DE2207661B2 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2207661B2 DE19722207661 DE2207661A DE2207661B2 DE 2207661 B2 DE2207661 B2 DE 2207661B2 DE 19722207661 DE19722207661 DE 19722207661 DE 2207661 A DE2207661 A DE 2207661A DE 2207661 B2 DE2207661 B2 DE 2207661B2
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    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
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Description

in der R ein gegebenenfalls verzweigtes Alkyl mit 1—6 Kohlenstoffatomen ist.
2. Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel
Die Erfindung betrifft wertvolle, von ionogenen Gruppen freie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
CH1
O2N
O2N
3. Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel
C2H5
CN
HO
in der R ein gegebenenfalls verzweigtes Alkyl mit ] bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind dadurch erhältlich, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
O2N
// V
NH,
das frei von ionogenen Gruppen ist und in dem R
4. Verfahren zur Herstellung von Monoazo- die vorstehend angeführte Bedeutung hat, diazoliert
farbstoffen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch und mit 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der
gekennzeichnet, daß man ein Amin der allge- Formel meinen Formel
O, N
40
NH,
diazotiert und mit S-Cyan^-methyl-ö-hydroxy-2-pyridon der Formel
45 HO
CN
(HI)
kuppelt.
Es kann im Hinblick auf die Formierung der Dispersionsfarbstoffe von Vorteil sein, ein Gemisch von zwei oder mehreren Aminen der allgemeinen Formel Il zu diazotieren und mit dem 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel III zu kuppeln.
Es ist möglich, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel I und die Ausgangs-55 verbindung der allgemeinen Formel III in tautomeren Formen vorliegen. Beispielsweise sind folgende tautokuppelt, wobei R ein gegebenenfalls verzweigtes meren Formen für die Farbstoffe der allgemeinen For-
HO
Alkyl mit 1—6 Kohlenstoffatomen ist.
mel 1 und die Ausgangsverbindung III denkbar:
(D
O2N
ϊ O2N
CN
/ 		HO (Ic) OH
\
O
H
//
O
CH3
rV
I
H
(III) (Ilia)
(IHb)
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter den erfindungsgemäßen Farbstoffen I und der Ausgangsverbindung III auch die möglichen Tautomeren verstanden.
Die Herstellung der Kupplungskomponente III kann erfolgen nach den Angaben von B ο b b i t h und S c ο 1 a — J. org. ehem. 25, 560 durch Kondensation von Acetessigsäureäthylester mit Cyanacetamid in Gegenwart von Kaliumhydroxyd in siedendem Methanol.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen hydrophoben Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Polyacrylnitril, Cellulose-2'/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke gelbe Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit, sehr gutem Aufbauvermögen, geringer Wollanschmutzung und hoher pH-Stabilität.
Den nächstvergleichbaren aus der DT-OS 19 32 806, der DT-OS 2015 172 und der belgischen Patentschrift 6 85467 bekannten Farbstoffen sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe in anwendungstechnischer Hinsicht erheblich überlegen.
Aus der DT-OS 19 32 806 bekannte Farbstoffe haben ein wesentlich geringeres Aufbauvermögen und eine wesentlich geringere Trockenhitzefixierechtheit als erfindungsgemäße Farbstoffe (Farbtafeln 2 und 4), aus der DT-OS 20 15 172 bekannte Farbstoffe sind erfindungsgemäßen Farbstoffen im Hinblick auf Farbstärke, Aufbauvermögen und Trockenhitzefixierechtheit wesentlich unterlegen.
Im Vergleich mit aus der belgischen Patentschrift 6 85 467 bekannten Farbstoffen sind erfindungsgemäße Farbstoffe wesentlich farbstärker. Außerdem zeigt die Nuance der bekannten Farbstoffe eine wisentliche Abhängigkeit von der Art ihrer Fixierung auf das Substrat und von der Natur des Substrates selbst, die diese Farbstoffe für eine Reihe von Anwendungsbereichen unbrauchbar machen.
Das Färben des genannten Fasergutes mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80—1100C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110 und 1400C, sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180— 230"C. Das Bedrucken der genannten Materialien kann so durchgeführt werden, daß die mit den neuen Farbstoffen bedruckte Ware in Gegenwart eines Carders bei Temperaturen zwischen etwa 80 und I10"C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110—140°C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180— 23OC'C behandelt wird.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben der vorstehend aufgeführten hydrophoben Materialien aus organischen Lösungsmitteln und zum Färben in der Masse.
