DE3833443A1 - Thiazolazofarbstoffe mit einer diazokomponente aus der isothiazol- oder thiadiazolreihe - Google Patents

Thiazolazofarbstoffe mit einer diazokomponente aus der isothiazol- oder thiadiazolreihe

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Thiazolazofarbstoffe der Formel I
in der
X Stickstoff oder den Rest C-R⁵, wobei R⁵ für Cyano, Halogen, C₁-C₄- Alkoxycarbonyl oder Thiocyanato steht,
R¹ Cyano, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, 2-(C₁-C₂-Alkoxycarbonyl)ethylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Thienyl, C₁-C₄-Alkylthienyl, Pyridyl oder C₁-C₄-Alkylpyridyl,
R² C₁-C₈-Alkyl, gegebenenfals substituiertes Phenyl, Thienyl, C₁-C₄- Alkylthienyl oder Halogenthienyl und
R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkyl oder C₃-C₁₂-Alkyl, dessen Alkylkette durch 1 bis 4 Sauerstoffatome unterbrochen ist, bedeuten,
mit der Maßgabe, daß R³ und R⁴ nicht gleichzeitig die Bedeutung von C₁-C₄-Alkyl besitzen, sowie ihre Verwendung zum Färben von textilien Fasern.
Aus der DE-A-29 10 806 sowie der JP-A-1 51 653/1982 sind Azofarbstoffe bekannt, die als Kupplungskomponente ein Thiazolderivat aufweisen. Aus den älteren deutschen Patentanmeldungen P 38 10 643.4 sowie P 38 16 698.4 sind außerdem Thiazolfarbstoffe mit einer Diazokomponente aus der Isothiazolreihe bekannt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Thiazolfarbstoffe bereitzustellen, die eine Diazokomponente aus der Isothiazol- oder Thiadiazolreihe aufweisen und die über ein vorteilhaftes anwendungstechnisches Eigenschaftsprofil verfügen.
Demgemäß wurden die oben näher bezeichneten Thiazolfarbstoffe der Formel I gefunden.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkylgruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Reste R¹, R², R³ und R⁴ sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl oder sec-Butyl.
Reste R¹ und R² sind weiterhin z. B. Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl oder Isohexyl.
Reste R² sind weiterhin z. B. Heptyl, Octyl oder 2-Ethylenhexyl.
Wenn R¹ substituiertes C₁-C₆-Alkyl bedeutet, kommen als Substituenten beispielsweise C₁-C₄-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl, das gegebenenfalls durch C₁-C₄- Alkyl, Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, Hydroxy oder C₁-C₄- Alkoxy substituiert ist, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Pyrrolidinocarbonyl, Piperidinocarbonyl, Morpholinocarbonyl, Piperazinocarbonyl, N-(C₁-C₄-Alkyl)piperazinocarbonyl, Phenylthio, Phenylsulfonyl, Anilino, C₁-C₄-Alkanoylamino, Benzoylamino, N(C₁-C₄-Alkyl)-N-(C₁-C₄-Alkanoyl)- amino, N-(C₅-C₇-Cycloalkyl)-N-(C₁-C₄-alkynoyl)amino, N-Phenyl-N(C₁-C₄- alkanoyl)amino, N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-benzoylamino, N-Phenyl-N-benzoylamino, Phenylsulfonylamino, N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-phenylsulfonylamino, N-Phenyl-N- phenylsulfonylamino, N,N′-(C₁-C₄-Dialkyl)ureido, N-Phenyl-N′-(C₁-C₄- alkyl)ureido, N,N′-Diphenylureido oder ein Rest der Formel
wobei L¹, L² und L³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl stehen, in Betracht.
R¹ bedeutet weiterhin z. B. Phenyl, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, Hydroxy, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Hydroxyalkyl, C₁-C₄- Halogenalkyl, C₁-C₄-(Pyrrolidino)-, -(Piperidino)-, -(Morpholino)-, -(Piperazino)- oder -[N-(C₁-C₄-Alkyl)piperazinoalkyl, C₁-C₄-Phenylalkoxy, C₁-C₄-Dialkylsulfamoyl oder C₁-C₄-Alkanoylamino substituiertes Phenyl, Styryl, durch C₁-C₄-Dialkylamino substituiertes Styryl, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, 2-(Methoxycarbonyl)ethylthio oder 2-(Ethoxycarbonyl) ethylthio.
