JPH0464338B2

JPH0464338B2 -

Info

Publication number: JPH0464338B2
Application number: JP59011488A
Authority: JP
Inventors: Kingo Akahori; Masao Nishikuri; Kyoyasu Hashimoto; Toshio Nakamatsu
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1984-01-24
Filing date: 1984-01-24
Publication date: 1992-10-14
Also published as: JPS60155269A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、疎水性繊維の染色に好適なイソチア
ゾールアゾ染料に関するものである。更に詳しくは、本発明は一般式（）（式中、Y₁、Y₂は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基またはニトロ
基、ｎは１〜３、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、−
NHCOR₅、または−NHSO₂R₅、R₁は水素原子、
置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキ
ル基、またはアルケニル基、R₂、R₃、R₄はそれ
ぞれ水素原子または低級アルキル基を表わす。た
だし、R₅は水素原子、低級アルキル基または、
低級アルキル基もしくは低級アルコキシル基によ
り置換されていてもよいフエニル基を表わす。）で示されるイソチアゾールアゾ染料である、本発明において、R₁における置換されていて
もよいアルキル基の置換基としては、たとえば塩
素、臭素、水酸基、シアノ基、−OR₆、−CO₂R₆、
−OCOR₆、−OCO₂R₆、−OSO₂R₆、−NHSO₂R₆、
−NHR₆、−OCONHR₆、−NHCOR₆、−
NHCO₂R₆、−SR₇、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、

