JP2703366B2 - イソチアゾール基またはチアジアゾール基からのジアゾ成分を有するチアゾールアゾ染料 - Google Patents
イソチアゾール基またはチアジアゾール基からのジアゾ成分を有するチアゾールアゾ染料Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、式Ｉの新規チアゾールアゾ染料に係るもの
であり 式中 Ｘが、Ｃ−R5基であり、R5がシアノまたはチオシアナ
ート基であり、 R1が、C1〜C6−アルキル、R6（−OC2H4）ｎ（ここでR
6がC1〜C6−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、ベン
ジルまたはフェニルであり、ｎが１、２、３または４で
ある）、未置換若しくは置換フェニル、チエニルまたは
C1〜C4−アルキルチエニルであり、 R2が、フェノキシで置換されているC1〜C4−アルキル、
C5〜C7−シクロアルキル、未置換若しくは置換フェニ
ル、チエニルまたはC1〜C4−アルキルチエニルであり、 R3が、C1〜C6−アルキル、シアノまたはフェニルで置換
されたC1〜C6−アルキル、アルキル鎖が１乃至４個の酸
素原子で中断され、さらにフェニルまたはフェノキシ基
で置換されてもよいC3〜C12−アルキル、またはC1〜C4
−アルコキシであり、 R4が、１乃至４個の酸素原子で中断され、さらにフェニ
ルまたはフェノキシ基で置換されてもよいC3〜C12−ア
ルキル、またはR3およびR4がそれらと結合している窒素
原子と一緒に５員環または６員環の飽和複素環基で、こ
の複素環基において、さらにヘテロ原子が含まれてもよ
いものであり、並びにこの式Ｉのチアゾールアゾ染料を
繊維製品の染色に利用することに係るものである。
であり 式中 Ｘが、Ｃ−R5基であり、R5がシアノまたはチオシアナ
ート基であり、 R1が、C1〜C6−アルキル、R6（−OC2H4）ｎ（ここでR
6がC1〜C6−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、ベン
ジルまたはフェニルであり、ｎが１、２、３または４で
ある）、未置換若しくは置換フェニル、チエニルまたは
C1〜C4−アルキルチエニルであり、 R2が、フェノキシで置換されているC1〜C4−アルキル、
C5〜C7−シクロアルキル、未置換若しくは置換フェニ
ル、チエニルまたはC1〜C4−アルキルチエニルであり、 R3が、C1〜C6−アルキル、シアノまたはフェニルで置換
されたC1〜C6−アルキル、アルキル鎖が１乃至４個の酸
素原子で中断され、さらにフェニルまたはフェノキシ基
で置換されてもよいC3〜C12−アルキル、またはC1〜C4
−アルコキシであり、 R4が、１乃至４個の酸素原子で中断され、さらにフェニ
ルまたはフェノキシ基で置換されてもよいC3〜C12−ア
ルキル、またはR3およびR4がそれらと結合している窒素
原子と一緒に５員環または６員環の飽和複素環基で、こ
の複素環基において、さらにヘテロ原子が含まれてもよ
いものであり、並びにこの式Ｉのチアゾールアゾ染料を
繊維製品の染色に利用することに係るものである。
（従来技術） 西独特許公開公報第2910806号および日本特許公開公
報第151653号/1982からは、カツプリング成分としてチ
アゾール誘導体を含むアゾ染料が公知である。より古い
特許公報西独特許公開公報第3810643号および西独特許
公開公報第3816698号からは、イソチアゾール基からの
ジアゾ成分を有するチアゾールアゾ染料が、以上のほか
に公知となつている。
報第151653号/1982からは、カツプリング成分としてチ
アゾール誘導体を含むアゾ染料が公知である。より古い
特許公報西独特許公開公報第3810643号および西独特許
公開公報第3816698号からは、イソチアゾール基からの
ジアゾ成分を有するチアゾールアゾ染料が、以上のほか
に公知となつている。
（発明の目的） 本発明の使命は、イソチアゾール基またはチアジアゾ
ール基からのジアゾ成分を含み、特徴的な応用技術につ
いて独特の性状を示す新規チアゾールアゾ染料を提供す
ることであつた。この目的にそつて、上述の式Ｉのチア
ゾールアゾ染料が見出された。
ール基からのジアゾ成分を含み、特徴的な応用技術につ
いて独特の性状を示す新規チアゾールアゾ染料を提供す
ることであつた。この目的にそつて、上述の式Ｉのチア
ゾールアゾ染料が見出された。
（発明の構成） 上述の式Ｉに出てくるすべてのアルキル基は、直鎖状
でも分枝状でもあることができる。
でも分枝状でもあることができる。
R1およびR3基は、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、２級−ブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、３級−ペンチ
ル、ヘキシルまたはイソヘキシルである。
イソプロピル、ブチル、イソブチル、２級−ブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、３級−ペンチ
ル、ヘキシルまたはイソヘキシルである。
R1基は、さらに例えば、CH3OC2H4、C2H5OC2H4、C6H5C
H2OC2H4、C6H5OC2H4、C6H11OC2H4、CH3（OC2H4）２、C2
H5（OC2H4）２、C6H5CH2（OC2H4）２、C6H5（OC
2H4）２、C6H11（OC2H4）２、CH3（OC2H4）３、C2H5（O
C2H4）３、C6H5CH2（OC2H4）３、C6H5（OC2H4）３、C6H
11（OC2H4）３、CH3（OC2H4）４、C2H5（OC2H4）４、C6
H5CH2（OC2H4）４、C6H5（OC2H4）４またはC6H11（OC2H
4）４である。
