DD143919A1 - Verfahren zur herstellung von azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von azoverbindungen

Info

Publication number
DD143919A1
DD143919A1 DD143919A1 DD 143919 A1 DD143919 A1 DD 143919A1 DD 143919 A1 DD143919 A1 DD 143919A1
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
chlorine
phenyl
bromine
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication date

Links

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
.Azoverbindungen»
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen werden angewandt als Dispersionsfarbstoffe zum Färben, Klotzfärben und Bedrucken hydrophober Fasermaterialien, insbesondere solchen aus linearen, organischen Polyestern, synthetischen Polyamiden und Celluloseacetaten«, ..,..,
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es sind Farbstoffe mit einer Diazokomponente der Triasolreihe bekannt, bespielsweise aus den DD-PS 96 708«und 95 4-38 und aus den DE-OS 1 927 416 und 2 357 448. Die bekannten Farbstoffe enthalten keinen, negativen Substituenten in der Diazokomponente.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines einfachen und wirtschaftlichen Verfahrens zur Herstellung von Azoverbindungent die angewandt werden können als Dispersionsfarbstoffe und die ein höheres Allgemeinechtheitsniveau und überlegene Brillanz aufweisen.
..des We sens der .Erfindung"
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Eealttionspartner und geeignete Reaktionsbedingungen aufzufinden zur Herstellung von Azoverbindungen, welche die Gruppe roter Dispersionsfarbstoffe erweitern und außer hervorrä—
.AP C 09 B/ 210 398
genden Echtheitseigenschaften eine bei roten Dispersionsfarbstoffen bisher nicht erreichte Brillanz aufweisen*
Erfindungsgemäß werden Azoverbindungen der Formel I
(I)
N = N'- K
hergestellt,
worin R^ Wasserstoff oder einen organischen Rest, Β.,, einen negativen Substituenten
.und £ eine Kupplungskomponente der Anilinreihe bedeuten, wobei die Verbindungen, frei von Sulfonsäuregruppen, Metallen und von metallisierbaren Gruppen sind und der Substituent R,. in.1- oder 2-Stellung an den Triazolylrest gebunden ist·
Als organische Reste R^ kommen vorzugsweise solche, gegebenenfalls Substituenten tragende, bei Dispersionsfarbstoffen übliche Gruppen in Betracht, die mit einem Kohlenstoffatom an den Triazolring gebunden sind.
Unter negativen Substituenten sind Atome oder Atomgruppen mit negativem induktivem und/oder negativem mesomerem Effekt (stark elektronenanziehendem Effekt) zu verstehen.
Bevorzugte Azoverbindungen, gemäß der vorliegenden Erfindung entsprechen der Formel Ia;
AP C 09 B/ 210 398
(I a),
1 O 3 9 8 150-4129
worin R Wasserstoff, gegebenenfalls Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Cyan, Rhodan, Phenoxy, Alkyl-carbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxy-äthoxycarbonyl, Atninocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl, Benzoyl, Pherioxyc'arbonyl, Phenylsulfonyl, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl oder N-Alkyl-N-phenylaminosulfonyl als Substituenten tragendes Alkyl, Phenylalkyl, wobei der Phenylkern bis zu zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Alkyl und Alkoxy tragen kann, gegebenenfalls Chlor, Brom, Methyl oder Phenyl als Substituenten tragendes Alkenyl oder Phenyl, das bis zu drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu drei aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Chlor, Brom und Nitro, bis zu zwei aus der Gruppe Cyan, Trifluormethyl und Alkoxy-carbonyl und/oder einen aus der Gruppe Formyl, Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl. Dialkylaminosulfonyl und Phenylaminosulfonyl,
R Cyan, Nitro, Carboxyl, Alkylcarbonyl, Benzoyl, Alkoxycarbonyl, Rhodan, Alkoxy-äthoxycarbonyl, Phenoxycarbbnyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl oder Phenylaminocarbonyl,
^o gegebenenfalls Ήydroxyl, Chlor, Brom, Rhodan, Cyan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Bromalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlor- oder BromalIyIoxycarbonyl, Alkenyloxy, Chlor- oder Bromalkenyloxy, Alkinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto als Substituenten tragendes C1 -Alkyl, Alkoxyalkyl, worin das Alkoxy durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert is,t, ß-Hydroxy- oder Alkylcarbonyloxy- q~~~ -allyloxy- oder -propinyloxy-propyl, »
y.
