JPH07122027B2 - イソチアゾ−ルアゾ染料 - Google Patents
イソチアゾ−ルアゾ染料Info
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- JPH07122027B2 JPH07122027B2 JP58027123A JP2712383A JPH07122027B2 JP H07122027 B2 JPH07122027 B2 JP H07122027B2 JP 58027123 A JP58027123 A JP 58027123A JP 2712383 A JP2712383 A JP 2712383A JP H07122027 B2 JPH07122027 B2 JP H07122027B2
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0081—Isothiazoles or condensed isothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、 一般式Ｉ ［式中、Ｒはベンジル、クロルベンジル又は低級アルコ
キシベンジル基を表わし、Ｋは式 （ここで、R1はベンジル基を表わし、R2は水素又はR3を
表わし、R3はメチル、エチル、プロピル、ブチル、β−
シアンエチル、β−ヒドロキシエチル、C1〜C4−アルコ
キシカルボニルメチル、C1〜C4−β−アルコキシカルボ
ニルオキシエチル、C1〜C4−アルカノイルオキシエチ
ル、C1〜C4−アルキルアミノカルボニルオキシエチル、
フェニルアミノカルボニルオキシエチル又はベンジル基
を表わし、R4は水素、メチル、メトキシ又はエトキシを
表わし、かつR5は水素、メチル、アセチルアミノ又はメ
チルスルホニルアミノ基を表わす）を表わす］のイソチ
アゾールアゾ染料に関する。
キシベンジル基を表わし、Ｋは式 （ここで、R1はベンジル基を表わし、R2は水素又はR3を
表わし、R3はメチル、エチル、プロピル、ブチル、β−
シアンエチル、β−ヒドロキシエチル、C1〜C4−アルコ
キシカルボニルメチル、C1〜C4−β−アルコキシカルボ
ニルオキシエチル、C1〜C4−アルカノイルオキシエチ
ル、C1〜C4−アルキルアミノカルボニルオキシエチル、
フェニルアミノカルボニルオキシエチル又はベンジル基
を表わし、R4は水素、メチル、メトキシ又はエトキシを
表わし、かつR5は水素、メチル、アセチルアミノ又はメ
チルスルホニルアミノ基を表わす）を表わす］のイソチ
アゾールアゾ染料に関する。
基R3は個々の例は次のものである。メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、フエニル基、ヘキシル基、
２−クロルエチル基、２−ブロムエチル基、２−シアン
エチル基、２−ヒドロキシシエチル基、２−フエニル−
２−ヒドロキシエチル基、2,3−ジヒドロキシプロピル
基、２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、２−ヒドロキシ−３−フエノキシプロピル基、２−
ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、２−ヒドロキシ
−３−ブトキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２
−プロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−フ
エノキシエチル基、２−フエノキシプロピル基、２−ア
セトキシエチル基、２−プロピオニルオキシエチル基、
２−ブチリルオキシエチル基、２−イソブチリルオキシ
エチル基、２−メトキシメチルカルボニルオキシエチル
基、２−エトキシメチルカルボニルオキシエチル基、２
−フエノキシメチルカルボニルオキシエチル基、２−メ
トキシカルボニルオキシエチル基、２−エトキシカルボ
ニルオキシエチル基、２−プロポキシカルボニルオキシ
エチル基、２−ブトキシカルボニルオキシエチル基、２
−フエノキシカルボニルオキシエチル基、２−ベンジル
オキシカルボニルオキシエチル基、２−メトキシエトキ
シカルボニルオキシエチル基、２−エトキシエトキシカ
ルボニルオキシエチル基、２−プロポキシエトキシカル
ボニルオキシエチル、２−ブトキシエトキシカルボニル
オキシエチル基、２−メチルアミノカルボニルオキシエ
チル基、２−エチルアミノカルボニルオキシエチル基、
２−プロピルアミノカルボニルオキシエチル基、２−ブ
チルアミノカルボニルオキシエチル基、２−メトキシカ
ルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、
２−プロポキシカルボニルエチル基、２−ブトキシカル
ボニルエチル基、２−フエノキシカルボニルエチル基、
２−ベンジルオキシカルボニルエチル基、２−β−フエ
