JP2693241B2 - チアゾール系列からのカップリング成分を有するチオフェンアゾ染料 - Google Patents
チアゾール系列からのカップリング成分を有するチオフェンアゾ染料Info
- Publication number
- JP2693241B2 JP2693241B2 JP1252551A JP25255189A JP2693241B2 JP 2693241 B2 JP2693241 B2 JP 2693241B2 JP 1252551 A JP1252551 A JP 1252551A JP 25255189 A JP25255189 A JP 25255189A JP 2693241 B2 JP2693241 B2 JP 2693241B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxycarbonyl
- cyano
- interrupted
- thiophene azo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0059—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only sulfur as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3691—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing nitrogen and sulfur as heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、式Iのチオフェンアゾ染料 において、 R1が、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、フェニ
ルアゾ、フェニルスルホニル、ホルミルまたはR7および
R8が同じかまたは異なっていて、相互の無関係にそれぞ
れがシアノまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルである
次式の基 であり、 R2が、C1〜C4−アルキル、フェニル、ハロゲン、C1〜C4
アルコキシまたはC1〜C4−アルコキシカルボニル、また
はR1およびR2が一緒になって(CH2)3−CO基(ただし、カ
ルボニル基はチオフェン環の硫黄原子のオルト位に結合
しており、またこの基は場合により1個または2個のメ
チル基で置換されている)であり、 R3が、シアノまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルであ
り、 R4が、C1〜C8−アルキル、シクロヘキシル、フェノキシ
C1〜C4−アルキル、置換若しくは未置換フェニル、チエ
ニル、C1〜C4−アルキルチエニルまたはハロチエニルで
あり、 R5が、C1〜C4−アルキル、アルキル鎖が1個または2個
の酸素原子で中断されているC3〜C7−アルキル、または
C1〜C4−アルコキシであり、 R6が、フェニルエチルまたはアルキル鎖が1個乃至4個
の酸素原子で中断され、場合によりフェニルまたはフェ
ノキシで置換されているC3〜C12−アルキルであり、 R5およびR6が同時に、酸素原子で中断されているアルキ
ルである時には、R6基がR5基より少なくとも2個の炭素
原子を多く含み、かつR5およびR6基のアルキルの少なく
とも1つが酸素原子で中断されているアルキルである条
件を意味している置換基それぞれの条件を含むもの、こ
れらの条件をチオフェンアゾ染料を繊維品の染色に利用
することに、さらに係わっているものである。
ルアゾ、フェニルスルホニル、ホルミルまたはR7および
R8が同じかまたは異なっていて、相互の無関係にそれぞ
れがシアノまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルである
次式の基 であり、 R2が、C1〜C4−アルキル、フェニル、ハロゲン、C1〜C4
アルコキシまたはC1〜C4−アルコキシカルボニル、また
はR1およびR2が一緒になって(CH2)3−CO基(ただし、カ
ルボニル基はチオフェン環の硫黄原子のオルト位に結合
しており、またこの基は場合により1個または2個のメ
チル基で置換されている)であり、 R3が、シアノまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルであ
り、 R4が、C1〜C8−アルキル、シクロヘキシル、フェノキシ
C1〜C4−アルキル、置換若しくは未置換フェニル、チエ
ニル、C1〜C4−アルキルチエニルまたはハロチエニルで
あり、 R5が、C1〜C4−アルキル、アルキル鎖が1個または2個
の酸素原子で中断されているC3〜C7−アルキル、または
C1〜C4−アルコキシであり、 R6が、フェニルエチルまたはアルキル鎖が1個乃至4個
の酸素原子で中断され、場合によりフェニルまたはフェ
ノキシで置換されているC3〜C12−アルキルであり、 R5およびR6が同時に、酸素原子で中断されているアルキ
ルである時には、R6基がR5基より少なくとも2個の炭素
原子を多く含み、かつR5およびR6基のアルキルの少なく
とも1つが酸素原子で中断されているアルキルである条
件を意味している置換基それぞれの条件を含むもの、こ
