DE2840991A1

DE2840991A1 - Azofarbstoffe

Info

Publication number: DE2840991A1
Application number: DE19782840991
Authority: DE
Inventors: Winfried Dr Kruckenberg; Karl-Heinz Dr Schuendehuette
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1978-09-21
Filing date: 1978-09-21
Publication date: 1980-04-03
Also published as: JPS5543193A; GB2031933B; GB2031933A

Description

EAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk

Zentral bereich

Patente, Marken und lizenzen K-kl

5 η ν- =■

Azofarbstoffe

Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe der Formel

(I)

m ^R

4
worin

R₁ für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aralkyl,

R₂ für R₁ oder gegebenenfalls substituiertes Aryl,

A für C₂-Cg-Alkylen

X für R₂ oder Acyl

η für eine Zahl von 1-7 und

Le A- 19 054

0300U/0172

für 1 oder 2 stehen und die Reste

R₃, R. und R₅ Wasserstoff oder in der Azofarbstoff-

chemie übliche Substituenten darstellen, mit der Maßgabe, daß η mindestens 2 ist, wenn X für Acyl und/oder R-, für CN-substituiertes Alkyl stehen.

Geeignete in der Azochemie übliche Reste sind solche, wie sie in den nachstehend angegebenen bevorzugten Farbstoffen enthalten sind.

Beispielsweise seien genannt: Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Halogen, Acyl, Acylamino, Alkylmercapto, Arylmercapto,. Geeignete Reste R₅ sind insbesondere solche, wie sie in der DE-OS 2 036 997 = GB-PS 1 322 835 beschrieben sind.

im Rahmen der Formel I sind solche Farbstoffe bevorzugt, die der Formel

CN Il Il

'--fo-

(II)

entsprechen,
worin

R₁/ R₀, A, X, m und η die obengenannte Bedeutung

Ί' "2

haben,

für H, Alkyl, Alkoxy oder Halogen,

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0300U/0172

R. für R₃ oder Acylamino und

R₅ für H, Alkyl, -OR₃, -SR₃, -O₂SR₃,

Aralkyl oder vorzugsweise Aryl,

stehen,

wobei der Rest -O-(AO) -X vorzugsweise für die Alkoxyreste R₃ und/oder R. steht oder an die Kohlenwasserstoffreste R₁ und/oder R₂ gebunden ist und für η die obengenannte Maßgabe gilt.

Geeignete Alkylreste R-i/R₂ sind solche mit 1-4 C-Atomen, die durch CN, OH, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl oder Halogen substituiert sein können.

Geeignete sonstige Alkylreste sind vorzugsweise unsubstituierte und weisen 1-4 C-Atome auf.

Geeignete, im beliebigen Zusammenhäng genannte Alkoxyreste (also z.B. auch Alkoxycarbonylreste) weisan ebenfalls 1-4 C-Atome auf.

Unter "Halogen" wird im Rahmen dieser Erfindung vor allem F, Br und insbesondere Cl verstanden.

Le A 19 Ο54

0300 14/0172

Geeignete beliebige Arylreste sind vor allem Phenylreste, die 1- bis 3-fach durch Halogen, Alkoxy oder Alkyl substituiert sein können.

Geeignete beliebige Aralkylreste sind besonders Benzyl und Phenyläthylreste, wobei die Phenylreste wie vorstehend beschrieben substituiert sein können.

Geeignete beliebige Acylreste sind Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylcarbonyl und Arylsulfonyl.

Geeignete Acylaminoreste sind solche der Formel NQ-Acyl, wobei Q η oder CH-, bedeutet, sowie Sulfamoyl und Formylamino.

Geeignete Alkylenreste sind vor allem

-CH₂CH₂- und -(CH₂J₄-.

Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel II, worin

R₁ für H, C₁-C₄-A^yI, C,-C₄-Alkyl-T oder C₁-C₄-

R₂ für C₁-C₄-AIkYl, C₁-C₄-AIkYl-W, Phenyl-W oder Alkylpheny1-W,

R₃ für H, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Cl,

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ΛΛ

R. für R₃, Formylamino oder gegebenenfalls durch C ..-C₂-Alkoxy substituiertes C^C.-Alkylcarbonylamino,

R₅ für Phenyl,

T für OH, OCH₀, CN, Phenoxy, Phenyl, C.-C.-Alkylsul-

ό I 4

fonyl oder C₁-C₄-AIkYl-CO-, und W für -0-4A¹O)_n-X¹ stehen, worin A¹ C₂- bis C₄~Alkylen und

X¹ H, C₁-C₄-AIkYl, Phenyl, C₂-C₄-Chloralkyl, Cyanäthyl, Cj-C^Alkylcarbonyl oder Benzoyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens 1 Rest W enthalten ist und η mindestens 2 ist, wenn X¹ Alkylcarbonyl bedeutet und/oder R₁ Cyanäthyl ist.

Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel III

(III)

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^r -

worin

R'^ - R¹. die vorstehend angegebene Bedeutung für R--R. haben und

W für W = O (C₃H₄O)₁₇X" steht, wobei

r 1-6 und

X" H oder gegebenenfalls durch CN oder Cl substituiertttC₂-C₄-Alkyl oder Methyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß r mindestens 2 bedeutet, 10 wenn R..' Cyanäthyl bedeutet.

Unter diesen sind wiederum solche Farbstoffe der Formel IV und V bevorzugt:

Farbstoffe der Formel

C N J 2 (IV)

N C - N = N -<

— '(C₂H₄O)P-X₁

worin

V₁ Methyl, Äthyl, C.,-C₄-Alkoxyäthyl, Hydroxyäthyl oder Phenoxyäthyl,

Le A 19

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V₂ H, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, V₃ H, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,

und

ρ die Zahlen 2-6 bedeuten; (Ganz besonders bevorzugt ist: V₁ = Methoxy- oder Äthoxyäthyl; V₂ = H; V₃ = H oder CH₃ und ρ = 4 - 5).

Farbstoffe der Formel

CN

J - N = N -MN^^{H (V}»

worin
10 X₁ die obengenannte Bedeutung hat und

ü-j Cl, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder vorzugsweise Wasserstoff,

O₂ Wasserstoff, C₁-C₃-AlJCyI, CH₃ OH, CH₂OCH₃ oder CH₂OC₂H₅,

q die Zahlen 3 oder 4 bedeuten. (Ganz besonders bevorzugt ist: U₁ = H, OCH₃ oder OC₂H₅ und U₂ = CH₃).

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Die neuen Farbstoffe werden z.B. dadurch erhalten, daß man diazotierte

Aminothiadiazole der Formel

R.-C N

⁵ Jl Il (VI)

N C-NH₀

auf Aniline der Formel

(VII)

kuppelt, wobei

R₁ bis R₅ die obengenannte Bedeutung haben und die Verbindung VII mindestens einen Rest der Formel -0-(AO)-X der oben angegebenen

Bedeutung enthält.

Die Verbindungen der Formel VI sind bekannt (vgl. z.B. DE-OS 2 036 997 = GB-PS 1 322 835).

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Auch die Verbindungen der Formel VII sind allgemein bekannt (vgl. z.B. DE-OS 2 047 431 und 2 318 294, US-PS 2 359 305 und 3 445 454 sowie JA 73/17 734 und 75/45 828) bzw. in an sich bekannter Weise durch Umsetzung entsprechender NH-Verbindungen mit Verbindungen der Formel

Q-(A-O)_1nR₂ (VIII) worin

Q für Halogen, vorzugsweise Cl oder CH--v^ ^-SO,- oder CH₃-SO₃- steht,

zugänglich.

Die Verbindungen der Formel VIII sind bekannt oder nach bekannten Methoden leicht zugänglich (vgl. DT-OS 1 544 599, Seite 22), indem man beispielsweise V*r* bindungen der Formel R₂OH oxalkyliert, das Reaktionsprodukt der fraktionierten Destillation unterwirft, die endständige OH-Gruppe der jeweiligen Fraktionen gegen den Rest Q (z.B. durch Umsetzen mit SOCl₂ oder Methansulfochlorid) austauscht und gegebenenfalls erneut zwecks Entfernung von Zersetzungsprodukten destilliert. In vielen Fällen kann auf eine Fraktionierung verzichtet werden. Man erhält dann statistische Gemische von ' Oxalkylierungeprodukten, die ebenfalls zu wertvollen Farbstoffen führen.

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Af,

Die neuen Farbstoffe eignen sich vortrefflich zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere solche aus aromatischen Polyestern und Celluloseestern, auf denen sie Färbungen mit guten Allgemeinechtheiten, insbesondere guten Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten, erzeugen.