H2OC2H4、C6H5OC2H4、C6H11OC2H4、CH3（OC2H4）２、C2
H5（OC2H4）２、C6H5CH2（OC2H4）２、C6H5（OC
2H4）２、C6H11（OC2H4）２、CH3（OC2H4）３、C2H5（O
C2H4）３、C6H5CH2（OC2H4）３、C6H5（OC2H4）３、C6H
11（OC2H4）３、CH3（OC2H4）４、C2H5（OC2H4）４、C6
H5CH2（OC2H4）４、C6H5（OC2H4）４またはC6H11（OC2H
4）４である。
R2基は、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、
２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル
または４−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、フ
エノキシメチル、２−フエノキシエチル、２−フエノキ
シプロピルまたは３−フエノキシプロピル、２−フエノ
キシブチルまたは４−フエノキシブチル、ヘプチル、オ
クチルまたは２−エチルエキシルである。
２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル
または４−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、フ
エノキシメチル、２−フエノキシエチル、２−フエノキ
シプロピルまたは３−フエノキシプロピル、２−フエノ
キシブチルまたは４−フエノキシブチル、ヘプチル、オ
クチルまたは２−エチルエキシルである。
R1が参考例としての置換C1−C6−アルキルを意味する
時には、置換基として例えば、C1−C4−アルコキシ、フ
エノキシ、場合によつてC1−C4−アルキル、ハロゲン特
にフツ素、塩素または臭素またはC1−C4−アルコキシで
置換されているフエニル、C1−C4−モノ−またはジアル
キルカルバモイル、ピロリジノ−カルボニル、ピペリジ
ノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピペラジノカル
ボニル、Ｎ−（C1−C4−アルキル）ピペラジノカルボニ
ル、フエニルチオ、フエニルスルホニル、アニリノ、C1
−C4−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｎ−
（C1−C4−アルキル）−Ｎ−（C1−C4−アルカノイル）
−アミノ、Ｎ−（C5−C7−シクロアルキル）−Ｎ−（C1
−C4−アルカノイル）アミノ、Ｎ−フエニル−Ｎ−（C1
−C4−アルカノイル）アミノ、Ｎ−（C1−C4−アルキ
ル）−Ｎ−ベンゾイルアミノ、Ｎ−フエニル−Ｎ−ベン
ゾイルアミノ、フエニルスルホニルアミノ、Ｎ−（C1−
C4−アルキル）−Ｎ−フエニルスルホニルアミノ、Ｎ−
フエニル−Ｎ−フエニルスルホニルアミノ、N,N′−（C
1−C4−ジアルキル）ウレイド、Ｎ−フエニル−Ｎ′−
（C1−C4−アルキル）ウレイド、N,N′−ジフエニルウ
レイド、モルホリノまたは次式の基が考えられる。
時には、置換基として例えば、C1−C4−アルコキシ、フ
エノキシ、場合によつてC1−C4−アルキル、ハロゲン特
にフツ素、塩素または臭素またはC1−C4−アルコキシで
置換されているフエニル、C1−C4−モノ−またはジアル
キルカルバモイル、ピロリジノ−カルボニル、ピペリジ
ノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピペラジノカル
ボニル、Ｎ−（C1−C4−アルキル）ピペラジノカルボニ
ル、フエニルチオ、フエニルスルホニル、アニリノ、C1
−C4−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｎ−
（C1−C4−アルキル）−Ｎ−（C1−C4−アルカノイル）
−アミノ、Ｎ−（C5−C7−シクロアルキル）−Ｎ−（C1
−C4−アルカノイル）アミノ、Ｎ−フエニル−Ｎ−（C1
−C4−アルカノイル）アミノ、Ｎ−（C1−C4−アルキ
ル）−Ｎ−ベンゾイルアミノ、Ｎ−フエニル−Ｎ−ベン
ゾイルアミノ、フエニルスルホニルアミノ、Ｎ−（C1−
C4−アルキル）−Ｎ−フエニルスルホニルアミノ、Ｎ−
フエニル−Ｎ−フエニルスルホニルアミノ、N,N′−（C
1−C4−ジアルキル）ウレイド、Ｎ−フエニル−Ｎ′−
（C1−C4−アルキル）ウレイド、N,N′−ジフエニルウ
レイド、モルホリノまたは次式の基が考えられる。
R1がフェニルまたは置換フェニルを意味するときは、
置換基として例えばC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコ
キシ、ハロゲン特にフツ素、塩素または臭素、ヒドロキ
シ、フエノキシ、フエニルチオ、フエニルスルホニル、
C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4ヒドロキシアル
キル、C1−C4−ハロゲンアルキル、C1−C4−（ピロリジ
ノ）−、C1−C4−（ピペリジノ）−、C1−C4−（モルホ
リノ）−、C1−C4−（ピペラジノ）−またはC1−C4−
〔Ｎ−（C1−C4−アルキル）−ピペラジノアルキル、C1
−C4−フエニルアルコキシ、C1−C4−ジアルキル−スル
フアモイルまたはC1−C4−アルカノイルアミノ置換フエ
ニル、スチリル、C1−C4−ジアルキルアミノ置換スチリ
ル、メチルチオ、エチルチオ、２−（メトキシカルボニ
ル）エチルチオ、２−（エトキシカルボニル）−エチル
チオ、２−シアノエチルチオ、メチルスルフイニル、エ
チルスルフイニル、２−（メトキシカルボニル）エチル
スルフイニル、２−（エトキシカルボニル）−エチルス
ルフイニル、２−シアノエチルスルフイニル、メチルス