150-4129
R,
Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann, Alkinyl, C1. -Cycloalkyl, 1, 2 oder 3 Methylgruppen tragendes Cyclohexyl oder Phenyl, das Chlor, Brom, Methyl oder C. „-Alkoxy als·Substituenten tragen kann, Wasserstoff, gegebenenfalls Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Rhodan, Alkylcarbonyl, Aloxycarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Bromalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Ailyloxycarbonyl, Chlor- oder Broinallyloxycarbonyl, Alkenyloxy, Chlor- oder Bromalkenyloxy, Alkinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Pheny!alkoxy, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto als Substituenten tragendes C1 „-Alkyl, Alkoxyalkyl, -worin das Alkoxy durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert ist, ß-Hydroxy- oder -Alkylcarbonyloxy- /"-allyloxy- oder -propinyloxy-propyl, Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann oder Alkinyl, Wasserstoff, Chlor, Brom, C1 „-Alkyl, C1 „-Alkoxy oder Phenoxy
λ.. Wasserstoff, C1 -Alkyl, C „-Alkoxy, Cyan, Formylamino, Alkylcarbonylamino, worin der Alkylrest durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann, Benzoylamino, Alkenylcarbonylami.no, Aminocarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, worin der Alkoxyrest durch Alkoxy oder Phenyl substituiert sein kann, C1 „-Alkyl- oder Phenylsulfonylamino, Di-(C1 -alkyl)-
J.—Z J-- L
aminosulfonylamino oder, wenn R1. nicht die gleiche Bedeutung
hat» auch Chlor, Brom oder Phenoxy
bedeuten, wobei die genannten Alkylreste, falls nicht anders angegeben, bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome und die Alkenyl- und Alkinylreste 2 bis 4, vorzugsweise 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten..
und R,
150-4129
Unabhängig voneinander entsprechend die Symbole R. bis R, in besonders bevor-
Io
zugten Dispersionsfarbstoffen den folgenden Bedeutungen:
R. Wasserstoff, C, --Alkyl, das einmal durch Chlor, Phenyl, Mono- oder Dichlorphenyl, Cyan, Acetoxy, Benzoyl, C _„-Alkylcarbonyl oder Amino-carbonyl substituiert seira kann, Allyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Phenyl, Chlorphenyl oder Toluyl, insbesondere Phenyl, Chlorphenyl, Benzyl, Mono- oder Dichlorbenyl oder Toluyl, vor allem Benzyl, Mono- oder Dichlorbenzyl; .
R Cyan, Nitro, Carboxyl, Acetyl, C1 „-Alkoxy-carbonyl, Aminocarbonyl, Rhodan oder Me.thylsulfonyl, insbesondere Cyan, Aminocarbonyl oder C -Alkoxy-
carbonyl, vor allem Cyan;
R1, gegebenenfalls Chlor, Hydroxyl, Cyan, Rhodan, C- -Alkyl-carbonyl, Formyloxy, C, „-Alkyl-carbonyloxy, Chlor-C. -alkylcarbonyloxy, Allyloxy, Chlor- oder Bromallyloxy, Propinyloxy, C1 „-Alkoxy-carbonyl, Benzoyl-
L~i.
oxy, C --Alkoxy-carbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlorallyloxycarbonyl, Methoxyäthoxycarbonyl, Pheaylaminocarbonyloxy, C „-Alkoxy, Phenyl-C, .,-alkoxy, Methoxycarboajlmethoxy, Methoxycarbonyläthoxy, Chloräthoxy, Cyanmethoxy, Cyanäthoxy oder Diäthylaminocarbonyl als Substituenten tragendes C- ,-Alkyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Propinyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy, C1 „-Alkoxy, Cyan-C. „-alkoxy, Chloräthoxy, C- o
χ—z i.—/. *-~*-
-Alkoxycarbonyläthoxy, Allyloxy, Propinyloxy, Benzyloxy, Cyan, C1 Λ o*~ -Alkyl-carbonyloxy, C1 „-Alkoxy-carbonyl oder C, -Alkoxy-carbonyloxy substituiertes C2_,-Alkyl, Benzyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl oder Propinyl, vor allem Acetoxyäthyl, Allyloxyäthyl, Propiny1oxyäthy1, ß-Acetoxypropyl, Allyl, 2-Methylallyl oder Benzyloxyäthyl;
R, Wasserstoff, gegebenenfalls Chlor, Hydroxyl, Cyan, C,_2-Alkyl-carbonyl, Formyloxy, C-^-Alkyl-carbonyloxy, ChIOr-C1_„-alkyl-carbonyloxy, Allyloxy, Chlor- oder .Bromallyloxy, Propinyloxy, C -Alkoxy-carboiiyl, C, „-Alkoxy-carbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlorallyloxycarbonyl, Methoxyäthoxycarbonyl, C ,-Alkoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonyläthoxy, Chloräthoxy, Cyannmethoxy oder Cyanäthoxy als Substituenten tragendes C1-,-Alkyl, Benzthiazolylmercaptoäthyl, N-
150-4129
Phthalimidyläthyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Pbenylallyl, Benzyl oäc Propinylj insbesondere gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy, C1 -Alkoxy,. Cyan-C -alkoxy, Chloräthoxy, C -Alkoxy-carbonyläthoxy, Allyloxy, Propinyloxy, Benzyloxy, Cyan, C1 „-Alkyl-carboayloxy, C1 „-Alkoxycarbonyl oder C1 _ -Alkoxy-carbonyloxy substitxiiertes C_ .-Alkyl, Benzyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl oder Propinyl, vor allem Acetoxyäthyl5 Allyloxyäthyl, Propinyloxyäthyl, ß-Acetoxypropyl, Allyl, 2-Methylallyl oder Benzyloxyäthyl;
R1. Wasserstoff, Methyl, C, „-Alkoxy oder Chlor, insbesondere Wasserstoff oder C|_„-Alkoxy, vor allem Wasserstoff;
R, Wasserstoff, Methyl, C. „-Alkyl-carbonylamino, ChIOr-C1 „-alkyl-car-D 1—I. i""Z
bonylamino, Benzoylamino, C1_„-Alkoxy-carbonylamino, C^^-Alkoxyäthoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Diinethylaminosulfonylamino, Crotonylamino, Aminocarbonylamino oder Aethylaminocarbonylamino, insbesondere Wasserstoff, Methyl oder C, -Alkyl-carbonylaniino, vor allem Acetylamino.
