JPS60179463A - イソチアゾ−ル系アゾ染料 - Google Patents
イソチアゾ−ル系アゾ染料Info
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- JPS60179463A JPS60179463A JP60000257A JP25785A JPS60179463A JP S60179463 A JPS60179463 A JP S60179463A JP 60000257 A JP60000257 A JP 60000257A JP 25785 A JP25785 A JP 25785A JP S60179463 A JPS60179463 A JP S60179463A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0081—Isothiazoles or condensed isothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3691—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing nitrogen and sulfur as heteroatom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
(式中Rは弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアン基、
C1〜q−アルキル基又は01〜c4−アルコキシ基、
Kは次式の基 であり、そしてR1はC1〜C4−アルキル基、又ハシ
アン基、水酸基、アルカノイルオキ/基、アロイルオキ
シ基、C1〜Ca アルコキシヵルボニル基、01〜c
4−アルコキシ基もしくはフェノキシ基により置換され
た02〜c3−アルキル基、ヘンシル基又ハフェニルエ
チル&、R2ハ水素原子又は基R1、R3は水素原子、
メチル基、塩素原子又はアシルアミノ基、R4は水素原
子、塩素原子、メチル基又は01〜c4−アルコキシ基
、R5は水素原子、C1〜c6−アルキル基、置換され
ていてもよいフェニル基又は複素環基である)で表わさ
れる化合物に関する。
C1〜q−アルキル基又は01〜c4−アルコキシ基、
Kは次式の基 であり、そしてR1はC1〜C4−アルキル基、又ハシ
アン基、水酸基、アルカノイルオキ/基、アロイルオキ
シ基、C1〜Ca アルコキシヵルボニル基、01〜c
4−アルコキシ基もしくはフェノキシ基により置換され
た02〜c3−アルキル基、ヘンシル基又ハフェニルエ
チル&、R2ハ水素原子又は基R1、R3は水素原子、
メチル基、塩素原子又はアシルアミノ基、R4は水素原
子、塩素原子、メチル基又は01〜c4−アルコキシ基
、R5は水素原子、C1〜c6−アルキル基、置換され
ていてもよいフェニル基又は複素環基である)で表わさ
れる化合物に関する。
アルキル基及びアルコキシ基Rは、例えばn−11−又
はt−ブチル基、n−又はl−プロピル基、エチル基、
ならびに対応するアルコキシ基、そして好ましくはメチ
ル基又はエチル基である。
はt−ブチル基、n−又はl−プロピル基、エチル基、
ならびに対応するアルコキシ基、そして好ましくはメチ
ル基又はエチル基である。
基R1は、個々には前記のもののほか、例えば次のもの
である。
である。
CH3、C2,H,、n−又は1−C3H7、n”4H
QsCH’(CH3) C2H,、CH2CH(CH3
)2、C)(2CN 、C2H4CN 。
QsCH’(CH3) C2H,、CH2CH(CH3
)2、C)(2CN 、C2H4CN 。
CH2CH(CH3) CN 、C2H4OH,CH2
−CHoH−CH3、an(c■(3) aH2oH,
CH2−CHoH−C,H,、、CH(C2H5)CH
20H。
−CHoH−CH3、an(c■(3) aH2oH,
CH2−CHoH−C,H,、、CH(C2H5)CH
20H。
C2H40COC■(3,C2H40COC2H5,C
H2CH(CH3)OCOCH3、CH2Cl−1(C
H3) 0COC2H5、CH2CH(C2H6)OC
OCH3、CH2CH(C2H,) 0COC2H5、
C,、H40COC6H5、aH,、−CH(CH3)
0CO−C6H5、CH2CH(C2H5) 0COC
6H5、CH2−COOCH3、CH2−COOCH3
、CH2−COOCH3、設 CH2C00C4Hh、 CHCOOCH3、C2H4
C00CH3、C2H4C00C2H,、C2H4CO
OC3H7、CC2H4C00C4f1 (n)、C2
)14coocF(2−cl((CH3)2、 C2H
4C00CH2CH(C2H5)C4H[l、C2H4
C00C2H40CH3、C2H4C00C2H40C
2H5、C2H4C00C2H40C4H9,C2H,
OCH3、C2H40C2H5、C2H40C3H7、
C2H40C4HQ (n)、 C2H40CH2CH
(CH3)2、CH2−CH(CH3)OCH3、CH
2CH(CH3) oc2H,。
H2CH(CH3)OCOCH3、CH2Cl−1(C
H3) 0COC2H5、CH2CH(C2H6)OC
OCH3、CH2CH(C2H,) 0COC2H5、
C,、H40COC6H5、aH,、−CH(CH3)
0CO−C6H5、CH2CH(C2H5) 0COC
6H5、CH2−COOCH3、CH2−COOCH3
、CH2−COOCH3、設 CH2C00C4Hh、 CHCOOCH3、C2H4
C00CH3、C2H4C00C2H,、C2H4CO
OC3H7、CC2H4C00C4f1 (n)、C2
)14coocF(2−cl((CH3)2、 C2H
4C00CH2CH(C2H5)C4H[l、C2H4