ルホニル、エチルスルホニル、２−（メトキシカルボニ
ル）エチルスルホニル、２−（エトキシカルボニル）エ
チルスルホニルまたは２−シアノエチルスルホニルを意
味している。
置換基として例えばC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコ
キシ、ハロゲン特にフツ素、塩素または臭素、ヒドロキ
シ、フエノキシ、フエニルチオ、フエニルスルホニル、
C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4ヒドロキシアル
キル、C1−C4−ハロゲンアルキル、C1−C4−（ピロリジ
ノ）−、C1−C4−（ピペリジノ）−、C1−C4−（モルホ
リノ）−、C1−C4−（ピペラジノ）−またはC1−C4−
〔Ｎ−（C1−C4−アルキル）−ピペラジノアルキル、C1
−C4−フエニルアルコキシ、C1−C4−ジアルキル−スル
フアモイルまたはC1−C4−アルカノイルアミノ置換フエ
ニル、スチリル、C1−C4−ジアルキルアミノ置換スチリ
ル、メチルチオ、エチルチオ、２−（メトキシカルボニ
ル）エチルチオ、２−（エトキシカルボニル）−エチル
チオ、２−シアノエチルチオ、メチルスルフイニル、エ
チルスルフイニル、２−（メトキシカルボニル）エチル
スルフイニル、２−（エトキシカルボニル）−エチルス
ルフイニル、２−シアノエチルスルフイニル、メチルス
ルホニル、エチルスルホニル、２−（メトキシカルボニ
ル）エチルスルホニル、２−（エトキシカルボニル）エ
チルスルホニルまたは２−シアノエチルスルホニルを意
味している。
R1またはR2が置換フエニルを意味している時には、置
換基として例えば、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコ
キシ、シアノ、ハロゲン特に塩素または臭素、C1−C4−
アルカノイルアミノ、スルフアモイルまたはC1−C4−モ
ノ−またはジアルキルスルフアモイルであり、ここでの
アルキル鎖は場合により酸素原子で中断されているアル
キルスルフアモイルらが考えられる。
換基として例えば、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコ
キシ、シアノ、ハロゲン特に塩素または臭素、C1−C4−
アルカノイルアミノ、スルフアモイルまたはC1−C4−モ
ノ−またはジアルキルスルフアモイルであり、ここでの
アルキル鎖は場合により酸素原子で中断されているアル
キルスルフアモイルらが考えられる。
R5基の参考例は、例えばフツ素、塩素、臭素、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、イソプロポキシカルボニルまたはブトキシカルボ
ニルである。
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、イソプロポキシカルボニルまたはブトキシカルボ
ニルである。
R3およびR4基は、それらと結合している窒素原子と一
緒に、例えばピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チ
オモルホリノ、ピペラジノまたはＮ−（C1−C4−アルキ
ル）ピペラジノ例えばＮ−メチルピペラジノまたはＮ−
エチルピペラジノとなる。
緒に、例えばピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チ
オモルホリノ、ピペラジノまたはＮ−（C1−C4−アルキ
ル）ピペラジノ例えばＮ−メチルピペラジノまたはＮ−
エチルピペラジノとなる。
R3およびR4基は、さらに例えば、２−メトキシエチ
ル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−
イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−また
は３−メトキシプロピル、２−または３−エトキシプロ
ピル、２−または３−プロポキシプロピル、２−または
３−ブトキシプロピル、２−または４−メトキシブチ
ル、２−または４−エトキシブチル、２−または４−プ
ロポキシブチル、２−または４−ブトキシブチル、3,6
−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジ
オキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサ
ノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニ
ル、4,8−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル、
3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9,12−テトラオキ
サトリデシル、3,6,9,12−テトラオキサテトラデシル、
３−ベンジルオキシプロピルまたは６−フエノキシ−４
−オキサヘキシルである。
ル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−
イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−また
は３−メトキシプロピル、２−または３−エトキシプロ
ピル、２−または３−プロポキシプロピル、２−または
３−ブトキシプロピル、２−または４−メトキシブチ
ル、２−または４−エトキシブチル、２−または４−プ
ロポキシブチル、２−または４−ブトキシブチル、3,6
−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジ
オキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサ
ノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニ
ル、4,8−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル、
3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9,12−テトラオキ
サトリデシル、3,6,9,12−テトラオキサテトラデシル、
３−ベンジルオキシプロピルまたは６−フエノキシ−４
−オキサヘキシルである。
R3基は、さらに例えば、２−シアノエチルまたは１−
または２−フエニルエチルである。
または２−フエニルエチルである。
好適には式Ｉのチアゾールアゾ染料において、ＸがＣ
−R5であることである。
−R5であることである。
特に好適には式Ｉのチアゾールアゾ染料において、Ｘ
がR5がシアノであるＣ−R5であることである。
がR5がシアノであるＣ−R5であることである。
特に好適には式Ｉのチアゾゾールアゾ染料において、
R1が未置換若しくは置換フェニル、またはR6がC1〜C4−
アルキル、シクロヘキシル、ベンジルまたはフェニルで
あり、ｎが１、２または３であるR6（−OC2H4）ｎ式の
基であり、R2が、シクロヘキシル、未置換若しくはメト
キシ置換フェニルまたはチエニルであり、R3が、C1〜C4
−アルキルであり、R4が、１乃至３個の酸素原子で中断
され、さらにフェノキシで置換されてもよいC3〜C9−ア
ルキルであり、ＸがＣ−CN基を意味していることであ
る。
R1が未置換若しくは置換フェニル、またはR6がC1〜C4−
アルキル、シクロヘキシル、ベンジルまたはフェニルで
あり、ｎが１、２または３であるR6（−OC2H4）ｎ式の
基であり、R2が、シクロヘキシル、未置換若しくはメト
キシ置換フェニルまたはチエニルであり、R3が、C1〜C4
−アルキルであり、R4が、１乃至３個の酸素原子で中断
され、さらにフェノキシで置換されてもよいC3〜C9−ア
ルキルであり、ＸがＣ−CN基を意味していることであ
る。
特にきわだつているのが、式Ｉのチアゾールアゾ染料
において、R1が未置換若しくは置換フェニルまたは、R6
がフエニルでありｎが２であるR6（−OC2H4）ｎ式の基
を意味している場合である。
において、R1が未置換若しくは置換フェニルまたは、R6
がフエニルでありｎが２であるR6（−OC2H4）ｎ式の基
を意味している場合である。
さらに特にきだつているのが、式Ｉのチアゾールアゾ
染料で、R4がC1−C2−アルコキシエチル、C1−C2−アル
コキシ−プロピル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオ
キサオクチル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサ
ノニルまたは６−フエノキシ−４−オキサヘキシルを意
味している場合である。
染料で、R4がC1−C2−アルコキシエチル、C1−C2−アル
コキシ−プロピル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオ
キサオクチル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサ
ノニルまたは６−フエノキシ−４−オキサヘキシルを意
味している場合である。
本発明のチアゾールアゾ染料の製造法は、既知の方法
で実施される。例えば、R1およびR5がそれぞれ上述の意
味を有している式IIの５−アミノイソチアゾール誘導体 またはR1が上述の意味を有している式IIIの５−アミノ
−チアジアゾール誘導体を ジアゾ化して、R2、R3およびR4がそれぞれ上述の意味を
有している式IVのチアゾールと カツプリングして製造する。
で実施される。例えば、R1およびR5がそれぞれ上述の意
味を有している式IIの５−アミノイソチアゾール誘導体 またはR1が上述の意味を有している式IIIの５−アミノ
−チアジアゾール誘導体を ジアゾ化して、R2、R3およびR4がそれぞれ上述の意味を
有している式IVのチアゾールと カツプリングして製造する。
式IIの５−アミノイソチアゾールは既知であり、例え
ば古い西独特許公開公報第3804394号に記載されている
か、または同上特許に記載の製造方法に類似の方法で製
造されることができる。
ば古い西独特許公開公報第3804394号に記載されている
か、または同上特許に記載の製造方法に類似の方法で製
造されることができる。
式IIIの５−アミノチアジアゾールは、同様に既知で
あり、例えばアール・シー・エルダーフイールド“複素
環式化合物”（R.C.Elderfield“Heterocyclic Compoun
ds"）、７巻、ジヨーン・ウイリー社（John Wiley）、
ニユーヨーク（New York）、1961年に記載されており、
または同書記載の方法に類似の方法で製造されることが
できる。
あり、例えばアール・シー・エルダーフイールド“複素
環式化合物”（R.C.Elderfield“Heterocyclic Compoun
ds"）、７巻、ジヨーン・ウイリー社（John Wiley）、
ニユーヨーク（New York）、1961年に記載されており、
または同書記載の方法に類似の方法で製造されることが
できる。
式IVのチアゾールにおいても、一般に同じように既知
化合物が扱われている。同上化合物は、例えば米国特許
第3770719号明細書またはジエー・ブイ・メツツガー
“複素環式化合物−チアゾールおよびその誘導体類”
（J.V.Metzger“Heterocyclic Compounds−Thiazole an
d its Derivatives"）、34巻、１部、インターサイエン