Allgemein sind die Azoverbindungen, in denen der Substituent R1 in 1-Stellung an den Triazolring gebunden ist,«bevorzugt.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel II ..
(II)
mit einer Verbindung der Formel III
H-K ' (III).
Diazotieren und Kuppeln werden analog zu allgemein bekannten Vorschriften durchgeführt.
Die Amine der Formel II sind bekannt, bzw. lassen sich diejenigen, in denen R1 in 1-Stellung an den Triazolring gebunden ist, z.B. analog zu den von R.E. Hoover et al., J.Am.Chem.Soc. 78/5832, (1956) und A. Albert, J.Chem.Soc.(C), 1970, 230 gegebenen Vorschriften leicht herstellen. Die in
150-4129
2-Stellung substituierten Amine der Formel II lassen sich z.B. durch Nitrosierung von Malonsäuredinitril, Kondensation mit para-Toluolsulfonsäurechlorid zu einer Verbindung der Formel IV
NC _.
C = N - OSO2-/q)-CH3 (IV), NC
und anschliessende Umsetzung mit einem entsprechend R1 substituierten Lydrazin unter Cyclisierung und gleichzeitige Umlagerung (z.B. in Aethanol bei Kochtemperatur) zum gewünschten Triazolamin, herstellen,2-Phenyl-substituierte Triazolamine der Formel II lassen sich auch durch Kupplung von gegebenenfalls substituiertem Phenyldiazoniumchlorid mit Malonsäuredinitril, Umsetzen mit Hydroxylaminchlorhydrat, Kondensation mit para-Toluolsulfon— säurechlorid und Ansäuern, vorzugsweise mit konzentrierter Salzsäure, wodurch der Ringschlusss unter Abspaltung von para-Toluolsulfonsäure zum gewünschten Triazolamin stattfindet, herstellen.
Die Verbindungen der Formel III sind bekannt oder lassen sich analog zu bekannten Methoden leicht herstellen.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
C 09 B/ 210 398
' · . . ' . . -S- 21 θ39S
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen» hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen aufβ Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Celiulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbtf klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z,Be dem in der FH-PS Nr, 1 445 371 beschriebenen Verfahren,
Ausf .ührung s be i sp ie I1 ·
Bio Erfindung wird nachstehend an einigen Ausführungsbeispielen näher erläutert.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichts- " teile und die Prozente Gewichtsprozenteο Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben«
B e is ρ i e 1 1
Herstellung des Farbstoffes der Formel
.CN
N = N-< ( ) Vn(GdH..0COGH0) o
NHOOC0H1 2
AP O 09 B/ 20 398
- Uo ι - 21 CS
Zu einem Gemisch aus 107 Teilen Hitrosylschwef elsäure (hergestellt durch Auflösen von 7 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure), 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure -werden bei 0 - 5° langsam 20 Teile 5-^niiß-o-1-benzyl-4-cyan-1,2,3-triazol zugegeben. Das erhaltene Gemisch v;ird bei 0-5° mit einer Mischung aus 85 Teilen Eisessig und
0398
44- & I V v^ • ν . 150-4129
15 Teilen Propionsäure versetzt und anschliessend während 3 Stunden bei 0-5° gerührt. Hierauf tropft man eine Lösung von 34 Teilen l-Propionylamino-3-di-(N-ß-acetoxyäthyl)-aminobenzol in 85 Teilen Eisessig und .15 Teilen Propionsäure zu und rührt das resultierende Kupplungsgemisch während 3 Std. bei 0-5°. Hierauf giesst man das Reaktionsgemisch unter Rühren zu einer Mischung aus 600 Teilen Eis und 300 Teilen Wasser, wobei der entstandene Farbstoff ausfällt. Er wird abfiltriert, mit Wasser säure- und salzfrei gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
HERSTELLUNG VON S-AMINO-l-BENZYL-fl-CYAN-l,2,3-TRIAZOL
Zu einer Suspension von 6,8 Teilen Natriumäthylat und 8,4 Teilen Cyanacetamid in 250 Teilen absolutem Alkohol lässt man bei Raumtemperatur 13j3 Teile Benzylazid zutropfen. Nach beendeter Zugabe wird 1 1/2 Std. bei Siedetemperatur gerührt. Hierauf lässt roan auf Raumtemperatur abkühlen, filtriert das Produkt (5-Amino-l-benzyl-4-carboxamido-l,2,3-triazol) ab, wäscht mit Wasser und trocknet es im Vakuum.
11 Teile des entstandenen Amids werden in 50 Teilen Dimethylformamid suspendiert. Bei 0° lässt man hierauf 15,3 Teile Phosphoroxychlorid zutropfen, rührt 15 Minuten bei Raumtemperatur und 15 Minuten bei 80°. Nach Abkühlen auf 25° gibt man 50 Teile 1-N-Salzsäure zu und erhitzt während ca. 5 Minuten auf 100°. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur fällt das gewünschte Produkt aus. Es wird abfiltriert und getrocknet.
