DE2654889A1 - Disperse monoazofarbstoffe - Google Patents

Disperse monoazofarbstoffe

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DE2654889A1 DE19762654889 DE2654889A DE2654889A1 DE 2654889 A1 DE2654889 A1 DE 2654889A1 DE 19762654889 DE19762654889 DE 19762654889 DE 2654889 A DE2654889 A DE 2654889A DE 2654889 A1 DE2654889 A1 DE 2654889A1
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, die sich vorzüglich zum Färben von Textilmaterialien, insbesondere Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern, eignen.
Gemäß der Erfindung werden disperse Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die frei von Sulfonsäuregruppen sind und die Formel aufweisen, worin
D für den Rest einer Diazokomponente der aromatischen oder heterocyclischen Reihe steht;
Z für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht;
Y für Wasserstoff, Chlor, Brom, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Acylamino steht;
R für Niederalkyl steht;
A für Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht; und
X für Wasserstoff oder vorzugsweise Acyl steht.
In der Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, während der Ausdruck "Niederalkylen" sich auf Alkylenradikale mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezieht.
Die Acylradikale X besitzen vorzugsweise die Formel -CO.R[hoch]1, worin R[hoch]1 für gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder gegebenenfalls substituiertes monocyclisches Aryl steht.
R[hoch]1 ist vorzugsweise Niederalkyl.
Die Acylaminoradikale Y besitzen vorzugsweise die Formel -NHCOR[hoch]2 oder -NHSO[tief]2R[hoch]3, worin R[hoch]2 für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, monocyclisches Aryl, Amino oder Niederalkylamino steht und R[hoch]3 für Niederalkyl oder monocyclisches Aryl steht. Y steht vorzugsweise für Acylamino der Formel -NHCOR[hoch]4, worin R[hoch]4 für Niederalkyl steht.
Beispiele für Niederalkylradikale Z, Y, R, R[hoch]1, R[hoch]2, R[hoch]3 und R[hoch]4 sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl und Isobutyl. Beispiele für Niederalkoxyradikale Z, Y und R[hoch]2 sind Äthoxy und vorzugsweise Methoxy.
Beispiele für monocyclische Arylradikale R[hoch]1, R[hoch]2 und R[hoch]3 sind Phenyl, Tolyl und Xylyl. Beispiele für Niederalkylaminoradikale R[hoch]2 sind Methylamino und Äthylamino.
Beispiele für Alkylenradikale A sind Äthylen, Trimethylen, Hexamethylen, Pentamethylen, Methylmethylen und vorzugsweise Methylen.
Der Rest der Diazokomponente D kann der Rest irgendeiner Diazokomponente der aromatischen Reihe, insbesondere der Naphthalin- oder Benzolreihe, oder der heterocyclischen Reihe, insbesondere der Thiazol-, Benzthiazol-, Thiophen-, Pyrazol-, Triazol-, Tetrazol-, Isothiazol-, Thiadiazol-, Benzisothiazol-, Imidazol- oder Benzimidazolreihe, sein. Solche Reste können außer Sulfonsäuregruppen irgendwelche Substituenten enthalten, die üblicherweise in solchen Resten vorhanden sind, wie z.B. Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Thiocyano, Trifluoromethyl, Alkyl, wie Hexyl und Octyl, aber insbesondere Niederalkyl, wie Methyl, Alkoxy, insbesondere Niederalkoxy, wie Methoxy, Alkylsulfonyl, insbesondere Niederalkylsulfonyl, wie Äthylsulfonyl, Alkylcarbonyl, insbesondere Niederalkylcarbonyl, wie Acetyl, Benzoyl, Alkoxycarbonyl, insbesondere Niederalkoxycarbonyl, wie Methoxycarbonyl und Äthoxycarbonyl, und Hydroxy-, Alkoxy-, insbesondere Niederalkoxy-, Hydroxyalkoxy-, insbesondere Hydroxyniederalkoxy-, und Alkoxyalkoxy-, insbesondere Niederalkoxyniederalkoxy-Derivate davon, wie z.B. kleines Beta-Hydroxyäthoxycarbonyl, kleines Beta-Methoxyäthoxycarbonyl, kleines Beta-(kleines Beta'-Hydroxyäthoxy)-äthoxycarbonyl und kleines Beta-(kleines Beta'-Äthoxyäthoxy)-äthoxycarbonyl, Sulfamoyl und Carbamoyl und N-Alkyl- und N,N-Di(alkyl)-Derivate davon, insbesondere N-Niederalkyl- und N,N-Di(niederalkyl)-Derivate davon, Dialkylamino, insbesondere Diniederalkylamino, und Acylamino, wie Acetylamino, Methansulfonylamino und Benzoylamino.