ス出版（Interscience Publ.）、ジヨーン・ウイリー社
（John Wiley）、ニユーヨーク（New York）、1979年に
記載されており、または同書記載の方法に類似の方法で
製造されることができる。
化合物が扱われている。同上化合物は、例えば米国特許
第3770719号明細書またはジエー・ブイ・メツツガー
“複素環式化合物−チアゾールおよびその誘導体類”
（J.V.Metzger“Heterocyclic Compounds−Thiazole an
d its Derivatives"）、34巻、１部、インターサイエン
ス出版（Interscience Publ.）、ジヨーン・ウイリー社
（John Wiley）、ニユーヨーク（New York）、1979年に
記載されており、または同書記載の方法に類似の方法で
製造されることができる。
本発明方法の染料製造のさらに個々の例は、実施例か
らみられることができる。
らみられることができる。
一般に、R3およびR4の基において合計５個以上の酸素
原子を含む式Ｉの本発明染料は、室温で液状の凝集状態
で提示されている。
原子を含む式Ｉの本発明染料は、室温で液状の凝集状態
で提示されている。
式Ｉの新規チアゾールアゾ染料は、特徴的な方法で繊
維品の染色用分散染料として適しており、特にセルロー
スエステルまたはポリエステル繊維の染色に適している
が、またポリアミドまたはポリエステルとセルロース繊
維の混紡品染色にも適している。
維品の染色用分散染料として適しており、特にセルロー
スエステルまたはポリエステル繊維の染色に適している
が、またポリアミドまたはポリエステルとセルロース繊
維の混紡品染色にも適している。
これによつて良好な耐湿堅牢度の染色物を得る。
良好な染色品を得るためには、多くの場合に式Ｉの本
発明染料の混合物を染色に使用するのが、特徴となるこ
とができる。
発明染料の混合物を染色に使用するのが、特徴となるこ
とができる。
以下の実施例は、本発明をより詳細に説明しているも
のである。実施例１および２は、ここでカツプリング成
分の製造を記載している。
のである。実施例１および２は、ここでカツプリング成
分の製造を記載している。
（実施例） 実施例 １ 300mlのトルオール、100mlの水および5gの相転移触媒
が、98gのナトリウムロダニド（チオシアン酸ナトリウ
ム）と混合された。次に１時間以内で、181gのチオフエ
ン−２−カルボン酸クロリドを滴下し、この混合物を５
時間20乃至25℃で撹拌した。この際、懸濁液のpH−価
は、６乃至７に維持された。次に20乃至25℃で、１時間
かけて168gのビス（２−メトキシエチル）アミンを滴下
して、pHを７乃至7.5に調節して一晩撹拌した。この後
で、350mlの水と200gカセイソーダ液（50重量％）が加
えられてから、最高40℃で124gのモノクロル酢酸が加え
られた。次に同上混合物を、５時間蒸気冷却の下で撹拌
した。CO2分離が完結した後で、水相が分離されて、有
機相が２回水で振盪抽出された。この有機相を、減圧蒸
留した（浴温:155℃まで）。次式のカツプリング成分25
0gを、褐色油状物として得る。
が、98gのナトリウムロダニド（チオシアン酸ナトリウ
ム）と混合された。次に１時間以内で、181gのチオフエ
ン−２−カルボン酸クロリドを滴下し、この混合物を５
時間20乃至25℃で撹拌した。この際、懸濁液のpH−価
は、６乃至７に維持された。次に20乃至25℃で、１時間
かけて168gのビス（２−メトキシエチル）アミンを滴下
して、pHを７乃至7.5に調節して一晩撹拌した。この後
で、350mlの水と200gカセイソーダ液（50重量％）が加
えられてから、最高40℃で124gのモノクロル酢酸が加え
られた。次に同上混合物を、５時間蒸気冷却の下で撹拌
した。CO2分離が完結した後で、水相が分離されて、有
機相が２回水で振盪抽出された。この有機相を、減圧蒸
留した（浴温:155℃まで）。次式のカツプリング成分25
0gを、褐色油状物として得る。
実施例 ２ 実施例１と同様に処理するが、チオフエン−２−カル
ボン酸クロリドの代りに170gの塩化ベンゾイルを使用し
た。これによつて、次式のカツプリング成分240gを、粘
性緑色油として得て これは急速に固化して無色結晶となる。融点:47℃。
ボン酸クロリドの代りに170gの塩化ベンゾイルを使用し
た。これによつて、次式のカツプリング成分240gを、粘
性緑色油として得て これは急速に固化して無色結晶となる。融点:47℃。
実施例 ３ 13.8gの３−（２−メトキシエチル）−４−シアノ−
５−アミノイソチアゾールが、160ml氷酢酸および35ml
プロピオン酸の混合酸中に溶解された。次に０乃至５℃
に冷却して、この温度で32gの42重量％ニトロシル硫酸
を滴下し、その後で３時間撹拌した。次にこの混合物
を、29.7gの次式チアゾール および200g氷酢酸、40gプロピオン酸および10重量％ア
ミドスルホン酸水溶液30mlからの溶液中に加えた。その
後で、０乃至５℃に冷却した。直ちにカツプリング反応
が起こつた。この混合物に、約800ml氷水および200gの
氷が加えられ、撹拌が続けられた。酢酸ナトリウムを緩
衝剤として加えてpHを０乃至0.5にした後で、次式の沈
澱染料を 吸引濾別し、水で洗浄してから乾燥した。これによつ
て、47gの暗赤色から紫色までの粉末を得たが、これは
N,N−ジメチルホルムアミドに溶解して赤味青色となり
ポリエチレンテレフタレート繊維を、赤味青色からマリ
ンブルーまでの色調に染色する。
５−アミノイソチアゾールが、160ml氷酢酸および35ml
プロピオン酸の混合酸中に溶解された。次に０乃至５℃
に冷却して、この温度で32gの42重量％ニトロシル硫酸
を滴下し、その後で３時間撹拌した。次にこの混合物