れらの条件をチオフェンアゾ染料を繊維品の染色に利用
することに、さらに係わっているものである。
(従来技術) ヨーロッパ特許公開広報第269 953号からは、ジアゾ
成分がアミノチオフェンからなり、そのカップリング成
分がチアゾール誘導体からなるアゾ染料が既知である。
しかしながら、この特許で挙げられている化合物は、そ
の応用技術的特性が劣っていることが示されている。
成分がアミノチオフェンからなり、そのカップリング成
分がチアゾール誘導体からなるアゾ染料が既知である。
しかしながら、この特許で挙げられている化合物は、そ
の応用技術的特性が劣っていることが示されている。
(発明の目的) 従って本発明の使命は、チオフェン系列からのジアゾ
成分とチアゾール系列からのカップリング成分を有する
新規アゾ染料で、特徴的な応用技術特性を有する新染料
を提供することである。
成分とチアゾール系列からのカップリング成分を有する
新規アゾ染料で、特徴的な応用技術特性を有する新染料
を提供することである。
(発明の構成) この目的のために、上述の式Iのチオフェンアゾ染料
が見出された。
が見出された。
上述の式Iに表われるすべてのアルキル基は、直鎖で
も分枝状でも同様に可能である。
も分枝状でも同様に可能である。
上述の式I中で置換フェニル基が登場する時には、置
換基として例えばC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキ
シ、ハロゲン特に塩素または臭素、C1−C4−アルカノイ
ルアミノ、スマファモイルまたは、アルキル鎖が場合に
より酸素原子で中断されているC1−C4−モノアルキルス
ルファモイルまたはC1−C4ジアルキルスルファモイルが
考えられることができる。
換基として例えばC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキ
シ、ハロゲン特に塩素または臭素、C1−C4−アルカノイ
ルアミノ、スマファモイルまたは、アルキル鎖が場合に
より酸素原子で中断されているC1−C4−モノアルキルス
ルファモイルまたはC1−C4ジアルキルスルファモイルが
考えられることができる。
適当な基R1,R2およびR3は、例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルまたは2級
−ブトキシカルボニルである。
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルまたは2級
−ブトキシカルボニルである。
基R1は、さらに例えば、CH=C(CN)2、CH=(CN)COOC
H3、CH=C(CN)COOC2H6、CH=C(COOCH3)2またはCH=C(CO
OC2H5)2である。
H3、CH=C(CN)COOC2H6、CH=C(COOCH3)2またはCH=C(CO
OC2H5)2である。
基R2は、さらに基R4およびR5と同様に、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チルまたは2級−ブチルである。
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チルまたは2級−ブチルである。
基R2は、さらに基R5と同様に、例えばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシまたは2級−ブトキシである。
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシまたは2級−ブトキシである。
基R2は、さらに例えば、塩素または臭素である。
基R4は、さらに例えば、ペンチル、イソペンチル、ネ
オペンチル、3級−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、フェノ
キシメチル、2−フェノキシエチル、2−メチルフェニ
ル、3−メチルフェニルまたは4−メチルフェニル、2
−メトキシフェニル、3−メトキシフェニルまたは4−
メトキシフェニル、2−クロルフェニル、3−クロルフ
ェニルまたは4−クロルフェニル、2,4−ジクロルフェ
ニル、2−ブロムフェニル、3−ブロムフェニルまたは
4−ブロムフェニル、2−ホルミルアミノフェニル、3
−ホルミルアミノフェニルまたは4−ホルミルアミノフ
ェニル、2−アセチルアミノフェニル、3−アセチル−
アミノフェニルまたは4−アセチルアミノフェニル、3
−スルファモイルフェニルまたは4−スルファモイルフ
ェニル、3−モノメチルスルファモイルフェニルまたは
4−モノメチルスルファモイルフェニルまたはジメチル
−スマファモイルフェニルまたは3−〔ビス(2−メト
キシエチル)スルファモイル〕−フェニルまたは4−
〔ビス(2−メトキシエチル)スルファモイル〕フェニ
ルである。
オペンチル、3級−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、フェノ
キシメチル、2−フェノキシエチル、2−メチルフェニ
ル、3−メチルフェニルまたは4−メチルフェニル、2
−メトキシフェニル、3−メトキシフェニルまたは4−
メトキシフェニル、2−クロルフェニル、3−クロルフ
ェニルまたは4−クロルフェニル、2,4−ジクロルフェ
ニル、2−ブロムフェニル、3−ブロムフェニルまたは