ANWENDUNGSBEISPIEL .
7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellteri Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 4.8 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
- Al- ^ I U O 7 Q 150-4129
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial.bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°. Die rot gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung besitzt ausgezeichnete Echtheitseigenschaften.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere Farbstoffe angegeben, die analog zur Arbeitsweise des 1. Beispiels hergestellt werden können.
Tabelle 1
150-4129
Die Farbstoffe der all.Formel
Bsp. No. V R2 V \ V R6 Nuance auf Poly esterfasermater
2 -CH2-C6H5 -CN -C2H4OCOCH3 · -C2H4OCOCH3 H -NHCOCH^ rot
3 do. do. do. -C2H4CN H do. ·. Scharlach
4 do. do. -CH2CH=CHCl do. H do. do.
5 -C6H5 do. -C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3 H . -NHCOC H rot
6 do. . ' do. -CH CH=CHCl -C2H4CN H -NHCOCH do.
7 do. do. -C2H4OCOCH3 do. H do. do.
8 -CH-^S)-Cl do. do; -C2H4OCOCH3 H -NHCOC H do.
9 do. do. do. do. H -NHCOCH3 do.
10 -CH2Hg)-Cl ' do. do. do. H -NHCOC,H do.
11 -C6H5 -CO2CH3 do. do. . -OC2H5 -NHCOCH do.
150-4129
Bsp.
R2 Nuance auf Polyes terfasermaterial
17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
do.
Cl
-CN do. do.
do.
CH2C6H5 do.
~C6H5 do.
do. do.
do. do.
CH2-C6H5 do.
do. do. .
-C6H5 do.
do. do.
do.- do.
CH2C6H5 do.
C6H4-Ta-CH3 do.
C5H4-P-CH3 do.
-C6H5 -CO2CH3
do.
-C2H4OCOCH3 -C2H4CO2C2H5
do
-C H OCOCH
do.
-C2H4OCO2CH3
do. -CH2CH=CHCl
do.
do.
-C2H4Cl -C2H4OCOCH3
do.
do.
do.
do.
do. -CH CH=CHCl
C2H4OCOCH3
C2H4CO2C2H5
do.
C H,0COCH0 2 4 3
do.
-C2H4OCO2CH3
do.
-CH2CH=CHCl -C2H4CN
do.
-CH2CH=CH2 -C2H4Cl -C2H4OCOCH3 -C2H4CN do. do.
-C2H4OCOCH3 '-C2H4CN • do.·
-OC2H5 H H
H H H H H H H
OC2 H H H H H Ή
-NHCOCH -NHCOCH
do. -NHCOC2H5
do.
do.
do.
-NHCOCH
-NHCOCH do. do. do.. H H
-NHCOCH3 do. do. do.
rot do. do. do.
do.
do.
do.
do. Scharlach
rot
dp.
do.
violett Scharlach orange
rot. _
do.
Scharlach orange
150-4129
Bsp. No. Ri R2 R3 S ' R4 R5 H R Nuance auf PoIy- 6' esterfasennaterial rot
31 ^ -CH C H -CN -C0H.OCONHC, 2 4 6 -C2H4CN H H " -NHCOCH^ do. .'
32 "VS do. do. do. H H do. do.
33 do. 1 • do. " , -C2H4OCOC6H do. H . H do. rub in
34 -CH-C,H_. 2 6 5 - do. -S.S H -NHCOCH3 rot
35 do. do. -C2H4CN H do. do do.
36 37 ' -CH2C5H5 do. ' do. do. -CH2CH=CHCl H do. do.- do.
38 .do. do. -C2H4CN . H . do. do. -:
39 "C6H5 do. -C2H4OCOCH3 I -C2H5 - K -NHCOCH2CH2Cl do.
40 do. do. . do. j -C2H4OC6H5 -CH2C6H5 do. H , -NHCOCHCK3 Cl- do.
41 -CH2-<g)-Cl do. do. -C2H4OCOCH2CH2C] H -NHSOnCH- Δ 3 do.
42 do. do. . do. -C2H4OCOCH3 H -NHCOC.Η-' do.
'43 . ' "C6H5 do. -C9H-SCN L 4 -CH2CH=CH2 H " -NKCOCH rub in
44 do. do. ."0VS -C2H4OCOCH do. rot
45 -CH,C,H. do. do. do. do. ' do.'
46 • "SS · do. -C2H4OCOCH3 -C0H-SCN 2 4 -NHCO2CH3 •do.
47 ... ':' do. do. -C2H4CN w-O -NKCOOC0H-OCH, 2 4 s
-C2H4OCOCH3
do.
Bsp. No. Ri do. R 2 R3 R4 · Λ R6 Nuance auf Polyester fasermaterial
49 -C6H5 -CH2-<<5) -CN -C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3 -Cl -NHCOCH0 3 rot
50 ' -CH2C6H5 Cl do. -CH2C=CH2 -CH2C=CH2 H do. do.
CJ. "CH2C6H5 .. CH3 CH3
51 -CH2-^d) , do. do. do. do. H do. do..
52 ~C6H5 do. do. do. H do. do.