Es wird jedoch bevorzugt, dass D für einen Phenylrest mit bis zu drei der oben erwähnten Substituenten steht. Vorzugsweise steht D für einen 4-Nitrophenylrest mit zusätzlich bis zu 2 der oben definierten Substituenten.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, dass man ein Amin der Formel D-NH[tief]2 diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel kuppelt, wobei A, D, R, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und das Amin und die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäuregruppen sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig dadurch ausgeführt werden, dass man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer wässrigen Lösung einer starken anorganischen Säure zugibt oder dass man das Amin zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure zugibt und dass man hierauf die resultierende Lösung oder Dispersion der Diazoverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, die eine Säure und/oder eine mit Wasser mischbare organische Flüssigkeit enthält, zusetzt. Der pH des Gemischs wird dann nötigenfalls eingestellt, um die Kupplung zu erleichtern, worauf der resultierende Farbstoff dann in üblicher Weise isoliert wird.
Beispiele für Amine der Formel D-NH[tief]2 sind Anilin, 2-, 3- oder 4-(Chloro-, Bromo-, Nitro-, Cyano-, Trifluoromethyl-, Methyl-, Methoxy-, Methylsulfonyl-, Acetyl-, Acetylamino-, Carbomethoxy-, Carboäthoxy-, Carbonamido- oder Sulfonamido-)-anilin, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-(chloro-, bromo-, nitro- oder cyano-)-anilin, 2-(Methyl- oder Methoxy-)-4-nitroanilin, 2,6-Di-(chloro- oder bromo-)-anilin, 2-(Chloro- oder Cyano-)-4-nitroanilin, 1-Naphthylamin, 2-Aminobenzthiazol, 6-(Methoxy- oder Äthoxy-)-2-aminobenzthiazol, 5-Nitro-2-aminothiazol, 6-(Nitro-, Methylsulfonyl-, Cyano-, Thiocyano-, Chloro- oder Bromo-)-2-aminobenzthiazol, 5-Amino-4-nitroisothiazol, 2-Aminobenzimidazol, 3,5-Dinitro-2-aminothiophen und 3-Nitro-5-äthoxycarbonyl-2-aminothiophen.
Vorzugsweise besitzt das Amin die Formel worin U für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano oder Nitro steht, und V für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Niederalkoxycarbonyl steht.
Die Kupplungskomponenten können ihrerseits dadurch erhalten werden, dass man eine Aminoverbindung der Formel und ein Keton der Formel in Gegenwart eines Reduktionsmittels, wie z.B. Natriumborohydrid, umsetzt, wobei man die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Essigsäure, ausführt.
Spezielle Beispiele für die erwähnten Kupplungskomponenten sind 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Alpha-methyl-kleines Beta-hydroxyäthyl)-anilin und N-(kleines Alpha-Methyl-kleines Beta-acetoxyäthyl)-m-toluidin.
Bevorzugte Klassen von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfassen diejenigen der Formel und
worin U, V, Z und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, Y[hoch]1 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Niederalkyl, Niederalkoxy oder -NHCOR[hoch]4 steht und X[hoch]1 für Wasserstoff oder Niederalkylcarbonyl steht. Vorzugsweise steht Z für Niederalkoxy und steht Y[hoch]1 für -NHCOR[hoch]4, worin R[hoch]4 für Niederalkyl steht.
Eine besonders bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfasst diejenigen der Formel worin Hal für Chlor oder Brom steht, R[hoch]4, R[hoch]5 und R[hoch]6 für Niederalkyl stehen und R[hoch]7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein alternatives Verfahren zur Herstellung derjenigen erfindungsgemäßen Farbstoffe vorgeschlagen, worin X für Acyl steht, welches dadurch ausgeführt wird, dass man den entsprechenden Farbstoff, worin X für ein Wasserstoffatom steht, mit einem Acylierungsmittel behandelt.
Dieses alternative Verfahren kann zweckmäßig dadurch ausgeführt werden, dass man die Reaktionsteilnehmer in einer basischen organischen Flüssigkeit, wie z.B. Pyridin, miteinander rührt, wobei man vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen arbeitet, und hierauf den resultierenden acylierten Farbstoff in der üblichen Weise isoliert, beispielsweise dadurch, dass man das Reaktionsgemisch in Wasser schüttet und den ausgefallenen Feststoff abfiltriert.
Beispiele für Acylierungsmittel sind Essigsäureanhydrid,
Acetylchlorid, Propionylchlorid und Benzoylchlorid.