4−ブロムフェニル、2−ホルミルアミノフェニル、3
−ホルミルアミノフェニルまたは4−ホルミルアミノフ
ェニル、2−アセチルアミノフェニル、3−アセチル−
アミノフェニルまたは4−アセチルアミノフェニル、3
−スルファモイルフェニルまたは4−スルファモイルフ
ェニル、3−モノメチルスルファモイルフェニルまたは
4−モノメチルスルファモイルフェニルまたはジメチル
−スマファモイルフェニルまたは3−〔ビス(2−メト
キシエチル)スルファモイル〕−フェニルまたは4−
〔ビス(2−メトキシエチル)スルファモイル〕フェニ
ルである。
基R5は、さらにまた基R6と同様に例えば、2−メトキ
シエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチ
ル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、
2−メトキシプロピルまたは3−メトキシプロピル、2
−エトキシプロピルまたは3−エトキシプロピル、 2−プロポキシプロピルまたは3−プロポキシプロピ
ル、2−ブトキシプロピルまたは3−ブトキシプロピ
ル、2−メトキシブチルまたは4−メトキシブチル、2
−エトキシブチルまたは4−エトキシブチル、2−プロ
ポキシブチルまたは4−プロポキシブチル、 3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8
−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオ
キサノニル、4,7−ジオキサオクチル、または4,7−ジオ
キサノニルである。
シエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチ
ル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、
2−メトキシプロピルまたは3−メトキシプロピル、2
−エトキシプロピルまたは3−エトキシプロピル、 2−プロポキシプロピルまたは3−プロポキシプロピ
ル、2−ブトキシプロピルまたは3−ブトキシプロピ
ル、2−メトキシブチルまたは4−メトキシブチル、2
−エトキシブチルまたは4−エトキシブチル、2−プロ
ポキシブチルまたは4−プロポキシブチル、 3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8
−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオ
キサノニル、4,7−ジオキサオクチル、または4,7−ジオ
キサノニルである。
基R6は、さらに例えば、2−ブトキシブチルまたは4
−ブトキシブチル、4,8−ジオキサデシル、3,6,9−トリ
オキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9,1
2−テトラオキサトリデシル、3,6,9,12−テトラオキサ
テトラデシル、3−ベンジルオキシプロピル、6−フェ
ノキシ−4−オキサヘキシルまたは2−フェニルエチル
である。
−ブトキシブチル、4,8−ジオキサデシル、3,6,9−トリ
オキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9,1
2−テトラオキサトリデシル、3,6,9,12−テトラオキサ
テトラデシル、3−ベンジルオキシプロピル、6−フェ
ノキシ−4−オキサヘキシルまたは2−フェニルエチル
である。
好適には、式Iのチオフェンアゾ染料において、R1、
R2およびR3の内の1個のみがC1−C4−アルコキシカルボ
ニルであることである。
R2およびR3の内の1個のみがC1−C4−アルコキシカルボ
ニルであることである。
特に好適には、式Iのチオフェンアゾ染料において、 R1が、シアノ、C1−C4−アルコキシカルボニルまたはホ
ルミルであり、 R2が、C1−C4−アルキルまたは塩素であり、 R3が、シアノであり、 R4が、フェニル、チエン−2−イルまたはチエン−3−
イルであり、 R5が、C1−C4アルキルであり、 R6が、1乃至3個の酸素原子で中断され、場合によりフ
ェノキシにより置換されているC3−C9−アルキルである ことを意味しているものである。
ルミルであり、 R2が、C1−C4−アルキルまたは塩素であり、 R3が、シアノであり、 R4が、フェニル、チエン−2−イルまたはチエン−3−
イルであり、 R5が、C1−C4アルキルであり、 R6が、1乃至3個の酸素原子で中断され、場合によりフ
ェノキシにより置換されているC3−C9−アルキルである ことを意味しているものである。
特に式Iのチオフェンアゾ染料のR6が、C2H4OCH3、C3
H6OCH3、C3H6OC2H5、C3H6OC2H4OC2H5、C3H6OCH(CH3)CH2
OCH3、CH2(C2H4O)2CH3、CH2(C2H4O)3CH3、C3H6O(C2H4O)
2C2H5またはC3H6OC2H4OC6H5を意味しているのが、きわ
だって優れている。
H6OCH3、C3H6OC2H5、C3H6OC2H4OC2H5、C3H6OCH(CH3)CH2
OCH3、CH2(C2H4O)2CH3、CH2(C2H4O)3CH3、C3H6O(C2H4O)
2C2H5またはC3H6OC2H4OC6H5を意味しているのが、きわ
だって優れている。
