1544558C3 (de) | ||
DE1544391C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe | |
DE1644061A1 (de) | Wasserloesliche Azofarbstoffe der Benzisothiazolreihe und ihre Herstellung |