Wenn die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe in einem wässrigen Medium dispergiert sind, dann eignen sie sich vorzüglich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, wie z.B. solchen aus Celluloseacetat, synthetischem Polyamid und insbesondere aromatischem Polyester. Die Färbungen können durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren erhalten werden. Dabei werden die üblichen Bedingungen und Zusätze verwendet, die üblicherweise beim Aufbringen von Wasser unlöslichen Farbstoffen auf synthetische Textilmaterialien angewendet werden.
Wenn sie auf diese Weise aufgebracht werden, dann ergeben die Monoazofarbstoffe Farbtöne von gelb bis grün mit einer guten bis vorzüglichen Echtheit gegenüber den Tests, die üblicherweise auf solche Textilmaterialien angewendet werden.
Insbesondere besitzen die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe sehr gute Färbe- und Aufbaueigenschaften auf aromatischen Polyestertextilmaterialien, wodurch es möglich wird, leicht tiefe Farbtöne zu erhalten. Die resultierenden Färbungen besitzen eine gute bis vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, Naßbehandlungen, Schwitzen und trockenen Wärmebehandlungen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
BEISPIEL 1
7 Teile Natriumnitrit werden zu einem Gemisch aus 70 Teilen Schwefelsäure-monohydrat und 4 Teilen Wasser bei 68-72°C zugegeben, worauf das Gemisch 30 min bei der gleichen Temperatur gerührt und dann auf 25°C abgekühlt wird. Dem Gemisch werden dann 26,2 Teile 2-Bromo-4,6-dinitroanilin zugesetzt, währenddessen die Temperatur auf 25-28°C gehalten wird. Das erhaltene Gemisch wird weitere 2 st gerührt und dann zu einem Gemisch aus 23,7 Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Alpha-methyl-kleines Beta-hydroxyäthyl)-anilin, 5 Teilen einer konzentrierten wässrigen Salzsäure und 200 Teilen Wasser zugegeben, wobei das Gemisch vorher durch Zusatz von Eis auf 0°C abgekühlt worden ist. Natriumacetat wird dann zugesetzt, um den pH des Gemischs auf einen Wert zwischen 3 und 4 anzuheben, worauf das resultierende Gemisch 15 min bei 0 bis 5°C gerührt wird. Der ausgefallene Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Wenn er in einem wässrigen Medium dispergiert ist, dann färbt der Farbstoff Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in marineblaue Farbtöne.
Das im obigen Beispiel verwendete 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Alpha-methyl-kleines Beta-hydroxyäthyl)-anilin wurde wie folgt erhalten:
Ein Gemisch aus 1,8 Teilen 2-Methoxy-5-acetylaminoanilin, 8,5 Teilen Essigsäure, 35 Teilen kristallinem Natriumacetat und 2,22 Teilen Hydroxyaceton wurde auf -5 bis 0°C abgekühlt, worauf 1,2 Teile Natriumborohydrid allmählich zugegeben wurden, so dass die Temperatur 2°C nicht überschritt. Die Essigsäure wurde dann durch Destillation entfernt, 50 Teile Aceton wurden dem Rückstand zugesetzt, das Gemisch wurde filtriert, das Filtrat wurde mit Wasser verdünnt, und der ausgefallene Feststoff wurde abfiltriert und getrocknet.
BEISPIEL 2
Ein Gemisch aus 5,1 Teilen des Farbstoffs von Beispiel 1, 1,2 Teilen Essigsäureanhydrid und 100 Teilen Pyridin wird 2 st bei 40-50°C gerührt. Das Gemisch wird in 400 Teile Wasser geschüttet, und der ausgefallene Farbstoff, in welchem die Hydroxygruppe in eine Acetoxygruppe umgewandelt worden ist, wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Wenn er in einem wässrigen Medium dispergiert wird, dann färbt der Farbstoff Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in marineblaue Farbtöne.
BEISPIEL 3
Anstelle der 23,7 Teile 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Alpha-methyl-kleines Beta-hydroxyäthyl)-anilin von Beispiel 1 werden 25,2 Teile 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Alpha-methyl-kleines Gamma-hydroxypropyl)-anilin verwendet, wobei ein ähnlicher Farbstoff erhalten wird.
Das 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Alpha-methyl-kleines Gamma-hydroxypropyl)-anilin wurde selbst durch Kondensation von 2-Methoxy-5-acetylaminoanilin mit 1-Hydroxybutan-3-on in Gegenwart von Natriumborohydrid erhalten.
BEISPIEL 4
Anstelle der 23,7 Teile 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Alpha-methyl-kleines Beta-hydroxyäthyl)-anilin von Beispiel 1 werden 26,6 Teile 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Alpha,kleines Beta-dimethyl-kleines Beta-hydroxyäthyl)-anilin verwendet, wodurch ein ähnlicher Farbstoff erhalten wird.