本発明のチオフェンアゾ染料の製造は、既知の方法で
達成できる。例えば、R1、R2およびR3がそれぞれに上述
の意味を有している式IIの2−アミノチオフェンを ジアゾ化して、次にR4,R5およびR6がそれぞれに上述の
意味を有している式IIIのチアゾールと カップリングする。
達成できる。例えば、R1、R2およびR3がそれぞれに上述
の意味を有している式IIの2−アミノチオフェンを ジアゾ化して、次にR4,R5およびR6がそれぞれに上述の
意味を有している式IIIのチアゾールと カップリングする。
式IIの2−アミノチオフェンは既知であり、例えばヨ
ーロッパ特許公開広報第150 034号に記載されており、
または同上特許で記載されている製造方法と同様にして
得られることができる。
ーロッパ特許公開広報第150 034号に記載されており、
または同上特許で記載されている製造方法と同様にして
得られることができる。
式IIIのチアゾールにおいては、これも一般に同様既
知化合物である。例えば、米国特許第3 770 719号明細
書または、ジェー・ブイ・メッツガー“複素環式化合物
−チアゾールおよびその誘導体”(J.V.Metzger“Heter
oocyclic Compounds−Thiazole and its Derivative
s")、34巻、1部、インターサイエンス出版、ジョーン
ウイリー(Interscience Publ.,John Wiley)、ニュー
ヨーク、1979年に記載されており、または上述の記載方
法と同様にして、得られることができる。
知化合物である。例えば、米国特許第3 770 719号明細
書または、ジェー・ブイ・メッツガー“複素環式化合物
−チアゾールおよびその誘導体”(J.V.Metzger“Heter
oocyclic Compounds−Thiazole and its Derivative
s")、34巻、1部、インターサイエンス出版、ジョーン
ウイリー(Interscience Publ.,John Wiley)、ニュー
ヨーク、1979年に記載されており、または上述の記載方
法と同様にして、得られることができる。
さらに本発明染料の製造の個々については、実施例か
ら引用されることができる。
ら引用されることができる。
一般に、R5およびR6の基が同時に4個以上の酸素原子
を含むような式Iのチオフェンアゾ染料は、室温で液状
凝集状態で提供される。
を含むような式Iのチオフェンアゾ染料は、室温で液状
凝集状態で提供される。
式Iの新規チオフェン染料は、分散染料として、繊維
品、特にセルロースエステルまたはポリエステル繊維の
染色に特徴的な方法で適しており、さらにまたポリアミ
ドまたはポリエステルとセルロース繊維の混紡品の染色
にも適当している。
品、特にセルロースエステルまたはポリエステル繊維の
染色に特徴的な方法で適しており、さらにまたポリアミ
ドまたはポリエステルとセルロース繊維の混紡品の染色
にも適当している。
本発明染料での染色では、良好な堅牢度が得られ、特
に優れた日光堅牢度と優れた加熱移染堅牢度が特徴であ
る。新規染料は、良好な移染性を示している。
に優れた日光堅牢度と優れた加熱移染堅牢度が特徴であ
る。新規染料は、良好な移染性を示している。
優れた色調構成を得るためには、多くの場合に、式I
の本発明染料の混合物を染色に使用するのが特徴とな
る。
の本発明染料の混合物を染色に使用するのが特徴とな
る。
以下の実施例は、本発明をさらに詳細に説明してい
る。
る。
(実施例) 実施例1 18.7gの2−アミノ−3−シアノ−4−クロル−5−
ホルミルチオフェンが、0℃に冷却された111g80重量%
硫酸、15ml氷酢酸および32g42重量%ニトロシル硫酸の
混合物中に注入された。次に4時間0乃至5℃で撹拌し
た。続いて、得られたジアゾニウム塩溶液を、次式のカ
ップリング成分の36.4g と、200g氷酢酸、40gプロピオン酸および10重量%アミ
ドスルホン酸溶液からなる0℃の温度を示す混合物中に
加えた。両溶液の混合後に、約160gの氷を加え、この混
合物を次に酢酸ナトリウム溶液(約30重量%)を緩衝剤
として加えてpHを0.2乃至0.7にした。次に水を添加する
ことで生成した染料を完全に沈澱させた後で、吸引濾過
し、染料を中性になるまで水洗して、乾燥した。次式の
暗青色粉末を、 52gを得た。
ホルミルチオフェンが、0℃に冷却された111g80重量%
硫酸、15ml氷酢酸および32g42重量%ニトロシル硫酸の
混合物中に注入された。次に4時間0乃至5℃で撹拌し
た。続いて、得られたジアゾニウム塩溶液を、次式のカ
ップリング成分の36.4g と、200g氷酢酸、40gプロピオン酸および10重量%アミ
ドスルホン酸溶液からなる0℃の温度を示す混合物中に
加えた。両溶液の混合後に、約160gの氷を加え、この混
合物を次に酢酸ナトリウム溶液(約30重量%)を緩衝剤
として加えてpHを0.2乃至0.7にした。次に水を添加する
ことで生成した染料を完全に沈澱させた後で、吸引濾過
し、染料を中性になるまで水洗して、乾燥した。次式の
暗青色粉末を、 52gを得た。
この染料は、アセトンに溶解して青色を呈し、ポリエ
チレンテレフタレート繊維を、非常に良好な均染性の明
るい中間青色に染色する。この染色は、高い日光堅牢度
と耐熱堅牢度を有している。λmax栄604nm(N,N−ジメ