53 do. do. do. do. H do. do.
54 do. do. -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 H do. do.
55 do. do. - do. do. H do. do.
do.
56 do. do. "CH2C6H5 -CH2C6H5 H do. do.
57 do. do. -CH2C=CH2 -CH C-CH i. , Z H -NHCONH2 do.
do. CH3 CH3
58 do. -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 H -NHCONHC2H5 do.
59 -CONH2 -C2H4OCOCH3 -C-H.OCOCH, 2 4 3 -05 H5 -NHCOCH do.
60 -CN do. do. H do. rubin
61 do. -C2H4OH · -C2H4CN H do. rot
62 do. do. -C2H4OH H -NHCOC2H5 do.
63 do. do. -C H OCOCH, H do. do.
64 -CONH2 do. -C2H4OH. H do. do.
150-4129
Bsp.
No.
Ri
R2 R3 • R4 · R5 R6
-CN -C2H4OCH2CO2CH3 -C2E4OCH2CO2CH3 H -NH-COC2H5
do. -C2H4OCH2CN -C2K4OCH2CN H do.
do. -CH CH(CH JOCOCH0 -CH2Ch(CK)OCOCH0 H do.
do. -C2H4OCH2CH2CN ~24 "2 2 * H do.
do. -C2H4OC2H4CO2CH3 "C2H4°C2H4C02CH3 H do.
do. ~C2H40C2H4C1 "C2H4°C2H4C1 . H do.
do. -C0H7OCOCH0 -CnH OCOCH- H -NHCOCH-CH0
OH
do. -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 H do.'
do. do. do. H -NHCOCH=CHCh
do. -C2H4CN -CH2Q=CH H -NHCOCH
do. do. . -CH2COOC2H5 H do.
do. ^l TT ρΛΜ / ^l TT \ w JCi v»V-ZiN \\j JtI j -C2H5 H do.
do. -C0H,OCHO 2 4 do. H do.
do. -CHOCH=CHC,H_ -CH0CH=CHC-H. H do.
do. "VlI -C2H4CN H do.
do. "C6H5 do. H H
do. -CH0CH-OCOCH0 21 3 -CH0CH-O-COCH0 L» 3 H -NHCOCH
CH3 CH3
do. n-C,H0OCOCH0 4 0 j n-C.H0OCOCH0 H O J : H do.
do. a -C0H,OCOCEL 3 0 3 n-COH,0COCH0 3 6 3 H -NHCOCH
Nuance auf Folyesterfasermaterial'
66 67 68 69 70 71
72 73 74 75. 76 77 78 79 80 81
82 83
do.
do.
do. do. do. do.
do. do. do. do. do. do. do. •do. do. do.
do. do.
rot . ro
do. _*.
do. 0
do. ω
do. MD . ca
do.
do.
do.
do. orange
do.
,rot
do.
do.
do.
scharlsch
rot
do.
do.
150-4129
Bsp. No. Λ R2 n-C.H0CN 4 0 R4 H V Nuance auf Polyester- fasermaterial
84 -CH2C6H5 -CN n-C0H.CN n-C.H0CN 4 0 H -NHCOCH rot
85 do. do. -C9H.OCOCH, 2 4 3 n-C H.CN 3 0 H do. do.
86 do. -COCH do. -C9H OCOCH, -t -4 -i H do. orange
87 do. -COOH do. do. H do. do.
88 . do. -NO2 do. do. H do. rot
89 do. -SO2CH3 do. do. H do. Scharlach
90 -CH2CO2C2H5 -CN do. do. H do. rot
91 -CH CN · · do. do. do. H do. do.
92 H do. do. do. H do. do.
93 -CH2CONH2 do. do. do. do. H H do. do. . »
94 95 -CH2CH2CN -CH2CH2CO2CH3 - do. do. do. do. do. H do. do. do. ·« do.
96 -CH CH OCOCH do. do. do. H do. do.
97 -CH2COC6H5 do. do. do. H do. GO.
98 do. do. do. H do. d0· 0
99 -CH CH=CHCl do. do. do. H , do. * do· Ca?
100 -CH-CH=CHC-H1. do. -C2H4OCOC2H5 do. H do. do. \Q
101 do. do. -C2H4OCOC2H5 H H Scharlach ®
102 do. do. -C2H4CO2Ca3 . do. H -NHCOC2E5 rot
103 do. do. -C-H.OCHO 2 4 -C2H4CO2CH3 H do. do.
104 do. do. -C H OCHO do. do.
150-4129
Bsp. NO. Ri V R3 R4 R5 R Ni
105 -CH2C6H5 -CN -CH2CO2-CH3 -CH2CO2CH3 H -NHCOCH
106 do. dc. -CH2CO2C2H^ -CH2CO2C2H5 H do.
107 do. do. -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 H -CH3
108 do. do. do. do. H H
109 do. do. * -C2H5 · . -C2H4CN H -CH3
110 do. do. -C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3 -OCH3 -NHCOCH
ill do. do. dO. do. H -NHCO2C2H4OC2H5
112 : do. do. GO. do. H -NHCOCH2Cl
113 do. do., -C2H4CO2CH2CH=CH2 -C2H4CO2CH2CH=CH2 H -NH-COCH
114 do. do. -C-H-CO-CH0CH=CHCl 2 4 2 2 -C2H CO2CH2CH=CHCl H do.