Wenn R² substituiertes Phenyl bedeutet, so kommen als Substituenten beispielsweise C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, C₁-C₄-Alkanoylamino, Sulfamoyl oder C₁-C₄-Mono- oder Dialkyl­ sulfamoyl, wobei die Alkylkette gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, in Betracht.
Reste R³ und R⁴ sind weiterhin z. B. 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2- Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxadecyl, 3,6,9-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 3,6,9,12-Tetaoxatridecyl oder 3,6,9,12-Tetraoxatetradecyl.
Bevorzugt sind Thiazolfarbstoffe der Formel I, in der X für den Rest C-R⁵ steht, wobei R⁵ die obengenannte Bedeutung besitzt.
Weiterhin bevorzugt sind Thiazolfarbstoffe der Formel I, in der einer der beiden Reste R³ und R⁴ oder beide Reste R³ und R⁴ C₁-C₂-Alkoxyethyl, C₁-C₂-Alkoxypropyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxaoctyl oder 4,7-Dioxanonyl bedeuten.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Thiazolazofarbstoffe erfolgt nach an sich bekannter Weise. Beispielsweise kann man ein 5-Aminoisothiazolderivat der Formel
in der R¹ und R⁵ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, oder ein 5-Aminothiadiazolderivat der Formel III
in der R¹ die obengenannte Bedeutung besitzt, diazotieren und mit einem Thiazol der Formel IV
in der R², R³ und R⁴ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, kuppeln.
5-Aminoisothiazole der Formel II sind bereits bekannt und z. B. in der älteren deutschen Patentanmeldung P 38 04 194.7 beschrieben oder können analog zu der dort beschriebenen Herstellungsweise erhalten werden.
5-Aminothiazole der Formel III sind ebenfalls bereits bekannt und beispielsweise in R. C. Elderfield "Heterocyclic Compounds", Vol. 7, John Wiley, New York, 1961, beschrieben oder können analog zu den dort genannten Methoden erhalten werden.
Bei den Thiazolen der Formel IV handelt es sich im allgemeinen ebenfalls um bekannte Verbindungen. Sie sind z. B. in der US-A-37 70 719 oder in J. V. Metzger "Heterocyclic Compounds - Thiazole and its Derivates", Vol. 34, Part 1, Interscience Publ., John Wiley, New York, 1979, beschrieben oder können analog zu den dort genannten Methoden erhalten werden.
Weitere Einzelheiten der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe können den Beispielen entnommen werden.
Im allgemeinen liegen die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I, die in den Resten R³ und R⁴ zusammen 5 oder mehr Sauerstoffatome aufweisen, bei Raumtemperatur in flüssigem Aggregatzustand vor.
Die neuen Thiazolfarbstoffe der Formel I eignen sich in vorteilhafter Weise als Dispersionsfarbstoffe zum Färben von textilen Fasern, insbesondere von Celluloseestern oder Polyestern, aber auch von Polyamiden oder Mischgeweben aus Polyestern und Cellulosefasern.
Man erhält Färbungen mit guten Echtheiten, insbesondere mit guter Lichtechtheit und guter Thermofixierechtheit. Die neuen Farbstoffe weisen eine gute Migration auf.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Die Beispiele 1 und 2 beschreiben dabei die Herstellung der Kupplungskomponente.
Beispiel 1
300 ml Toluol, 100 ml Wasser und 5 g eines Phasentransferkatalysators wurden mit 98 g Natriumrhodanid versetzt. Dann tropfte man innerhalb von 1 Stunde 181 g Thiopen-2-carbonsäurechlorid hinzu und rührte das Gemisch 5 Stunden bei 20 bis 25°C. Der pH-Wert der Suspension wurde dabei bei 6 bis 7 gehalten. Danach tropfte man bei 20 bis 25°C in 1 Stunde 168 g Bis(2-methoxyethyl)amin hinzu, korrigierte dann den pH auf 7 bis 7,5 und rührte über Nacht nach. Danach wurden 350 ml Wasser und 200 g Natronlauge (50 Gew.-%) zugesetzt und bei maximal 40°C 124 g Chloressigsäure zugegeben. Dann rührte man das Gemisch 5 Stunden unter Siedekühlung. Nach beendeter CO₂-Abspaltung wurde die wäßrige Phase abgetrennt und die organische Phase zweimal mit Wasser ausgeschüttelt. Die organische Phase wurde einer Destillation unter vermindertem Druck (Badtemperatur: bis 155°C) unterworfen. Man erhielt 250 g der Kupplungskomponente der Formel
als braunes Öl.