チルホルムアミド/氷酢酸9:1容量/容量)。
チレンテレフタレート繊維を、非常に良好な均染性の明
るい中間青色に染色する。この染色は、高い日光堅牢度
と耐熱堅牢度を有している。λmax栄604nm(N,N−ジメ
チルホルムアミド/氷酢酸9:1容量/容量)。
実施例2 110g80重量%硫酸、15g氷酢酸および42重量%ニトロ
シル硫酸の32gからの混合物が、0℃に冷却された。次
によく撹拌しながら冷却下で、21gの2−アミノ−3−
シアノ−4−メチルチオフェン−5−カルボン酸エチル
エステルを分散して添加し、反応温度を0乃至5℃に維
持した。3乃至4時間の撹拌後に、透明なジアゾニウム
塩溶液が得られる。このジアゾニウム塩溶液を、次式の
カップリング成分の36.4gを 15ml濃塩酸、350ml水および酸性で有効な分散剤の0.5g
中に加えて作られた溶液中に添加した。ジアゾニウム塩
溶液の添加前に、300g氷を加えて0℃以下に冷却し、さ
らに1gのアミドスルホン酸を添加した。ジアゾニウム塩
溶液を導入すると同時に、水と氷が加えられ、カップリ
ング混合物を撹拌しながら温度を5℃を越えないように
する。さらに15分間混合物を撹拌し、次に氷冷し稀薄カ
セイソーダ液の添加によって懸濁液のpH−価を0.5乃至
0.8に上げ、沈澱生成物を実施例1と同様にして分離し
た。次式の紫色粉末57.5gを得て これをアセトンに溶解すると赤味青色を呈し、この染料
はポリエステル繊維を日光堅牢度の高い濃色の赤味青色
からマリンブルーまでの色調に染色する。λmax:576nm
(N,N−ジメチルホルムアミド/氷酢酸9:1容量/容
量)。
シル硫酸の32gからの混合物が、0℃に冷却された。次
によく撹拌しながら冷却下で、21gの2−アミノ−3−
シアノ−4−メチルチオフェン−5−カルボン酸エチル
エステルを分散して添加し、反応温度を0乃至5℃に維
持した。3乃至4時間の撹拌後に、透明なジアゾニウム
塩溶液が得られる。このジアゾニウム塩溶液を、次式の
カップリング成分の36.4gを 15ml濃塩酸、350ml水および酸性で有効な分散剤の0.5g
中に加えて作られた溶液中に添加した。ジアゾニウム塩
溶液の添加前に、300g氷を加えて0℃以下に冷却し、さ
らに1gのアミドスルホン酸を添加した。ジアゾニウム塩
溶液を導入すると同時に、水と氷が加えられ、カップリ
ング混合物を撹拌しながら温度を5℃を越えないように
する。さらに15分間混合物を撹拌し、次に氷冷し稀薄カ
セイソーダ液の添加によって懸濁液のpH−価を0.5乃至
0.8に上げ、沈澱生成物を実施例1と同様にして分離し
た。次式の紫色粉末57.5gを得て これをアセトンに溶解すると赤味青色を呈し、この染料
はポリエステル繊維を日光堅牢度の高い濃色の赤味青色
からマリンブルーまでの色調に染色する。λmax:576nm
(N,N−ジメチルホルムアミド/氷酢酸9:1容量/容
量)。
以下の表に示されている染料は、類似の方法で得られ
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 グンター、ラム ドイツ連邦共和国、6733、ハスロッホ、 ハインリッヒ‐ハイネ‐シュトラーセ、 7 (72)発明者 ヘルムート、ライヒェルト ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、ヨーハン‐ゴットリープ‐フィーヒ テ‐シュトラーセ、56 (56)参考文献 特開 昭63−137965(JP,A)
Claims (4)
- 【請求項1】式Iのチオフェンアゾ染料 において、 R1が、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、フェニ
ルアゾ、フェニルスルホニル、ホルミルまたはR7および
R8が同じかまたは異なっていて、相互の無関係にそれぞ
れがシアノまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルである
次式の基 であり、 R2が、C1〜C4−アルキル、フェニル、ハロゲン、C1〜C4
アルコキシまたはC1〜C4−アルコキシカルボニル、また
はR1およびR2が一緒になって(CH2)3−CO基(ただし、カ
ルボニル基はチオフェン環の硫黄原子のオルト位に結合
しており、またこの基は場合により1個または2個のメ
チル基で置換されている)であり、 R3が、シアノまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルであ
り、 R4が、C1〜C8−アルキル、シクロヘキシル、フェノキシ
C1〜C4−アルキル、置換若しくは未置換フェニル、チエ
ニル、C1〜C4−アルキルチエニルまたはハロチエニルで
あり、 R5が、C1〜C4−アルキル、アルキル鎖が1個または2個
の酸素原子で中断されているC3〜C7−アルキル、または
C1〜C4−アルコキシであり、 R6が、フェニルエチルまたはアルキル鎖が1個乃至4個
の酸素原子で中断され、場合によりフェニルまたはフェ
ノキシで置換されているC3〜C12−アルキルであり、 R5およびR6が同時に、酸素原子で中断されているアルキ
ルである時には、R6基がR5基より少なくとも2個の炭素
原子を多く含み、かつR5およびR6基のアルキルの少なく
とも1つが酸素原子で中断されているアルキルである条
件を意味している置換基それぞれの条件を含むことを特