を、29.7gの次式チアゾール および200g氷酢酸、40gプロピオン酸および10重量％ア
ミドスルホン酸水溶液30mlからの溶液中に加えた。その
後で、０乃至５℃に冷却した。直ちにカツプリング反応
が起こつた。この混合物に、約800ml氷水および200gの
氷が加えられ、撹拌が続けられた。酢酸ナトリウムを緩
衝剤として加えてpHを０乃至0.5にした後で、次式の沈
澱染料を 吸引濾別し、水で洗浄してから乾燥した。これによつ
て、47gの暗赤色から紫色までの粉末を得たが、これは
N,N−ジメチルホルムアミドに溶解して赤味青色となり
ポリエチレンテレフタレート繊維を、赤味青色からマリ
ンブルーまでの色調に染色する。
λmax580nm（N,N−ジメチルホルムアミド／氷酢酸9:1
容量／容量）。
容量／容量）。
実施例 ４ 13.8gの３−（２−メトキシエチル）−４−シアノ−
５−アミノイソチアゾールが、実施例３と同様にしてジ
アゾ化され、次式チアゾール27.9gでカツプリングされ
た。
５−アミノイソチアゾールが、実施例３と同様にしてジ
アゾ化され、次式チアゾール27.9gでカツプリングされ
た。
これによつて、次式の暗赤色粉末48gを得た。
これはアセトンに溶解して紫色を呈し、ポリエチレン
テレフタレート繊維を優れた日光堅牢度の紫色に染色す
る。この染料は、非常に良好な染色性能を有している。
テレフタレート繊維を優れた日光堅牢度の紫色に染色す
る。この染料は、非常に良好な染色性能を有している。
λmax:554nm（N,N−ジメチルホルムアミド／氷酢酸9:
1容量／容量）。
1容量／容量）。
実施例 ５ 17.2gの３−メチル−４−チオシアナート−５−アミ
ノイソチアゾールが、約45℃で220g氷酸および48gプロ
ピオン酸の混合酸中に溶解された。次に０乃至５℃に冷
却してから、この温度で32gの42重量％ニトロシル硫酸
を添加し、その後で3.5時間０乃至５℃で撹拌した。得
られた溶液が、29.2gの２−ビス（２−メトキシエチ
ル）アミノ−４−フエニルチアゾール、50g氷酢酸およ
び10重量％アミドスルホン酸水溶液の10gからの混合溶
液中に加えられた。さらに8gの濃塩酸と400gの氷水を加
えて、氷で０℃に冷却した。このカツプリング混合物
が、稀薄酢酸ナトリウム水溶液を緩衝剤として加えて、
pHを0.8乃至１に調節された。次式の沈澱染料が、 吸引濾過され、水洗および乾燥された。42gの赤紫色粉
末を得たが、これはN,N−ジメチルホルムアミドに溶解
して紫色を呈し、ポリエチレンテレフタレートを濃色の
ボルドー赤から紫色に染色する。
ノイソチアゾールが、約45℃で220g氷酸および48gプロ
ピオン酸の混合酸中に溶解された。次に０乃至５℃に冷
却してから、この温度で32gの42重量％ニトロシル硫酸
を添加し、その後で3.5時間０乃至５℃で撹拌した。得
られた溶液が、29.2gの２−ビス（２−メトキシエチ
ル）アミノ−４−フエニルチアゾール、50g氷酢酸およ
び10重量％アミドスルホン酸水溶液の10gからの混合溶
液中に加えられた。さらに8gの濃塩酸と400gの氷水を加
えて、氷で０℃に冷却した。このカツプリング混合物
が、稀薄酢酸ナトリウム水溶液を緩衝剤として加えて、
pHを0.8乃至１に調節された。次式の沈澱染料が、 吸引濾過され、水洗および乾燥された。42gの赤紫色粉
末を得たが、これはN,N−ジメチルホルムアミドに溶解
して紫色を呈し、ポリエチレンテレフタレートを濃色の
ボルドー赤から紫色に染色する。
λmax:542nm（N,N−ジメチルホルムアミド／氷酢酸9:
1容量／容量）。
1容量／容量）。
実施例 ６ 20.7gの３−（チエニル−３−イル）−４−シアノ−
５−アミノイソチアゾールが、125g硫酸（71重量％）、
22g氷酢酸および32gニトロシル硫酸（42重量％）からの
０℃に冷却した混合物中に、冷却しながら分散添加され
た。このジアゾ化反応を、４時間０乃至５℃で撹拌しな
がら行ない、黄色懸濁液を得た。この混合物が、８℃よ
り低温で、次式のチアゾール42.4gを300g氷酢酸、50gプ
ロピオン酸、50gの氷および1gのアミドスルホン酸中に
溶解した０乃至５℃の冷却した溶液と 混合された。ジアゾニウム塩を添加する時には、同時に
若干量の氷と氷水が加えられ、混合物は撹拌を続けられ
ていた。その後、さらに10分間約０℃で撹拌してから、
稀薄、氷冷カセイソーダでpHを0.2乃至0.4に調節した。
次式の染料が、実施例５と同様にして分離された。
５−アミノイソチアゾールが、125g硫酸（71重量％）、
22g氷酢酸および32gニトロシル硫酸（42重量％）からの
０℃に冷却した混合物中に、冷却しながら分散添加され
た。このジアゾ化反応を、４時間０乃至５℃で撹拌しな
がら行ない、黄色懸濁液を得た。この混合物が、８℃よ
り低温で、次式のチアゾール42.4gを300g氷酢酸、50gプ
ロピオン酸、50gの氷および1gのアミドスルホン酸中に
溶解した０乃至５℃の冷却した溶液と 混合された。ジアゾニウム塩を添加する時には、同時に
若干量の氷と氷水が加えられ、混合物は撹拌を続けられ
ていた。その後、さらに10分間約０℃で撹拌してから、
稀薄、氷冷カセイソーダでpHを0.2乃至0.4に調節した。
次式の染料が、実施例５と同様にして分離された。
この染料はN,N−ジメチルホルムアミドに溶解してマ
リンブルーの色調を呈し、ポリエチレンテレフタレート
を濃青色に染色する。
リンブルーの色調を呈し、ポリエチレンテレフタレート
を濃青色に染色する。
λmax:588nm（N,N−ジメチルホルムアミド／氷酢酸9:
1容量／容量）。
1容量／容量）。
下記の表１から表４に呈示された染料は、同様の方法
で得られている。
で得られている。
実施例 63 200g氷酢酸、50gプロピオン酸および20gの96重量％硫
酸からの混合物が、室温で15gの微粉砕３−メチル−チ