ニルエトキシカルボニルエチル基、２−メトキシエトキ
シカルボニルエチル基、２−エトキシエトキシカルボニ
ルエチル基、２−プロポキシエトキシカルボニルエチル
基、２−ブトキシエトキシカルボニルエチル基、２−フ
エノキシエトキシカルボニルエチル基又は２−ベンゾイ
ルエチル基。
基、プロピル基、ブチル基、フエニル基、ヘキシル基、
２−クロルエチル基、２−ブロムエチル基、２−シアン
エチル基、２−ヒドロキシシエチル基、２−フエニル−
２−ヒドロキシエチル基、2,3−ジヒドロキシプロピル
基、２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、２−ヒドロキシ−３−フエノキシプロピル基、２−
ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、２−ヒドロキシ
−３−ブトキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２
−プロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−フ
エノキシエチル基、２−フエノキシプロピル基、２−ア
セトキシエチル基、２−プロピオニルオキシエチル基、
２−ブチリルオキシエチル基、２−イソブチリルオキシ
エチル基、２−メトキシメチルカルボニルオキシエチル
基、２−エトキシメチルカルボニルオキシエチル基、２
−フエノキシメチルカルボニルオキシエチル基、２−メ
トキシカルボニルオキシエチル基、２−エトキシカルボ
ニルオキシエチル基、２−プロポキシカルボニルオキシ
エチル基、２−ブトキシカルボニルオキシエチル基、２
−フエノキシカルボニルオキシエチル基、２−ベンジル
オキシカルボニルオキシエチル基、２−メトキシエトキ
シカルボニルオキシエチル基、２−エトキシエトキシカ
ルボニルオキシエチル基、２−プロポキシエトキシカル
ボニルオキシエチル、２−ブトキシエトキシカルボニル
オキシエチル基、２−メチルアミノカルボニルオキシエ
チル基、２−エチルアミノカルボニルオキシエチル基、
２−プロピルアミノカルボニルオキシエチル基、２−ブ
チルアミノカルボニルオキシエチル基、２−メトキシカ
ルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、
２−プロポキシカルボニルエチル基、２−ブトキシカル
ボニルエチル基、２−フエノキシカルボニルエチル基、
２−ベンジルオキシカルボニルエチル基、２−β−フエ
ニルエトキシカルボニルエチル基、２−メトキシエトキ
シカルボニルエチル基、２−エトキシエトキシカルボニ
ルエチル基、２−プロポキシエトキシカルボニルエチル
基、２−ブトキシエトキシカルボニルエチル基、２−フ
エノキシエトキシカルボニルエチル基又は２−ベンゾイ
ルエチル基。
例えば、R4は水素、メチル、メトキシ、エトキシ又は塩
素を表わし、かつR5は水素、メチル、メトキシ、塩素、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メチルスルホニ
ルアミノ又はジメチルアミノスルホニルアミノ基を表わ
す。
素を表わし、かつR5は水素、メチル、メトキシ、塩素、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メチルスルホニ
ルアミノ又はジメチルアミノスルホニルアミノ基を表わ
す。
式Ｉの化合物を製造するためには、次式 のジアゾ成分を自体公知の手段でジアゾ化し、そして式
Ｈ−Ｋの化合物と反応させることができる。製造の詳細
は後記実施例に示され、例中の部及び％は特に指示のな
い限り重量に関する。
Ｈ−Ｋの化合物と反応させることができる。製造の詳細
は後記実施例に示され、例中の部及び％は特に指示のな
い限り重量に関する。
式Ｉの化合物は黄色ないし青色であり、セルローストリ
アセテート及び特にポリエステルの染色に適する。その
場合はきわめて良好な堅牢性、特に高い光堅牢性を有す
る光沢のある色濃度の高い染色が得られる。この場合式
Ｉの化合物の混合物の使用が優れている。
アセテート及び特にポリエステルの染色に適する。その
場合はきわめて良好な堅牢性、特に高い光堅牢性を有す
る光沢のある色濃度の高い染色が得られる。この場合式
Ｉの化合物の混合物の使用が優れている。
次式 の化合物は特に重要であつて、この式中R6はベンジル
基、フエネチル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロルベン
ジル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシ−又は−エト
キシベンジル基又はｏ−、ｍ−もしくはｐ−ニトロベン
ジル基、R7は水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキ
シ基又は塩素原子、R8は水素原子、メチル基、メトキシ
基、塩素原子、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、メチルスルホニルアミノ基又はジメチルアミノスル
ホニルアミノ基を意味し、R2及びR3は前記の意味を有す
る。
基、フエネチル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロルベン
ジル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシ−又は−エト
キシベンジル基又はｏ−、ｍ−もしくはｐ−ニトロベン
ジル基、R7は水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキ
シ基又は塩素原子、R8は水素原子、メチル基、メトキシ
基、塩素原子、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、メチルスルホニルアミノ基又はジメチルアミノスル
ホニルアミノ基を意味し、R2及びR3は前記の意味を有す
る。
好ましくはR2は水素原子又は基R3であり、その場合R3は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、β−シア
ンエチル基、β−ヒドロキシエチル基、C1〜C4−アルコ
キシカルボニルメチル基、C1〜C4−β−アルコキシカル
ボニルオキシエチル基、C1〜C4−アルカノイルオキシエ
チル基、C1〜C4−アルコキシカルボニルオキシエチル
基、C1〜C4−アルキルアミノカルボニルオキシエチル
基、フエニルアミノカルボニルオキシエチル基ならびに
ベンジル基又はフエニルエチル基である。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、β−シア
ンエチル基、β−ヒドロキシエチル基、C1〜C4−アルコ
キシカルボニルメチル基、C1〜C4−β−アルコキシカル
ボニルオキシエチル基、C1〜C4−アルカノイルオキシエ
チル基、C1〜C4−アルコキシカルボニルオキシエチル
基、C1〜C4−アルキルアミノカルボニルオキシエチル
基、フエニルアミノカルボニルオキシエチル基ならびに
ベンジル基又はフエニルエチル基である。
次に本発明による染料が公知染料に対して優れた特性を
有していることを明らかにするために実験を行った。こ
の実験の結果を色テーブルＩ、II及びIIIとして示し
た。
有していることを明らかにするために実験を行った。こ
の実験の結果を色テーブルＩ、II及びIIIとして示し
た。
実験報告 各染料は次の由来のものである ポリエステル織布を高温法により染色した。特開昭47−
30728号公報から公知の最も近い構造を有する染料に比
較して、本発明による化合物は予期されなかった程改良
された耐熱堅牢性及び耐ブリード堅牢性で固定された染
色により優れている。
30728号公報から公知の最も近い構造を有する染料に比
較して、本発明による化合物は予期されなかった程改良
された耐熱堅牢性及び耐ブリード堅牢性で固定された染
色により優れている。
すべての染料を同様な方法で製造し、更に精製すること
なしに染色に使用した。その際、ポリエステル織布を高
温法により染色した。
なしに染色に使用した。その際、ポリエステル織布を高
温法により染色した。
このように得られた、1/1標準深み（RT）の染色サンプ
ルを示す。更に、このサンプルのDIN（ドイツ工業規
格）54060による「ドライヒード・プリーティング及び
セッティングに対する堅牢性」テストの結果も示す。テ
ストサンプル及びこれに与えられた評価から、本発明に
よる染料１、３、５、７及び９が従来公知の染料11、1
2、13及び14に対して著しく高いということが明らかで
ある。この結果は非常に驚くべきことである。
ルを示す。更に、このサンプルのDIN（ドイツ工業規
格）54060による「ドライヒード・プリーティング及び
セッティングに対する堅牢性」テストの結果も示す。テ
ストサンプル及びこれに与えられた評価から、本発明に
よる染料１、３、５、７及び９が従来公知の染料11、1
2、13及び14に対して著しく高いということが明らかで
ある。この結果は非常に驚くべきことである。
染料法（ポリエステル、高温法） ポリエチレン・グリコール・テレフタレート織布100gを
水3000g、30％酢酸3g、マッコウ鯨油アルコール１モル
とエチレンオキシド80モルとのスルホン化反応生成物の
ナトリウム塩1g及び染料Ｘ％からなる染浴中に40℃で導
入する。染浴を15分かけて135℃に加熱し、この織布を
この温度で60分間染色した。還元的精製の後、染色した
織布を取出して、洗浄し、かつ乾燥する。
水3000g、30％酢酸3g、マッコウ鯨油アルコール１モル
とエチレンオキシド80モルとのスルホン化反応生成物の