Das 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(kleines Alpha,kleines Beta-dimethyl-kleines Beta-hydroxyäthyl)-anilin wurde selbst durch Kondensation von 2-Methoxy-5- acetylaminoanilin mit Acetoin in Gegenwart von Natriumborohydrid erhalten.
BEISPIEL 5
Anstelle der 5,1 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1, die in Beispiel 2 verwendet worden sind, werden äquivalente Mengen der Farbstoffe von Beispiel 3 und 4 verwendet, wobei ähnliche Farbstoffe erhalten werden.
Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele erfindungsgemäßer Farbstoffe der Formel wobei die Symbole die in den entsprechenden Spalten der Tabelle angegebenen Werte aufweisen. Die letzte Spalte der Tabelle gibt die Farbtöne an die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht werden.
Die Farbstoffe dieser Beispiele werden in ähnlicher Weise wie die Farbstoffe der vorhergehenden Beispiele erhalten, und zwar durch (a) Diazotieren des entsprechenden Amins der Formel D-NH[tief]2 und Kuppeln mit der entsprechenden Kupplungskomponente der Formel
(b) durch Herstellung des entsprechenden Farbstoffs, worin X für Wasserstoff steht, wie es oben unter (a) beschrieben ist und anschließende Behandlung mit einem entsprechenden Acylierungsmittel.
<Tabelle>
<Tabelle>
<Tabelle>
<Tabelle>
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Claims (18)

1. Disperse Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfonsäuregruppen sind und die Formel aufweisen, worin
D für den Rest einer Diazokomponente der aromatischen oder heterocyclischen Reihe steht;
Z für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht;
Y für Wasserstoff, Chlor, Brom, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Acylamino steht;
R für Niederalkyl steht;
A für Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht; und
X für Wasserstoff oder Acyl steht.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X für Acyl steht.
3. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass X die Formel -CO.R[hoch]1 aufweist, worin R[hoch]1 für gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder gegebenenfalls substituiertes monocyclisches Aryl steht.
4. Farbstoffe nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]1 für Niederalkyl steht.
5. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass Y für Acylamino der Formel -NHCOR[hoch]2 oder -NHSO[tief]2R[hoch]3 steht, worin R[hoch]2 für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, monocyclisches Aryl, Amino- oder Niederalkylamino steht und R[hoch]3 für Niederalkyl oder monocyclisches Aryl steht.
6. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass Y für Acylamino der Formel -NHCOR[hoch]4 steht, worin R[hoch]4 für Niederalkyl steht.
7. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Niederalkoxyradikale Z, Y und R[hoch]2 für Methoxy stehen.
8. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass A für Methylen steht.
9. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass D für einen unsubstituierten Phenylrest oder einen Phenylrest mit bis zu drei Substituenten außer Sulfonsäuregruppen steht.
10. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass D für einen 4-Nitrophenylrest oder einen 4-Nitrophenylrest mit bis zu zwei weiteren Substituenten außer Sulfonsäuregruppen steht.
11. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Formel
aufweisen, worin
R und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen;
U für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano oder Nitro steht;
V für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Niederalkoxycarbonyl steht;
X[hoch]1 für Wasserstoff oder Niederalkoxycarbonyl steht; und
Y für Wasserstoff, Chlor, Brom, Niederalkyl, Niederalkoxy oder -NHCOR[hoch]4 steht, worin R[hoch]4 für Niederalkyl steht.
12. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Formel aufweisen, worin Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzt und U, V, X[hoch]1 und Y[hoch]1 die in Anspruch 11 angegebenen Bedeutungen besitzen.
13. Farbstoffe nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass Z für Niederalkoxy steht und Y[hoch]1 für -NHCOR[hoch]4 steht, worin R[hoch]4 für Niederalkyl steht.
14. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Formel
aufweisen, worin
Hal für Chlor oder Brom steht;
R[hoch]4, R[hoch]5 und R[hoch]6 für Niederalkyl stehen; und
R[hoch]7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
15. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel D-NH[tief]2 diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel kuppelt, wobei A, D, R, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und das Amin und die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäuregruppen sind.
16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Amin die Formel aufweist, worin
U für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano oder Nitro steht; und
V für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Niederalkoxycarbonyl steht.
17. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, worin X für ein Acylradikal steht, dadurch gekennzeichnet, dass man den entsprechenden Farbstoff, worin X für ein Wasserstoffatom steht, mit einem Acylierungsmittel behandelt.
18. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien aus einer wässrigen Dispersion.
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