Besonders vorteilhaft ist es, die Farbstoffe in Form von flüssigen oder pulvrigen Präparationen einzusetzen, die außer dem Farbstoff emulgierende polar-apolare Verbindungen sowie gegebenenfalls Stell- und Verschnittmittel (insbesondere anorganische Salze, wie NaCl und Na-SO.) enthalten.

Diese Präparationen zeichnen sich durch sehr hohe Löslichkeit in kaltem Wasser aus.

im allgemeinen hat sich ein Mol-Verhältnis von Farbstoff zu Emulgator wie 1:0,1 bis 1:4 als vorteilhaft erwiesen; bevorzugt ist ein Verhältnis von 1:1 bis 1:3, wobei ein Überschuß an Emulgator im allgemeinen nicht schadet.
Praktisch wird jedoch im allgemeinen ein Mol Uber-

20 schuß völlig ausreichend sein.

Die Herstellung der Färbepräparationen ist nicht an bestimmt apparative Voraussetzungen gebunden. Sprühtrocknung, Walzentrocknungen oder Trocknungen in Venuleth-Apparaten sind ebenso geeignet wie die einfache Blechtrocknung,

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nach Kombination der Komponenten, in normalen Kesseln, oder die Kombination von Adduktbildung und Trocknung in den obengenannten Apparaten. Besonders vorteilhaft ist es, den Filterpreflkuchen bzw. den öligen oder pastosen Farbstoff wie er unmittelbar bei der Herstellung anfällt, mit den Emulgatoren zu vermischen und die Mischung gegebenenfalls in bekannter Weise in die trockne pulvrige Form zu überführen. Hervorzuheben ist dabei die Tatsache, daß bei einer eventuellen Zerkleinerung der Farbstoff/Emulgator-Mischung keine aufwendige Feinzerteilungsvorrichtungen, wie Perl- und Vibrationsmühlen, eingesetzt werden müssen, sondern eine Grobmahlung bis zu mittleren Teilchengrößen, die nicht unterhalb 50,u liegen, völlig ausreichend ist.

Eine Zusammenstellung geeigneter Emulgatoren ist der Tabelle 1 in "Tenside Detergents", 11. Jahrgang, 1974, Heft 4, Seit· 18f zu entnehmen.

Bevorzugte polar/apolare Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel

G-L (IX)

worin

G für einen aliphatischen Kohlenstoffrest mit mindestens 10 C-Atomen und

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L für -SO₃H, -0-SO₃H oder OPO₃H₂ oder die entsprechenden Salze stehen.

Beispielsweise seien genannt:

Fettsäureseifen wie Natriumlaurat, Natriunoleat, Natriumlinoleat, Ammoniumricinoleat, Ölsäureester des Natrium» Isäthionats oder Natriumpalmitat, Natrium-bis(2-äthylhexyl)-sulfonsuccinat, Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat, ß-(tert.-Octy!phenoxy)-diäthylather-0'-Na-sulfonat, Natriumisododecylbenzolsulfonat, Natriumdodecylsulfat,

10 Natrium-N-oleylsulfanilat, Bodecyl-phosphonsäure,

Natriumdodecylbenzimidazolsulfanat, Alkyloxyary!sulfate, Alkylsulfaminoary!verbindungen, Dodecylphenolsulfat, Dodecylbenzolsulfaminsäure, Dibutylnaphtholsulfat, Dioctylnaphtholsulfat. Als kationische Tenside sind Dodecylaminacetat, Dodecylbenzyldimethylammoniumchlorid und Heptadecyl-N-aininoäthyD-imidazolinacetat zu nennen.

Die neuen Färbepräparationen liegen unter Färbe- oder Druckbedingungen in flüssiger oder gelöster Form vor. Dadurch erübrigt sich in den meisten Fällen beim Färben und Bedrucken der Einsatz von zusätzlichen oberflächenaktiven Mitteln wie Dispergatoren, Schutzkolloiden, Egalisiermitteln oder auch von Carrieren.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten "Teile" Gewichtsteile.