オ−５−アミノチアジアゾールとよく混合された。次
に、１乃至３℃に冷却して、この温度で冷却しながら32
gの42重量％ニトロシル硫酸を滴下し、続いて2.5時間０
乃至５℃で撹拌した。ここに得られた橙色ジアゾニウム
塩溶液を、次式チアゾール31.2gを35g氷酢酸に溶解し これを8ml濃塩酸、300ml水および1gアミドスルホン酸の
混合溶液で稀釈して、氷で０℃に冷却した溶液中に加え
た。カツプリング反応は、pHが0.8より下で完全に進行
した。カツプリング混合物のpH−価を、稀カセイソーダ
水溶液で0.3乃至0.5に上げ、１時間撹拌して、沈澱物を
吸引濾別し、水洗、乾燥した。次式の紫色染料46.5gを
得たが、 これはN,N−ジメチルホルムアミドに溶解して赤味青色
を呈する。
酸からの混合物が、室温で15gの微粉砕３−メチル−チ
オ−５−アミノチアジアゾールとよく混合された。次
に、１乃至３℃に冷却して、この温度で冷却しながら32
gの42重量％ニトロシル硫酸を滴下し、続いて2.5時間０
乃至５℃で撹拌した。ここに得られた橙色ジアゾニウム
塩溶液を、次式チアゾール31.2gを35g氷酢酸に溶解し これを8ml濃塩酸、300ml水および1gアミドスルホン酸の
混合溶液で稀釈して、氷で０℃に冷却した溶液中に加え
た。カツプリング反応は、pHが0.8より下で完全に進行
した。カツプリング混合物のpH−価を、稀カセイソーダ
水溶液で0.3乃至0.5に上げ、１時間撹拌して、沈澱物を
吸引濾別し、水洗、乾燥した。次式の紫色染料46.5gを
得たが、 これはN,N−ジメチルホルムアミドに溶解して赤味青色
を呈する。
λmax:568nm（N,N−ジメチルホルムアミド／氷酢酸9:
1容量／容量）。
1容量／容量）。
この染料は、ポリエステル繊維を良好な日光堅牢度お
よび耐熱堅牢度を有する濃青紫色色調に染色する。
よび耐熱堅牢度を有する濃青紫色色調に染色する。
以下の表５に示されている染料は、類似の方法で得ら
れる。
れる。
実施例 80 13.9gの３−メチル−４−シアノ−５−アミノイソチ
アゾールが、50℃で、210ml氷酢酸と50mlプロピオン酸
の混合酸中に溶解された。次に10℃に冷却してから、14
gの濃硫酸を滴下し、その後で０乃至４℃で32gのニトロ
シル硫酸（45重量％）を滴下した。３時間０乃至５℃で
撹拌した後で、透明なジアゾニウム塩溶液を得た。この
ジアゾニウム塩溶液を、よく撹拌しながら、150g氷酢、
40gプロピオン酸および0.5g尿素からなる０乃至５℃に
冷却した混合溶剤に溶解した次式 のカツプリング成分30gの溶液中に導入した。この際に
は、温度は冷却によつて５℃以下に保たれた。この後
で、同上混合物に５℃以下で緩衝剤酢酸ナトリウムを添
加し、これによつて遊離硫酸が結合された（混合物のpH
−価約0.5乃至1.5）。生成した次式染料が、 水の添加で沈澱し、吸引濾取、水洗および乾燥された。
収量:43g。
アゾールが、50℃で、210ml氷酢酸と50mlプロピオン酸
の混合酸中に溶解された。次に10℃に冷却してから、14
gの濃硫酸を滴下し、その後で０乃至４℃で32gのニトロ
シル硫酸（45重量％）を滴下した。３時間０乃至５℃で
撹拌した後で、透明なジアゾニウム塩溶液を得た。この
ジアゾニウム塩溶液を、よく撹拌しながら、150g氷酢、
40gプロピオン酸および0.5g尿素からなる０乃至５℃に
冷却した混合溶剤に溶解した次式 のカツプリング成分30gの溶液中に導入した。この際に
は、温度は冷却によつて５℃以下に保たれた。この後
で、同上混合物に５℃以下で緩衝剤酢酸ナトリウムを添
加し、これによつて遊離硫酸が結合された（混合物のpH
−価約0.5乃至1.5）。生成した次式染料が、 水の添加で沈澱し、吸引濾取、水洗および乾燥された。
収量:43g。
この染料は、N,N−ジメチルホルムアミドに溶解して
青味赤色を呈し、ポリエステル繊維を耐光堅牢度の良好
な青味赤色に染色する。N,N−ジメチルホルムアミドお
よび氷酢酸（9:1容量／容量）混合溶剤中で測定した吸
収極大波長は、526nmである。
青味赤色を呈し、ポリエステル繊維を耐光堅牢度の良好
な青味赤色に染色する。N,N−ジメチルホルムアミドお
よび氷酢酸（9:1容量／容量）混合溶剤中で測定した吸
収極大波長は、526nmである。
実施例 81 13.9gの３−メチル−４−シアノ−５−アミノイソチ
アゾールが、実施例80と同様にしてジアゾ化され、次に
２℃で150g氷酢酸と40gプロピオン酸の混合物中に溶解
された次式のカツプリング成分29gと一緒にされた。
アゾールが、実施例80と同様にしてジアゾ化され、次に
２℃で150g氷酢酸と40gプロピオン酸の混合物中に溶解
された次式のカツプリング成分29gと一緒にされた。
この後に、撹拌下で６℃以下に冷却しながら、35gの
乾燥酢酸ナトリウムを分散添加したが、これによつてカ
ツプリング反応が完了した。
乾燥酢酸ナトリウムを分散添加したが、これによつてカ
ツプリング反応が完了した。
カツプリング反応完了後に、次式の生成染料が 水添加により沈澱し、実施例１と同様にして単離され
た。42gの暗赤色粉末を得たが、これはN,N−ジメチルホ
ルムアミドに溶解して明るい青味赤色を呈し、ポリエス
テル繊維を非常に良好な堅牢度の青味赤色に染色する。
紫外スペクトルは、可視スペクトル範囲でほぼ対称的な
カーブを有している。吸収極大は525nmである。
た。42gの暗赤色粉末を得たが、これはN,N−ジメチルホ
ルムアミドに溶解して明るい青味赤色を呈し、ポリエス
テル繊維を非常に良好な堅牢度の青味赤色に染色する。
紫外スペクトルは、可視スペクトル範囲でほぼ対称的な
カーブを有している。吸収極大は525nmである。
実施例 82 13.9gの３−メチル−４−シアノ−５−アミノイソチ
アゾールが、50℃で210ml氷酢酸と50mlプロピオン酸か