C00C2H40CH3、C2H4C00C2H40C
2H5、C2H4C00C2H40C4H9,C2H,
OCH3、C2H40C2H5、C2H40C3H7、
C2H40C4HQ (n)、 C2H40CH2CH
(CH3)2、CH2−CH(CH3)OCH3、CH
2CH(CH3) oc2H,。
CH,、CH(CH3)○C3H,、CH(CH3)
CH2OCH3、C2H40C1lH5アシルアミノ基
R3としては、例えば次のものがあげられる。
CH2OCH3、C2H40C1lH5アシルアミノ基
R3としては、例えば次のものがあげられる。
NHCOCH3、NHCOC2Hr、、NHCOCoH
l、NHCONH2、NHCOCH3H3、NHCON
(CH3)2、NH302CH3,NH30□C2H1
基R5は、個々には例えば次のものである。
l、NHCONH2、NHCOCH3H3、NHCON
(CH3)2、NH302CH3,NH30□C2H1
基R5は、個々には例えば次のものである。
CH3、C2H5、C3H7(n) 、 CH(CH3
)2 、 n −、1−、式Iの化合物を製造するため
には1例えば次式 のアミンのジアゾニウム化合物を次式 HK のカップリング成分と自体既知の手段で反応させること
ができる。製造の詳細は実施例に記載され、そこに記載
の部及び%は特に指示がない限り重量に関する。
)2 、 n −、1−、式Iの化合物を製造するため
には1例えば次式 のアミンのジアゾニウム化合物を次式 HK のカップリング成分と自体既知の手段で反応させること
ができる。製造の詳細は実施例に記載され、そこに記載
の部及び%は特に指示がない限り重量に関する。
式Iの化合物は特にセルロースエステル及びポリエステ
ル、またポリアミドからの紡織繊維を染色するための分
散染料として好適である。
ル、またポリアミドからの紡織繊維を染色するための分
散染料として好適である。
良好ないしきわめ℃良好な堅牢性を有する染色が得られ
る。
る。
次式
(式中Bは塩素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基
又はエトキシ基、B1は基C2H4CN、 C2H40
H1C2H40COCI]3又はC2H4C00CH3
、B2はC1〜C4−アルキル基、B3は水素原子又は
メチル基である)で表わされる化合物は特に重要である
。
又はエトキシ基、B1は基C2H4CN、 C2H40
H1C2H40COCI]3又はC2H4C00CH3
、B2はC1〜C4−アルキル基、B3は水素原子又は
メチル基である)で表わされる化合物は特に重要である
。
Bとしては塩素原子、メチル基又はメトキシ基、B1と
しては基c、、n、cN、 C2H,QCOCH3又は
C2H,COOCH3、B2としてはエチル基又はブチ
ル基が特に優れている。
しては基c、、n、cN、 C2H,QCOCH3又は
C2H,COOCH3、B2としてはエチル基又はブチ
ル基が特に優れている。
基Bは優れた化合物において、好ましくはBが塩素原子
、メトキシ基又はエトキシ基の場合はp−位に存在し、
Bがメチル基の場合はm−位に存在する。
、メトキシ基又はエトキシ基の場合はp−位に存在し、
Bがメチル基の場合はm−位に存在する。
実施例1
5−アミノ−4−シアン−3−(4−メトキシフェニル
)−イソチアゾール26.1部を、氷酢酸/プロピオン
酸(3: 1 ) I so部及ヒs5%硫酸70部か
らの混合物中に加える。0〜5°Cでニトロシル硫酸Q
(N2O311,5%)62部を滴加し、続いて0〜
5℃で4時間攪拌する。
)−イソチアゾール26.1部を、氷酢酸/プロピオン
酸(3: 1 ) I so部及ヒs5%硫酸70部か
らの混合物中に加える。0〜5°Cでニトロシル硫酸Q
(N2O311,5%)62部を滴加し、続いて0〜
5℃で4時間攪拌する。
N−シアンエチル−N −フチルアニリン22゜4部を
60%塩酸40容量部に溶解し・、水5゜0部、氷50
0部及び脂肪アルコールエトキ・4化物1.2部からの
混合物に添加する。前記のジアゾ溶液を徐々に流入する
。カップリング終了後、得られた染料)賢濁液を40℃
に加温し、濾過し、フィルターケーキを中性になるまで
水洗し、60℃で真空乾燥する。次式 の染料が44部得られ、このものはポリエステルをきわ
めて良好な堅牢性を有する透明な赤色色調に染色する。
60%塩酸40容量部に溶解し・、水5゜0部、氷50
0部及び脂肪アルコールエトキ・4化物1.2部からの
混合物に添加する。前記のジアゾ溶液を徐々に流入する
。カップリング終了後、得られた染料)賢濁液を40℃
に加温し、濾過し、フィルターケーキを中性になるまで
水洗し、60℃で真空乾燥する。次式 の染料が44部得られ、このものはポリエステルをきわ
めて良好な堅牢性を有する透明な赤色色調に染色する。
実施例2
5−アミノ−4−シアン−6−(4−メトキシフェニル
)−インチアゾール23.1 部ヲ、実施例1と同様に
してジアゾ化する。
)−インチアゾール23.1 部ヲ、実施例1と同様に
してジアゾ化する。
このジアゾニウム塩溶液を、N−シアンエチル−N−エ
チル−m−トルイジン20.6部、30%塩酸40容量
部、水500部、氷500部及び脂肪アルコールエトキ
ンル化物1.2部からの混合物に流入する。カップリン
グ終了後;得られた染料IV濁液を40℃に加温し、濾
過し、フィルターケーキを中性になるまで水洗し、60
℃で真空乾燥する。次式 (7) 染料力38.6部得られ、このものはポリエス
テルをきわめて良好な堅牢性を有する赤紫色色調に染色
する。
チル−m−トルイジン20.6部、30%塩酸40容量
部、水500部、氷500部及び脂肪アルコールエトキ
ンル化物1.2部からの混合物に流入する。カップリン
グ終了後;得られた染料IV濁液を40℃に加温し、濾