L» A H 054

0300U/0172

Beispiel I

88,5 g 3-Phenyl-5-amino-thiadiazol-1,2,4 werden fein gepulvert und unter Rühren in 1 kg 85 - 90 %-ige Phosphorsäure eingetragen. Die homogene Mischung wird auf 5 O⁰C bis -5°C abgekühlt und bei dieser Temperatur mit 85 ecm Nitrosylschwefelsäure (50 ecm Nitrosylschwefelsäure enthalten 21 g Nitrit) tropfenweise versetzt. Die farblose Mischung färbt sich dann sehr schnell intensiv orange-gelb. Es wird in geschlossener Apparatur bei dieser Temperatur noch 5 Stunden nachgerührt, wobei am Ende eine sirupöse Diazolösung entstanden ist. Diese Lösung wird langsam unter gutem Rühren in eine Lösung aus 185 g des Amins der Formel

/^C2^H4^OCH3 Nc₂H₄O)₅C₂H₅

in 250 ecm Wasser, dem 60 g Eisessig zugesetzt sind, gegeben, wobei durch ständige Eiszugabe dafür gesorgt wird, daß die Temperatur nicht über O⁰C ansteigt. Anschließend wird innerhalb von 3 Stunden unter Eiszugabe bei 0°C mit ca. 900 cm^ konz. Natronlauge auf pH

20 5,5-6 gestellt.

Der entstandene Farbstoff wird abgetrennt und mit Wasser gewaschen.

Mit etwa der doppelten Gewichtsmenge einer etwa 50 !igen heißen Lösung eines Gemisches von Fettalkoholsulfaten

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2©

intensiv längere Zeit verrührt, löst sich der Farbstoff glatt in einem warmen Färbebad auf, aus dem dann in üblicher Weise gefärbt werden kann. Man erhält dabei z.B. auf Polyesterfasern eine klare rote Färbung mit guten
Echtheiten.

In analoger Weise können die in nachfolgenden Tabellen
aufgeführten Ausgangsmaterialien zu wertvollen Farbstoffen umgesetzt werden.

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0300U/0172

O CJ O

Nr.

piazokomponente

N. C-NH-^Xs' *

Tabelle I

Kupplungskomponente

/^Λ

OH

i^C2^H5

,OCOCH.

/Λ/⁴⁸—³

^H₈O)₂(C₂H₄O)₂CH₃

/2^H4^OSO2^CH3

,^C2^H5

^C2^H5^O)4-6^OSO2^CH3

C₂H₄OSO₂CH₃ W" V H 0, SO CH

K₂H₄O) 5SO₂CH

Farbton auf Polyester

Rot

tr*

Mr.

Diazokomponente

Tabelle I (Portsetzung) Kupplungskomponente

10

C N

Il Il

N C-NH,

Cl

C₂H₄OCH

4^SO2^C2^H4

^H4^OCH3

OCH,

>^C2^H4

O)3^COCH3 3CH3

Cl

IfC₂H₄O) ₄CC

/2^a4^OC2^H5

Farbton auf Polyester

Rot

tr· (O

νο

O υι

Nr.

Diazokomponente Tabelle I (Fortsetzung)

Kupplungskomponente

11

12

13

14

15

Cl-

N C-NH,

C N

•

3CH₃

C₂H₄O)3CH3

/JW

C₂H₄OCH₃

_rX /Α<*Α

K₃H₄O)

2ⁿ4^uwl3

CH-

C₂H₄O)5COCH₃

Farbton auf
Polyester

Rot

O CO CO

(P

O
cn

Nr. Diazokomponente

18

20 Tabelle I (Fortsetzung)

Kupplungskomponente

C-NH₂

2^H4^OC4^H9

C₂H₄O)_3-7COC₄H₉

C₂H₄OCH₃

Ck7 >^C2^H4^O)4-7^C4^H9

C₂H₄OC₂H₄Cl

OCH-

V₂H₄O)_5-7-

"CH-

Farbton auf
Polyester

Rot

tr¹

(O

Tabelle I (Fortsetzung)

Ca> O CD

O Ui

Nr.

22

23

24

Diazokomponente

³ W κ it

-N

N C-NH Kupplungskomponente

H₄O)3CH3

,₂H₄CN

CH.

0(C₂H₄O)₄CH₃

N)(C₃H₄O)₅CH₃

Farbton auf Polyester

Rot

rs) co i?»

(D
>

10

Tabelle I (Fortsetzung)

Nr. Diazokomponente

C-NH Kupplungskomponente

NHCOCH

C₂H₄CN

V₂H

₂H₄O) ₆COCH₃

Farbton auf
Polyester

Rot

F π

Tabelle I (Fortsetzung)

VO

Ul

Nr. Diazokomponente

30

32

33

34

I j-Kupplungskomponente

/^C2^H4

CN

N,

^=⁷ >CHO)

/^C2^H5

NHCOCH₃ OCH,

CH.