Beispiel 2
Man verfuhr analog Beispiel 1 verwendete jedoch anstelle von Thiopen-2- carbonsäurechlorid 170 g Benzoylchlorid. Man erhielt 240 g der Kupplungskomponente der Formel
als zähflüssiges, grünliches Öl, das rasch zu einem farblosen, kristallinen Produkt erstarrte. Schmelzpunkt: 47°C.
Beispiel 3
13,8 g 3-(2-Methoxyethyl)-4-cyano-5-aminoisothiazol wurden in 160 ml Eisessig und 35 ml Propionsäure gelöst. Dann kühlte man auf 0 bis 5°C ab und tropfte bei dieser Temperatur 32 g 42 gew.-%ige Nitrosylschwefelsäure zu und rührte 3 Stunden nach. Dann gab man das Gemisch in eine Lösung aus 29,7 g des Thiazols der Formel
und 200 g Eisessig, 40 g Propionsäure und 30 ml wäßrige 10 gew.-%ige Amidosulfonsäure- Lösung. Danach kühlte man auf 0 bis 5°C ab. Die Kupplungsreaktion erfolge sofort. Das Gemisch wurde durch Zugabe von ca. 800 ml Eiswasser und 200 g Eis rührbar gehalten. Nach Abpuffern mit Natriumacetat auf pH 0 bis 0,5 saugte man den ausgefallenen Farbstoff der Formel
ab, wusch mit Wasser nach und trocknete. Man erhielt 47 g eines dunkelroten bis violetten Pulvers, das sich in N,N-Dimethylformamid mit rotstichig blauer Farbe löst und Polyethylenterephthalat-Gewebe in rotstichig blauen bis marineblauen Tönen färbt.
λ Max 580 nm (N,N-Dimethylformamid/Eisessig 9 : 1 v/v).
Beispiel 4
13,8 g 3-(2-Methoxyethyl)-4-cyano-5-aminoisothiazol wurden analog Beispiel 3 diazotiert und mit 27,9 g des Thiazols der Formel
gekuppelt. Man erhielt 48 g eines dunkelroten Pulvers der Formel
das sich in Aceton mit violetter Farbe löst und Polyethylenterephthalatgewebe in violetten Tönen mit vorzüglicher Lichtechheit färbt. Der Farbstoff hat ein sehr gutes Aufbauvermögen.
g max : 554 nm (N,N-Dimethylformamid/Eisessig 9 : 1 v/v).
Beispiel 5
17,2 g 3-Methyl-4-thiocyanato-5-aminoisothiazol wurden bei ca. 45°C in 220 g Eisessig und 48 g Propionsäure gelöst. Dann kühlte man auf 0 bis 5°C ab, gab bei dieser Temperatur 32 g 42 gew.%ige Nitrosylschwefelsäure hinzu und rührte 3,5 Stunden bei 0 bis 5°C nach. Die erhaltene Lösung wurde in ein Gemisch aus 29,2 g 2-Bis(2-methoxyethyl)amino-4-phenylthiazo, 50 g Eisessig und 10 g einer wäßrigen 10 gew.-%igen Amidosulfonsäurelösung gegeben. Dazu gabe man noch 8 g konz. Salzsäure und 400 g Eiswasser und kühlte mit Eis auf 0°C ab. Das Kupplungsgemisch wurde mit verdünnter Natriumacetatlösung auf pH 0,8 bis 1 abgepuffert. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
wurde abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhielt 42 g eines rotvioletten Pulvers, das sich in N,N-Dimethylformamid mit violetter Farbe löst und Polyethylenterephthalat in kräftigen bordoroten bis violetten Tönen färbt.
λ max : 542 nm (N,N-Dimethylformamid/Eisessig 9 : 1 v/v).