過し、フィルターケーキを中性になるまで水洗し、60
℃で真空乾燥する。次式 (7) 染料力38.6部得られ、このものはポリエス
テルをきわめて良好な堅牢性を有する赤紫色色調に染色
する。
実施例6
5−アミノ−4−シアン−6−(4−クロルフェニル)
−イソチアゾール26.6部を、氷酢酸/プロピオン酸
(3:1)500部及び85%硫酸70部からの混合物
中に加える。0〜5℃でニトロシル硫酸#F(N2O3
11,5%)62部を滴加し、続いて0〜5℃で4時間
攪拌する。
−イソチアゾール26.6部を、氷酢酸/プロピオン酸
(3:1)500部及び85%硫酸70部からの混合物
中に加える。0〜5℃でニトロシル硫酸#F(N2O3
11,5%)62部を滴加し、続いて0〜5℃で4時間
攪拌する。
N −n −フチルーN−シアンエチルアニリン20.
8部を60%塩酸40容量部に溶解し、水500部、氷
500部及び脂肪アルコールエトキシル化物1.2部か
らの混合物に添加する。1)1■記のジアゾ溶液を徐々
に流入する。カップリング終了後、得られた染料懸濁液
を60℃に加温し、濾過し、フィルターケーキを中性に
なるまで水洗し、60°Cで真空乾燥する。次式ノ染料
が44部得られ、このものはポリエステルを優れた堅牢
性を有する光沢のある帯青赤色色調に染色する。
8部を60%塩酸40容量部に溶解し、水500部、氷
500部及び脂肪アルコールエトキシル化物1.2部か
らの混合物に添加する。1)1■記のジアゾ溶液を徐々
に流入する。カップリング終了後、得られた染料懸濁液
を60℃に加温し、濾過し、フィルターケーキを中性に
なるまで水洗し、60°Cで真空乾燥する。次式ノ染料
が44部得られ、このものはポリエステルを優れた堅牢
性を有する光沢のある帯青赤色色調に染色する。
同様にして、次表にジアゾ成分及びカップリング成分に
より示される染料が得られる。
より示される染料が得られる。
D−N=N−に
第1頁の続き
0発 明 者 エルンスト・シェフッ ドイツ連邦共和
国670Cイーク リナー・シュトラーセ ルードウイッヒスハーフェン・ヅブ 手続補正書(自発) 昭和60年4月ユ日 特許庁長官志賀 字数 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 4、代 理 人 5、補正命令の日付 6、補正により増加する発明の数 訂 正 書(特願昭60−257号) 明細書第26頁の表の下に下記のとおりλmax値を加
入する。
国670Cイーク リナー・シュトラーセ ルードウイッヒスハーフェン・ヅブ 手続補正書(自発) 昭和60年4月ユ日 特許庁長官志賀 字数 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 4、代 理 人 5、補正命令の日付 6、補正により増加する発明の数 訂 正 書(特願昭60−257号) 明細書第26頁の表の下に下記のとおりλmax値を加
入する。
1 546 19 547
2 554 20 542
3 546 21 536
4 543 22 54.3
5 534 23 540
6 546 24 569
7、 541 25 545
8 552 26 ’554
9 549 27 553
10 544 28 536
11 553 29 56[1
1255130543
1353231544
14571’ 32 545
15 ’542 3ろ 543
16 543 34 545
17 545 35 553
18 553 36 534
37 602 47 601
38 600 48 576
39 582 49 591
40 580 50 595
41 575 51 595
42 579 52 579
43 597 53 589
44 598 54 571
45 596 55 591
46 60.1 56 588
」
出願人 バスフΦアクチェンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄
理士 小 林 正 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 (式中Rは弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアン基、
C1〜c4−アルキル基又は01〜c4−アルコキシ基
、には次式の基 R’ であり−そしてR’ 6士C1〜C7−了ルホルjt−
Vはシアンノ、し、水酸基、アルカノイルオキシ基、ア
ロイルオキシ基、c、〜c8−アルコキシカルボニル基
、 C1〜c4−アルコキシ基もしくはフェノキシ基に
より置換されたC2〜c3−アルキ/l/ 基、 ヘy
シ# u 又はフェニルエチル基、R2ハ水素原子又
は基R1、R3は水素原子、メチル基、塩素原子又はア
シルアミノ基、R4は水素原子、塩素原子、メチル基又
は01〜04−アルコキシ基、R5は水素原子、C3〜
C0−アルキル基、置換されていてもよいフェニル基又
は複素環基である)で表わされる化合物。 2、 次式 (式中Bは塩素原子−メ千ル訛 丁キ・1・豊 Jトキ
シ基又はエトキシ基、B1は基C2H4cN、C2H,
OH、C2H40COCH3又はC2H4CoocH3
、B2はC1〜C4−アルキル基、B3は水素原子又は
メチル基である)で表わされる特許請求の範囲第1項に
記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3400364.9 | 1984-01-07 | ||
DE19843400364 DE3400364A1 (de) | 1984-01-07 | 1984-01-07 | Isothiazolazofarbstoffe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60179463A true JPS60179463A (ja) | 1985-09-13 |