Eine bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Farbstoffen sind solche, bei denen in der allgemeinen Formel I R ein Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen ist.
Beispiel 1
a) 15,2 Gewichtsteile 2 - Methyl - 4 - nitro - anilin werden in 300 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36,0 Gewichtsteilen 30%iger Salzsäure bei 0 bis + 5C'C mit einer Lösung von 7,7 Gewichtsteilen Na-Iriumnitrit in 50 Gewichtsteilen Wasser diazotiert. Die filtrierte, klare Diazolösung läßt man dann in eine Suspension von 16,5 Gewichtsteilen 3-Cyan-4 - methyl - 6 - hydroxy - 2 - pyridon in 400 Gewichtsteilen Wasser und 16,6 Gewichtsteilen Natronlauge 33°Be einfließen und hält die Reaktionstemperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500 Ge-
wichtsteilen Eis bei O bis +50C. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen uni getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbstichigoranger Farbe löst.
b) 1,0 Gewichtsteile des so erhaltenen, feindispergierten Farbstoffes der Formel
CH3 CH3
O, N
N-N-
HO
pH-Stabilität und schmutzt Wolle bei dem Färben
eines Polyester/Wolle-Mischgewebes nur gering an Der Farbstoff liefert beim Bedrucken von Triacetat-
gewebe, wenn er in Form der obigen Druckpaste eingesetzt wird, und das bedruckte Gewebe nach dem Trocknen 10 Minuten bei 1,5 atü gedämpft, gespült.
geseift, erneut gespült und getrocknet wird, einen gelben Druck von hoher Lichtechtheit.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die auf PoIyestermaterialien gelbe Färbungen bzw. Drucke mit ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften liefern.
Farbstoffe der allgemeinen Formel
werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5—6 eingestellt und mit 4 Gewichtsteilen Ammoniumsulfai und 2 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Napthalinsulfunsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt.
In die so erhaltene Färbeflotte bringt man K)O Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von PoIyäthyleniilykolterephthalat ein und färbt I1/, Stunden bei 120—130 C.
Nach anschließendem Spülen, reduktivcr Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 60 70 C. Spülen und Trocknen, erhält man eine farbstarke gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Thcrmofixierechtheit.
Der nach 1 a) erhaltene Farbstoff zeigt beim Färben ein hohes Aufbau vermögen. Er besitzt eine große pH-Stabilität und schmutzt Wolle bei dem Färben eines Polyester/Wolle-Mischgewebes nur gering an.
Beispiel 2
a) 16,6 Gewichtsteile 2-Äthyl-4-nitranilin werden wie im Beispiel 1 beschrieben diazotiert, mit 16,5 Gewichtsteilen 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon gekuppelt und isoliert. Der entstandene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit gelbstichigoranger Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) 30 Gewichtsteile des nach Beispiel 2 a) erhaltenen Farbstoffs der Formel
40
werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die s.s 45.0 Gewichtsteile Johannisbrotkernmehl, 6,0 Gewichtsteile 3-nitro-benzol-sulfonsaures Natrium und 3,0 Gewichtsteile Zitronensäure auf 1000 Gewichtsteile enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken. <>o Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 45 Sekunden bei 215°C, Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel 1 b), Absatz 2, beschrieben, einen farbstarken gelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- fts und Thermofixierechtheit.
Der nach 2 a) erhaltene Farbstoff zeigt beim Färben ein hohes Aufbauvermögen. Er besitzt eine große
O2N-C
CH,
N -- N ~< Χγ- CN
HO
CH2-CH2- CH-.
CH,
CH
CH,
-CH2 CH2 CH2- CH,
CH,
-CH
CH2-CH.,
CH,
CH,-CH
\
CH,
CH,
/
-C-CH3
\
CH3
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH, CH,
-CH, -CH, — CH
\		 CH, Ή,— CH2
CH2- CH,
-eil
\
CH2- CH,
-CH2 -CH, -CH ,-C

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    O2N
    5. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen hydrophoben Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür einen Monoazofarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 3 verwendet.
DE19722207661 1972-02-18 1972-02-18 Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2207661C3 (de)

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