115 116 do. do. do. do. -CH0CHCH0-O-CH0-C=CH 2i 2 2 OH -CH CH-CH -OCH -C=CK OCOCH H H H H do. · do.
117 do. do. -CH C=CH -CH2C=CH H do.
118 do. do. ' ~C6H5 H H H
119 120 do. do. do. do. -C2H4°C2H5 -C2H4OC2H5 -C2H4OC3H7n H H do. -NHCOC2H5
121 do. do. -C2H4OCH3 -C2H4OCH3 H do.
122 123 do. do. do. do. -C2H4CO2C2H4OCH3 -C0H.0COCH0 2 4 3 -C2H4CO2C2H4OCH3 -C0H,0COCH0 2 4 3 H H -NI-ICOCH0 -NHSO2N(CH3),
iance auf Polyester- f asermateriaJ.
rot
do.
Scharlach
do.
do.
rub in
rot
do.
do.
do. ·
do. *"* I do. ro
orange —s»
rot O
do. Cfe3» do. CSI
do. .
do. 7 do.
150-4129
Bsp. No. Ri R2 R3 A· R5 -NHCOCH Nuance auf Polyester faserraaterial
124 -CH2C6H5 -CN . -C2H4OCO2C2H5 -C2H4OCO2C2H5 H do. rot
125 do. do. -CH CH=CHCl -CH CH=CHCl -°C2H5 do. do.
126 do. do. -CH2C=CH -CH C2CH do. -NHCOOCH do. :
127 do. do. -CH CH OCOCH3 -CH CH OCOCH H- -NHCOOC H do.
128 Cl d°- do. -CH2CH2OCOC2H5 -CH2CH2OCOC2H5 H -NHCOCH do.
129 do. -CH CH OCOCH -CH CH OCOCH ' H do. do.
130 -<<5}-ci do. do. do. H do. do. do.
131 132 do. do. do. -CH-C=CH CH3 -CH2CH2CN -CH-C=CH 1 * CH3 -CH CH OCOCH H -OC2H5 do. do. do. ^
133 do. do. do. -CH2-C=CH do. do. do.
134 do. do. do. -CH-CH=DHCl do. do. do· ' Ι*Λ
135 do. do. do. -CH2-CH=CH2 do. -CH3 dO. . «adb
136 do. do. -C2H5 -CH2CH2OCONHC6H5 H H do.. O
137 do. . do. do. do. H H do. ' Ca3>
133 do. do. do. ' -CH2CH20C6H5 H -NHCOCH do. ^
139 do. do. do. -CH0CH0CN 2 2 H do. do.
140 do. do. do. : -CH2-C=CH H do. do.
141 do. do. do. t · -CH-CH=CHCl H do. do.
142 do. do. do. -CH2-CH=CH2 H do.
150-4129
Bsp J No. j
R.
R,
R.
Nuance auf Polyesterfasermaterial
143 144 145 146 147 148
7,52 153 154 155 156
-CH
-CH2°6H5
do.
do. do. da. do.
do.
Cl
-CH2C6H5 do.
do. . do.
do.
-CN.
do.
do.
do.
do.
do.
do. do. do.
do. do. do. do.
do.
do. do. do. do. do.
-C0H.OCH-CH-CH, LkL ι
do. do.
-C2H4OCH2CK=CHCl -C2H4OCH2-C6H5 do.
~C2H5 -C2H4OCH2CH-CK2
-CH2C6H5 -CH CH OCOCH
-CHoCHo0C0NHC,H_ LL ο _>
-CH2CH2COOCH -CH CH OCOOCH
-C0H-OCH0CH-CH,,2 k L 2
du .
do.
-C2H4OCH2CH-CHCl -C2H4OCH2C6H5 -C2H4OCH9CH=CH
: do.
do.
H H H H H H
-NHCOCH do. do. do. do. do.
do. do.
do.
rot do. do. do. do. do.
do.
do,
'do,
do. do. do
do. do. do
do. do. do
do. do. do
do. H
Bsp.' No. E. R2 E3 . .. -C2H4OCH2CH-CH2 H A Nuance auf Polyeste fasermaterial
157 -CN -C2H4OCH2C6H5. do. -CE3 rot 'j
158 do. do. -C2H4OCH2C6H5 do. do. do. do.
159 do. . do. "C2H5 -C0H-OCH0CH-CH,, 2 4 2 Z do. -NHCOCH3 do.
160 do. do. * do. 2 4 2 6 5 do. -CH3 do.
161 do. do. do. do. do. do. do.
162 do. do. do. -C2H4OCH2CH-CH2 do. H do.
163 -CH2C6H4-P-Cl do. do. -C2H OCH2CsCH H -CH. do.
164 -CH2C6H5 do. -C2H4OCH2C-CH do. Ξ -NHCOCH3· do.
165 do. do. do. do. do. -CH3 Scharlach
166 do. do. -C2H4OCOCH3 -NHCOCH rot '
167 168 169 170 171 .172
do. do. do. dp. do. do.
do. do. do. do. do. do.
-C2H5 do.
-C2H4CN
2H4
do. do. do.
do. do. do.