【式】

【式】または

【式】があげられる。ただし、R₂は前記の意味を表わし、R₆はアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラ
ルキル基またはフエニル基（低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルカノイ
ルアミノ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニ
ル基によつて置換されていてもよい）を表わす。
R₇は低級アルキル基、置換されていてもよいフ
エニル基、ベンゾチアゾリル基またはベンゾオキ
サゾリル基を表わす。R₈としては、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級ア
ルカノイルアミノ基、シアノ基、低級アルコキシ
カルボニル基を表わす。ｍは１以上の整数を表わ
す。一般式（）の化合物は、一般式（）（式中、Y₁、Y₂、ｎは前記の意味を表わす）で示される化合物をジアゾ化し、一般式（）（式中、Ｘ、R₁、R₂、R₃、R₄は前記の意味を表
わす）で示される化合物をカツプリングさせることによ
り得ることができる。この様にして得られた一般式（）の化合物
は、ポリエステルを黄味赤色から紫色の鮮明な色
調に染色し、水堅牢度、昇華堅牢度、耐光堅牢
度、洗濯堅牢度などの諸堅牢度に優れ、特に耐光
堅牢度の優れた染色物を与える。また染浴安定
性、染着性、ビルドアツプ性は良好である。得られた化合物は、染料としてのその使用にあ
たつて常法に従つて分散化を行う、例えばサンド
ミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール、シエフア
ー酸ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤ある
いはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル類そ
の他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から所
望に応じて選択した分散剤と適量の水とともに処
理すれば良く、液状のままであつても乾燥して粉
体または顆粒としても良い。本発明の染色方法を適用できる合成繊維類と
は、合成ポリアミド繊維、ポリエステル繊維その
他のいわゆる疎水性合成繊維類およびジーまたは
トリアセテート等の半合成繊維類であり、これら
の単独であるいは混合してさらには他の天然繊維
類と混合された繊維材料の各種の形態をいう。こ
れらの中でもポリエステル繊維及びポリエステル
繊維と天然もしくは再生のセルロース繊維との混
用品には特に好適である。本発明における染色方法としては浸染、連続染
色、捺染及び転写捺染があげられる。また捺染においては通常の直接捺染の他にアル
カリ防抜染の地染用染料としても使用できる。以下実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。実施例中、部とは特にことわりのないかぎり重
量部を表わし、また色調はポリエステル繊維上の
ものを表わす。実施例１下記式（ａ）で示される化合物21.5部の氷酢酸／プロピオン酸
（３：１）150部及び85％硫酸70部に溶解し０〜５
℃で43％、ニトロシル硫酸32部を徐々に適下し、
０〜５℃で４時間撹拌する。一方、Ｎ−エチル−
２，２，４−トリメチル−１，２，３，４，テト
ラヒドロキノリン20部を水330部、濃塩酸35部及
びジイソブチルナフタリン−１−スルホン酸混合
物1.7部、エタノール100部の混合物中に加えて溶
解し、これに氷約400部を加えながら前記のジア
ゾ溶液を０〜５℃で徐々に加える。反応終了後、
析出固体を過し、中性に洗浄したのち乾燥す
る。次式(1)の染料が38部得られる。色調：青味赤色 λmax 540nｍ（ジメチルホルムアミド）実施例２エタノール100部、Ｎ−β−フエノキシエチル
−２，２，４−トリメチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン25部、水300部、濃塩酸35部
及びジイソブチルナフタリン−１−スルホン酸混
合物1.7部からなる混合物に、氷約400部を加えな
がら実施例１と同様のジアゾ液を０〜５℃で徐々
に加える。その後実施例１と同様の処理をする。
次式の化合物(2)が42部得られる。 λmax：538nｍ（ジメチルホルムアミド）色調：青味赤色実施例３Ｎ−ｎ−ビチル−２，２，４−トリメチル−７
−アセチルアミノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン24部をジメチルホルムアミド150に溶
解し、水300部、濃塩酸35部及びジイソブチルナ
フタリン−１−スルホン酸混合物1.7部からなる
混合物中に加える。氷約400部を加えながら実施
例１と同様のジアゾ溶液を０〜５℃で徐々に加え
る。実施例１と同様の処理をする。次式の化合物
(3)が38部得られる。 λmax：548nｍ（ジメチルホルムアミド）色調：紫色実施例４実施例１で得た化合物(1)を用いて下記の操作に
より染色を行つた。 (a) 分散液の調整化合物(1) 20部アニオン系分散剤（注１） 20部水 60部合計 100部（注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物上記混合物をサンドミル注で４時間処理し、
分散液を得た。 (b) 染色 (a)で得た分散液３部を水3000部とともに染色
用ポツトに入れ酢酸を用いてPH５に調整する。
次いでこれにポリエステル織物100部を投入し、
130℃で60分間染色を行う。染色終了後常法に
より洗浄すすぎを行う。諸堅牢度のすぐれた鮮
明な青味赤色の染色物を得る。実施例５実施例２で得た化合物(2)を用い、実施例４の(a)
に従つて分散液を調製する。この分散液を用い、
下記組成の捺染糊を調製する。（捺染糊組成）上記分散液３部ハーフエマルジヨン元糊（注２） 60部酒石酸 0.3部塩素酸ナトリウム 0.2水残部合計 100部（注２）ハーフエマルジヨン元糊組成灯油 70部水 25部ビスコンKM−３（注３）５部合計 100部（注３）新中村化学(株)：乳化剤上記を高速ミキサー中で混合したエマルジヨン
30部とメイプロガムNP12％ペースト（グリナウ
社製品）70部とを混合してハーフエマルジヨン元
糊とする。こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に
手捺染を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で
７分間過熱蒸気処理を行う。以下常法により洗浄
及び乾燥を行う。堅牢かつ鮮明な青味赤色捺染布
が得られる。実施例６実施例４の方法に従つて作成した実施例３の化
合物の分散液を用い、実施例４のパリエステル布
100部にかえポリエステル100部及び綿布100部を
用いて染色を行う。染色終了後染浴の温度を60℃
まで冷却し、炭酸ナトリウム６部を染浴に投入
し、60℃で１時間保温する。次いで被染布を取り
出し熱湯及び水で洗浄を行う。ポリエステル布は
鮮明かつ堅牢な青味赤色に染色されているのに対
し、綿布にはほとんど汚染のない染色物が得られ
る。実施例７実施例１〜３と同様にして下記表中に示す化合
物が得られる。色調はポリエステル繊維上の色調
である。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（）（式中、Y₁、Y₂はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または
ニトロ基、ｎは１〜３、Ｘは水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、−
NHCOR₅、または−NHSO₂R₅、R₁は水素原子、
置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキ
ル基、またはアルケニル基、R₂、R₃、R₄はそれ
ぞれ水素原子または低級アルキル基を表わす。た
だし、R₅は水素原子、低級アルキル基または、
低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基により
置換されていてもよいフエニル基を表わす。）で示されるイソチアゾールアゾ染料。