JPH0524942B2 JPH0524942B2 (ja) | 1993-04-09 |
Family
ID=6224464
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60000257A Granted JPS60179463A (ja) | 1984-01-07 | 1985-01-07 | イソチアゾ−ル系アゾ染料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0151287B1 (ja) |
JP (1) | JPS60179463A (ja) |
DE (2) | DE3400364A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4698651A (en) * | 1985-12-24 | 1987-10-06 | Eastman Kodak Company | Magenta dye-donor element used in thermal dye transfer |
USRE33819E (en) * | 1985-12-24 | 1992-02-11 | Eastman Kodak Company | Magenta dye-donor element used in thermal dye transfer |
DE3630279A1 (de) * | 1986-09-05 | 1988-03-17 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
DE3738372A1 (de) * | 1987-11-12 | 1989-05-24 | Basf Ag | Isothiazolazofarbstoffe und ihre verwendung |
DE3810643A1 (de) * | 1988-03-29 | 1989-10-12 | Basf Ag | Isothiazolazofarbstoffe |
US5132412A (en) * | 1988-10-01 | 1992-07-21 | Basf Aktiengesellschaft | Thiazoleazo dyes having a diazo component from the isothiazole or thiadiazole series |
JPH08505820A (ja) * | 1992-10-21 | 1996-06-25 | インペリアル ケミカル インダストリーズ ピーエルシー | 染料拡散熱転写印刷 |
DE4426023A1 (de) * | 1994-07-22 | 1996-01-25 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Aminothiazolreihe |
US7632632B1 (en) | 2008-06-27 | 2009-12-15 | Eastman Kodak Company | Color photographic materials with magenta minimum density dyes |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5299378A (en) * | 1976-02-13 | 1977-08-20 | Mitsubishi Chem Ind | Dyeing method of synthetic fibers |
JPS55102655A (en) * | 1979-01-30 | 1980-08-06 | Sandoz Ag | Isothiazolyl contained azo compound |
JPS58171448A (ja) * | 1982-02-16 | 1983-10-08 | バスフ アクチエンゲゼルシヤフト | イソチアゾ−ルアゾ染料 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3302097A1 (de) * | 1983-01-22 | 1984-07-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von azofarbstoffen zur herstellung aetzbarer faerbungen und drucke |
DE3312488A1 (de) * | 1983-04-07 | 1984-10-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung alkalisch aetzbarer faerbungen und drucke |
-
1984
- 1984-01-07 DE DE19843400364 patent/DE3400364A1/de not_active Withdrawn
- 1984-12-17 EP EP84115642A patent/EP0151287B1/de not_active Expired
- 1984-12-17 DE DE8484115642T patent/DE3469550D1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-01-07 JP JP60000257A patent/JPS60179463A/ja active Granted
Patent Citations (3)
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