NHCOCH.

;h

CH.

■j/

NHCOH

C₂H₄CN

Farbton auf Polyester

Rot

blaustichig-Rot

violett

blaustichig Rot

gelbst.

(D

Tabelle I (Fortsetzung)

VO

O cn

Nr. Diazokomponente

38

f>CH₂-S-

CH ,OC₀H-S-C N

³²⁴

I Il

N C-NH

(' Vo-C N

W 1 ι

N C-NH

C.H--S-C N

⁴⁹

Kupplungskomponente

NHCOCH₂OCH₃
Ή-,

NHCOC₂H₅

₅CH₃ -5 3

^=⁷ V₂H₄O)₄CH₃

Farbton auf Polyester

gelbst. Rot

Rot

Tabelle I (Fortsetzung)

O CvJ O

Nr.	Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton auf Polyester
		. . CH-
40	C₄H₉-S-C N N C-NH,	/ 7-N-f ^-0 (C₉H₄O),CH,	Rot
41	WTii N C-NH, V ²	. . C₉H₁. \ / ^N\ NHCOCH₃ ^{2 4 4 2 5}	Rot

tr¹ Π)

Tabelle II

ib.

Nr.

Diazokomponente

Wl Il

N C-NH₂ Kupplungskomponente

NH(C₂H₄O)_2-5CH₃

NHCOCH₃
OCH₃

^J-NH(C₂H₄O)₃C₂H₅
NHCOCH₀

NH(C₄H₈O)₂C₂H₄OCH₃

4HC0H

NH(C₂H₄O)_3-4CH₃

NHCOCH-

ICOCH₂OCH,

Farbton auf Polyester

blaust. Rot

Rubin

blaust. Rot

gelbst.	Rot	(V
		■
		O
blaust.	Rot

(D. Tabelle II (Fortsetzung)

O (Ji

Nr.

Diazokomponente

10

C N

H I

C-Kupplungskomponente

y-NH (C₂H₄O)₇COCH

NH-CO-CH,

NH(C₂H₄O)₄C₂H₄Cl

NH(C₂H₄O)_4-6C₂H₄CN

NHCOC₂H₅

NHCOCH.

Farbton auf Polyester

blaust. Rot

gelbst. Rot

O CO CO

(D

νο

O
Ui

Tabelle II (Fortsetzung)

Nr.

Diazokomponente

11

N C-NH Kupplungskomponente

NHCOCH.

NH(C₂H₄O)₂H

NH(C₂H₄O)₃CH₃

CH.

NH(C₂H₄O)₄C₂H₅

CH

V=

Cl

Farbton auf Polyester

blaust. Rot

Scharlach

Rot

(D Tabelle II (Fortsetzung)

Nr. Diazokomponente

16

17

18

19

20

jC Kupplungskomponente

CH.

NH(C₂H₄O)₄COCH₃

NH(C₂H₄O)

NH(C₄H₈O)₂(C₂H₄O)₂CH₃

CH.

OCH.

Farbton auf Polyester

Rot

Scharlach

blaust. Rot

Scharlach

(D

Tabelle II (Fortsetzung)

.If»
O

Nr. Diazokomponente

25

CH₀S-C-

² I

C-NH,

Kupplungskomponente

₃_₄so₂ch₃

NHC₂H₄CN

0(C₂H₄O)₄CH₃

0(C₂H₄O)₄C₂H₅

(C₂H₄O)

NHC₂H₄OCH₃

NH(C₂H₄O)₄CH₃

Farbton auf Polyester

Rot

Scharlach

Rot

f (D

Tabelle II (Fortsetzung)

O Ca» O O

VO

Ul

Nr.

Diazokomponente

CH-S-C-

² Il

N C-NHL

CH₃OC₂H₄S-C N

N C-NH

CH-S-C N

N C-NH-

29

C-NH

30 Kupplungskomponente

/ y-NH(C₂H₄O)₃CH₃

NHCOCH.,

NH(C₃H₄O)₂CH₃

HCOCH.

_ ^NH (C₂H₄O)₃C₄H₉

COCH-

0(C₂H₄O)₄CH₃ NHCOH

NH(C₂H₄O)₃C₃H₅

Farbton auf Polyester

Rot

(D Tabelle II (Fortsetzung)

Ul

Nr.