-C2H4OCH2CH-CH2 -C2H4OCH2C6H5 do.
H " -CH3 do.
do. -NHCOCH3 do.
do. do. do.
do. do. do.
do · do. do.
do. -CH. orange
Bsp. No.
R.
Nuance auf Polye faserniateria
173 -CH2C6H5
174 do.
175 do.
176 do.
177 do.
178 do.
179 do.
180 do.
do.
do.
do
Cl
CN -C2H4CN -C2H^CH2CH-Ch2
do. do. do» ^"
do. -C2H4OCOCH3 do.
do. do. do.
do. -C2H4CO2C2H5 do.
do. do. do.
do. do. -C2H4OCH2C6H5
do. do. do.
do. -C2H4OCOCH do.
do.
do.
do.
-SCN
do.
-CH2CH-CH2
do.
-CH2CH-CH2
-C2H4OCH2C6H5
-CK CH OCH CH=CH -CH CH0OCH0CH-CH0
do. do. do. do . do. do. do. do.
do. do.
do.
do.
~CK3
-NHCOCH.
-CH3
-NHCOCH.
do.
-NHCOCH3 do.
-CH3
-NHCOCH,
do.
do.
Scharlach rot do.
do. do.
.do.
do.
rot do.
scharlach rot
do. do.
— JU - *Hl i
150-4129
Beispiel 186
Herstellung des Farbstoffs der Formel
NHCOC2H5
(CH2CH2OCOCH3)
Wie im Beispiel 1 angegeben, werden 18,5 Teile 2-Phenyl-4-cyan-5-amino-l,2,3- -triazol diazotiert und "mit 34 Teilen l-Propionylamino-S-di-CN-ß-acetoxyäthyl)-aminobehzol gekuppelt und der gebildete Farbstoff isoliert.
Herstellung von 2-Pheny1-4-cyan-5-amino-1,2,3-triazol
20 Teile Phenylazo-malodinitril (hergestellt durch Kupplung von Phenyldiazoniumchlorid mit Malonsäuredinitril) und 12,5 Teile Hydroxylaminchlorhydrat werden in 100 Teilen Pyridin suspendiert. Unter Eiskühlung gibt man 33,7 Teile para-Toluolsulfonsaurechlorid zu und rührt 5 Stunden bei Raumtemperatur. Hierauf wird mit konzentrierter Salzsäure sauer gestellt, mit 100 Teilen Methylenchlorid extrahiert, die organische Phase getrocknet und die Lösungsmittel durch Destillation abgetrennt. Das so erhaltene Aminotriazol wird aus einem Methanol/Wasser-Gemisch umkristallisiert.
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 2 werden analog zu den obigen Angaben hergestellt.
-IS-
1 039
150-4129
label le
Die Farbstoffe der allg. Formel
Ri"N'
'N=I^
\
!NHCOCH.
Bsp. No. Ri Cl R2 R3 \ Nuance auf Poly ester fasermateria
186 -C6H5 -CN -C2H4OCOCH3 "C2H4OCOCH3 rot
187 do. -CH3 do. do. -C2H4CN do.
188 do. do. -CH CH=CHCl do. do.
189 do. do. do. do .'
190 do. -C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3. do. .
191 do. do. do. do.

Claims (2)

~lb~ 21 0 39 Verfahren zur Herstellung von Izoverbindungen Erfindungsanspruch
1· Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel I
worin IL Wasserstoff oder einen gegebenenfalls Substituenten tragenden organischen Rest,
B2 einen negativen Substituenten
und K eine Kupplungskomponente der Anilinreihe bedeuten,
wobei die Verbindungen frei von- SuIfonääuregruppen, Metallen und von metallisierbaren Gruppen sind und der Substituent Bx. in 1-oder 2-Stellüng an den Triazylrest gebunden ist, gekennzeichnet dadurch, daß man ein diazotiertes Amin der Formel II
AP O 09 B/ 210 398
mit !einer Verbindung der Formel III
H-K
kuppelt,
(II),
2» Verfahren gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Azoverbindungen der Formel Ia:
hergestellt werdens
AP C 09 Β/210 398
,ir- 21 0 398
worin R^ Wasserstoff, gegebenenfalls Fluor, Chlor,
Brom, Hydroxy, Alkyl carbonyl, Alkoxy, Cyan, Khodan* Phenoxy, Alkyl-carbonyloxy, AIkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxyäthoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylamino» carbonyl, Dialkyl amino carbonyl, Phenyl» aminocarbonyl, N-Alkyl-N-phenyl aminocarbonyl, BenzoyX, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, Alkyl sulfonyl,. Amino sulfonyl, Alkylaininosulfonyl, Dialkylaminosulf onyl, Phenyl aminosulfonyl oder N-Alkyl-H-phenyl amino sulfonyl als Substituenten tragendes Alkyl, Phenylalkyl, wobei der Phenylkern bis zu zwei Substituenton aus der Gruppe Chlor, Brom, . Hitro, Cyan, Trifluormethyl, Alkyl und Alkoxy tragen kann, gegebenenfalls Chlor, Brom, Methyl oder Phenyl als Substituenten tragendes Alkenyl oder Phenyl, das bis ai drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu drei aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Chlor$ Brom und Nitro, bis zu zwei aus der Gruppe Cyan, Trifluormethyl und Alkozy-carbonyl und/odei" einen aus der Gruppe Pormyl, Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Di alkylamino carbonyl", Alkyl sulfonyl, Phenylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaininosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl und Phenylamino sulfonyl,. -'
E2 Cyan, Nitro., Ehodan, Carboxyl, Alkyl carbonyl, Benzoyls Alkoxycarbonyl, Alkoxy-äthoxycarbonyi, Phenoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl,
AP C 09 B/ 2S0 398