徴とするチオフェンアゾ染料。 - 【請求項2】R1、R2およびR3基の内の1つだけがC1〜C4
−アルコキシカルボニルである請求項(1)記載のチオ
フェンアゾ染料。 - 【請求項3】R1が、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボ
ニルまたはホルミルであり、R2が、C1〜C4−アルキルま
たは塩素であり、 R2が、C1〜C4−アルキルまたは塩素であり、 R3が、シアノであり、 R4が、フェニル、チエン−2−イルまたはチエン−3−
イルであり、 R5が、C1〜C4−アルキルであり、 R6が、アルキル鎖が1個乃至3個の酸素原子で中断さ
れ、場合によりフェノキシで置換されているC3〜C9−ア
ルキルである請求項(1)記載のチオフェンアゾ染料。 - 【請求項4】請求項(1)記載のチオフェンアゾ染料を
繊維品の染色に利用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3833442A DE3833442A1 (de) | 1988-10-01 | 1988-10-01 | Thiophenazofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der thiazolreihe |
DE3833442.9 | 1988-10-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02123165A JPH02123165A (ja) | 1990-05-10 |
JP2693241B2 true JP2693241B2 (ja) | 1997-12-24 |
Family
ID=6364190
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1252551A Expired - Lifetime JP2693241B2 (ja) | 1988-10-01 | 1989-09-29 | チアゾール系列からのカップリング成分を有するチオフェンアゾ染料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0362637B1 (ja) |
JP (1) | JP2693241B2 (ja) |
DE (2) | DE3833442A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3911949A1 (de) * | 1989-04-12 | 1990-10-18 | Basf Ag | Neue marineblaue und schwarze farbstoffmischungen |
DE4010512A1 (de) * | 1990-04-02 | 1991-10-10 | Basf Ag | Marineblaue farbstoffmischungen |
DE4215495A1 (de) * | 1992-05-12 | 1993-11-18 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einer acetalisierten Diazokomponente aus der Thiophen- oder Thiazolreihe |
DE4426023A1 (de) * | 1994-07-22 | 1996-01-25 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Aminothiazolreihe |
EP2167587B1 (en) | 2007-07-12 | 2011-02-09 | Basf Se | Interference pigments on the basis of perlite flakes |
EP2563893B1 (en) * | 2010-04-29 | 2014-05-14 | Unilever PLC | Bis-heterocyclic azo dyes |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2738885A1 (de) * | 1977-08-29 | 1979-03-22 | Basf Ag | Azofarbstoffe |
DE3427201A1 (de) * | 1984-07-24 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Heterocyclische azofarbstoffe |
CH664762A5 (de) * | 1984-08-30 | 1988-03-31 | Sandoz Ag | Thiophen-azofarbstoffe. |
IN167384B (ja) * | 1985-05-14 | 1990-10-20 | Basf Ag | |
DE3528759A1 (de) * | 1985-08-10 | 1987-02-19 | Basf Ag | Heterocyclische azofarbstoffe |
DE3639942A1 (de) * | 1986-11-22 | 1988-06-01 | Basf Ag | Thiophenazofarbstoffe |
-
1988