ナトリウム塩1g及び染料Ｘ％からなる染浴中に40℃で導
入する。染浴を15分かけて135℃に加熱し、この織布を
この温度で60分間染色した。還元的精製の後、染色した
織布を取出して、洗浄し、かつ乾燥する。
色テーブルＩ、II、III中の評価点は次の評価内容を示
す：評価点 評価内容 ５ 優良 ４ 良 ３ 可 ２ やや不可 １ 不可 実施例１ ５−アミノ−３−ベンジル−４−シアン−イソチアゾー
ル21.5部を氷酢酸／プロピオン酸（3:1）150部及び85％
硫酸70部に溶解し、０〜５℃でニトロシル硫酸（N2O31
1.5％）32部を徐々に添加し、０〜５℃で４時間撹拌す
る。
す：評価点 評価内容 ５ 優良 ４ 良 ３ 可 ２ やや不可 １ 不可 実施例１ ５−アミノ−３−ベンジル−４−シアン−イソチアゾー
ル21.5部を氷酢酸／プロピオン酸（3:1）150部及び85％
硫酸70部に溶解し、０〜５℃でニトロシル硫酸（N2O31
1.5％）32部を徐々に添加し、０〜５℃で４時間撹拌す
る。
Ｎ−シアンエチル−Ｎ−エチルアニリン17.4部を、水33
0部、濃塩酸35部及びジイソブチルナフタリン−１−ス
ルホン酸混合物1.7部からの混合物中に加える。これに
氷約400部を加え、前記のジアゾ溶液を０〜５℃で徐々
に流入する。カツプリングの終了後、得られた染料懸濁
液を60℃に加熱し、過し、フイルターケーキを中性に
水洗したのち60℃で真空乾燥すると、次式 の染料が31.5部得られる。このものはポリエステル上
に、きわめて良好な堅牢性を有する帯青赤色の染色を与
える。
0部、濃塩酸35部及びジイソブチルナフタリン−１−ス
ルホン酸混合物1.7部からの混合物中に加える。これに
氷約400部を加え、前記のジアゾ溶液を０〜５℃で徐々
に流入する。カツプリングの終了後、得られた染料懸濁
液を60℃に加熱し、過し、フイルターケーキを中性に
水洗したのち60℃で真空乾燥すると、次式 の染料が31.5部得られる。このものはポリエステル上
に、きわめて良好な堅牢性を有する帯青赤色の染色を与
える。
実施例２ ジメチルホルムアミド100部中のＮ−ベンジル−Ｎ−シ
アンエチル−ｍ−トルイジン25部の溶液を、水300部、
濃塩酸35部及びジイソブチルナフタリン−１−スルホン
酸混合物1.7部からの混合物に加える。氷約400部を添加
したのち、５−アミノ−３−ベンジル−４−シアン−イ
ソチアゾール21.5部から実施例１と同様にして調製した
ジアゾ溶液を０〜５℃で徐々に流入し、カツプリングが
終了するまで撹拌する。染料懸濁液を50℃に加温し、
過し、フイルターケーキを中性に水洗する。60℃で真空
乾燥したのち、次式 の染料が47部得られる。このものはポリエステル上に、
きわめて良好な堅牢性を有する帯青赤色の染色を与え
る。
アンエチル−ｍ−トルイジン25部の溶液を、水300部、
濃塩酸35部及びジイソブチルナフタリン−１−スルホン
酸混合物1.7部からの混合物に加える。氷約400部を添加
したのち、５−アミノ−３−ベンジル−４−シアン−イ
ソチアゾール21.5部から実施例１と同様にして調製した
ジアゾ溶液を０〜５℃で徐々に流入し、カツプリングが
終了するまで撹拌する。染料懸濁液を50℃に加温し、
過し、フイルターケーキを中性に水洗する。60℃で真空
乾燥したのち、次式 の染料が47部得られる。このものはポリエステル上に、
きわめて良好な堅牢性を有する帯青赤色の染色を与え
る。
実施例３ ３−メチルスルホニルアミノ−N,N−ジエチルアニリン2
4.2部をジメチルホルムアミド150部に溶解し、水300
部、濃塩酸35部及びジイソブチルナフタリン−１−スル
ホン酸混合物1.7部からの混合物中に加える。氷約400部
を添加したのち、５−アミノ−３−ベンジル−４−シア
ン−イソチアゾール21.5部から実施例１と同様にして調
製したジアゾ溶液を０〜５℃で徐々に流入する。カツプ
リングの終了後、染料懸濁液を50℃に加温し、過し、
フイルターケーキを中性に水洗する。50℃で真空乾燥し
たのち、次式 の染料が40.5部得られる。このものはポリエステルを、
きわめて良好な堅牢性を有する澄明な赤紫色の色調に染
色する。
4.2部をジメチルホルムアミド150部に溶解し、水300
部、濃塩酸35部及びジイソブチルナフタリン−１−スル
ホン酸混合物1.7部からの混合物中に加える。氷約400部
を添加したのち、５−アミノ−３−ベンジル−４−シア
ン−イソチアゾール21.5部から実施例１と同様にして調
製したジアゾ溶液を０〜５℃で徐々に流入する。カツプ
リングの終了後、染料懸濁液を50℃に加温し、過し、
フイルターケーキを中性に水洗する。50℃で真空乾燥し
たのち、次式 の染料が40.5部得られる。このものはポリエステルを、
きわめて良好な堅牢性を有する澄明な赤紫色の色調に染
色する。
実施例４ エチル−ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシエチルア
ニリン25.0部をジメチルホルムアミド20部及び32％塩酸
40部に溶解し、水300部及びジイソブチルナフタリン−
１−スルホン酸混合物1.2部からの混合物に加える。氷4
00部を添加したのち、５−アミノ−３−ベンジル−４−
シアンイソチアゾール21.5部から実施例１と同様にして
調製した溶液を約０℃で徐々に流入する。カツプリング
の終了後、染料を別し、中性に洗浄する。50℃で真空
乾燥したのち、次式 の染料が42.4部得られる。このものはポリエステルを、
きわめて良好な堅牢性を有する澄明な帯青赤色の色調に
染色する。
ニリン25.0部をジメチルホルムアミド20部及び32％塩酸
40部に溶解し、水300部及びジイソブチルナフタリン−
１−スルホン酸混合物1.2部からの混合物に加える。氷4
00部を添加したのち、５−アミノ−３−ベンジル−４−
シアンイソチアゾール21.5部から実施例１と同様にして
調製した溶液を約０℃で徐々に流入する。カツプリング
の終了後、染料を別し、中性に洗浄する。50℃で真空
乾燥したのち、次式 の染料が42.4部得られる。このものはポリエステルを、
きわめて良好な堅牢性を有する澄明な帯青赤色の色調に
染色する。
実施例５ シアンエチル−エトキシエトキシカルボニルオキシエチ
ルアニリン33.6部を32％塩酸40部に溶解し、水300部及
びジイソブチルナフタリン−１−スルホン酸混合物1.2
部からの混合物中に加える。氷400部を添加したのち、
５−アミノ−３−ベンジル−４−シアンイソチアゾール
21.5部から実施例１と同様にして調製した溶液を０℃以
下で徐々に滴加する。カツプリングの終了後、生成した
染料を吸引過し、中性に洗浄する。50℃で真空乾燥し
たのち、次式 の染料が47部得られる。このものはポリエステルを、き
わめて良好な堅牢性を有する澄明な赤色の色調に染色す
る。
ルアニリン33.6部を32％塩酸40部に溶解し、水300部及
びジイソブチルナフタリン−１−スルホン酸混合物1.2
部からの混合物中に加える。氷400部を添加したのち、
５−アミノ−３−ベンジル−４−シアンイソチアゾール
21.5部から実施例１と同様にして調製した溶液を０℃以
下で徐々に滴加する。カツプリングの終了後、生成した
染料を吸引過し、中性に洗浄する。50℃で真空乾燥し
たのち、次式 の染料が47部得られる。このものはポリエステルを、き
わめて良好な堅牢性を有する澄明な赤色の色調に染色す
る。
同様にして、下記表中にジアゾ成分及びカツプリング成
分により示される染料が得られる。
分により示される染料が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギユンタ−・ハンゼン ドイツ連邦共和国6700ル−ドウイツヒスハ −フエン・アルウイン−ミツタシユ−プラ ツツ８ (72)発明者 エルンスト・シエフツイ−ク ドイツ連邦共和国6700ル−ドウイツヒスハ −フエン・ヅブリナ−・シユトラ−セ７ (56)参考文献 特開 昭55−102655（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−30728（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式Ｉ ［式中、Ｒはベンジル、クロルベンジル又は低級アルコ
キシベンジル基を表わし、Ｋは式 （ここで、R1はベンジル基を表わし、R2は水素又はR3を
表わしR3はメチル、エチル、プロピル、ブチル、β−シ
アンエチル、β−ヒドロキシエチル、C1〜C4−アルコキ
シカルボニルメチル、C1〜C4−β−アルコキシカルボニ
ルオキシエチル、C1〜C4−アルカノイルオキシエチル、
C1〜C4−アルキルアミノカルボニルオキシエチル、フェ
ニルアミノカルボニルオキシエチル又はベンジル基を表
わし、R4は水素、メチル、メトキシ又はエトキシを表わ
し、かつR5は水素、メチル、アセチルアミノ又はメチル
スルホニルアミノ基を表わす）を表わす］のイソチアゾ
ールアゾ染料。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE19823207209 DE3207209A1 (de) | 1982-02-27 | 1982-02-27 | Isothiazolazofarbstoffe |
| DE3207209.0 | 1982-02-27 |
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|---|---|
| JPS58171449A JPS58171449A (ja) | 1983-10-08 |
| JPH07122027B2 true JPH07122027B2 (ja) | 1995-12-25 |
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