Beispiel 6
20,7 g 3-(Thienyl-3-yl)-4-cyano-5-aminoisothiazol wurden in ein auf 0°C abgekühltes Gemisch aus 125 g Schwefelsäure (71 gew.%ig), 22 g Eisessig und 32 g Nitrosylschwefelsäure (42 gew.%ig) unter Kühlen eingestreut. Man rührte die Diazotierung 4 Stunden bei 0 bis 5°C nach und erhielt eine gelbe Suspension. Dieses Gemisch wurde bei <8°C mit einer auf 0 bis 5°C abgekühlten Lösung aus 42,4 g des Thiazols der Formel
in 300 g Eisessig, 50 g Propionsäure, 50 g Eis und 1 g Amidosulfonsäure vereinigt. Beim Eintrag des Diazoniumsalzes wurden gleichzeitig etwas Eis und Eiswasser zugesetzt, so daß das Gemisch rührbar blieb. Man rührte 10 Minuten bei ca. 0°C nach und puffert dann mit verdünnter, eiskalter Natronlauge auf pH 0,2 bis 0,4. Der Farbstoff der Formel
wurde analog Beispiel 5 isoliert. Er löst sich in N,N-Dimethylformamid mit marineblauem Farbton und färbt Polyethylenterephthalat in kräftigen, blauen Tönen an.
λ max : 588 nm (N,N-Dimethylformamid/Eisessig 9 : 1 v/v).
Die in den folgenden Tabellen 1 bis 4 aufgeführten Farbstoffe werden in analoger Weise erhalten.
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Tabelle 4
Beispiel 13
Ein Gemisch aus 200 g Eisessig, 50 g Propionsäure und 20 g 96 gew.-%iger Schwefelsäure wurde bei Raumtemperatur mit 15 g fein gemahlenem 3-Methylthio- 5-aminothiadiazol verrührt. Dann kühlte man auf 1 bis 3°C ab, tropfte bei dieser Temperatur unter Kühlen 32 g 42 gew.-%ige Nitrosylschwefelsäure hinzu und rührte 2,5 Stunden bei 0 bis 5°C nach. Die erhaltene, orangefarbene Diazoniumsalzlösung gab man in eine Lösung von 31,2 g des Thiazols der Formel
in 35 g Eisessig, die man mit einem Gemisch aus 8 ml konz. Salzsäure, 300 ml Waser und 1 g Amidosulfonsäure verdünnte und mit Eis auf 0°C abkühlte. Die Kupplung verlief bei pH <0,8 vollständig. Man hob den pH-Wert des Kupplungsgemisches mit verd. Natronlauge auf 0,3 bis 0,5 an und rührte 1 Stunde nach, saugte den Niederschlag ab, wusch ihn und trocknete ihn. Man erhielt 46,5 g eines violetten Farbstoffes der Formel
der sich in N,N-Dimethylformamid rotstichig blau löst.
λ max : 568 nm (N,N-Dimethylformamid/Eisessig 9 : 1 v/v).
Der Farbstoff färbt Polyestergewebe in kräftigen blauvioletten Tönen mit guter Licht- und Thermofixierechtheit.
Die in der golgenden Tabelle 5 aufgeführten Farbstoffe werden in analoger Weise erhalten.
Tabelle 5

Claims (3)

1. Thiazolazofarbstoffe der Formel I in der
X Stickstoff oder den Rest C-R⁵, wobei R⁵ für Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Thiocyanato steht,
R¹ Cyano, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, 2-(C₁-C₂-Alkoxycarbonyl)ethylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Thienyl, C₁-C₄-Alkylthienyl, Pyridyl oder C₁-C₄-Alkylpyridyl,
R² C₁-C₈-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Thienyl, C₁-C₄-Alkylthienyl oder Halogenthienyl und
R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkyl oder C₃-C₁₂-Alkyl, dessen Alkylkette durch 1 bis 4 Sauerstoffatome unterbrochen ist, bedeuten,
mit der Maßgabe, daß R³ und R⁴ nicht gleichzeitig die Bedeutung von C₁-C₄-Alkyl besitzen.
2. Thiazolazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X den Rest C-R⁵ bedeutet, wobei R⁵ die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt.
3. Verwendung der Thiazolazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von textilien Fasern.
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