- 1988-10-01 DE DE3833442A patent/DE3833442A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-09-22 EP EP89117505A patent/EP0362637B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-22 DE DE89117505T patent/DE58906884D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-29 JP JP1252551A patent/JP2693241B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0362637A1 (de) | 1990-04-11 |
EP0362637B1 (de) | 1994-02-02 |
DE3833442A1 (de) | 1990-04-12 |
DE58906884D1 (de) | 1994-03-17 |
JPH02123165A (ja) | 1990-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR940000659B1 (ko) | 티오펜기를 함유하는 염료의 제조방법 | |
US4264495A (en) | 2-Thienyl azo dyestuff compounds | |
US4843153A (en) | Azo dyes containing thienothiophene radicals as radicals of the diazo component | |
JPH05202303A (ja) | アゾ染料 | |
US5679800A (en) | 2-Amino-3,5,disubstituted-4-halothiophenes and processes for the synthesis thereof | |
US3816391A (en) | 2-amino-4-aryl-5-(2-cyano-4,6-dinitro-phenylazo)thiazole compounds | |
JP2693241B2 (ja) | チアゾール系列からのカップリング成分を有するチオフェンアゾ染料 | |
CH631197A5 (en) | Dispersion dyes of the monoazo series | |
US4542207A (en) | Heterocyclic monoazo dyes for polyester fibers | |
US5216139A (en) | Thiopheneazo dye based on a coupling component of the thiazole series | |
JP2703366B2 (ja) | イソチアゾール基またはチアジアゾール基からのジアゾ成分を有するチアゾールアゾ染料 | |
JPS60179463A (ja) | イソチアゾ−ル系アゾ染料 | |
JPS58171448A (ja) | イソチアゾ−ルアゾ染料 | |
US4229345A (en) | (2-Chloro-4-cyanophenyl) (4-dialkylaminophenyl)-diazine dye useful for transfer printing | |
US4065447A (en) | Azo compounds having a 3-arylthio- or aliphaticthio-4-cyano- or alkoxycarbonyl-pyrazolyl-5 diazo component radical | |
JPS58171449A (ja) | イソチアゾ−ルアゾ染料 | |
US5059684A (en) | Azo dyes whose diazo and coupling components stem from the thiazole series | |
JP2563946B2 (ja) | チオフェンアゾ染料 | |
US4711954A (en) | 3-thienylazo dyes with a gamma-acid coupler | |
US4619991A (en) | Process for the production of azo compounds | |
EP0400451A1 (de) | Benzisothiazolazofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Thiazol- ioder Pyridinreihe | |
US4929720A (en) | Isothiazoleazo hydroxypyridone dyes | |
DE3141430A1 (de) | Heterocyclisch substiutierte azofarbstoffe | |
US4218372A (en) | Azo compounds having a β-alkynyloxy carbonylalkyl group on the coupling component radical | |
US3493556A (en) | Monoazo thiadiazole dyes |