Diazokomponente

31

If M-o-C N

Kupplungskomponente

Farbton auf Polyurethan

Rot

Claims

Patentansprüche

1. Farbstoffe der Formel

R-

-N = N

.R

-v

)- (AO) _n-X

(D

5 worin

R₁ für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aralkyl,

R₂ für R₁ oder gegebenenfalls substituiertes Aryl,

A für C₂-Cg-Alkylen

10 χ für R₂oder Acyl

η für eine Zahl von 1-7 und

ra für 1 oder 2 stehen und die Reste

R,, R, und R₅ Wasserstoff oder in der Azofarbstoff-

chemie übliche Substituenten darstellen, mit der Maßgabe, daß η mindestens 2 ist,

wenn X für Acyl und/oder R₁ für CN-substituiertes Alkyl stehen.

2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel

R-C N

⁵ Il Il

N C-

(ir:

Le A 19 054

0300H/0172

entsprechen,
worin

R₁, R₂, A, X, m und η die in Anspruch 1 genannte

Bedeutung haben,

R₃ für H, Alkyl, Alkoxy oder Halogen,

R. für R₃ oder Acylamino und

R₅ für H, Alkyl, -OR₃, -SR₃, -O₃SR₂,

Aralkyl oder vorzugsweise Aryl,

stehen,

wobei der Rest -0-(AO) -X vorzugsweise für die Alkoxyreste R-, und/oder R₄ steht oder an die Kohlenwasserstoffreste R₁ und/oder R₂ gebunden ist und für η die obengenannte Maßgabe gilt.

3. Farbstoffe gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß

R₁ für H, C₁-C₄-AIkYl, C₁-C₄-A^yI-T oder C₁-C₄-AIkYl-W

R₂ für C₁-C₄-AIkYl, C₁-C₄-AIkYl-W, Phenyl-W oder C^-C₃-Alkylphenyl-W,

R₃ für H, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Cl,

Le A 19 054

030014/0172

R₄ für R₃, Formylamino oder gegebenenfalls durch Cj-C₂-Alkoxy substituiertes Cj-C^Alkylcarbonylamino,

Rc für Phenyl,

T für OH, OCH₃, CN, Phenoxy, Phenyl, Cj-C^Alkylsulfonyl oder C.-C.-Alkyl-CO-, und

W für -0—f A¹O)_n-X' stehen, worin A¹ C₂- bis C₄-Alkylen und

X¹ H, C₁-C₄-AIlCyI, Phenyl, C₂-C₄-Chloralkyl, Cyanäthyl, Cj-C₄-Alkylcarbonyl oder Benzoyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens 1 Rest W enthalten ist und η mindestens 2 ist, wenn X' Alkylcarbonyl bedeutet und/oder R₁ Cyanäthyl ist.

4. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 bzw. 2 der Formel

worin

R'i - R'₄ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung für

R -R haben und

für W = 0(C₂H₄O)_xX" steht,

Le A 19 054

0300U/0172

'wobei
r 1-6 und

X" H oder gegebenenfalls durch CN oder Cl substituiertijC₂-C₄-Alkyl oder Methyl bedeuten, 5 mit der Maßgabe, daß r mindestens 2 bedeutet,

wenn R₁' Cyanäthyl bedeutet.

5. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel

worin

V₁ Methyl, Äthyl, C^C^Alkoxyäthyl, Hydroxyäthyl oder Phenoxyäthy1,

V₂ H, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,

V₃ H, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,

X₁ Cj-C^n-Alkyl und

ρ die Zahlen 2-6 bedeuten.

6. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel

Le A 19 054

030014/0172

Il

₂ worin

X₁ ^di^e in Anspruch 2 genannte Bedeutung hat und

U-| Cl, Methyl, Methoxy, A'thoxy oder vorzugsweise Wasserstoff,

U₂ Wasserstoff, C₁-C₃-AIlCyI, CH₃ OH, CH₂OCH₃ oder CH₂OC₂H₅,

7. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aminothiadiazole der Formel

Il |l

N C-NH₀

15 auf Aniline der Formel

^R1

(VII)

Le A 19 054

030014/0172

kuppelt, wobei

R. bis R(- die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und Verbindung VII mindestens einen Rest der Formel -0-(AO) -X der oben angegebenen Bedeutung enthält.

8. Farbstoffpräparationen enthaltend Farbstoffe gemäß Anspruch 1 und emulgierende polar-apolare Substanzen,

9. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 bzw. Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 8 verwendet.

Le A 19 054

0300U/0172