Phenyl sulfonyl, Amino sulf onyl, Alkylaminosulfonyl» Dialkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl oder Phenylaminocarbonyl, . · gegebenenfalls Hydroxyl, Chlor, Brom, Hhodan, Cyan$ Alkyl carbonyl, Alkoxycarb onyl t Formyloxy, AlkyXcarbonyloxy» Chlor- oder Bromalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy* Allyloxycarbonylj Chlor- oder Bromallyloxycarbonyl, Alkenyloxy» Chlor- oder Bromalkenyloxy, .. Alkinyloxy, Benzoyloxy,' Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy» Alkyl- oder Dialkyl« amino carbonyl, Alkyl- oder Dialkyl amino·", carbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenyiaminooarbonyloxy, Phthalimidyl, Sacciarinyl-2, .... . Pyridyl oder Benzthiazolyl«2-mercapto als .. Substituenten tragendes C^^g-Alkyl, Alkoxy-· alkyl, worin das Alkoxy durch Hydroxyls Chlor, Broms Cyan. Alkoxy, Alk'oxycarbonyl, Alkoxycarbönyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert isti β-Hydroxyl- oder Alkylcarbonyloxy τ $?- allyloxy- oder -propinyloxy-propyl, Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl» Chlor oder Brom.:., substituiert sein kann, Alkinyl, C,- ip-Cycloalkyl, 1.2 oder 3 Methylgruppen tragendes Cyclohexyl' oder Phenyl, das Chlor, Brom, Methyl oder O^p^l^T^s Substituenten tragen kann, ' · ' ' . . ....:
Wasserstoffs gegebenenfalls Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Ehodan, Alkylcarbonyl, Alkoxy"-carbonyl. Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor™ oder Bromalkylcarbonyloxy, Alkoxy- : carbonyloxy,'Allylcarbonyl, Chlor- oder B
AP C 09 B/ 210 398
allyloxycabonyl, Alkenyloxy, CM or- oder Bromalkenyloxy, Alkinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy, Alkyl- oder Dialkylamlnocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenyl aminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2^ Pyridyl oder Benzthiazolyl-2~mercapto als Substituenten tragendes C.^g-Alkyl, Alkoxy- ... alkyl, worin das Alkoxy durch Hydroxyl, Chlor,' Brom, Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxy-' carbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert ist, ß-Hydroxy- oder -Alkylcarbonyloxyy -aXlyloxy- oder -propinyloxy-propyl, Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl, Chlor oder. Broja substituiert sein kann oder Alkinyl s
Wasserstoff, Chlor, Brom, C^^-Alkyl, C/jep>AlkQxy oder Phenoxy
und Eg Wasserstoff, C,, ρ
Formylamino, Al'kylcarbonylamino, ^?orin der Alkylrest durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann, Benzoylaad.no', Alkenylcarbonylamino, Aminocarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Alkoxycarbonylamino$ worin der Alkoxyrest durch Alkoxy oder Phenyl substituiert sein kann, C^-2»-Alkyl'- oder Phenylsulfony!amino, Di-
(C.^2"a2^1)~aminosulfonylamino oder, wenn Rc nicht die gleiche Bedeutung hats auch Chlor, Brom oder- Phenoxy
bedeuten, wobei die genannten Alkylreste,falls nicht anders angegeben, 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome und die Alkenyl- und Alkinylreste 2 bis 4-, vorzugsweise 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten, ·

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1901711A1 (de) Azoverbindungen:ihre Herstellung und Verwendung
DE2929001C2 (de) Dispersionsfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2856873C2 (de)
DE2120877C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2600036C2 (de) Monoazo-Dispersionsfarbstoffe
DE2433260C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
CH622541A5 (de)
DE1644052A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen,wasserunloeslichen Azofarbstoffen
CH638549A5 (de) Azoverbindungen.
DD143919A1 (de) Verfahren zur herstellung von azoverbindungen
DE2306740A1 (de) In wasser schwer loesliche cumarinverbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE1519468A1 (de) 3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen
DE2434207A1 (de) In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE2724567A1 (de) Neue dispersionsfarbstoffe
DE2460668C2 (de) Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE2355967A1 (de) Polycyclische farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE1769789C3 (de) Gemische aus Chinophthalonfarbstoffen, deren Herstellung und Verwendung
CH603750A5 (en) Azo dispersion dyes contg. thiophene gps.
EP0169459B1 (de) Azofarbstoffe
CH505880A (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen
DE1932404A1 (de) Verbindungen der heterocyclischen Reihe,ihre Herstellung und Verwendung
DE1544600C (de) Monoazofarbstoffe sowie Ver fahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE2035002B2 (de) Monoazo-Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE3011178A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung
CH243868A (de) Schieblehre.