らの混合物中に溶解された。次に10℃に冷却して、14g
の濃硫酸（96重量％）を滴下した。この後で、懸濁液を
２乃至４℃に冷却し、この温度で32gのニトロシル硫酸
（44重量％）を滴下した。３時間撹拌した後で、透明な
ジアゾニウム塩溶液を得る。次に過剰の亜硝酸を尿素で
分解した。それから、このジアゾニウム塩溶液を、160m
l氷酢酸と40mlプロピオン酸の混合物中に次式のカツプ
リング成分20gを溶解した溶液中に導入した。
アゾールが、50℃で210ml氷酢酸と50mlプロピオン酸か
らの混合物中に溶解された。次に10℃に冷却して、14g
の濃硫酸（96重量％）を滴下した。この後で、懸濁液を
２乃至４℃に冷却し、この温度で32gのニトロシル硫酸
（44重量％）を滴下した。３時間撹拌した後で、透明な
ジアゾニウム塩溶液を得る。次に過剰の亜硝酸を尿素で
分解した。それから、このジアゾニウム塩溶液を、160m
l氷酢酸と40mlプロピオン酸の混合物中に次式のカツプ
リング成分20gを溶解した溶液中に導入した。
同溶液が、２乃至４℃に冷却された。ジアゾニウム塩
の添加によつて、次式の染料を得た。
の添加によつて、次式の染料を得た。
この染料は、水の添加によつて沈澱した。この混合物
にカセイソーダを加えて緩衝作用によりpHを０乃至0.5
にした後で、吸引濾過により染料を濾取し、水で洗浄し
て乾燥した。39.6gの青黒色粉末を得るか、これはN,N−
ジメチルホルムアミドに溶解して赤味青色の色調を示
す。N,N−ジメチルホルムアミドおよび氷酢酸（9:1容量
／容量）からの混合物中で測定して、吸引極大が577nm
となる。
にカセイソーダを加えて緩衝作用によりpHを０乃至0.5
にした後で、吸引濾過により染料を濾取し、水で洗浄し
て乾燥した。39.6gの青黒色粉末を得るか、これはN,N−
ジメチルホルムアミドに溶解して赤味青色の色調を示
す。N,N−ジメチルホルムアミドおよび氷酢酸（9:1容量
／容量）からの混合物中で測定して、吸引極大が577nm
となる。
同染料は、ポリエステル繊維を、赤味青色からマリン
ブルーの色調に染色する。
ブルーの色調に染色する。
ポリエステル繊維への良好な親和性に基づいて、昇華
捺染にも好適である。
捺染にも好適である。
以下の表６、７および８において示されている染料
は、同様な方法で得られる。
は、同様な方法で得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルムート、ライヒェルト ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、ヨーハン‐ゴットリープ‐フィーヒ テ‐シュトラーセ、56 (72)発明者 エルンスト、シェフクツィック ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス ハーフェン、ダブリナー、シュトラ ーセ、７ (56)参考文献 特開 昭60−228567（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】式Ｉにおいて、 式中、Ｘが、Ｃ−R5基であり、R5がシアノまたはチオシ
アナート基であり、 R1が、C1〜C6−アルキル、R6（−OC2H4）ｎ（ここでR6
がC1〜C6−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、ベンジ
ルまたはフェニルであり、ｎが１、２、３または４であ
る）、未置換若しくは置換フェニル、チエニルまたはC1
〜C4−アルキルチエニルであり、 R2が、フェノキシで置換されているC1〜C4−アルキル、
C5〜C7−シクロアルキル、未置換若しくは置換フェニ
ル、チエニルまたはC1〜C4−アルキルチエニルであり、 R3が、C1〜C6−アルキル、シアノまたはフェニルで置換
されたC1〜C6−アルキル、アルキル鎖が１乃至４個の酸
素原子で中断され、さらにフェニルまたはフェノキシ基
で置換されてもよいC3〜C12−アルキル、またはC1〜C4
−アルコキシであり、 R4が、１乃至４個の酸素原子で中断され、さらにフェニ
ルまたはフェノキシ基で置換されてもよいC3〜C12−ア
ルキル、またはR3およびR4がそれらと結合している窒素
原子と一緒に５員環または６員環の飽和複素環基で、こ
の複素環基において、さらにヘテロ原子が含まれてもよ
いことを意味する式Ｉ化合物であることを特徴とするチ
アゾールアゾ染料。 - 【請求項２】Ｘが、Ｃ−R5基を意味し、R5がシアノ基で
ある請求項（１）記載のチアゾールアゾ染料。 - 【請求項３】R1が未置換若しくは置換フェニル、または
R6がC1〜４−アルキル、シクロヘキシル、ベンジルまた
はフェニルであり、ｎが１、２または３であるR6（−OC
2H4）ｎ式の基であり、R2が、シクロヘキシル、未置換
若しくはメトキシ置換フェニルまたはチエニルであり、
R3が、C1〜C4−アルキルであり、R4が１乃至３個の酸素
原子で中断され、さらにフェノキシで置換されてもよい
C3〜C9−アルキルであり、ＸがＣ−CN基を意味する請求
項（１）記載のチアゾールアゾ染料。 - 【請求項４】請求項（１）記載のチアゾールアゾ染料を
繊維製品の染色に利用する方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19883833443 DE3833443A1 (de) | 1988-10-01 | 1988-10-01 | Thiazolazofarbstoffe mit einer diazokomponente aus der isothiazol- oder thiadiazolreihe |
| DE3917258.9 | 1989-05-26 | ||
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